有机化学复习1.ppt

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1、有机化学复习1 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望补充补充：磁等同质子磁等同质子的的NMR峰情况峰情况 对于相邻的对于相邻的H质子来说，若磁等同则不产生分裂峰质子来说，若磁等同则不产生分裂峰 磁磁等等同同质质子子指指在在分分子子中中一一组组H质质子子，其其化化学学环环境境相同，化学位移相同。相同，化学位移相同。例例1:乙烷（乙烷（CH3-CH3）苯苯 环己烷（环烷烃）环己烷（环烷烃）Br-CH2-CH2-Br均只有一个单峰均只有一个单峰中国矿业大学中国

2、矿业大学(北京北京)有机化学题型及评分标准有机化学题型及评分标准一、命名或写出下列化合物的结构式（每题一、命名或写出下列化合物的结构式（每题1分分,共共8分）分）注意注意:按要求写出按要求写出,有的要求顺反有的要求顺反,R-S,或优势构象或优势构象.二二、选选择择题题（将将所所有有符符合合条条件件的的答答案案填填在在括括号号中中，每每题题1.5分，共分，共18分）分）说明：有说明：有2个答案的选出一个给个答案的选出一个给1分，一对一错不给分分，一对一错不给分,有有3个答案的每个个答案的每个0.5分。分。三三、完完成成下下列列化化学学反反应应（只只要要求求写写出出主主要要产产物物或或条条件件(A

3、Z),每空每空1分，共分，共26分）分）注意注意:条件要写全条件要写全,产物写主要产物产物写主要产物,一般以反应物一般以反应物为主线来写为主线来写.解答：解答：或或四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题3分，共分，共6分）分）A:能能与与Ag(NH3)2+溶溶液液产产生生银银镜镜反反应应的的为为甲甲酸酸,不不反反应应的为乙酸和丙二酸的为乙酸和丙二酸.B:余余下下2种种化化合合物物经经加加热热后后能能产产生生气气体体(CO2)的的为为丙丙二二酸酸,无此现象的为乙酸无此现象的为乙酸.（1）甲酸、乙酸、丙二酸）甲酸、乙酸、丙二酸五、写出下列反应历

4、程（五、写出下列反应历程（5分）分）注意：注意：（1）烯烃与）烯烃与Br2、HOBr、HOCl的加成（环状、反的加成（环状、反式），注意对映体（菲舍尔投影式）的书写。式），注意对映体（菲舍尔投影式）的书写。（2）碳正离子的重排（扩环重排）；然后的取代和）碳正离子的重排（扩环重排）；然后的取代和消除反应。消除反应。（3）烯烃与硼氢化）烯烃与硼氢化/氧化氧化/水解反应历程（水解反应历程（H，-OH的顺式加成（同侧）的顺式加成（同侧）例、写出下列反应历程（例、写出下列反应历程（5分）分）解答：解答：1分分1分分1分分1分分0.5分分0.5分分扩环重排扩环重排例如、分析下列反应历程，简要说明理由例如、

5、分析下列反应历程，简要说明理由碳正离碳正离子的重子的重排：排：甲基甲基迁移迁移负氢负氢重排重排重排六六、写写出出反反应应的的立立体体化化学学产产物物（用用菲菲舍舍尔尔投投影影式式表表示示），并用，并用R-S标记法命名之。（标记法命名之。（4分）分）注意注意:碳的编号碳的编号.注意命名：注意命名：编号？编号？命名：命名：(2R,3R)-3-溴溴-2-丁醇丁醇1对称结构对称结构两个进攻方向两个进攻方向产物不样！产物不样！思考：若与思考：若与HOBr反应？反应？思考思考:命名之命名之?命名：命名：(2R,3R)-2,3-二溴丁烷二溴丁烷 (2S,3S)-2,3-二溴丁烷二溴丁烷(本题就本题就2个个)

6、因第二因第二步步Br-只能从背面进只能从背面进攻攻.假设假设第二步的进第二步的进攻是随机的攻是随机的,则有三则有三个立体异构体个立体异构体(+一一个个内消旋体内消旋体).思考：思考：R-S命名？命名？命名：命名：(S)-2-丁醇丁醇 (R)-2-丁丁醇醇 评评分分标标准准：立立体体产产物物（每每个个1分分）和和命命名名（每每个个1分分）。不不要要求求写写反反应应式式，直直接接写写出出产产物物即即可可，能能用用结结构构简简式式表达产物给表达产物给1分，能给出正确的不含分，能给出正确的不含R、S的命名给的命名给1分。分。七七、指指定定原原料料合合成成（注注意意：反反应应过过程程中中所所用用的的有有

7、机机溶溶剂剂、催催化化剂剂及及无无机机原原料料可可任任选选，在在反反应应中中涉涉及及的的其其他他有机物均要求从指定原料来制备有机物均要求从指定原料来制备）（共）（共23分）分）说说明明：以以下下答答案案仅仅供供参参考考，用用其其他他符符合合条条件件的的化化合物合成，对比标准答案分步给分。合物合成，对比标准答案分步给分。注意题目：原料注意题目：原料三三个个碳碳的的烃烃（指指只只有有C、H两两种种元元素素的的化化合合物物），包包括烷烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。括烷烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。三三个个碳碳原原子子的的化化合合物物可可以以选选择择合合适适的的化化合合物物，不不要画蛇添足

8、，避免不必要的错误。要画蛇添足，避免不必要的错误。解答：解答：保护保护若用乙二醇请先合成之若用乙二醇请先合成之评分标准：（评分标准：（1）能正确判断）能正确判断A、B、C、D的结构，的结构，每个给每个给1.5分（分（6分）；反应式每个分）；反应式每个1 分，共分，共4分。分。（2）若能根据反应现象判断出哪类化合）若能根据反应现象判断出哪类化合 物，适当给分。物，适当给分。八、推结构、写反应式八、推结构、写反应式 (10分分)与格利雅与格利雅试剂的反试剂的反应应?与甲醛的与甲醛的反应反应?其他其他伽特曼伽特曼-科赫反应科赫反应伽特曼伽特曼-科赫反应科赫反应氯甲基化反应氯甲基化反应注意注意:间未定

9、位间未定位(3)Br2/FeBr3溴代溴代?与甲醛岐与甲醛岐化反应化反应Br2/FeBr3溴代溴代?丙酮制备丙酮制备?制备制备?下列化合物哪些能发生碘仿反应？下列化合物哪些能发生碘仿反应？（1）CH3CH2OH（2）CH3CHO（3）异丙醇）异丙醇（4）-苯乙醇苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH答：都可以。答：都可以。注意注意:乙酸不可以乙酸不可以(Why?)芳烃的側链含有芳烃的側链含有-H全全 部部 在在 位位断断裂成酸裂成酸側側链链是是叔叔烷烷基基，很很难难氧氧化化，强强氧氧化化剂剂时时环环发发生生破裂破裂.剧烈氧化剧烈氧化补充例题补充例题:注意注意:硝酸的氧化性硝酸的氧化性,及其发生硝化及其发生硝化(取代取代)反应的状况。反应的状况。强烈氧化强烈氧化