生化5第五章维生素与辅酶.ppt

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1、 第第 五五 章章 维维 生生 素素 和和 辅酶辅酶学习目的与要求学习目的与要求：1.维生素的概念维生素的概念,种类及功能种类及功能2.脂溶性维生素脂溶性维生素A,D,E,K的的来源来源,性质及性质及功能功能来源来源,性质及性质及功能功能重点：重点：难点：难点：B族族维生素维生素作为辅酶的结构作为辅酶的结构,代号及功能代号及功能1.1.脂溶性维生素脂溶性维生素A,D,E,K的功能的功能2.2.2.2.B族维生素及族维生素及作为辅酶的代号与功能作为辅酶的代号与功能3.3.3.3.维生素维生素C的功能的功能第一节第一节 维生素的概念维生素的概念,种类及功能种类及功能维生素是机体维持正常生命活动所必

2、不可少的一类小分子有机物质。维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机物质。维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶性维生素脂溶性维生素:A,D,E,K:A,D,E,K 水溶性维生素水溶性维生素:B:B族族,C,C多数维生素维生素作为辅酶和辅基的组成成分，参与体内的物质代谢。多数维生素维生素作为辅酶和辅基的组成成分，参与体内的物质代谢。脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。第二节第二节 脂溶性维生素

3、脂溶性维生素维生素维生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。A A1.1.种类种类维生素维生素A A分分A A1 1,A,A2 2两种，是不饱和一元醇类。两种，是不饱和一元醇类。维生素维生素A A1 1又称视黄醇，又称视黄醇，A A2 2称为脱氢视黄醇。称为脱氢视黄醇。维生素维生素A A1 1:哺乳动物及咸水鱼的肝脏中哺乳动物及咸水鱼的肝脏中维生素维生素A A2 2:淡水鱼的肝脏中淡水鱼的肝脏中植物植物-维生素维生素A A原原:植物胡罗卜植

4、物胡罗卜,玉米玉米,菠菜菠菜,辣椒辣椒,蕃茄等含有一些色蕃茄等含有一些色素素,如胡罗卜素如胡罗卜素,玉米黄素玉米黄素,蕃茄红素等蕃茄红素等,维生素维生素A A为黄色油状物，易氧化，无氧时耐热。为黄色油状物，易氧化，无氧时耐热。维持上皮组织健康及正常视觉，促进年幼动物的正常生长。维持上皮组织健康及正常视觉，促进年幼动物的正常生长。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病:夜盲症夜盲症D D1.1.种类种类维生素维生素D D主要有主要有D D2 2,D,D3 3,D,D4 4,D,D5 5。2.2.结构结构维生素维生素D D是固醇类化合物是固醇类化合物D D2 2:R=-CH-CH=CH-CH-CH-CH:R

5、=-CH-CH=CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3D D3 3:R=-CH-CH:R=-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3D D4 4:R=-CH-CH:R=-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3D D5 5:R=-CH-CH:R=-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH CH CH3 3 CH CH3 33.

6、3.来源及性质来源及性质维生素维生素D D原植物原植物,动物中均成存在。在肝，肾，脑，蛋黄，及动物中均成存在。在肝，肾，脑，蛋黄，及牛奶中量较高。鱼肝油中含量最丰富。常与牛奶中量较高。鱼肝油中含量最丰富。常与A A共存。共存。无色晶体，不易被酸，碱，氧化剂破坏。无色晶体，不易被酸，碱，氧化剂破坏。在生物体内，在生物体内，D D2 2和和D D3 3本身不具有生物活性。它们在肝和肾本身不具有生物活性。它们在肝和肾脏中进行羟化后，形成脏中进行羟化后，形成1 1，25-25-二羟基维生素二羟基维生素D D2 2和和D D3 3。其中。其中1,25-1,25-二羟基维生素二羟基维生素D D3 3是生物

7、活性最强的。是生物活性最强的。维生素维生素D D在生物体内调节钙、磷代谢，维持血液中钙、磷浓在生物体内调节钙、磷代谢，维持血液中钙、磷浓度正常，促使骨骼正常发育。但吸收过多时，有钙盐沉淀，有度正常，促使骨骼正常发育。但吸收过多时，有钙盐沉淀，有损肾功能。损肾功能。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病:佝偻病佝偻病E E1.1.种类种类维生素维生素E E又叫做生育酚，目前发现的有又叫做生育酚，目前发现的有6 6种，其中种，其中，四种有生理活性。四种有生理活性。VitEVitE存在于植物油如花生油存在于植物油如花生油,棉籽油棉籽油,豆油及莴苣叶等蔬菜中。动豆油及莴苣叶等蔬菜中。动物中的来源于食物。物中的来

8、源于食物。VitEVitE为淡黄色油状物，不易被酸，碱，热破坏，对氧敏感，易氧化。为淡黄色油状物，不易被酸，碱，热破坏，对氧敏感，易氧化。具有抗氧化剂的功能，保护红细胞膜中的不饱和脂肪酸不被氧化，具有抗氧化剂的功能，保护红细胞膜中的不饱和脂肪酸不被氧化，保护细胞膜的完整性；可作为食品，化妆品的添加剂使用；同时保护细胞膜的完整性；可作为食品，化妆品的添加剂使用；同时还有抗不育的作用。还有抗不育的作用。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病:不生育症不生育症K K1.1.种类种类维生素维生素K K有有4 4种：种：K K1 1,K,K2 2,K,K3 3,K,K4 4。其中。其中K K3 3,K,K4 4是

9、人工成是人工成的。维生素的。维生素K K是是2-2-甲基萘醌的衍生物。甲基萘醌的衍生物。K K1 1在绿色植物及动物肝中含量丰富，在绿色植物及动物肝中含量丰富，K K2 2在鱼肉中含量丰富，在鱼肉中含量丰富，K K2 2人体肠道细菌能合成。人体肠道细菌能合成。K K1 1黄色油状物，黄色油状物，K K2 2黄色结晶，耐热，但易被光和碱破坏。黄色结晶，耐热，但易被光和碱破坏。促进肝脏合成凝血酶原，促进血液的凝固。促进肝脏合成凝血酶原，促进血液的凝固。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病:血液凝血时间延缓。血液凝血时间延缓。一一.B族维生素与辅酶族维生素与辅酶(一一).).维生素维生素B B1 1和脱羧酶

10、的辅酶和脱羧酶的辅酶维生素维生素B B1又称硫胺素又称硫胺素结构结构,辅酶，代号及功能辅酶，代号及功能结构：结构：在体内在体内以焦磷酸硫胺素以焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)形式存在。形式存在。辅酶：辅酶：酮酸脱羧酶的辅酶。酮酸脱羧酶的辅酶。代号：代号：TPPTPP功能：催化功能：催化酮酸的氧化脱羧反应，所以又称为羧化辅酶。酮酸的氧化脱羧反应，所以又称为羧化辅酶。O OH O OHCHCH3 3-C-COOH+TPP CH-C-COOH+TPP CH3 3-CH-CH-COOCOOHH TPP TPP CH CH3 3-CHO+CO-CHO+CO2 2+TPP+TPP3.3.来源及性质来源及性

11、质VitBVitB1 1在植物中分布很广在植物中分布很广,谷类谷类,豆类的种皮含量最高豆类的种皮含量最高,米糠及酵母含量特别丰富米糠及酵母含量特别丰富,肉类肉类,白菜白菜,芹菜中含量也较丰富芹菜中含量也较丰富.在酸性溶液中较稳定在酸性溶液中较稳定,中性或碱性溶液中易氧化中性或碱性溶液中易氧化.缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。临床上称为力、下肢水肿。临床上称为脚气病脚气病.:H HH HH H (二二).维生素维生素B B2 2和黄素辅基和黄素辅基维生素维生素B B2 2又称核黄素，由核糖醇和又称核黄素，由核糖

12、醇和6 6，7-7-二甲基二甲基异咯嗪两部分组成。异咯嗪两部分组成。2 2.作为辅酶的结构作为辅酶的结构,辅酶，代号及功能辅酶，代号及功能结构：结构：FAD(FAD(黄素黄素-腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸)和和FMN(FMN(黄素单核苷酸黄素单核苷酸)辅酶：黄素脱氢酶辅酶：黄素脱氢酶辅基辅基.代号：代号：FMN,FAD FMN,FAD功能：起着电子和质子的传递体作用功能：起着电子和质子的传递体作用(传氢体传氢体)CH=N-CH=N-2H 2H CHNH CHNH-N=CH HN-CH-N=CH HN-CH1 11010FMN/FADFMN/FAD 氧化型氧化型FMN2H/FAD2HFMN2H/

13、FAD2H 还原型还原型3.3.来源及性质来源及性质核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。植物和微生物可合成。植物和微生物可合成。核黄素为黄色结晶，耐热，微溶于水及乙醇，核黄素为黄色结晶，耐热，微溶于水及乙醇，极易溶于碱性溶液，见光易分解。极易溶于碱性溶液，见光易分解。缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔炎，缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。舌炎、角膜炎、皮炎等。OHOH(三三).泛酸和辅酶泛酸和辅酶A A（CoACoA）1.1.结构结构维生素维生素B B3 3又称泛酸，是

14、由又称泛酸，是由,-二羟基二羟基-二甲基丁酸二甲基丁酸和一分子和一分子-丙氨酸缩合而成丙氨酸缩合而成。2.2.作为辅酶的结构作为辅酶的结构,辅酶，代号及功能辅酶，代号及功能结构：结构：腺嘌呤二核苷酰腺嘌呤二核苷酰泛泛酰巯基乙氨酰巯基乙氨辅酶：乙酰化酶的辅酶辅酶：乙酰化酶的辅酶代号：代号：HSCoA HSCoA功能：传递酰基功能：传递酰基,酰基载体酰基载体3.3.3.3.来源及性质来源及性质广泛分布于动，植物组织中，尤以肝脏、酵母含量丰富。广泛分布于动，植物组织中，尤以肝脏、酵母含量丰富。泛酸为淡黄色油状物，具酸性，易溶于水及乙醇。泛酸为淡黄色油状物，具酸性，易溶于水及乙醇。在酸性溶液中易分解。

15、在酸性溶液中易分解。来源广泛不缺乏来源广泛不缺乏尼克酸尼克酸尼克酸尼克酸尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺（四）（四）.维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶I I、辅酶、辅酶IIII1.1.结构结构维生素维生素PPPP包括尼克酸（又称烟酸）和尼克酰（又包括尼克酸（又称烟酸）和尼克酰（又称烟酰胺）两种物质。在体内主要以尼克酰胺形式称烟酰胺）两种物质。在体内主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体。存在，尼克酸是尼克酰胺的前体。2.2.2.2.作为辅酶的结构作为辅酶的结构,辅酶，代号及功能辅酶，代号及功能结构结构:烟酰胺烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I I 烟酰胺烟酰

16、胺-腺嘌呤二核苷酸磷酸腺嘌呤二核苷酸磷酸,又称为辅酶又称为辅酶IIII +2H2HN NR RH HH H+H+H+-CONH-CONH2 2-CONH-CONH2 2N NR R辅酶：多种重要脱氢酶的辅酶。辅酶：多种重要脱氢酶的辅酶。代号代号:NAD:NAD+和和NADPNADP+。功能：传氢体功能：传氢体3.3.来源及性质来源及性质vit pp多分布于肉类、酵母、花生、米糠、蔬菜等中。多分布于肉类、酵母、花生、米糠、蔬菜等中。植物和某些细菌可合成。植物和某些细菌可合成。Vit pp为无色晶体，性质稳定，不易被酸、碱和热破为无色晶体，性质稳定，不易被酸、碱和热破坏，溶于水和酒精。坏，溶于水和

17、酒精。4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病一般情况下很少缺乏一般情况下很少缺乏,因体内因体内TrpTrp转变成烟酸，但长食转变成烟酸，但长食用玉米，无用玉米，无TrpTrp来源，维生素来源，维生素PPPP能维持神经组织的健康。能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎，出现癞皮病。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎，出现癞皮病。（五）（五）.维生素维生素B B6 6和转氨酶辅酶和转氨酶辅酶 CH CH2 2OH OH CH CH2 2OHOHN NH HCHCH2 2NHNH2 2CHOCHOH3CHO维生素维生素B B6 6，又又吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。吡哆素，包括

18、吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。2.2.作为辅酶的结构作为辅酶的结构,辅酶，代号及功能辅酶，代号及功能结构：NH3CH OCHOCH2O P OHOO HNH3CH OCH2NH2CH2O P O HOOH磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺P-CHO+H2N-CH-COOH P-CH=N-CH-COOH R H2O R P-CH2-N=C-COOH P-CH2-NH2+O=C-COOH R R R RH H2 2N-CH-COOH R-CHN-CH-COOH R-CH2 2-NH-NH2 2 +CO+CO2 2 R R辅酶：氨基酸转氨酶的辅酶辅酶：氨基酸转氨酶的辅酶 氨基酸脱羧作用氨基酸脱羧作

19、用 氨基酸消旋作用的辅酶氨基酸消旋作用的辅酶 代号代号:P-CHO:P-CHO 和和P-CHP-CH2 2NHNH2 2 功能：氨基酸转氨作用、脱羧作用和消旋作用功能：氨基酸转氨作用、脱羧作用和消旋作用 vit Bvit B6 6分布于肝、肾、肌肉、米糠、种子胚及酵母中。分布于肝、肾、肌肉、米糠、种子胚及酵母中。Vit B Vit B6 6为无色晶体，对酸稳定，碱易破坏，尤其对热很敏感。为无色晶体，对酸稳定，碱易破坏，尤其对热很敏感。3.3.来源及性质来源及性质4 4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏,来源广泛，同时肠道细菌可合成。来源广泛，同时肠道细菌可合成。（六）（六）

20、.生物素生物素1.结构结构生物素是生物素是B B族维生素族维生素B B7 72.作为辅酶的结构作为辅酶的结构,辅酶辅酶,代号及功能代号及功能结构：结构：生物素生物素辅酶：辅酶：羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶代号代号:生物素生物素功能：生物素的功能是作为功能：生物素的功能是作为COCO2 2的递体，在生物合成中起传递的递体，在生物合成中起传递和固定和固定COCO2 2的作用。的作用。3.3.来源及性质来源及性质生物素在动植物中分布很广，如酵母、肝、肾、蛋黄、生物素在动植物中分布很广，如酵母、肝、肾、蛋黄、蔬菜、谷物中都有。人肠道微生物可合成一部分。蔬菜、谷物中都有。人肠道微生物可合成一部分。生物素是无

21、色长针状晶体，溶于热水而不溶于有机溶生物素是无色长针状晶体，溶于热水而不溶于有机溶剂，对热、酸、碱均稳定，易被氧化剂氧化。剂，对热、酸、碱均稳定，易被氧化剂氧化。4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病动物一般不缺乏，但常期食用生鸡蛋，易缺乏，动物缺动物一般不缺乏，但常期食用生鸡蛋，易缺乏，动物缺乏时，毛发脱落，皮炎等。乏时，毛发脱落，皮炎等。（七）（七）.叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶1.结构结构维生素维生素B B1111又称叶酸（又称叶酸（FA），也称喋），也称喋酰谷氨酸，酰谷氨酸，由由喋啶，对氨基苯甲酸，喋啶，对氨基苯甲酸，L-谷氨酸组成。谷氨酸组成。10105 52.2.作为辅酶的结构作为辅

22、酶的结构,辅酶辅酶,代号及功能代号及功能结构：结构：作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物四氢叶酸。作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物四氢叶酸。辅酶：转辅酶：转一碳基团酶一碳基团酶辅酶辅酶代号代号:THFA/FH:THFA/FH4 4/CoFCoF 功能：功能：作为一碳基团，如作为一碳基团，如-CH-CH3 3,-CH,-CH2 2-,-CHO-,-CHO 等的载体，等的载体，参与多种生物合成过程。参与多种生物合成过程。N5-CH-CH3 3，-CHO-CHO，N10-CHOCHO，N N5 5-N-N1010联合联合-CH-CH2 2-，=CH-=CH-3.3.来源及性质来源及性质叶酸分布于植物叶、酵母

23、及动物肝，肾中。叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝，肾中。叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏。叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏。4 4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏,来源广泛，同时肠道细菌可合成。来源广泛，同时肠道细菌可合成。（八）（八）.维生素维生素B B1212和和B B1212辅酶辅酶1.1.结构结构维生素维生素B B1212又称为钴胺素。又称为钴胺素。结构结构,辅酶辅酶,代号及功能代号及功能结构结构:B:B1212分子中与分子中与CoCo+相连的相连的CNCN基被基被5-5-脱氧腺苷所取代脱氧腺苷所取代辅酶辅酶:变位酶的辅酶变位酶的辅酶代号代号:B:B12

24、12辅酶辅酶功能功能:催化底物分子内基团催化底物分子内基团(主要为甲基主要为甲基)的变位反应。的变位反应。3.3.来源及性质来源及性质vit Bvit B1212主要存在于肝脏、酵母中，其次，肉、蛋、乳、肾主要存在于肝脏、酵母中，其次，肉、蛋、乳、肾含有。动物肠道菌可合成。含有。动物肠道菌可合成。Vit B Vit B1212为红色晶体，易溶于水、乙醇和丙酮。中性液中为红色晶体，易溶于水、乙醇和丙酮。中性液中耐热，光和氧化剂可将其破坏。强酸、碱易分解。耐热，光和氧化剂可将其破坏。强酸、碱易分解。4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏,动物肠道菌可合成动物肠道菌可合成。缺乏

25、时核酸缺乏时核酸,蛋白质蛋白质合成阻碍，表现为巨幼红细胞贫血症合成阻碍，表现为巨幼红细胞贫血症 L-L-型型型型/氧化型氧化型氧化型氧化型-2H-2HC C1.1.结构结构维生素维生素C C又称抗坏血酸。是一种酸性己糖衍生物又称抗坏血酸。是一种酸性己糖衍生物,有有L-L-型和型和D-D-型型,但对生物体有用的为但对生物体有用的为L-L-型型.L-L-型型型型/还原型还原型还原型还原型2.2.2.2.来源及性质来源及性质新鲜水果及蔬菜中含有丰富的新鲜水果及蔬菜中含有丰富的vit Cvit C，尤其是橙子、桔子、，尤其是橙子、桔子、番茄、辣椒等，猕猴桃为番茄、辣椒等，猕猴桃为vit Cvit C之

26、王。之王。vit C vit C为无色片状结晶，有酸味，易溶于水，在酸性液中为无色片状结晶，有酸味，易溶于水，在酸性液中较稳定，易被热、光破坏。较稳定，易被热、光破坏。在体内参与氧化还原反应，传递氢作用在体内参与氧化还原反应，传递氢作用(传氢体传氢体),),羟化反应，羟化反应，促进胶原蛋白和粘多糖的合成。人体不能合成。促进胶原蛋白和粘多糖的合成。人体不能合成。缺乏时造血机能障碍缺乏时造血机能障碍,贫血症贫血症,严重时肌肉严重时肌肉,心脏出血心脏出血,称为称为坏血病，坏血病，vit C vit C能防治坏血病能防治坏血病2H2H氧化型氧化型氧化型氧化型还原型还原型还原型还原型硫辛酸是少数不属于维

27、生素的辅酶。硫辛酸是硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸二硫辛酸.CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2)4 4COOHCOOHSH HSSH HS2.2.主要功能主要功能脱氢酶的辅酶脱氢酶的辅酶,转酰乙基酶的辅酶转酰乙基酶的辅酶传递酰基传递酰基,酰基载体酰基载体,传氢体传氢体CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2)4 4COOHCOOHS SS SQ Q（CoQCoQ）1.1.结构结构辅酶辅酶Q Q又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中。又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中。线粒体呼吸链氧化线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递氢。还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递氢。还原型还原型还原型还原型(对苯二酚对苯二酚对苯二酚对苯二酚)氧化型氧化型(醌醌)oooHoH2H2HCoQ CoQ2HCoQ CoQ2H2H2H