有机化学羧酸酯.ppt

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1、学习目标：学习目标：1.1.掌握乙酸的酸性掌握乙酸的酸性2.2.了解羧酸的定义和分类了解羧酸的定义和分类第第3节节 羧酸羧酸 酯酯自学指导自学指导1.1.什么是羧酸？如何分类？饱和一元羧酸的什么是羧酸？如何分类？饱和一元羧酸的通式如何？通式如何？2.2.什么是羧基？如何书写？什么是羧基？如何书写？3.3.会书写乙酸的分子式、最简式、结构简式会书写乙酸的分子式、最简式、结构简式及官能团及官能团4.4.知道乙酸的物理性质知道乙酸的物理性质冰醋酸冰醋酸5.5.会书写化学性质中酸性有关的化学方程式会书写化学性质中酸性有关的化学方程式一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物

2、。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸笔记笔记：饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式CnH2n+1COOH、CnH2nO2(n1)官能团：官能团：COOH蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH给下列有机给下列有机羧酸进行合适的分类。羧

3、酸进行合适的分类。醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：电子式：电子式：官能团：官能团：C2H4O2CH3COOH1.乙酸的分子结构乙酸的分子结构CHOOCHHHCOOH(羧基羧基)O 羧基：羧基：COH（或（或COOH）OH C C O HHH 二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸写出乙酸各类结构表达式写出乙酸各类结构表达式核磁共振氢谱图中有几个峰？比值为多少？各表示什么？2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 ：色色 态态：溶解性：溶解性：熔沸点

4、：熔沸点：熔点：熔点：，易结成冰一样的晶体。，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9 OCH3 C OCH3 C OH分析结构，了解断键方式分析结构，了解断键方式OH（弱酸性）（弱酸性）（酯化反应）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质（不能和氢气加成）（不能和氢气加成）【思考【思考 交流】交流】证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反：在相同条件

5、下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率应的速率CH3COOH CH3COO+H+思考思考:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Mg=Mg(CH3COO)2+H22CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2OE E、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A、使紫色石蕊试液变色、使紫色石蕊试液变色：B B、与活泼金属反应、与活泼金属反应：D D、与碱反应：、与碱反应：C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 弱酸性：

6、弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+（可检验乙醛、乙酸、乙醇）（可检验乙醛、乙酸、乙醇）3 3、化学性质：、化学性质：请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案剂设计实验方案 证明乙酸有酸性；证明乙酸有酸性；比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。P P6060科学探究科学探究1 1碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液比较装置的优缺点、并写出反应比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式的化学方程式CH3COOHNa2CO3饱和饱和NaHCO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液原因分析：原因分析：2CH3CO

7、OH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2实验现象：实验现象：A中有气体生成，中有气体生成，C中有浑浊。中有浑浊。B的作用：的作用：除去除去CO2中混有的中混有的CH3COOH。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中结论：乙酸具有酸性。断裂羧基中O-H键键酸性强弱：乙酸酸性强弱：乙酸H2CO3苯酚苯酚 HCO3-CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与Na

8、OHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能能能增增强强中性中性【练习】【练习】1 1确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红2

9、 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液3.3.可以证明乙酸是弱酸的事实是可以证明乙酸是弱酸的事实是:A A、乙酸和水能任意比例混溶、乙酸和水能任意比例混溶 B B、1mol/L1mol/L的的醋醋酸酸水水溶溶液液能能使使紫紫色色石石蕊蕊试试液液变红色变红色C C、醋醋酸酸能能与与碳碳酸酸钠钠溶溶液液反反应应生生成成二二氧氧化化碳碳气体气体 D D、的醋酸中氢离子浓度小于、的醋酸中氢离子浓度小于E E、醋酸钠溶液显碱性、醋酸钠溶液显碱性

10、D、E第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯学习目标：学习目标：1.1.熟练掌握乙酸的酯化反应；熟练掌握乙酸的酯化反应；2.2.掌握酯化反应机理及反应机理的探究过程；掌握酯化反应机理及反应机理的探究过程；3.3.掌握酯化反应的实验原理和操作等；掌握酯化反应的实验原理和操作等；自学指导1.1.乙酸发生酯化反应的化学方程式的写法乙酸发生酯化反应的化学方程式的写法2.2.酯化反应的所需药品和操作过程酯化反应的所需药品和操作过程3.3.酯化反应的反应机理是什么酯化反应的反应机理是什么?利用了什么利用了什么原理原理?碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应（

11、防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。1.1.药品混合顺序？药品混合顺序？2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？中和乙酸，以便闻到乙酸乙酯的气味中和乙酸，以便闻到乙酸乙酯的气味.溶溶解乙醇解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，

12、以便使酯分层析出以便使酯分层析出。5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3Na2CO3溶液中？有无其溶液中？有无其它防倒吸的方法？它防倒吸的方法？【知识回顾】【知识回顾】催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；主要含乙酸、乙醇不纯净；主要含乙酸、乙醇防止受热不均匀发生倒吸防止受热不均匀发生倒吸,其中导气管其中导气管兼起冷凝兼起冷凝和导气作用和导气作用乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸6.为什么刚开始加为什么刚开始加热时要缓慢？热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。蒸馏出来，造成反应物的损失。思考 酯化反应是一个

13、可逆反应，如果要增酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水）除去反应生成的水例：采用浓硫酸例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯【科学探究【科学探究2】P61 根据酯化反应的定义，生成根据酯化反应的定义，生成1个水分个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。个水分子。脱水时有下面两种可能方式，你能脱水时有下面两种可能方式，你能设计

14、一个实验方案来证明是哪一种吗设计一个实验方案来证明是哪一种吗?酯化反应酯化反应酸跟醇起反应脱水后生成酯和酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。水的反应。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=O酯化反应实质酯化反应实质酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢(取代反应取代反应)CH3 C 18O C2H5+H2O=O放射性同位素放射性同位素18O示踪原子法研究酯化机理示踪原子法研究酯化机理有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H2SO4、HNO3等）等）酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。脱水的反应。如：如：C2H5ONO

15、2+H2OC2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。C20CH3-C-OH18OCH3-C-18OHO当当 与与CH3CH2OH反应时，不可反应时，不可能生成的物质是能生成的

16、物质是:CH3-C-OH18O已知已知:CH3-C-OH18O在水溶液中存在以下平衡：在水溶液中存在以下平衡：A.CH3C-O-CH2CH3 B.CH3C-18O-CH2CH3B.C.H218O D.H2OOO酯化反应属于（酯化反应属于（）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D关于乙酸的下列说法中不正确的是：关于乙酸的下列说法中不正确的是：A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原

17、子，所以不是乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸一元酸D官能团决定物质的化学性质官能团决定物质的化学性质 OCH3COH表现出弱酸性表现出弱酸性发生酯化反应发生酯化反应小小 结结注：注：由于羧基中的羟基的影响，使得由于羧基中的羟基的影响，使得CO不不能发生加成反应。能发生加成反应。（3）乙酸的氧化反应）乙酸的氧化反应CH3COOH2O2点燃点燃2CO2+2H2O5.乙酸的制备乙酸的制备+O22CH3COOH催化剂催化剂CHH2HCOHCa、发酵法：制食用醋发酵法：制食用醋(C6H10O6)nC2H5OHCH3CHOCH3COOHb、乙烯氧化法：乙烯氧化法：乙酸在a处断键 ，乙酸在b处断键 .

18、乙酸在不同条件下可能在不同的部们(a、b)断键而起反应 OCH3COHab试按下列要求各举一个实例（写出化学反应方程式）试按下列要求各举一个实例（写出化学反应方程式）第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯学习目标：学习目标：1.1.掌握羧酸的性质掌握羧酸的性质2.2.掌握甲酸和乙二酸的化学性质掌握甲酸和乙二酸的化学性质3.3.会写酯化反应的化学方程式会写酯化反应的化学方程式自学指导自学指导几种常见的有机羧酸几种常见的有机羧酸名称名称分子式分子式俗称俗称结结 构构简简 式式甲酸甲酸 CH2O2 蚁酸蚁酸 cHOOH苯甲酸苯甲酸 C7H6O2 安息香酸安息香酸cHOO乙二酸乙二酸H2C2O4草酸草酸cHOO

19、cHOO丙烯酸丙烯酸CH2CHCOOHC3H4O2硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）（十八酸）固固 体，不溶于水。体，不溶于水。软脂酸：软脂酸：C15H31COOH（十六酸）（十六酸）固固 体，不溶于水。体，不溶于水。油油 酸：酸：C17H33COOH （十八烯酸）（十八烯酸）液体，不溶于水。液体，不溶于水。高高级级脂肪酸：脂肪酸：烃基里含有较多碳原子烃基里含有较多碳原子C18H36O2C16H32O2C18H34O23 3、羧酸的物理性质、羧酸的物理性质饱和一元羧酸中，甲乙丙酸是强烈刺激性饱和一元羧酸中，甲乙丙酸是强烈刺激性气味的液体，气味的液体，4-9碳原子的羧酸有恶臭油状碳原

20、子的羧酸有恶臭油状液体；液体；C原子数增加密度、熔点和沸点增加；原子数增加密度、熔点和沸点增加；甲乙丙酸任意溶于水，但随着碳原子增加甲乙丙酸任意溶于水，但随着碳原子增加溶解度降低，至不溶溶解度降低，至不溶4、化学性质（跟乙酸相似）、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。都有酸性，都能发生酯化反应。高级脂肪酸不能使酸碱指示剂变色。高级脂肪酸不能使酸碱指示剂变色。（1 1）有酸性）有酸性 RCOOHRCOO-H（2）酯化反应酯化反应(取代反应取代反应)O|O|R1COHHOR2浓硫酸浓硫酸RCOR2 H2O烃基碳数越多，酸性越弱烃基碳数越多，酸性越弱 酸性酸性:盐酸盐酸乙二酸乙二酸甲酸

21、甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸碳酸碳酸【练习】写出下列酸和醇的酯化反应【练习】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 4HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O甲酸甲酯甲酸甲酯1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基结构特点：既有羧基又有醛基化学性化学性质质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性

22、，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH甲酸甲酸HCOOH,最简单羧酸，既有醛基又有羧基。最简单羧酸，既有醛基又有羧基。Cu(OH)2+2 HCOOH=(HCOO)2Cu+2H2O HCOOH+2Ag(NH3)2OH CO2+2Ag+4NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+3H2O向新制的氢氧化铜悬浊液中加入甲酸有什向新制的氢氧化铜悬浊液中加入甲酸有什么现象？加热到沸腾有什么现象？写出反么现象？加热到沸腾有什么现象？写出反应方程式应方程式练习练习1：写出甲酸和乙醇发反应的方程式：写出甲酸和乙醇发反应的方程式乙二酸乙二酸 HOOC-COOH【物性】俗称【物性】俗称“草酸草

23、酸”，无色透明晶体，通常含，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（两个结晶水，（(COOH)2H2O），加热至），加热至100时失水成无水草酸，时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。于乙醚等有机溶剂。OH-O-COC-O-H 是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。作漂白剂。3.草酸与乙二醇发生酯化反应草酸与乙二醇发生酯化反应 生成普通酯生成普通酯 生成环状酯生成环状酯 生成高分子酯生成高分子

24、酯 2.乙二酸与乙醇的酯化反应乙二酸与乙醇的酯化反应1.乙二酸与碳酸钠的反应乙二酸与碳酸钠的反应练习练习苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。COOH未成熟的未成熟的梅子、李子、杏子梅子、李子、杏子等水果中等水果中,含有草含有草酸、安息香酸等成分。酸、安息香酸等成分。练习练习1.1.苯甲酸与碳酸氢钠的反应方程式苯甲酸与碳酸氢钠的反应方程式2.2.苯甲酸与乙醇发生反应的方程式苯甲酸与乙醇发生反应的方程式酸牛奶中含有乳酸，其结构为酸牛奶中含有乳酸，其结构为C，试写出：，试写出：（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：

25、（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成链状物质的结构简式为生成链状物质的结构简式为:（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成环状物质的结构简式为生成环状物质的结构简式为:【知识迁移】【知识迁移】1.请写出符合下列条件物质的结构简式：请写出符合下列条件物质的结构简式：分子量为分子量为60的饱和一元有机物的饱和一元有机物(1)与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是_(2)只与钠反应的是只与钠反应的是_(3)只与氢氧化钠的是只与氢氧

26、化钠的是_2.写出丙酸和甲醇反应的方程式写出丙酸和甲醇反应的方程式 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：乙酯的相关化学方程式：【练习】【练习】CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH+C2H5OH Cu Cu或或或或AgAg2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2OO2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2催化剂催化剂 2CH3COOH2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2（2CH2=CH2+O2 2CH3CHO）

27、高温、高压高温、高压 催化剂催化剂 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421例例2、下列物质中的溴原子在适当条件下都能、下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶溶液反应的是液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH【练习【练习1 1】写出下列酯化反应方程式。】写出下列酯化反应方程式。1 1、甲酸与乙醇的酯化：、甲酸与乙醇的酯化：2 2、足量乙酸与乙二醇酯化：、足量乙酸与乙二醇酯化：3 3、乙二酸与足量乙醇

28、酯化：、乙二酸与足量乙醇酯化：4 4、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：酯化反应方程式书写酯化反应方程式书写【练习【练习2 2】写出下列酯化反应方程式。】写出下列酯化反应方程式。乳酸的结构简式：乳酸的结构简式：CHCH3 3CHCH（OHOH）COOHCOOH。（1 1）在浓）在浓H H2 2SOSO4 4作用下，两分子乳酸作用生成链状酯；作用下，两分子乳酸作用生成链状酯；（2 2）在浓）在浓H H2 2SOSO4 4作用下，两分子乳酸作用生成环状酯。作用下，两分子乳酸作用生成环状酯。【例题】今有化合物：【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：请写出化

29、合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂指明所选试剂及主要现象即可及主要现象即可)鉴别甲的方法：鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体甲、乙、丙互为同分异构体 与与FeCl3溶液作用显紫色的为甲溶液作用显紫色的为甲 与与Na2CO3溶液作用有气泡

30、生成的为乙溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙乙 甲甲 丙丙 【基础题一】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为 。(1)苹果酸分子中所含的官能团名称是 。(2)苹果酸可以发生的化学反应有 (填序号)水解反应 取代反应氧化反应 消去反应加聚反应羧基、羟基(3)苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为(请注明反应条件)练习练习有四种无色溶液有四种无色溶液:60%的乙醇、福尔马林、甲酸、乙的乙醇、福尔马林、甲酸、乙酸，只使用一种试剂酸，只使用一种试剂M鉴别它们，其鉴别的过程如鉴别它们，其鉴别的过程如下下（1）试剂试剂M的化学式；的化学式；（2）

31、写出）写出AD所含有机物的结构简式。所含有机物的结构简式。原溶液：原溶液：A、B、C、D分别加入分别加入M（常温）（常温）A、B为蓝色溶液为蓝色溶液C、D均无明显变化均无明显变化A产生红色沉淀产生红色沉淀C产生红色沉淀产生红色沉淀 D产生黑色沉淀产生黑色沉淀B无变化无变化加热加热加热加热第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯学习目标：学习目标：1.1.自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片（三）酯（三）酯酸跟醇发生酯化反应生

32、成的有机化合物酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物官能团：官能团：通通 式：式：RCOROCORO饱和一元酯：饱和一元酯：R和和R均为饱和烷基，且只有一个酯基均为饱和烷基，且只有一个酯基1 1、概念、概念通式为：通式为：CnH2nO2（n2）思考：思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？说明了什么？注：注：碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。酸互为同分异构体。分子式为分子式为C4H8O2的羧酸有几种结构？的羧酸有几种结构？如果是酯有几种结构呢？如果是酯有几种结构呢？24乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸乙酸

33、乙乙酯酯某酸某酸某醇某醇某酸某酸某某酯酯2、命名、命名羧酸（或无机含氧酸）羧酸（或无机含氧酸）+醇醇 酯酯+水水浓硫酸浓硫酸即：根据酸和醇的名称命名为即：根据酸和醇的名称命名为某酸某酯某酸某酯请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯丙酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯3、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质：物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。和乙醚等有机溶剂。存在：存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香酯类广泛存在于自然界。低级酯是有

34、芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C3H7COOC4H9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草莓

35、香、桃香莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香4、化学性质、化学性质思考：思考：CO羧酸和酯中都有羧酸和酯中都有 ，它们也能像醛一，它们也能像醛一样和样和H2发生加成反应吗？发生加成反应吗？CO答：不能。答：不能。当当 以以 或或 的的形式出现时可以和形式出现时可以和H2加成，但以加成，但以 或或 形式出现时不能与形式出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHCORRO-COR对比实验对比实验6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯+5.5 mL蒸馏水蒸馏水6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯稀硫酸稀硫酸蒸馏水蒸馏水1

36、试试管管70 80水浴加热水浴加热现现象象无明显无明显变化变化6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯5mL蒸馏水蒸馏水2试试管管3试试管管乙酸乙乙酸乙酯的气酯的气味变淡味变淡乙酸乙乙酸乙酯的气酯的气味消失味消失酯类水解：酯类水解：结论：结论：酯类在酯类在无机酸或碱无机酸或碱的条件下可以发生的条件下可以发生水解反应，且有碱存在时水解更彻底。水解反应，且有碱存在时水解更彻底。问题问题1：水解反应是如何断键的呢？水解反应是如何断键的呢？问题问题2：无机酸和碱在酯类水解的反应中分别无机酸和碱在酯类水解的反应中分别起什么作用？起什么作用？CH3-C-O-CH2CH3O+H2OCH3-C-OH+HO-CH2CH3O稀硫酸

37、稀硫酸CH3-C-O-CH2CH3O+NaOHCH3-C-ONa+HO-CH2CH3O断键位置？断键位置？R1COR2O|HOHR1CO|OH HOR2无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。稀硫酸稀硫酸R1COR2O|NaOHR1CO|ONa HOR2碱除起催化作用外，它还能中和水解生成碱除起催化作用外，它还能中和水解生成的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底若碱过量则水解进行到底2.酯类水解时的断键位置酯类水解时的断键位置1.酯类水解与酯化反应互为可逆反应。酯类水解与酯化反应互为可逆反应。COORR酯化反应

38、：生成的化学键是酯化反应：生成的化学键是 中的中的CO键；键；酯类水解：断裂的化学键是酯类水解：断裂的化学键是中的中的CO键。键。形成的是哪个键，断开的就是哪个键形成的是哪个键，断开的就是哪个键COORRCOORR3.稀硫酸：稀硫酸：4.碱：碱：催化作用，不影响化学平衡。催化作用，不影响化学平衡。A.催化作用；催化作用；B.中和生成的酸，使水解程度增大，中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。若碱过量则水解进行到底。思考：思考：HCORO1.酯的性质酯的性质甲酸酯（甲酸酯（）有什么重要的化学）有什么重要的化学性质？性质？HCOROHCORO2.醛的性质醛的性质总结：总结：1.1.

39、能和钠反应的有：能和钠反应的有：2.2.能和氢氧化钠反应的有：能和氢氧化钠反应的有：3.3.能和碳酸钠反应的有：能和碳酸钠反应的有：4.4.能和碳酸氢钠反应的有：能和碳酸氢钠反应的有：醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸、酯酚、羧酸酚、羧酸羧酸羧酸43.分子式为分子式为C5H10O2 的羧酸的羧酸A可由醇可由醇B氧化氧化得到，得到，A和和B可生成酯可生成酯C(相对分子质量为相对分子质量为172)，符合此条件的酯有，符合此条件的酯有()种。种。4.4.苯羧酸的衍生物苯羧酸的衍生物A的分子式为的分子式为C6H12O2，已知：，已知：ANaOH(aq)BDHClCCu/O2E 又知又知D不与

40、碳酸不与碳酸钠溶液反应，钠溶液反应，C和和E都不能发生银镜反都不能发生银镜反应，则应，则A的结构可能有的结构可能有()种。种。2练习：练习：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式乙二酸乙二酯的水解方程式(稀稀H2SO4或或NaOH溶液的情况下）溶液的情况下）（酯的水解反应断裂（酯的水解反应断裂C-O键，酸上羟基醇上氢）键，酸上羟基醇上氢）无机酸（稀）的作用：无机酸（稀）的作用：碱的作用：碱的作用：5 5、化学性质：、化学性质：稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O酯酯 +水水 酸酸 +醇

41、醇酸或碱酸或碱（水解反应）（水解反应）二、酯二、酯1.概念：概念：酯是羧酸分子中的酯是羧酸分子中的-OH被被-OR取代后的产物，简取代后的产物，简写为写为RCOOR。其中。其中R与与R可以相同，也可以不可以相同，也可以不同。同。2.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式：CnH2nO23.同分异构：同分异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？属于羧酸和酯的同分异构体各有多少种？你是怎样得出的？还有其它类的同分异构体吗？你是怎样得出的？还有其它类的同分异构体吗？羧酸：羧酸

42、：R -COOH2酯：酯：RCOORH 3C C 2C2C C211C3H7-通式法：通式法：插入法插入法：-COO-H C C C HH H H HH C C C HH H H H4.物理性质：物理性质：低级酯是具有芳香味的液体，密度一般比水小，低级酯是具有芳香味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨

43、乙酸乙酯在中性、酸性、和请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性、和 碱性溶液中的水解速率。碱性溶液中的水解速率。（沸点：乙醇（沸点：乙醇78.37、乙酸、乙酸117.87、乙酸乙酯、乙酸乙酯77）试管编号试管编号 1 1 2 2 3 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴乙酸乙酯，滴乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸馏水。振蒸馏水。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再加乙酸乙酯再加稀硫酸稀硫酸(1(1：5)5)0.5 mL0.5 mL；蒸馏；蒸馏水水5 mL5 mL。振荡。振荡均匀均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加3030的

44、的NaOHNaOH溶液溶液0.5 mL,0.5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡均匀振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热约几的水浴里加热约几分钟，分钟，闻闻各试管里乙酸乙酯的各试管里乙酸乙酯的气味气味实验现象实验现象实验结论实验结论思考与交流思考与交流 以上实验选用了三组条件以上实验选用了三组条件 7080的水浴的水浴 稀硫酸、稀硫酸、7080的水浴的水浴 NaOH溶液溶液、7080的水浴。的水浴。请你预测哪种条件下水解率最高请你预测哪种条件下水解率最高?如果让你如果让你选择，你会选择什么条件进行实验，为什么？选择，你会选择什么条件进

45、行实验，为什么？碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解。加热促进水解。结结 论论【思考与交流】为什么乙酸乙酯在酸性、碱性条件下水解速率不同？【小结】乙酸乙酯水解规律 OCH3C-O-C2H5 +H2O=稀H2SO4 OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +NaOH=OCH3C-ONa+C2H5OH=5.酯的化学性质-水解反应【练习】写出下列酯类化合物在稀硫酸和NaOH(aq)中的水解方程式。(1)HCOOC2H5;(2)(3)【练习】1mol有机物 与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2mol

46、BCOOCH3CH3COOCOOH 羧酸羧酸+醇醇 酯酯+水水酯化水解1、酯化与水解的关系：2、酯水解的规律：O R-C-O-R+H2O=稀H2SO4 O R-C-OH+ROH=O R-C-O-R +NaOH=O R-C-ONa+ROH=课堂小结【练一练】说出下列化合物的名称：【练一练】说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”硝酸乙酯硝酸乙酯 写出分子式为写出分子式为C8H8O2属于芳香羧属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体酸和芳香类酯的所有同分异构体练习练习4种和

47、种和6种种【练习】写出【练习】写出C4H8O2的各种同分异构体的各种同分异构体的结构简式的结构简式 CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应 烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化

48、NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应显色反应氧化反应氧化反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应官能团的性质与主要反应l二、酯二、酯l1、酯的概念酯的概念l羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-OH被被-OR取代后的产取代后的产物物叫做酯。叫做酯。l通式：通式：RCOOR,R和和R可以相同，也可可以相同，也可以不同。以不同。羧酸酯的官能团：羧酸酯的官能团：COORCl2 2、酯的物理性质、酯的物理性质l低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，

49、易溶于有机溶剂。小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。l3 3、存在、存在l水果、饮料、糖果、蛋糕等。水果、饮料、糖果、蛋糕等。l4 4、举例：、举例：l苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。香蕉中的乙酸异戊酯等。5、酯的命名、酯的命名H COOCH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯H COOC-C2H5甲酸乙酯甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯硝酸乙酯CH3-CH2-CH2-CH3COO CCOOC

50、乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOC CH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯l6、乙酸乙酯的结构、乙酸乙酯的结构lCH3COOCH2CH3l核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：核磁共振氢谱图：三个峰，面积之比：3:3:2.7、酯的化学性质、酯的化学性质l（1）酯的水解反应：）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5H2O稀硫酸稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+N