高中化学有机合成路线的设计.ppt

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1、 鲁科版鲁科版 有机化学基础有机化学基础第三章第三章 第第1 1节节 有机化合物的合成有机化合物的合成有机合成路线的设计明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构大量合成大量合成设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物对样品进行结构测定对样品进行结构测定 试验其性质或功能试验其性质或功能有机合成步骤：有机合成步骤：问题回顾问题回顾1、写出有机物引入卤素、羟、写出有机物引入卤素、羟基、酮基（醛基）、羧基和基、酮基（醛基）、羧基和碳碳双键的常见方程式。碳碳双键的常见方程式。2、画出不同官能团间的转化、画出不同官能团间的转化关系图，并注明反应条件。关系图，并注明反应条件。学习目标学习目标1

2、、了解有机合成路线设计的一般方法和逆推法在合成路线中的应用。2、能用绿色合成思想评价合成路线的优劣。3、能进行合成路线的分析和简单有机物的合成。4、了解有机合成的应用。二、有机合成路线的设计二、有机合成路线的设计 设计有机合成的路线设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始可以从确定的某种原料分子开始,逐步经逐步经过过 和和 来完成。来完成。在这样的有机合成路线设计中在这样的有机合成路线设计中,首先要比较首先要比较 和和 在结构上的异同在结构上的异同,包括包括 和和 两个方面的两个方面的异同异同;然后然后,设计由设计由 的合成路线。的合成路线。碳链的连接碳链的连接官能团的安装官能团的安装

3、原料分子原料分子目标分子目标分子官能团官能团碳骨架碳骨架原料分子转向目标分子原料分子转向目标分子正推法正推法某医用胶的合成路线12345678【交流研讨】上述设计有机合成【交流研讨】上述设计有机合成路线的基本思路路线的基本思路对比对比原料分子原料分子目标分子目标分子实现变化的措施实现变化的措施碳链碳链变化变化官能官能团的团的变化变化2个C8个C-COO-CN引入羧基；在羧基的引入羧基；在羧基的碳上碳上引入卤素；通过取代羧基引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入最后再引入-CH2OH，消去，消去反应得碳碳双键反应得碳碳双键【实战演练【实战演练1】尝试设计

4、】尝试设计l请分析设计由请分析设计由CH3CH2CH2Br到到CH3CH(OH)CH3的的合成路线。合成路线。，试以1-丁烯为主要原料合成CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3，并写出有关化学方程式。【实战演练【实战演练2】尝试设计】尝试设计已知已知 答案答案：CH3CH2CH=CH2+Br2CH3CH2CHBrCH2Br逆推法逆推法 19641964年科里年科里()()首先用逆推的方式设首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展成化学的飞速发展,因而获得了因而获得

5、了19901990年年 诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。逆推法的一般程序示意图逆推法的一般程序示意图观察目标化合观察目标化合物分子的结构物分子的结构由目标化合物由目标化合物分子逆推原料分子逆推原料分子并设计合分子并设计合成路线成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建碳骨架的构建官能团的引入或转化官能团的引入或转化（符合化学原理、操作安全可靠）（符合化学原理、操作安全可靠）步骤尽量简单步骤尽量简单 原子经济性原子经济性符合绿色合成思想符合绿色合成思想 原料绿色化原料绿色化 试剂和催化剂无公害性试剂和催化剂无公害性原原子子经经济济性性1991年年美美国

6、国著著名名有有机机化化学学家家特特劳劳斯斯特特(B.M.Trost)提提出出原原子子经经济济性性概概念念,认认为为高高效效的的有有机机合合成成应应最最大大限限度度地地利利用用原原料料分分子子的的每每一一个个原原子子,使使反反应应达达到到零零排排放放。原原子子经经济济性性可可以以用用原原子子利利用用率率来来衡衡量量:案例案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯苯甲酸苄酯)存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。及一些香料的溶剂

7、，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。CCH2OO合成背景合成背景完成任务完成任务l任务任务1：分析目标化合物分子的结构，并：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。逆推出原料分子。提示：提示：充分利用已学有机化合物的化学性质充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质原料分子尽量是常见烃类物质 新信息提供：新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物CCH

8、2OO酯基酯基苯环苯环苯环苯环OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3汇报总结汇报总结任务任务2：找出可能的合成路线：找出可能的合成路线l任务3：优选合成路线。提示：提示：优选合成路线的基本原则优选合成路线的基本原则 已知已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。概括整合概括整合有机合成路线的设计有机合成路线的设计l1.1.有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法和两头凑法l2.2.学习一种典型的设计方法学习一种典型的设计方法-逆推合成法逆推合成法 3 3、选择有机

9、合成路线的原则：原料易得、过程简单、选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、成本低、副产品少、尽量是绿色合成。成本低、副产品少、尽量是绿色合成。乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料中间体及油漆、药物的合成料中间体及油漆、药物的合成。提示：提示：充分利用已学有机化合物的化学性质充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质原料分子尽量是常见烃类物质OOCCCH2CH3OOCH2CH31:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线设计背景设计背景2：书：书107第第 3，4

10、题题【实战演练【实战演练3】尝试设计】尝试设计设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式学方程式分析：分析：用逆向分析法确定其合成方案：用逆向分析法确定其合成方案：【实战演练【实战演练4】尝试设计】尝试设计邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？羟基苯甲酸？分析：分析：用氧化剂把用氧化剂把 显然氧显然氧化剂先氧化化剂先氧化OH，再氧化，再氧化CH3，故需要在加氧化剂之，故需要在加氧

11、化剂之前先把酚羟基前先把酚羟基“保护保护”起来起来【实战演练【实战演练5】尝试设计】尝试设计规律总结规律总结-常见的合成路线常见的合成路线l1、由乙烯合成乙酸乙酯。（无机试剂任选）、由乙烯合成乙酸乙酯。（无机试剂任选）l2、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（无机试剂任选）、由乙烯合成乙二酸乙二酯。（无机试剂任选）l3、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（无机试剂任选）、由甲苯合成苯甲酸苯甲酯。（无机试剂任选）RCHCH2一卤代烃一卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯酯 （一元合成路线（一元合成路线）RCHCH2二卤代烃二卤代烃二元醇二元醇二元醛二元醛二元羧二元羧酸酸酯酯(链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、

12、聚酯)。（二元合成路线。（二元合成路线）(芳香族化合物合成路线芳香族化合物合成路线)CH3 CH2Cl CH2OH COOH 1.均有均有C、H、O三种元素组成的有机物三种元素组成的有机物A、B、C、D，它们之间存在如下转化关系：它们之间存在如下转化关系：化合物化合物D能发生银镜反应，你能确定能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是都是什么物质吗？什么物质吗？跟踪练习跟踪练习答案：答案：A为甲醇为甲醇B为甲醛为甲醛C为甲酸为甲酸D为甲酸甲酯为甲酸甲酯2.以以 为主要原料，并以为主要原料，并以Br2等其等其他试剂制取他试剂制取 ，写出有关反应的化学，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为已知碳链末端的羟基能转化为羧基羧基)解析解析(1)原料为原料为 ，要引入，要引入COOH，从提示可知，只有碳链末端的，从提示可知，只有碳链末端的OH(即即CH2OH)可氧化可氧化成成COOH，所以首先要考虑在，所以首先要考虑在 上引入上引入OH.(2)引入引入OH的方法：的方法：转化成卤代烃，卤代烃水转化成卤代烃，卤代烃水解解谢谢 谢谢 ！(3)芳香化合物的合成路线：芳香化合物的合成路线：