第四章芳香烃课件.ppt

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1、O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y X Xi ia amme en n U Un ni iv ve er rs si it ty y第四章芳香烃第1页，此课件共82页哦第一节第一节 芳烃的分子结构与异构现象芳烃的分子结构与异构现象第二节第二节 芳烃芳烃的命名的命名第三节第三节 芳烃的物理性质芳烃的物理性质第四节第四节 芳烃的化学性质芳烃的化学性质第五节第五节 芳烃的来源芳烃的来源第2页，此课件共82页哦CH3CH苯及其同系物多环芳烃多苯脂烃联苯类稠环芳烃非苯芳烃芳香烃不含苯环，但具有苯的特性“芳香性”的碳环化合物3.11 3.11

2、芳香烃的分类芳香烃的分类芳香烃的分类芳香烃的分类第3页，此课件共82页哦苯的凯库勒模型苯的凯库勒模型第4页，此课件共82页哦3-12 芳香烃的命名芳香烃的命名1 1、单环芳香烃、单环芳香烃 (1)(1)一般一苯为母体，如甲苯、乙苯、一般一苯为母体，如甲苯、乙苯、丙苯、氯苯、硝基苯等丙苯、氯苯、硝基苯等 氯苯氯苯 硝基苯硝基苯 亚硝基苯亚硝基苯第5页，此课件共82页哦、当苯上连有不饱和基团或多个碳原子的烷基时，当苯上连有不饱和基团或多个碳原子的烷基时，则将则将苯苯环作为环作为取代基取代基，苯分子除去一个氢原子后，余下的，苯分子除去一个氢原子后，余下的部分为苯基（部分为苯基（Ph(phenyl)，

3、当当苯苯上带上带官能团官能团时时苯甲醛苯甲醛 苯甲酸苯甲酸 苯磺酸苯磺酸第6页，此课件共82页哦、苯环上有两个取代基时，就有三种异构体，要标明取代苯环上有两个取代基时，就有三种异构体，要标明取代基的位置，可以分别用邻（基的位置，可以分别用邻（ortho-）、间（）、间（meta-）、对）、对（para-）表示，也可用）表示，也可用1,2-；1,3-；1,4-表示表示、有三个取代基时，一般都用数目字表示它们的位置有三个取代基时，一般都用数目字表示它们的位置第7页，此课件共82页哦、多环芳香烃多环芳香烃（1 1）联苯类联苯类：苯环间以一单键线的，例如：苯环间以一单键线的，例如：（）（）（）（）多苯

4、代脂肪烃多苯代脂肪烃多苯代脂肪烃多苯代脂肪烃：可作脂肪烃中氢原子被苯取代：可作脂肪烃中氢原子被苯取代：可作脂肪烃中氢原子被苯取代：可作脂肪烃中氢原子被苯取代：第8页，此课件共82页哦（）稠环芳烃（）稠环芳烃：并联：两个或两个以上苯环共用两个：并联：两个或两个以上苯环共用两个相邻碳原子。相邻碳原子。第9页，此课件共82页哦1825年法拉弟年法拉弟(Faraday)从照明气中分离得到从照明气中分离得到 分子式为分子式为C6H6，符合，符合CnH2n-6通式，可能具有的结构式通式，可能具有的结构式易取代，不易加成易取代，不易加成3-13 3-13 苯的结构苯的结构第10页，此课件共82页哦苯苯分分子

5、子中中六六个个碳碳原原子子和和六六个个氢氢原原子子处处于于同同一一平平面面内内，六六个个碳碳原原子子组组成成一一个个正正六六边边形形，碳碳碳碳键键长长完完全全相相等等，所所有有键键角角都是都是 1200 第11页，此课件共82页哦轨道解释轨道解释：C原子原子sp2杂化，每个杂化，每个C原子的杂化轨道与原子的杂化轨道与C和和H形成三个形成三个键键，第12页，此课件共82页哦未参与杂化的未参与杂化的p轨道垂直苯环平面，电子云相互重叠，形轨道垂直苯环平面，电子云相互重叠，形成一个成一个环闭的共轭体系环闭的共轭体系。离域大。离域大键，电子云密度完全平键，电子云密度完全平均化，无单、双键之分均化，无单、

6、双键之分。第13页，此课件共82页哦1.1.苯的特征苯的特征苯的特征苯的特征:(a)(a)分子式分子式分子式分子式C C6 6H H6 6 C:H=1:1 C:H=1:1 不饱和程度高不饱和程度高不饱和程度高不饱和程度高(b)(b)稳定性好稳定性好稳定性好稳定性好 可由煤在可由煤在可由煤在可由煤在10001000 C C制取；不被制取；不被制取；不被制取；不被KMnOKMnO4 4氧化，不易发生加成反应。氧化，不易发生加成反应。氧化，不易发生加成反应。氧化，不易发生加成反应。芳香族化合物的特性芳香族化合物的特性芳香族化合物的特性芳香族化合物的特性 芳香性芳香性芳香性芳香性(a)(a)苯环易发生

7、取代，难发生加成反应苯环易发生取代，难发生加成反应苯环易发生取代，难发生加成反应苯环易发生取代，难发生加成反应 (b)(b)不易氧化不易氧化不易氧化不易氧化 (c)(c)苯环具有特殊稳定性苯环具有特殊稳定性苯环具有特殊稳定性苯环具有特殊稳定性第14页，此课件共82页哦Huckl规则规则:一个具有一个具有共平面、环状闭合、共轭体系共平面、环状闭合、共轭体系的单环多烯化的单环多烯化合物，只有当其合物，只有当其 电子电子数符合数符合4n+2时，才可能有芳香族的时，才可能有芳香族的稳定性。稳定性。n=0,1,2,3.芳香性结构特点：芳香性结构特点：芳香性结构特点：芳香性结构特点：(1)(1)碳原子以碳

8、原子以碳原子以碳原子以spsp2 2杂化形成环状化合物杂化形成环状化合物杂化形成环状化合物杂化形成环状化合物 (2)(2)成环原子共平面成环原子共平面成环原子共平面成环原子共平面 (3)(3)形成闭合环状大形成闭合环状大形成闭合环状大形成闭合环状大 键，基态时键，基态时键，基态时键，基态时 电子处于成键轨道电子处于成键轨道电子处于成键轨道电子处于成键轨道 (4)(4)电子电子电子电子数符合数符合数符合数符合4n+24n+2规则规则规则规则3-14 3-14 芳香性芳香性芳香性芳香性(Aromaticity)(Aromaticity)与与与与HucklHuckl规则规则规则规则第15页，此课件共

9、82页哦无无色色液液体体，难难溶溶与与水水，比比水水轻轻，易易溶溶有有机机溶剂，燃烧带黑烟，有毒。溶剂，燃烧带黑烟，有毒。(a)苯环易发生取代，难发生加成反应苯环易发生取代，难发生加成反应(b)不易氧化不易氧化(c)苯环具有特殊稳定性苯环具有特殊稳定性 3-15 3-15 物理性质物理性质物理性质物理性质3-16 3-16 化学性质化学性质化学性质化学性质第16页，此课件共82页哦1取代反应取代反应：芳香化合物无一般的碳碳双键，不具备烯烃：芳香化合物无一般的碳碳双键，不具备烯烃的典型性质：亲电加成，氧化，聚合等反应，但容易发生的典型性质：亲电加成，氧化，聚合等反应，但容易发生亲电取代反应。如卤

10、化、硝化和磺化。亲电取代反应。如卤化、硝化和磺化。(1).卤代卤代：在铁或铁盐的催化下加热，苯环上氢原子被：在铁或铁盐的催化下加热，苯环上氢原子被氯或溴取代：氯或溴取代：第17页，此课件共82页哦铁做催化剂时先生成铁盐：铁做催化剂时先生成铁盐：3Br2+2Fe 2FeBr3铁盐作为路易斯酸与溴配合使溴分子极化，反应机理铁盐作为路易斯酸与溴配合使溴分子极化，反应机理如下：如下：第18页，此课件共82页哦(2).硝硝化化：浓浓硝硝酸酸和和浓浓硫硫酸酸与与苯苯共共热热，苯苯环环上上氢氢原原子子被被硝硝基基取取代代，增增加加硝硝酸酸浓浓度度，提提高高反反应应温温度度，可可进进一一步步硝硝化化得得到到间

11、间二二硝硝基基苯苯，并并且且由由于于供供电电子子效效应应，甲甲苯苯比比苯苯更更容容易易进进行硝化反应：行硝化反应：苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位；第19页，此课件共82页哦机理：亲电试剂是硝基正离子机理：亲电试剂是硝基正离子NO2+

12、，它是按下式生成，它是按下式生成的：的：实际上是一个酸实际上是一个酸-碱平衡反应，硫酸作为强酸，而硝酸作碱平衡反应，硫酸作为强酸，而硝酸作为碱，先被质子化，而后失水并生成为碱，先被质子化，而后失水并生成NO2+第20页，此课件共82页哦(3).(3).磺化磺化：苯和浓硫酸共热，环上氢被磺酸基取代，此反：苯和浓硫酸共热，环上氢被磺酸基取代，此反应可逆：应可逆：目前认为一般磺目前认为一般磺 化反应中的亲电试剂是化反应中的亲电试剂是SO3，在浓硫酸，在浓硫酸中有如下的平衡：中有如下的平衡：SO3不是正离子，但它是一个缺电子试剂不是正离子，但它是一个缺电子试剂第21页，此课件共82页哦 其他磺化试剂还

13、有其他磺化试剂还有SOSO3 3、ClSOClSO3 3H(H(氯磺酸氯磺酸)等：等：第22页，此课件共82页哦n 定位效应：定位效应：n 苯环上已有一个苯环上已有一个SO3H后，苯环钝化，且第二个后，苯环钝化，且第二个基团上基团上m-；n 苯环上已有一个苯环上已有一个CH3后，苯环活化，且第二个基后，苯环活化，且第二个基团上团上o-、p-。第23页，此课件共82页哦n 注意：注意：磺化反应可逆！磺化反应可逆！有机合成中可利用此反应有机合成中可利用此反应“占位占位占位占位”：第24页，此课件共82页哦（4）傅氏（）傅氏（Friedel-Crafts)反应反应 傅氏烷基化傅氏烷基化 在在无水三氯

14、化铝无水三氯化铝等的催化剂下，苯可等的催化剂下，苯可以与卤代烷反应，生成烷基苯以与卤代烷反应，生成烷基苯若若R是三个碳以上的烷基，则反应中常发生烷基的异构是三个碳以上的烷基，则反应中常发生烷基的异构化化第25页，此课件共82页哦机理：烷基化反应的进攻试剂是碳正离子：机理：烷基化反应的进攻试剂是碳正离子：由于反应通过由于反应通过碳正离子中间体碳正离子中间体，因此有重排现象，因此有重排现象除卤代烷外，烯烃或醇也可以作为烷基化剂向苯环上卤代烷外，烯烃或醇也可以作为烷基化剂向苯环上导入烷基导入烷基第26页，此课件共82页哦常用催化剂：无水AlCl3(Liews酸)或H2SO4第27页，此课件共82页哦

15、n 付氏烷基化反应的特点及问题：问题：多元取代多元取代多元取代多元取代 这个问题可通过控制这个问题可通过控制C C6 6H H6 6及及RClRCl的相对用量，使主要的相对用量，使主要产物为一元取代。产物为一元取代。异构化异构化异构化异构化 第28页，此课件共82页哦b 傅氏酰基化反应傅氏酰基化反应 在无水三氯化铝催化下，苯还能在无水三氯化铝催化下，苯还能与酰氯或酸酐进行类似的反应得到酮与酰氯或酸酐进行类似的反应得到酮苯乙酮此反应是制备芳香酮的主要方法。此反应不发生异此反应是制备芳香酮的主要方法。此反应不发生异构化。当芳环上连有强吸电子基如构化。当芳环上连有强吸电子基如-NO2,R-C=O等，

16、则等，则不发生傅氏反应。所以傅氏酰基化反应不会生成多元不发生傅氏反应。所以傅氏酰基化反应不会生成多元取代物取代物第29页，此课件共82页哦n酸酐()也可做为酰基化试剂。酰基化反应不异构化、不多元取代。酰基化反应不异构化、不多元取代。酰基化反应不异构化、不多元取代。酰基化反应不异构化、不多元取代。如果想得到正丙苯：如果想得到正丙苯：第30页，此课件共82页哦付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香酮和苯付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例：的同系物。例：苯环上有苯环上有NONO2 2、SOSO3 3H H、COOHCOOH等吸电子基时，不能等吸电子基时，不能发生付氏

17、反应。发生付氏反应。所以，常用硝基苯做为付氏反应的溶剂。所以，常用硝基苯做为付氏反应的溶剂。第31页，此课件共82页哦亲电取代反应的历程亲电取代反应的历程第32页，此课件共82页哦2 2加成反应加成反应：苯及其同系物不易加成，但在一定条件下：苯及其同系物不易加成，但在一定条件下可和氢、氯加成，直接生成环己烷或其衍生物，而不停可和氢、氯加成，直接生成环己烷或其衍生物，而不停留在环己烯或环己二烯衍生物阶段。留在环己烯或环己二烯衍生物阶段。第33页，此课件共82页哦苯环的氧化苯环的氧化3 3 氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应第34页，此课件共82页哦侧链氧化侧链氧化第35页，此课件共82页哦第36页

18、，此课件共82页哦4 4 -卤代反应卤代反应卤代反应卤代反应第37页，此课件共82页哦4、苯环上取代基的定位效应苯环上取代基的定位效应一元取代苯进行亲核取代反应时，第二个基团可处于邻一元取代苯进行亲核取代反应时，第二个基团可处于邻位、间位或对位，但处于三个位置的几率不是均等的，位、间位或对位，但处于三个位置的几率不是均等的，取决于第一个取代基取决于第一个取代基第38页，此课件共82页哦两类定位基团两类定位基团两类定位基团两类定位基团(1).(1).第一类定位基第一类定位基(邻对位定位基邻对位定位基),),致活基致活基特点：负电荷，孤对电子，饱和键特点：负电荷，孤对电子，饱和键第39页，此课件共

19、82页哦第40页，此课件共82页哦(2).(2).第二类定位基第二类定位基(间位定位基间位定位基),),致钝基致钝基 特点：正电荷，不饱和键特点：正电荷，不饱和键第41页，此课件共82页哦上述两类基团的结构，可归纳出如下的经验规律：基团上述两类基团的结构，可归纳出如下的经验规律：基团中与苯环直接相连的原子带有双键或叁键，此基团就是中与苯环直接相连的原子带有双键或叁键，此基团就是间位定位基间位定位基。反之，。反之，则是邻、对位取代基则是邻、对位取代基。特例：特例：-CH=CH2（邻、对位邻、对位）-CCl3、-N+（CH3）3，（间间）第42页，此课件共82页哦 课堂练习课堂练习:写出下列反应的

20、产物写出下列反应的产物第43页，此课件共82页哦邻、对位定位基导入苯环以后，使苯环更容易进行邻、对位定位基导入苯环以后，使苯环更容易进行亲电取代反应，对苯环有致活作用。如甲苯比苯更亲电取代反应，对苯环有致活作用。如甲苯比苯更容易硝化。以上基团按致活作用由强到弱排列。容易硝化。以上基团按致活作用由强到弱排列。卤卤素素为弱钝化基团为弱钝化基团 反应活性：甲苯反应活性：甲苯苯苯氯苯氯苯间位定位基导入苯环后，使苯环更难进行亲电取间位定位基导入苯环后，使苯环更难进行亲电取代反应，对苯环有致钝作用。如硝基苯比苯更难代反应，对苯环有致钝作用。如硝基苯比苯更难硝化。以上基团致钝作用由强到弱排列。硝化。以上基团

21、致钝作用由强到弱排列。活性比较：硝基苯活性比较：硝基苯苯甲酸苯甲酸苯苯第44页，此课件共82页哦(甲甲)电子效应电子效应(a)第一类定位基对苯环的影响及其定位效应第一类定位基对苯环的影响及其定位效应 这类取代基对苯环均有推电子效应，因而使苯环电子云密度，使苯环活化。甲基是致活基！甲基是致活基！甲基是致活基！甲基是致活基！第45页，此课件共82页哦n羟基和氨基：羟基和氨基：第46页，此课件共82页哦n卤原子卤原子 n卤素原子的定位效应属特殊情况。以氯苯为例：静态：静态：静态：静态：+C+C使使ClCl的的o-o-、p-p-相对较负，相对较负，新引入的基团新引入的基团上上o-o-、p-p-第47页

22、，此课件共82页哦n(b)第二类定位基对苯环的影响其定位效应第二类定位基对苯环的影响其定位效应 这类定位基的特点是它们都有吸电子效应，使苯环电子这类定位基的特点是它们都有吸电子效应，使苯环电子云密度云密度，从而使苯环钝化。，从而使苯环钝化。静态：静态：静态：静态：C C使硝基的使硝基的m-m-相对较负，相对较负，新引入基团上新引入基团上m-m-第48页，此课件共82页哦课堂作业：课堂作业：写出下列化合物进行一元卤代的主要产物并比较它们的反应活性 （2）（3）（4）（1）注意：取代基的定位效应不是绝对的，只是主要产物注意：取代基的定位效应不是绝对的，只是主要产物符合规则，另外同一一元取代物在不同

23、反应中或不同符合规则，另外同一一元取代物在不同反应中或不同反应条件中，所得的主要产物比例都不同。反应条件中，所得的主要产物比例都不同。第49页，此课件共82页哦1.诱导效应(Inductive effects)诱导效应的特点：诱导效应的特点：由电负性不同而引起由电负性不同而引起 不存在极性交替现象不存在极性交替现象 沿原子链传递，随传递距离增加而迅速减弱沿原子链传递，随传递距离增加而迅速减弱(3).定位规律与电子效应（定位规律与电子效应（诱导效应诱导效应 共轭效应共轭效应）第50页，此课件共82页哦2.共轭效应(Conjugated effects)第51页，此课件共82页哦-共轭共轭a.-共

24、轭共轭：在不饱键和单键交替出现的分子中，在不饱键和单键交替出现的分子中，P电子的电子的运动范围不再局限于孤立的各个键原子之间，而是扩运动范围不再局限于孤立的各个键原子之间，而是扩展到所有的带不饱键的原子间，即产生离域现象。这展到所有的带不饱键的原子间，即产生离域现象。这种单重键交替出现的分子称为共轭分子，又称种单重键交替出现的分子称为共轭分子，又称-共共轭。给电子：轭。给电子：“+C”；吸电子：；吸电子：“-C”-+第52页，此课件共82页哦(3).定位规律与电子效应（定位规律与电子效应（诱导效应诱导效应 共轭效应共轭效应）-供电子基团供电子基团 吸电子基团吸电子基团诱诱导导效效应应共共轭轭效

25、效应应第55页，此课件共82页哦第56页，此课件共82页哦 吸电子的吸电子的诱导效应诱导效应大于给大于给电子的电子的p-共轭共轭效应，所以氯效应，所以氯为为吸电子吸电子的的邻、对位定位基邻、对位定位基.第57页，此课件共82页哦(4).当苯环上已有两个取代基，再进行亲电取代反应时，第当苯环上已有两个取代基，再进行亲电取代反应时，第三个基团进入的位置决定于已有的两个基团的性质三个基团进入的位置决定于已有的两个基团的性质一致一致 和 服从服从（谁强服从谁；不同定位的，服从邻对位谁强服从谁；不同定位的，服从邻对位）少量（位阻）第58页，此课件共82页哦(4)(4)定位规律的应用定位规律的应用第59页

26、，此课件共82页哦第60页，此课件共82页哦第61页，此课件共82页哦氯化磺化硝化氯化磺化硝化氯化磺化硝化氯化磺化硝化第62页，此课件共82页哦(乙)空间效应 当苯环上已有一个邻对位定位基时，产物中邻位和对位取代的比例与原有定位基及新引入基的体积有关。可见，随着苯环上原有取代基体积的可见，随着苯环上原有取代基体积的，产物中对位异，产物中对位异构体的比例构体的比例。烷基苯硝化反应时异构体的分布：第63页，此课件共82页哦 甲苯烷化时异构体的分布 可见，随着引入基团体积的可见，随着引入基团体积的，产物中对位异构体的比例，产物中对位异构体的比例。第64页，此课件共82页哦 原有取代基和新引入取代基都

27、很大时，空间效应更明显。此外，温度和催化剂等对异构体的比例也有一定的影响。第65页，此课件共82页哦(3)二取代苯的定位规则 n当苯环上已有二个取代基时，第三个基团进入苯环位置主要同原来的两个取代基的性质决定。n两个取代基定位方向一致时：两取代基定位方向不一致时，有两种情况：第66页，此课件共82页哦 a).原有基团是同类时，以强者为主。例：b).原有基团不同类时，以第一类为主(不管类有多强，类有多弱)，因为反应类型是亲电取代反应。例：第67页，此课件共82页哦(4)定位规则在有机合成上的应用(a).预测主要产物 第68页，此课件共82页哦(b).选择合理的合成路线 例例1：以苯为原料，制备o

28、-、p-、m-三种硝基氯苯。o-、p-：先氯化，后硝化：先氯化，后硝化：m-：先硝化，后氯化：先硝化，后氯化：第69页，此课件共82页哦例例2：以甲苯为原料，制备o-、p-、m-三种硝基苯甲酸。o-、p-：先硝化，后氧化：先硝化，后氧化：m-：先氧化，后硝化：先氧化，后硝化：第70页，此课件共82页哦例3：由苯合成间硝基对氯苯磺酸：解：第71页，此课件共82页哦(九九)芳香性芳香性 (1)Hckel规则 (2)非苯芳烃 芳香性的判断(甲)轮烯(乙)芳香离子 第72页，此课件共82页哦(九九)芳香性芳香性 芳香性的三个标志：易进行亲电取代反应，不易加成、氧化，具有特殊稳定性；氢化热或燃烧热表明其

29、有离域能；核磁共振谱中有环流效应。苯、萘、蒽、菲都含苯环，都有多个p轨道肩并肩形成的离域的大键，都有芳性；而环丁二烯和环辛四烯却化学性质活泼，不具有芳香性。问题：有芳性的化合物一定要含有苯环吗？答案：不一定!第73页，此课件共82页哦 平面结构的环状离域体系，如果其电子数符合休克尔(Hckel)规则，就具有芳香性。(1)Hckel规则规则 休克尔(Hckel)规则：具有平面的离域体系的单环化合物，具有平面的离域体系的单环化合物，其其电子数若为电子数若为4n+2(n=0，1，2，整数整数)，就具有芳香性。，就具有芳香性。为什么符合休克尔(Hckel)规则的单环共轭多烯分子具有芳香性？分子轨道能级

30、图可说明。分子轨道能级图可说明。第74页，此课件共82页哦简化分子轨道法对单环共轭多烯分子MO能级的计算结果：（虚线圆的半径为2）第75页，此课件共82页哦当电子数为奇数(4n+1)时，CnHn为自由基；当电子数为6,10时，符合Hckel规则，p电子全部填满成键轨道，CnHn有芳香性；当电子数为4,8(4n)时，不符合Hckel规则，非键轨道上各有一未成对p电子，CnHn为双自由基，有反芳香性。注意：环辛四烯可稳定存在(b.p152)，这是由于C8H8为非平面结构。第76页，此课件共82页哦(2)非苯芳烃 芳香性的判断 非苯芳烃符合Hckel规则，具有芳性，但又不含苯环的烃。(甲甲)轮烯轮烯

31、 轮烯单环共轭多烯，一般指成环碳原子数10的单环共轭多烯。第77页，此课件共82页哦第78页，此课件共82页哦(乙)芳香离子 下列离子都具有平面结构，且电子数符合Hckel规则，具有芳香性：具有芳香性的离子也属于非苯芳烃。具有芳香性的离子也属于非苯芳烃。第79页，此课件共82页哦(十十)多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名 n分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为多官能团化合物。n命名时遵守官能团优先次序规则官能团优先次序规则、最低系列原则最低系列原则和大小顺大小顺序规则序规则。A.官能团优先次序规则：官能团优先次序规则：将排在前面前面的官能团做为母体母体；排在后面后面的官能团做为取代基取代基。第80页，此课件共82页哦记忆方法：记忆方法：羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、炔、烯、（氢），烷氧基、烷基、卤素、硝基。第81页，此课件共82页哦B.最低系列原则：n选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，从靠近主官能团的一端开始编号。n编号时，要使取代基的位次和最小。C.大小次序规则：大小次序规则：大小次序规则见烯烃的Z,E-命名法。有多个取代基或官能团时，其列出顺序遵守“大小次序规则”，较大的基团后列出。第82页，此课件共82页哦