人教版高中化学选修五-《醇酚》课件资料.ppt
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1、人教版高中化学选修五人教版高中化学选修五-醇酚课件醇酚课件1、什么叫烃的含氧衍生物、什么叫烃的含氧衍生物?2、烃的含氧衍生物包括哪些种类?、烃的含氧衍生物包括哪些种类?3、如果烃分子中的氢原子被、如果烃分子中的氢原子被OH取代产物属于哪类取代产物属于哪类物质物质?烃的含氧衍生物的概念:烃的含氧衍生物的概念:烃分子中的氢原子被含有氧的烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。含羟基化合物含羟基化合物醇醇酚酚羟基与烃基或苯环侧链上的碳羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。原子相连的化合物。分子中羟基与苯环直接相连而分子中羟基
2、与苯环直接相连而形成的化合物。形成的化合物。烃的含氧衍生物的类别:烃的含氧衍生物的类别:醇、酚、醛、羧酸和酯等。醇、酚、醛、羧酸和酯等。醇醇一元醇一元醇多元醇多元醇饱和一元醇饱和一元醇:不饱和一元醇不饱和一元醇CnH2n+1OH二元醇二元醇一、醇一、醇一、醇一、醇1 1、醇的分类:、醇的分类:、醇的分类:、醇的分类:2 2、醇的命名、醇的命名、醇的命名、醇的命名选长链选长链含羟基;含羟基;编位次编位次羟基始。羟基始。4321OHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31丁醇丁醇4321OHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 32丁醇丁醇2 2、醇的命名、醇的命名、醇
3、的命名、醇的命名选长链选长链含羟基;含羟基;编位次编位次羟基始。羟基始。43211,2丁二醇丁二醇3211,3丙二醇丙二醇OHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3OHOHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH相对分子相对分子质量质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-100304050 60表表3-2图图羟基数羟基数羟基数羟基数沸点沸点/015020010050123醇醇烷烷乙醇?乙醇?丙醇?丙醇?相对分子质量相相对分子质量相近的醇和烷烃相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远比,醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键氢键氢键数氢键数目增
4、多目增多3 3、同系物的物理性质比较:、同系物的物理性质比较:、同系物的物理性质比较:、同系物的物理性质比较:P.49P.49思考交流思考交流思考交流思考交流结构简式:结构简式:CHCH3 3CHCH2 2OH OH 或或 C C2 2H H5 5OHOHH C C O H H HH H 乙醇的结构式乙醇的结构式4、化学性质(以乙醇为代表)、化学性质(以乙醇为代表)官能团:羟基官能团:羟基 OH4、化学性质(以乙醇为代表)、化学性质(以乙醇为代表)与钠的反应与钠的反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 消去反应:消去反应:羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水H C C
5、H H OHH H CH2CH2 +H2O 浓硫酸浓硫酸 170 有机化合物在适当的条件下,由一个有机化合物在适当的条件下,由一个有机化合物在适当的条件下,由一个有机化合物在适当的条件下,由一个分子脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),分子脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),分子脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),分子脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),而生成含不饱和键(双键或叁键)化合物的反应,而生成含不饱和键(双键或叁键)化合物的反应,而生成含不饱和键(双键或叁键)化合物的反应,而生成含不饱和键(双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。叫做消去反应。叫做消去反应。叫做消去反应
6、。乙烯的实验制法乙烯的实验制法乙烯的实验制法乙烯的实验制法 下列各种醇能否发生消去反应?能发生消去反下列各种醇能否发生消去反应?能发生消去反下列各种醇能否发生消去反应?能发生消去反下列各种醇能否发生消去反应?能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么?应的醇的分子结构特点是什么?应的醇的分子结构特点是什么?应的醇的分子结构特点是什么?醇发生消去反应的条件有:醇发生消去反应的条件有:醇发生消去反应的条件有:醇发生消去反应的条件有:连有连有连有连有OHOH的碳原子周围有碳原子。的碳原子周围有碳原子。的碳原子周围有碳原子。的碳原子周围有碳原子。与连有与连有与连有与连有OHOH的碳原子相邻的碳原子上有氢原
7、子。的碳原子相邻的碳原子上有氢原子。的碳原子相邻的碳原子上有氢原子。的碳原子相邻的碳原子上有氢原子。思考:思考:CH3OHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CH3OHCHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3CH3CH31、2、3、不能不能能能不能不能乙烯的实验室制法 实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物,实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物,使乙醇分解来制取乙烯(使乙醇分解来制取乙烯(CH2=CH2)。)。反应的过程为:反应的过程为:HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H H+H2O 170C反应装置及收集方法:反应装置及收集方法:装置类型:装置类型:液液+液液
8、气气1 1、反应物的体积比是多少?、反应物的体积比是多少?、反应物的体积比是多少?、反应物的体积比是多少?2 2、为什么加入几片碎瓷片?、为什么加入几片碎瓷片?、为什么加入几片碎瓷片?、为什么加入几片碎瓷片?3 3、为什么使用温度计?、为什么使用温度计?、为什么使用温度计?、为什么使用温度计?4 4、温度计水银球所插的位置?、温度计水银球所插的位置?、温度计水银球所插的位置?、温度计水银球所插的位置?5 5、为什么要迅速升温至、为什么要迅速升温至、为什么要迅速升温至、为什么要迅速升温至170170?6 6、浓硫酸的作用是什么?、浓硫酸的作用是什么?、浓硫酸的作用是什么?、浓硫酸的作用是什么?7
9、 7、加热过程中混合液往往变黑的原因?、加热过程中混合液往往变黑的原因?、加热过程中混合液往往变黑的原因?、加热过程中混合液往往变黑的原因?8 8、加热时间过长,还会产生有刺激性气味的气体,为、加热时间过长,还会产生有刺激性气味的气体,为、加热时间过长,还会产生有刺激性气味的气体,为、加热时间过长,还会产生有刺激性气味的气体,为什么?什么?什么?什么?思考与交流思考与交流(1 1)浓硫酸与乙醇的体积比为)浓硫酸与乙醇的体积比为3 3:1 1,混合时应将浓硫酸,混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。缓缓加入乙醇中并不断搅拌。C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸浓硫酸C+2H2SO4(浓)(浓)
10、=CO2+2SO2+2H2O(2 2)为了防止溶液剧烈沸腾,需要在混合液中加入少)为了防止溶液剧烈沸腾,需要在混合液中加入少量的碎瓷片。量的碎瓷片。(4)对反应温度的要求:)对反应温度的要求:170以下及以下及170 以上不能以上不能有效脱水,故必须迅速将温度升至有效脱水,故必须迅速将温度升至170并保持恒温。并保持恒温。140 时时 分子间脱水分子间脱水生成乙醚和水生成乙醚和水;170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。zxxk (3 3)用温度计指示反应温度,温度计的水银球在液面以下!)用温度计指示反应温度,温度计的水银球在液面以下!(6 6)气体的净化:)气体的净化:
11、NaOHH2SO4可能有哪些杂质?可能有哪些杂质?思考思考 在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SOSO2 2,试设计试设计一个实验,检验一个实验,检验SOSO2 2的存在并验证乙烯的还原性。的存在并验证乙烯的还原性。(5)浓硫酸:催化剂、脱水剂。)浓硫酸:催化剂、脱水剂。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物学与问学与问学与问学与问溴乙烷和乙醇都能发生消去反应,它们有什么不同?溴乙烷和乙醇都能发生消去反应,它们有什么不同?溴乙烷和乙醇都能发生消去反应,它们有什么不同?溴乙烷和乙醇都能发生消去反应,它们有什么不同?NaOHNaOH乙醇溶液,
12、乙醇溶液,乙醇溶液,乙醇溶液,加热加热加热加热浓硫酸,浓硫酸,浓硫酸,浓硫酸,加热至加热至加热至加热至170170C CBrBr、C CH H键键键键C COO、C CH H键键键键CHCH2 2CHCH2 2、NaBrNaBr、H H2 2OOCHCH2 2CHCH2 2、H H2 2OOC CC CC CC C 通常情况下,我们把与官能团直接相连的碳原子通常情况下,我们把与官能团直接相连的碳原子通常情况下,我们把与官能团直接相连的碳原子通常情况下,我们把与官能团直接相连的碳原子称为称为称为称为 碳原子,把与碳原子,把与碳原子,把与碳原子,把与 碳原子相连的碳原子称为碳原子相连的碳原子称为碳
13、原子相连的碳原子称为碳原子相连的碳原子称为 碳原碳原碳原碳原子,与子,与子,与子,与 碳原子相连的氢原子称为碳原子相连的氢原子称为碳原子相连的氢原子称为碳原子相连的氢原子称为 氢原子。例如,氢原子。例如,氢原子。例如,氢原子。例如,2-2-丁醇中存在丁醇中存在丁醇中存在丁醇中存在1 1个个个个 碳原子和碳原子和碳原子和碳原子和2 2个个个个 碳原子碳原子碳原子碳原子 醇(或卤代烃)发生消去反应时,羟基(或卤原醇(或卤代烃)发生消去反应时,羟基(或卤原醇(或卤代烃)发生消去反应时,羟基(或卤原醇(或卤代烃)发生消去反应时,羟基(或卤原子)来自子)来自子)来自子)来自 碳原子,氢原子来自碳原子,氢
14、原子来自碳原子,氢原子来自碳原子,氢原子来自 碳原子。当醇(或卤碳原子。当醇(或卤碳原子。当醇(或卤碳原子。当醇(或卤代烃)分子中存在代烃)分子中存在代烃)分子中存在代烃)分子中存在2 2个或个或个或个或3 3个个个个 碳原子,且这些碳原子碳原子,且这些碳原子碳原子,且这些碳原子碳原子,且这些碳原子连有氢原子时,发生消去反应的产物就可能有多种。连有氢原子时,发生消去反应的产物就可能有多种。连有氢原子时,发生消去反应的产物就可能有多种。连有氢原子时,发生消去反应的产物就可能有多种。氢与消去反应氢与消去反应氢与消去反应氢与消去反应OHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 试写出下列化
15、合物消去试写出下列化合物消去H2O后可得到的产物的结构后可得到的产物的结构简式(暂不考虑顺反异构)。简式(暂不考虑顺反异构)。CH3OHCH3CH2CH2CCH2CH3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CH CH C C CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2 CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH2 2分子间脱水分子间脱水乙醇与浓氢卤酸的取代反应乙醇与浓氢卤酸的取代反应2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O140浓硫酸浓硫酸 CH3CH2OH HBr
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