天津科技大学有机化学练习册答案.ppt

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1、14、HO键的极性较键的极性较HC键的极性大，有利于质键的极性大，有利于质 子的分离；子的分离；O的电负性较大，较易容纳遗留下来的负电荷。的电负性较大，较易容纳遗留下来的负电荷。5、第一章第一章 绪绪 论论1、（、（1）ab，因为，因为b键中的碳原子为键中的碳原子为sp杂化。成键时会比杂化。成键时会比 a键中的碳原子为键中的碳原子为sp2杂化短。杂化短。（3）a2514 7C 7C 8C 5C 7C33.完成下列反完成下列反应应。（2）（3）（1）5.试试将下列将下列烷烷基自由基按基自由基按稳稳定性从大到小排列次序。定性从大到小排列次序。（4）（2）（3）（1）44.写出下列化合物的最稳定构象

2、。写出下列化合物的最稳定构象。（1）反）反1乙基乙基3叔丁基环己烷叔丁基环己烷（2）顺）顺4异丙基异丙基1氯环己烷氯环己烷（3）1,1,3三甲基环己烷三甲基环己烷或或或或或或5 1.下列化合物中，哪些具有光学活性？下列化合物中，哪些具有光学活性？化合物化合物光学活性光学活性化合物化合物光学活性光学活性3溴己溴己烷烷 有有3甲基甲基3氯氯戊戊烷烷 无无1,3二二氯氯戊戊烷烷 有有 1,1二二氯环氯环丙丙烷烷 无无反反1,2二二氯环氯环丙丙烷烷 有有1甲基甲基4乙基乙基环环己己烷烷 无无第三章第三章 立体化学立体化学62.根据优先规则排列下列各组官能团的大小次序。根据优先规则排列下列各组官能团的大

3、小次序。（1）CHCH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3 （2）CO2CH3 COCH3 CH2OCH3 CH2CH3（1）（2）7 （1）对映体对映体同一化合物同一化合物（2）SSSR3.下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？并用并用R，S标定手性碳原子。标定手性碳原子。84.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用R，S标明手性碳原子。标明手性碳原子。SSSSS横前竖后横前竖后横变竖不变横变竖不变9第四章第四章 烯烯 烃烃1.（1）（2）(Z)或反或反2甲基甲基1氯氯2丁烯丁烯2,3二甲基二甲基2

4、戊烯戊烯(E)4环己基环己基2戊烯戊烯 1,5二甲基1环戊烯（3）（4）102.完成下列反应式。完成下列反应式。（1）（2）（3）（4）11 3.将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：反反3己烯己烯 2甲基甲基2戊烯戊烯 顺顺3己烯己烯 2,3二甲基二甲基2丁烯丁烯 1己烯己烯取代基取代基,稳定性稳定性稳定性稳定性:反式反式顺式顺式4.B2H6;H2O2,OHH2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或或HOBr126.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6二甲基二甲基2,6辛二烯辛二烯CH3C

5、H=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 2,3二甲基二甲基2,6辛二烯辛二烯5.某化合物某化合物A，分子式为，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物，经催化加氢得化合物B，B的分子式为的分子式为C10H22。化合物。化合物A与过量的与过量的KMnO4溶液作用，得到三个化合物：溶液作用，得到三个化合物：13第五章第五章 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 1、3,5二甲基庚炔二甲基庚炔 异戊二烯异戊二烯(E)或反或反-3-己烯己烯-1-炔炔1-戊烯戊烯-4-炔炔14(1)2.完成下列反应。完成下列反应。CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COCH3 CH3CH2CCAg(2)(3)(4)15

6、3.以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇）正丙醇（2）正己烷）正己烷喹啉喹啉PdCaCO3/Pb(OAc)2林德拉林德拉(Lindlar)催化剂：催化剂：PdCaCO3/Pb(OAc)2或或PdBaSO4/喹啉喹啉 164.以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成 。喹啉喹啉喹啉喹啉17 1.3030cm1.3030cm-1-1=C=CH H伸缩振动；伸缩振动；2.2.C CH H 伸缩振动；伸缩振动；3.1625cm3.1625cm-1-1 C CC C伸缩振动；伸缩振动；4.C4.CH

7、H（-CH-CH3 3、-CH-CH2 2）面）面 内弯曲振动；内弯曲振动；5.=C5.=CH H面外弯曲振动面外弯曲振动1.下图为下图为1-己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收谱带的归属。己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收谱带的归属。第六章第六章 有机化合物的结构解析有机化合物的结构解析13425182.2.下图为下图为1,1,2-1,1,2-三氯乙烷的三氯乙烷的1 1H NMRH NMR图（图（300 MHz300 MHz）。试指出图中质子的归属，）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。并说明其原因。Ha：受邻近受邻近2个个Cl的影响，其向低场位移的比较多，的影响，其向低场位

8、移的比较多，=5.75 ppm，且积分面积为且积分面积为1H，另外，该峰受到，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为三重峰；的偶合，裂分为三重峰；Hb：受邻近受邻近1个个Cl的影响，其稍向低场位移，的影响，其稍向低场位移，=3.95 ppm，且积分，且积分 面积为面积为2H，另外，该峰受到，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为双峰；的偶合，裂分为双峰；19第七章第七章 芳烃及非苯芳烃芳烃及非苯芳烃1.命名下列化合物或根据名称写结构式。命名下列化合物或根据名称写结构式。间间碘苯酚碘苯酚对羟对羟基苯甲酸基苯甲酸对氯苄氯对氯苄氯-萘萘胺胺（1）（2）（3）（4）(5)4苯基苯基1,3戊二烯戊二烯(6)4甲基甲

9、基2硝基苯胺硝基苯胺(7)5氯氯2萘磺酸萘磺酸 20 CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH 或 (CH3)2CHOH,CH3CH=CH2光照或高温光照或高温3.（1 1）间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 甲苯甲苯 苯苯 （2 2）对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸2.(1)(2)214.指出下列化合物中哪些具有芳香性。指出下列化合物中哪些具有芳香性。无无 有有 无无 无无 无无 无无 有有 有有225.(2)(3)23 (1)Br2CCl4褪褪色色（3）2-戊戊烯烯环环戊戊烷烷褪褪色色1,1-二二甲甲基基环环丙丙烷烷KMnO4

10、褪褪色色(2)H+6.用简单的化学方法区别下列各组化合物。用简单的化学方法区别下列各组化合物。x褪色褪色x 苯苯1,3-环己二烯环己二烯 环己烯环己烯褪色褪色247.A，B，C三种芳香烃的分子式同为三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化时，。把三种烃氧化时，由由A得一元酸，由得一元酸，由B得二元酸，由得二元酸，由C得三元酸。但经硝化时得三元酸。但经硝化时A和和B都得到两种一硝基化合物，而都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推只得到一种一硝基化合物。试推导出导出A，B，C三种化合物的结构式。三种化合物的结构式。25第第 八八 章章 卤代烃卤代烃 （R）-3-甲基甲基-2

11、-氯戊烷氯戊烷 （S）-溴代丙苯溴代丙苯 或或(S)-1-苯基苯基-1-溴丙烷溴丙烷 3-对溴苯基对溴苯基-1-丙烯丙烯（R）-2-溴丁溴丁烷烷 （Z）-3-3-苯基苯基-1-1-溴溴-2-2-丁丁烯烯1.命名下列化合物或根据名称写结构式。命名下列化合物或根据名称写结构式。26 (1)(CH3)3CBr CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br (2)(3)CH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br (4)CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3(CH3)3CBr 2.将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列将下列各组化合物按反应

12、速率由大到小顺序排列 S SNN1 1反应反应活性次序：活性次序：烯烯丙型丙型 3 2 1 CH3X乙烯型乙烯型S SNN2 2反应反应活性次序：活性次序：烯烯丙型丙型CH3X 1 2 3乙烯型乙烯型27(2)CCl43.由指定原料合成下列化合物。由指定原料合成下列化合物。284.试用简便的化学方法区别下列化合物。试用简便的化学方法区别下列化合物。295.化合物化合物A的分子式的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾（与氢氧化钾（KOH）醇溶液）醇溶液作用生成作用生成B（C3H6），用高锰酸钾氧化），用高锰酸钾氧化B得到得到CH3COOH、CO2和和H2O，B与与HBr作用得到作用得到A的异构体的异

13、构体C。写出。写出A,B,C的结的结构式及各步反应式。构式及各步反应式。301.命名下列化合物或根据名称写结构式。命名下列化合物或根据名称写结构式。2-甲基甲基-2-丁烯丁烯-1-醇醇 对甲氧基苄醇对甲氧基苄醇 1-硝基硝基-2-萘酚萘酚 1,2-二乙氧基乙烷二乙氧基乙烷 或或 乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚2-氯环氯环戊醇戊醇第九章第九章 醇、酚和醚醇、酚和醚31（1）（2）（3）（4）2.完成下列反应。完成下列反应。32(2)正丁醇正丁醇1,2-丙二醇丙二醇环己烷环己烷甲丙醚甲丙醚HIO4AgNO3Na浓浓H2SO4不溶，混浊分层不溶，混浊分层溶解，澄清溶液溶解，澄清溶液XXXXX3.(1)Fe

14、Cl3X显色显色浓浓HClHCl,ZnClZnCl2 2室温室温立刻混浊立刻混浊XXXNa溶液溶液约约10分钟混浊分钟混浊或用或用 Br2/CCl4334.由由 合成合成（其它试剂任选）。（其它试剂任选）。346.化合物化合物A的分子式为的分子式为C5H10O。用。用KMnO4小心氧化小心氧化A得到化合物得到化合物B（C5H8O）。）。A与无水与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物的浓盐酸溶液作用时，生成化合物C（C5H9Cl）。）。C在在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物的乙醇溶液中加热得到唯一的产物D（C5H8）。）。D再用再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧的硫酸溶

15、液氧化，得到一个直链二元羧 酸。试推导出酸。试推导出A,B,C和和D的结构式，并写出各步反应式。的结构式，并写出各步反应式。CDA浓浓BA357.化合物化合物A的分子式为的分子式为C7H8O，A不溶于不溶于NaOH水溶液，但与浓水溶液，但与浓HI反应生成化合物反应生成化合物B和和C。B能与能与FeCl3水溶液发生显色反应。水溶液发生显色反应。C与与AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导出的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导出A,B,C的结构式，的结构式，并写出各步反应式。并写出各步反应式。36对乙酰基苯甲醛对乙酰基苯甲醛苯乙苯乙酮酮 1-戊烯戊烯-3-酮酮或乙基乙烯基甲酮或乙基乙烯基甲酮第十章第十

16、章 醛和酮醛和酮1.命名下列化合物或根据名称写结构式。命名下列化合物或根据名称写结构式。2.2.用化学方法区别下列化合物。用化学方法区别下列化合物。(1)丙酮丙酮 苯乙酮苯乙酮饱和饱和NaHSO3 水溶液水溶液(白色白色)x丙醛丙醛 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO丙酮丙酮 CHCH3 3COCOCHCH3 3 丙醇丙醇 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH异丙醇异丙醇(CHCH3 3)2 2CHCHOHOH2,4二硝基苯肼二硝基苯肼或或浓浓HClHCl,ZnClZnCl2 2室温室温X约约10分钟混浊分钟混浊XXXAg(NHAg(NH3 3)2 2OHOHAg(2)或用

17、或用NaOI，碘仿反应，碘仿反应373.完成下列反应式。完成下列反应式。(3)(1)(2)(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa(4)H3O+38 4.将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。CH3CHO CH3COCH35.由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。（1）2-丁烯酸丁烯酸 （2）2,3-二羟基丁醛二羟基丁醛(1)稀稀OH 稀冷稀冷396.推测化合物的结构。推测化合物的结构。化合物化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在）不能发

18、生碘仿反应，其红外光谱表明在1690 cm1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为1.2（3H）三重峰，）三重峰，3.0（2H）四重峰，）四重峰，7.7（5H）多重峰。）多重峰。化合物化合物B为为A的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705 cm 1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为2.0（3H）单峰，）单峰，3.5（2H）单峰，）单峰，7.1（5H）多重峰。）多重峰。写出写出A和和B的结构。的结构。A:B:401.命名下列化合物或根据名称写结构式。命名下列化合物或根据名称写结构式。N,N

19、-二乙基丙酰胺二乙基丙酰胺肉桂酸肉桂酸顺顺丁丁烯烯二酸二酸酐酐-甲基丙甲基丙烯烯酸甲酸甲酯酯第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物412.将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2OCH2CH33.将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列。(2)草酸草酸丙二酸丙二酸甲酸甲酸乙酸乙酸苯酚苯酚(1)42注：也可用注：也可用FeCl3溶液先鉴别邻羟基苯甲酸溶液先鉴别邻羟基苯甲酸 甲酸甲酸 草酸草酸 丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸Ag(N

20、H3)2OHAgXXXKMnO4XXXCO2褪色褪色4.用简单的化学方法区别下列各组化合物。用简单的化学方法区别下列各组化合物。(1)(1)(2)(2)435.完成下列反应。完成下列反应。(2)(2)(1)(1)(3)(4)44(5)(6)(7)456.合成下列化合物。合成下列化合物。（1）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。(1)稀稀OH46-CO2（2）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。47（3）用）用为为主要原料合成主要原料合成 48A.B.C.D.浓浓7.某酯类化合物某酯类

21、化合物A，分子式为，分子式为C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B（C8H14O3）。）。B能使溴水褪色。将能使溴水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，得到另一个酯得到另一个酯C（C10H18O3）。）。C和溴水在室温下不反应。把和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解后再酸用稀碱水解后再酸化加热，即得一个酮化加热，即得一个酮D（C7H14O）。）。D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成3甲甲基己烷。试推测化合物基己烷。试推测化合物A,B,C和和D的结构并写出

22、各步反应。的结构并写出各步反应。491.命名下列化合物或根据名称写结构式。命名下列化合物或根据名称写结构式。HOCH2CH2CH2NH2 3-氨基氨基-1-丙醇丙醇 对二乙氨基苯甲醚对二乙氨基苯甲醚邻邻苯二甲苯二甲酰亚酰亚胺胺氢氢氧化二甲基乙基正丙基氧化二甲基乙基正丙基铵铵第十二章第十二章 含氮化合物含氮化合物502.将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。pKb 9.4 11.53 13.0 14.26（1）（2）513.完成下列反应。完成下列反应。(1)(2)524.用指定原料合成化合物（其它试剂任选）。用指定原料合成化合物（其它

23、试剂任选）。(1)53 PH=57（2）由）由 合成合成 545.有两个异构体，分子式为有两个异构体，分子式为C11H17N。其中。其中A可以与可以与HNO2发生发生重氮化反应，而重氮化反应，而B则不能，则不能，B可以在芳环上发生亲电取代反应，可以在芳环上发生亲电取代反应，A则不能。它们的则不能。它们的1H NMR数据列于下表。数据列于下表。试推测试推测A,B的结构。的结构。A.H2.0（3H,单单峰）峰）2.15（6H,单单峰）峰）2.3（6H,单单峰）峰）3.2（2H,单单峰）峰）B.H1.0（6H,双峰）双峰）2.6（1H,七重峰七重峰3.1（6H,单单峰）峰）7.1（4H,多重峰）多重峰）A:B: