第二 烷烃和环烷烃.pptx

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1、第一节 烷烃烷烃(alkane)：链状饱和烃第1页/共56页1.同系列和构造异构烷烃：CnH2n+2同系列(homologous series):具有同一分子通式组成上相差CH2及其倍数的一系列化合物 第2页/共56页构造异构(constitution isomer):具有相同的分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和方式不同引起的同分异构现象第3页/共56页2.命名普通命名法(general nomenclature)系统命名法(systematic nomenclature)第4页/共56页普通命名法对于结构较简单的烷烃，常用普通命名法命名。烷烃的名称用烷，碳原子数从到10用天干甲、乙、丙

2、、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10以上用数字表示。为了区分同分异构体，常用一些词头来表示，如“正”表示直链烷烃，“异”表示具有(CH3)2CH结构的异构体，“新”表示具有(CH3)3CCH结构的异构体，如上述戊烷的三种异构体。第5页/共56页烷烃的命名第6页/共56页系统命名法这个命名规则是我国根据1892年日内瓦国际化学会拟定的系统命名原则和国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法。第7页/共56页系统命名法命名规则选择最长碳链作为主链，按主链所含的碳原子数称为某烷，并以此作为母体。主链的碳原子编号从靠近支链（或称取代基，为各种

3、碳氢化合物中去掉一个氢后的烃基以及各种官能团）的一端开始，依次用阿拉伯数字标出，使支链位号最小。3把支链的名称写在该烷烃名称的前面，再把支链的位号写在最前面，中间加一短横线“-”。第8页/共56页第9页/共56页英文命名methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decaneane:ylnormal(n-)iso(i-)neomono-di-tri-tetra-penta-第10页/共56页第11页/共56页系统命名法命名规则如果主链上连有不止一个支链，根据最小编号顺序规则，主链的编号顺序应使支链位次之和

4、尽可能低。当主链上有两个或多个相同的支链，则将它们合并一起，在其名前用二、三等数字表示支链的数目。若主链上连有不同的支链时，名称中支链前后的顺序应按从简单到复杂的原则考虑（次序规则），英文名称则按取代基名称第一个字母的顺序。如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，然后补充支链上取代基的位次、名称及数目。选择主链时，如有两个以上等长的碳链，应优先选择具有较多支链的碳链为主链。第12页/共56页第13页/共56页1 1 伯伯 primaryprimary2 2 仲仲 secondarysecondary3 3 叔叔 tertiary tertiary 4 4 季季 q

5、uaternaryquaternary第14页/共56页3.结构第15页/共56页第16页/共56页4.构象(comformation)构象异构:由于围绕键旋转所引起分子中原子在空间有排列情况不同的现象构象异构体优势构象第17页/共56页乙烷的构象第18页/共56页正丁烷的构象第19页/共56页5.物理性质沸点:直链烷烃的沸点随分子中碳原子数增加而增加 在同分异构体中,直链的比含支链的沸点高熔点:随分子中碳原子数增加而增加 偶数碳原子增加幅度比奇数大 同分异构体中,分子越对称,熔点越高密度:小于1溶解度:溶于低极性有机溶剂中第20页/共56页6.化学性质稳定性氧化和燃烧热裂反应卤代反应第21页

6、/共56页氧化和燃烧能源燃烧热燃烧热和内能第22页/共56页热裂反应共价键的键能和共价键的解离能游离基反应-烷基自由基石油化工第23页/共56页卤代反应产物复杂游离基反应历程F2Cl2Br2I2氢的相对活性:3H2H1H第24页/共56页甲烷卤代反应反应机理第25页/共56页反应热(H)反应方向活化能(Ea)反应速度律速反应过渡态(Ts)几个概念第26页/共56页甲烷卤代反应第27页/共56页甲烷卤代反应第28页/共56页卤素的相对反应活性反应F2Cl2Br2I2X-X2X2X+159+243+192+151CH3-H+XCH3+HX-130+4+67+140CH3+X-X CH3-X+X-2

7、93-105-101-83总的H-423-104-34+55第29页/共56页第30页/共56页不同氢的相对反应活性第31页/共56页不同氢的相对反应活性1.不同碳氢键的解离能2.活化能3.共轭效应烷基自由基的相对稳定性 苄基自由基,烯丙位自由基叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基第32页/共56页不同碳氢键的解离能(kJ/mol)第33页/共56页活化能第34页/共56页-p超共轭效应 第35页/共56页卤素的反应活性与反应选择性第36页/共56页第37页/共56页第38页/共56页第二节 环烷烃通式：CnH2n第39页/共56页1.分类及命名第40页/共56页2.环烷烃的结构1.角张力

8、2.扭转张力第41页/共56页3.物理性质和化学性质物理性质化学性质 卤取代反应 小环的开环反应第42页/共56页催化加氢第43页/共56页与卤素反应第44页/共56页与卤化氢反应第45页/共56页4.同分异构构造异构立体异构 构象异构 构型异构:顺反异构 对映异构第46页/共56页环烷烃的构造异构第47页/共56页环烷烃的顺反异构顺-1,4-二甲基环己烷cis-1,4-dimethylcyclohexane反-1,4-二甲基环己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane第48页/共56页环烷烃的对映异构第49页/共56页环烷烃的构象异构环丙烷的构象环丁烷的构象环戊烷的构象环己烷的构象取代环烷烃的优势构象第50页/共56页环丁烷的构象异构第51页/共56页环戊烷的构象异构第52页/共56页环己烷的构象第53页/共56页第54页/共56页取代环烷烃的优势构象第55页/共56页感谢您的观看！第56页/共56页