有机化学课件-醇ppt.ppt

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1、病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程醇的结构醇的结构醇醇醇：烃分子中的氢R-H被羟基-OH替代所得一类化 合物R-OH称为醇。官能团官能团：羟基羟基（OH）（又称醇羟基）。）（又称醇羟基）。醇醇,厚也。厚也。说文说文味味道道纯纯正正浓浓厚厚之之美美酒酒曰曰醇醇,味味道道淡淡薄薄之之酒酒曰曰醨醨。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程醇和酚的分子中都含有羟基醇和酚的分子中都含有羟基病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部

2、位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程20 仲醇仲醇():醇的分类醇的分类按羟基所连碳原子的类型分按羟基所连碳原子的类型分：10 伯醇伯醇(RCH2OH ):30 叔醇叔醇():CH3CH2OH(CH3)3COH病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 按羟基所连的烃基分：按羟基所连的烃基分：饱和醇：饱和醇：不饱和醇：不饱和醇：CH3CH2OH(CH3)3COH芳香醇：芳香醇：CH2=CHCH2OHCH3C CCH2OH病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理

3、过程 按羟基的数目分：按羟基的数目分：一元醇：一元醇：二元醇：二元醇：CH3CH2CH2OH多元醇：多元醇：病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 醇的醇的命名命名(1)习惯命名法习惯命名法 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇醇”字来命名字来命名.(2)系统命名法系统命名法 选择主链选择主链:（1）直接连上主体官能团）直接连上主体官能团-OH （2）若有双键、叁键，尽量包含。）若有双键、叁键，尽量包含。（3）含碳数多）含碳数多 （4）取代基多）取代基多 标位次标位次:主链中碳原子的

4、编号从靠近羟基的一端开始主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始;写写名名称称：按按照照主主链链中中所所含含碳碳原原子子数数目目而而称称为为某某醇醇;支支链链的的位位次次、名名称称及及羟羟基基的位次写在名称的前面。的位次写在名称的前面。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程CH3CH2CH2OH普通命名法普通命名法(CH3)3COHCH2=CHCH2OH正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇仲丁醇仲丁醇异丁醇异丁醇叔丁醇叔丁醇(CH3)3CCH2OH新戊醇新戊醇环己醇环己醇烯丙醇烯丙醇苄醇苄醇病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环

5、境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程系统命名法系统命名法CH2=CHCHCH2OHCH32-甲基甲基-3-丁烯丁烯-1-醇醇13244-苯基苯基-3-丁烯丁烯-2-醇醇C6H5CH=CHCHOHCH31324病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程(4-丙基丙基-5-己烯己烯-1-醇醇3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇 (肉桂肉桂醇醇)1-苯乙醇苯乙醇(-苯乙醇苯乙醇)2-苯乙醇苯乙醇(-苯乙醇苯乙醇)病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程

6、度的病理生理过程1,2-乙二醇乙二醇 简称简称:乙二醇乙二醇1,3-丙二醇丙二醇 1,2,3-丙三醇丙三醇简称简称:丙三醇丙三醇(俗称俗称:甘油甘油)病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 醇的物理性质醇的物理性质常温下性状常温下性状直链饱和一元醇中：直链饱和一元醇中：C4以下的醇为具有酒味的流动液体以下的醇为具有酒味的流动液体C5C11的醇为具有不愉快气味的油状液体的醇为具有不愉快气味的油状液体C12以上的醇为无味的蜡状固体以上的醇为无味的蜡状固体病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位

7、生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程氢键对低级醇物理性质的影响氢键对低级醇物理性质的影响沸点：沸点：氢键氢键 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多的沸点高得多 。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程醇的水溶性：醇的水溶性：氢键氢键低级醇与水混溶，随着醇相对分子质量的低级醇与水混溶，随着醇相对分子质量的增大，醇在水中的溶解度逐渐减小。增大，醇在水中的溶解度逐渐减小。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起

8、不同程度的病理生理过程 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。自自正正丁丁醇醇开开始始,随随着着烃烃基基的的增增大大,在在水水中中的的溶溶解解度度降降低低,癸癸醇醇以以上上的的醇醇几几乎乎不不溶溶于于水水（低低级级醇醇是是由由于于氢氢键键,随随着着烃烃基基的的增增大大,烃烃基基对对羟羟基基有有遮遮蔽蔽作作用用,阻阻碍碍了了醇羟基与水形成氢键醇羟基与水形成氢键,溶解度降低溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似故高级醇的溶解性质与烃相似）。）。醇与水分子间氢键缔合醇与水分子间氢键缔合：病原体侵入机体，消弱机体防御

9、机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支链越多，沸点越低支链越多，沸点越低。正丁醇正丁醇 异丁醇异丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇沸点：沸点：117.7 108 99.5 82.5 多多元元醇醇分分子子中中含含有有两两个个以以上上的的羟羟基基，可可以以形形成成更更多多的的氢氢键键，所以分子中所含羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度也越大。所以分子中所含羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度也越大。例：例：乙二醇沸点：乙二醇沸点：197 甘油（丙三醇）沸点：甘油（丙三醇

10、）沸点：290。苯甲醇苯甲醇病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程醇的化学性质醇的化学性质病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程醇的性质主要是由它的官能团（醇的性质主要是由它的官能团（OH）决定的。决定的。醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：烃基结构的不同也会影响反应性能，或导致反应历程的改变：如分子烃基结构的不同也会影响反应性能，或导致反应历程的改变：如分子重排重排反应。反应。10.4 醇的化学性质醇的

11、化学性质氢氧氢氧键断裂和键断裂和碳氧碳氧键断裂两种不同类型的反应。键断裂两种不同类型的反应。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相似的性质：如与活泼金属醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相似的性质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等等)反应，放出氢气：反应，放出氢气：10.4.1 与活泼金属的反应与活泼金属的反应醇钠醇钠醇钾醇钾异丙醇铝异丙醇铝可作催化剂和还原剂可作催化剂和还原剂病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程

12、度的病理生理过程 液态醇液态醇的酸性强弱顺序：的酸性强弱顺序：醇可以看成是一个比水更弱的酸醇可以看成是一个比水更弱的酸,其其共轭碱共轭碱是强碱是强碱.醇的反应活性为醇的反应活性为:甲醇甲醇 伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 醇醇钠钠遇遇水水就就分分解解成成原原来来的的醇醇和和氢氢氧氧化化钠钠.其其水水解解是是一一可可逆逆反反应应,平平衡衡偏偏向向生生成成醇的一边醇的一边:异异丙丙醇醇铝铝和和叔叔丁丁醇醇铝铝也也是是一一个个很很好好的的催催化化剂剂和和还还原原剂剂.病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程这是制备卤烷的重要方法这是

13、制备卤烷的重要方法:10.4.2 卤烃的生成卤烃的生成（1）醇与）醇与HX作用作用(可逆反应可逆反应)氢卤酸的反应活性：氢卤酸的反应活性：HI HBr HCl如：如：RCH2-OH+HI RCH2I +H2O H2SO4RCH2-OH +HBr RCH2Br+H2ORCH2-OH +HCl RCH2Cl +H2OZnCl2病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 由伯醇制备相应的卤烷由伯醇制备相应的卤烷(碘烷除外碘烷除外),一般用卤化钠和浓硫酸为试剂一般用卤化钠和浓硫酸为试剂:在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下,仲醇可发生消除反应

14、生成烯仲醇可发生消除反应生成烯.各种醇与浓各种醇与浓HCl在在ZnCl2(卢卡斯试剂卢卡斯试剂)催化下的反应活性催化下的反应活性:苄醇和烯丙醇苄醇和烯丙醇 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 甲醇甲醇ROH +NaX RX +NaHSO3 +H2OH2SO4病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程CH3CH2CH2CH2+HCl CH3CH2CH2CH2+H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温室温(25min后出现浑浊后出现浑浊)HCH3C OHCH3CH3HClCH3C ClCH3C

15、3H2O(马上出现浑浊马上出现浑浊)ZnCl2室温室温ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊加热才出现浑浊)由由于于卤卤烷烷不不溶溶于于水水,可可通通过过此此反反应应观观察察反反应应中中出出现现浑浑浊或分层的快慢区别浊或分层的快慢区别伯伯,仲仲,叔醇叔醇、苄醇和烯丙醇、苄醇和烯丙醇.卢卡斯试剂卢卡斯试剂分别与伯分别与伯,仲仲,叔醇在常温下作用叔醇在常温下作用:病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 重重排排:有有一一些些醇醇（除除大大多多数数伯伯醇醇外外）与与氢氢卤卤酸酸反反应应，时时常常有有重重排排产产物物生生成成，如：如：

16、Why？重排反应历程重排反应历程：例例1：CH3-C C-CH3CH3HHOHCH3-C-CH2-CH3 CH3ClHCl病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 例例2：（主要产物）（主要产物）注注意意：该该反反应应由由于于新新戊戊醇醇 碳碳上上叔叔丁丁基基位位阻阻较较大大，阻阻碍碍了了亲亲核核试试剂剂的的进进攻攻而而不不利利于于SN2反反应应，所所以以反反应应按按SN1历程进行：历程进行：病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程较不稳定较不稳定较稳定较

17、稳定 反应历程：反应历程：病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程补充补充1：扩环重排：扩环重排-取代取代（课后作业相似）（课后作业相似）病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 大多数大多数伯醇伯醇不发生重排：这是由于它们与氢卤酸的反应是按不发生重排：这是由于它们与氢卤酸的反应是按SN2历程进行历程进行的：的：注意：注意：醇可以与醇可以与PI3（

18、或（或PBr3），），PCl5或或SOCl2反应生反应生成相应的卤烷，而成相应的卤烷，而不发生重排不发生重排：3ROH+PI3 3RI+P(OH)3 (P+I2 或或Br2)ROH+PCl5 RCl+POCl3 +HCl病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：（酸性酯）（酸性酯）（中性酯）（中性酯）硫硫酸酸与与乙乙醇醇作作用用：硫硫酸酸氢氢乙乙酯酯和和硫硫酸酸二二乙乙酯酯。（烷基化剂：硫酸二甲（烷基化剂：硫酸二甲(乙乙)酯酯,有剧毒有剧毒

19、）10.4.3 与无机酸的反应与无机酸的反应病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 高级醇的酸性硫酸酯钠盐高级醇的酸性硫酸酯钠盐,如如:C12H25OSO2ONa,是一种合成洗涤剂是一种合成洗涤剂.甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯是一种炸药是一种炸药;磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂:病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程按反应条件不同按反应条件不同,可以发生分子内脱水而生成可以发生分子内脱水而生成烯烃烯烃;也可以发生分子间脱水也可

20、以发生分子间脱水而生成而生成醚类醚类:乙烯乙烯乙醚乙醚例例1:例例2:10.4.4 脱水反应脱水反应病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程CH366%H2SO4CH3100 温度的影响温度的影响低温有利于取代反应而生成醚；高温有利于消除反应，即低温有利于取代反应而生成醚；高温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。分子内脱水生成烯烃。醇结构的影响醇结构的影响一般叔醇脱水不生成醚，而生成烯烃一般叔醇脱水不生成醚，而生成烯烃。醇脱水反应取向醇脱水反应取向符合查依采夫规则。符合查依采夫规则。例例1：2-丁烯（主要产物）丁烯（主要产

21、物）80%例例2：1-苯基丙烯（苯基丙烯（共轭烯，共轭烯，唯一产物唯一产物）仲丁醇仲丁醇1-苯基苯基-2-丙醇丙醇病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 醇脱水反应常用的脱水剂醇脱水反应常用的脱水剂浓硫酸、浓硫酸、氧化铝（无重排产物）氧化铝（无重排产物）。正丁醇正丁醇病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程3CH3CH=CHCH3+H+-H2O1,2-氢跃迁氢跃迁-H+-H+伯碳正离子伯碳正离子仲碳正离子仲碳正离子例例1:硫酸脱水反应历程：硫酸脱水反应历

22、程：病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程酸酸1,2-氢氢迁移迁移例例2:病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程例例3:病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程补充补充2：扩环重排：扩环重排-消除消除（课后作业相似）课后作业相似）具体反应历程：具体反应历程：Why？病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程补充补充3

23、：二次重排的例子二次重排的例子（少，不要求）（少，不要求）用反应机制来说明为何得到所列的产物？用反应机制来说明为何得到所列的产物？病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程氧化剂：高锰酸钾、铬酸氧化剂：高锰酸钾、铬酸 伯醇氧化伯醇氧化醛醛羧酸；仲醇氧化羧酸；仲醇氧化酮。酮。例例1：例例2：10.4.5 氧化和脱氢氧化和脱氢（1）伯醇、仲醇的氧化）伯醇、仲醇的氧化病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程（2）叔醇分子）叔醇分子，只有在剧烈条件下发生氧化，则碳链

24、断裂，生成含碳原，只有在剧烈条件下发生氧化，则碳链断裂，生成含碳原子较少的产物：子较少的产物：例例3：病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程例例4：合成尼龙合成尼龙-66的原料的原料（与乙二胺）（与乙二胺）（3）脂环醇氧化）脂环醇氧化先生成酮先生成酮再生成二元羧酸再生成二元羧酸病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程（4）伯醇和仲醇的脱氢）伯醇和仲醇的脱氢生成醛、酮生成醛、酮例例5：例例6：由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同，因此可由于伯、仲、叔醇氧化

25、后生成的产物不同，因此可以根据氧化产物的结构区别它们。以根据氧化产物的结构区别它们。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程最早是由木材干馏而得，又称最早是由木材干馏而得，又称“木醇木醇”或或“木精木精”。是无色有酒精气味易。是无色有酒精气味易挥发的液体。挥发的液体。近代工业以近代工业以合成气合成气和天然气和天然气(主要成分为甲烷主要成分为甲烷)为原料，在为原料，在高温、高压和催化剂存在下合成：高温、高压和催化剂存在下合成：重要的醇重要的醇1 甲醇甲醇病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位

26、生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 甲醇被大众所熟知，是因为其毒性。工业酒精中大约含有甲醇被大众所熟知，是因为其毒性。工业酒精中大约含有4%的甲的甲醇，被不法分子当作食用酒精制作假酒，而被人饮用后，就会产生醇，被不法分子当作食用酒精制作假酒，而被人饮用后，就会产生甲醇中毒。甲醇中毒。甲醇摄入量超过甲醇摄入量超过4克就会出现中毒反应，误服一小杯超过克就会出现中毒反应，误服一小杯超过10克就能克就能造成双目失明，饮用量大造成死亡。造成双目失明，饮用量大造成死亡。甲醇的致命剂量大约是甲醇的致命剂量大约是7070毫升。毫升。甲醇对人体的中毒作用是由甲醇本身及其代谢产物甲醛和甲酸引甲醇对人体的中毒作用

27、是由甲醇本身及其代谢产物甲醛和甲酸引起的，主要特征是以中枢神经系统损伤、眼部损伤及代谢性酸中起的，主要特征是以中枢神经系统损伤、眼部损伤及代谢性酸中毒为主，一般于口服后毒为主，一般于口服后8-36小时发病。造成中毒的原因多是饮用了小时发病。造成中毒的原因多是饮用了含有甲醇的工业酒精或用其勾兑成的含有甲醇的工业酒精或用其勾兑成的“散装白酒散装白酒”。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于甲醇用途广泛，是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于精细化工，塑料等领域，用来

28、制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫精细化工，塑料等领域，用来制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲酯等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。甲醇酸二甲酯等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。甲醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料，也加入汽油掺烧。在深加工后可作为一种新型清洁燃料，也加入汽油掺烧。常见的症状是，先是产生喝醉的感觉，数小时后头痛，恶心，常见的症状是，先是产生喝醉的感觉，数小时后头痛，恶心，呕吐，以及视线模糊。呕吐，以及视线模糊。严重者会失明，乃至丧命。失明的原因是，甲醇的代谢产物甲严重者会失明，乃至丧命。失明的原因是，甲醇的代谢产物甲酸会累积在眼睛部位，破坏视觉神经细胞。

29、脑神经也会受到破坏，酸会累积在眼睛部位，破坏视觉神经细胞。脑神经也会受到破坏，产生永久性损害。甲酸进入血液后，会使组织酸性越来越强，损产生永久性损害。甲酸进入血液后，会使组织酸性越来越强，损害肾脏导致肾衰竭。害肾脏导致肾衰竭。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体。俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体。乙醇密度比水小，能跟水以任意比互溶，它的水溶液具有特殊的香味，乙醇密度比水小，能跟水以任意比互溶，它的水溶液具有特殊的香味，并略带刺激性。并略

30、带刺激性。作为溶剂，乙醇可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、作为溶剂，乙醇可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、甘油、硝基甲烷和甲苯等溶剂混溶。甘油、硝基甲烷和甲苯等溶剂混溶。2 乙醇乙醇 工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇。工业上一般用淀粉发酵法或乙烯直接水化法制取乙醇。发酵法的原料可以是含淀粉的农产品，如谷类、薯类或野生植物发酵法的原料可以是含淀粉的农产品，如谷类、薯类或野生植物果实等；也可用制糖厂的废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎果实等；也可用制糖厂的废糖蜜；或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后，经发酵，即可制得乙醇。秆等。这些

31、物质经一定的预处理后，经发酵，即可制得乙醇。乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，乙烯直接水化法，就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下，是乙烯与水直接反应，生产乙醇。是乙烯与水直接反应，生产乙醇。中的原料中的原料乙烯可大量取自石油裂解气，成本低，产量大，这样乙烯可大量取自石油裂解气，成本低，产量大，这样能节约大量粮食。能节约大量粮食。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 乙醇是酒的主要成分乙醇是酒的主要成分。酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比，通常是以20时的体积比表示的，如50度的酒，表示在100毫

32、升的酒中，含有乙醇50毫升(20)。（西方国家常用proof表示酒精含量，规定200proof为酒精含量为100的酒。如100proof的酒则是含酒精50。）啤酒的度数则不表示乙醇的含量，而是表示啤酒生产原料，也就是麦芽汁的浓度，以12度的啤酒为例，是麦芽汁发酵前浸出物的浓度为12(重量比)。麦芽汁中的浸出物是多种成分的混合物，以麦芽糖为主。啤酒的酒精是由麦芽糖转化而来的，由此可知，酒精度低于12度。如常见的浅色啤酒，酒精含量为33-38；浓色啤酒酒精含量为4-5 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 饮酒后，乙醇很快通

33、过胃和小肠的毛细血管进入血液。摄入体内饮酒后，乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇需被氧化分解。需被氧化分解。饮酒后，乙醇在消化道中被吸收入血，空腹饮酒则吸收更快。血饮酒后，乙醇在消化道中被吸收入血，空腹饮酒则吸收更快。血中的乙醇由肝脏来解毒，先是在醇脱氢酶作用下转化为乙醛，又在中的乙醇由肝脏来解毒，先是在醇脱氢酶作用下转化为乙醛，又在醛脱氢酶作用下转化为乙酸，乙酸再进一步分解为水和二氧化碳。醛脱氢酶作用下转化为乙酸，乙酸再进一步分解为水和二氧化碳。全过程约需全过程约

34、需24个小时。个小时。人喝酒后面部潮红，是因为皮下暂时性血管扩张所致，因为这些人喝酒后面部潮红，是因为皮下暂时性血管扩张所致，因为这些人体内有高效的乙醇脱氢酶，能迅速将血液中的酒精转化成乙醛，人体内有高效的乙醇脱氢酶，能迅速将血液中的酒精转化成乙醛，而乙醛具有让毛细血管扩张的功能，会引起脸色泛红甚至身上皮肤而乙醛具有让毛细血管扩张的功能，会引起脸色泛红甚至身上皮肤潮红等现象，也就是我们平时所说的潮红等现象，也就是我们平时所说的“上脸上脸”。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 酒精中毒俗称醉酒，酒精一次饮用大量的酒类饮料

35、会对中枢酒精中毒俗称醉酒，酒精一次饮用大量的酒类饮料会对中枢神经系统产生先兴奋后抑制作用，重度中毒可使呼吸、心跳抑神经系统产生先兴奋后抑制作用，重度中毒可使呼吸、心跳抑制而死亡。酒精中毒是由遗传、身体状况、心理等诸多因素造制而死亡。酒精中毒是由遗传、身体状况、心理等诸多因素造成的，但就个体而言差异较大，遗传被认为是起关键作用的因成的，但就个体而言差异较大，遗传被认为是起关键作用的因素。遗传因素主要体现在肝脏中醇脱氢酶、醛脱氢酶的量及活素。遗传因素主要体现在肝脏中醇脱氢酶、醛脱氢酶的量及活性的高低。性的高低。中毒的表现大致可分为三期。中毒的表现大致可分为三期。兴奋期眼睛发红，脸色潮红或苍白，轻微

36、眩晕，语言增多，逞强兴奋期眼睛发红，脸色潮红或苍白，轻微眩晕，语言增多，逞强好胜，口若悬河，夸夸其谈，举止轻浮有的表现粗鲁无礼，感情用好胜，口若悬河，夸夸其谈，举止轻浮有的表现粗鲁无礼，感情用事，打人毁物，喜怒无常。绝大多数人在此期都自认没有醉，继续事，打人毁物，喜怒无常。绝大多数人在此期都自认没有醉，继续举杯，不知节制。有的则安然入睡。举杯，不知节制。有的则安然入睡。共济失调期动作笨拙，步态蹒跚，语无伦次，发音含糊。共济失调期动作笨拙，步态蹒跚，语无伦次，发音含糊。昏睡期脸色苍白，皮肤湿冷，口唇微紫，心跳加快，呼吸缓慢而昏睡期脸色苍白，皮肤湿冷，口唇微紫，心跳加快，呼吸缓慢而有鼾声，瞳孔散大

37、。严重者昏迷、抽搐、大小便失禁，呼吸衰竭死有鼾声，瞳孔散大。严重者昏迷、抽搐、大小便失禁，呼吸衰竭死亡。亡。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯等化工原料，也是制乙醇可用来制取乙醛、乙醚、乙酸乙酯等化工原料，也是制取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。取、染料、涂料、洗涤剂等产品的原料。此外乙醇还做：稀释此外乙醇还做：稀释剂、有机溶剂。剂、有机溶剂。70%70%75%75%的酒精用于消毒。这是因为，过高浓度的酒精会在细菌的酒精用于消毒。这是因为，过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜，

38、阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将其体内的蛋白质凝固同若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将其体内的蛋白质凝固同样也不能将细菌彻底杀死。其中样也不能将细菌彻底杀死。其中70%70%的酒精消毒效果最好。的酒精消毒效果最好。25%25%50%50%的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身，达到的酒精可用于物理退热。高烧患者可用其擦身，达到降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤，能使患者的皮肤血管扩张，增降温的目的。因为用酒精擦拭皮肤，能使患者的皮肤血管扩张，增加皮肤的散热能力，其挥发性还能吸收并带走大量

39、的热量，使症状加皮肤的散热能力，其挥发性还能吸收并带走大量的热量，使症状缓解。缓解。乙醇的用途很广。乙醇的用途很广。在中国传统医药观点上，乙醇有促进人体吸收药物的功能，并能促在中国传统医药观点上，乙醇有促进人体吸收药物的功能，并能促进血液循环，治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的。进血液循环，治疗虚冷症状。药酒便是依照此原理制备出来的。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 俗称俗称甘醇甘醇,可从乙烯制备可从乙烯制备,采用环氧乙烷水合法采用环氧乙烷水合法:10.5.3 乙二醇乙二醇CH2=CH2病原体侵入机体，消弱机

40、体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 乙二醇可与环氧乙烷作用乙二醇可与环氧乙烷作用乳化剂、软化剂及气体净化剂（脱硫、脱乳化剂、软化剂及气体净化剂（脱硫、脱CO2）等）等:与与SOCl2反应反应卤素取代卤素取代病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程(1)带有甜味的有毒性的粘稠液体带有甜味的有毒性的粘稠液体;(2)沸点沸点(197)、相对密度较高（氢键缔合）；可做高沸点溶剂、相对密度较高（氢键缔合）；可做高沸点溶剂;(3)可与水混溶可与水混溶,但不溶于乙醚但不溶于乙醚;(4)

41、是很好的是很好的防冻剂防冻剂;(5)是合成聚酯纤维涤纶、乙二醇二硝酸酯炸药等的原料。是合成聚酯纤维涤纶、乙二醇二硝酸酯炸药等的原料。(6)聚乙二醇醚聚乙二醇醚类类(ROCH2CH2OnH)是一非离子型表面活性剂。是一非离子型表面活性剂。乙二醇的性质乙二醇的性质:病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）.(1)丙三醇最早是由油脂水解来制备。丙三醇最早是由油脂水解来制备。(2)以丙烯为原料制备以丙烯为原料制备:加上反马加上反马？10.5.4 丙

42、三醇丙三醇(甘油甘油)氯丙烯法氯丙烯法(氯化法氯化法)病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程 甘油是有甜味的粘稠液体甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高沸点比乙二醇更高(氢键氢键).工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用也可用 来合成树脂来合成树脂;在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂.丙烯氧化法丙烯氧化法(氧化法氧化法):病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程存在于茉莉

43、等香精油中。存在于茉莉等香精油中。工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解水解而得：而得：苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。醇、甲醇等有机溶剂。羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。有微弱的麻醉作用。有微弱的麻醉作用。10.5.5 苯甲醇苯甲醇苄醇苄醇病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程氢键的形成氢键的形成氢键的形成氢键的形成 已经和电负性很大的原子形成共

44、价键的已经和电负性很大的原子形成共价键的H原子，又与另原子，又与另一电负性很大，且含有孤对电子的原子之间较强的静电吸一电负性很大，且含有孤对电子的原子之间较强的静电吸引作用，称为引作用，称为氢键氢键。氢键形成示意：氢键形成示意：XHY。X、Y可以相同，也可不同。可以相同，也可不同。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程氢键也可以在不同分子间形成，还可以在某些分子内形成。氢键也可以在不同分子间形成，还可以在某些分子内形成。低分子醇、酚、胺之间，以及醇、醚、醛、酮、胺与低分子醇、酚、胺之间，以及醇、醚、醛、酮、胺与水分子之间也

45、能形成氢键。水分子之间也能形成氢键。形成氢键的条件形成氢键的条件 XH为强极性键；为强极性键；X、Y电负性大，原子半径小；电负性大，原子半径小；Y带有部分负电荷，具有吸引带有部分负电荷，具有吸引H原原子核的能力。子核的能力。符合上述条件的符合上述条件的X、Y原子，有原子，有O、N、F等原子。等原子。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程和和 的熔、沸点均比其同分异构体低。的熔、沸点均比其同分异构体低。（2）对溶解度的影响对溶解度的影响 不同分子间形成氢键，使相互溶解性增大。不同分子间形成氢键，使相互溶解性增大。例如，例如，

46、NH3、HF极易溶于水。极易溶于水。（3）对水的密度影响对水的密度影响 氢键可使水缔合成（氢键可使水缔合成（H2O）n，使分子排列，使分子排列逐步规则，体积增大，密度减小。冰的缔合度远大于液态水，因此其密逐步规则，体积增大，密度减小。冰的缔合度远大于液态水，因此其密度小于水。度小于水。氢键对物质性质的影响氢键对物质性质的影响氢键对物质性质的影响氢键对物质性质的影响 （1 1）对熔、沸点的影响对熔、沸点的影响 由于氢键的结合能通常比范德华力大，由于氢键的结合能通常比范德华力大，因而因而HFHF的熔、沸点显著升高。同理，的熔、沸点显著升高。同理，NHNH3 3、H H2 2O O和和HFHF等均有比同族氢化物等均有比同族氢化物熔、沸点反常高的现象。熔、沸点反常高的现象。分子内氢键可使熔、沸点下降。分子内氢键可使熔、沸点下降。例如例如