第十四章维生素类药物的分析精选PPT.ppt

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1、第十四章维生素类药物的分析第十四章维生素类药物的分析第1页，此课件共99页哦 VitA、D2、D3、E、K1 等等 脂溶性脂溶性水溶性水溶性 VitB族族(B1、B2、B6、B12)VitC、叶酸、烟酸、泛酸等。、叶酸、烟酸、泛酸等。分类分类按溶解度分按溶解度分第2页，此课件共99页哦-H 维生素维生素A A醇醇-COCH3 维生素维生素A A醋酸酯醋酸酯-COC15H31 维生素维生素A A棕榈酸酯棕榈酸酯R:第一节第一节 维生素维生素A（一）结构（一）结构第3页，此课件共99页哦为一个具有共轭多烯侧链的环己烯为一个具有共轭多烯侧链的环己烯（二）性质（二）性质结构与性质结构与性质一、一、v

2、具有具有UV吸收吸收v 存在多种立体异构化合物存在多种立体异构化合物第4页，此课件共99页哦VitA2VitA3v 易发生脱氢、脱水、聚合反应易发生脱氢、脱水、聚合反应第5页，此课件共99页哦鲸醇鲸醇第6页，此课件共99页哦v 或有金属离子存在时氧化或有金属离子存在时氧化共轭多烯侧链共轭多烯侧链 易被氧化易被氧化第7页，此课件共99页哦环氧化物环氧化物VitA醛醛VitA酸酸第8页，此课件共99页哦三氯化锑反应三氯化锑反应（一）（一）条件条件 无水无醇无水无醇CHCl3鉴别试验鉴别试验二、二、第9页，此课件共99页哦蓝色蓝色紫红紫红第10页，此课件共99页哦max为为326nm一个吸收峰一个吸

3、收峰UV法法（二）（二）max为为350390nm三个吸收峰三个吸收峰第11页，此课件共99页哦去水去水VitA（VitA3）VitA第12页，此课件共99页哦第13页，此课件共99页哦USP 显色剂显色剂 磷钼酸磷钼酸 规定斑点颜色和规定斑点颜色和Rf值值BP 杂质对照品法杂质对照品法 显色剂显色剂 三氯化锑三氯化锑TLC法法（三）（三）第14页，此课件共99页哦立体异构体立体异构体氧化降解产物氧化降解产物合成中间体合成中间体UV法法（一）（一）含量测定含量测定三、三、维生素维生素A A2 2维生素维生素A A3 3环氧化物环氧化物维生素维生素A A醛醛维生素维生素A A酸酸第15页，此课件

4、共99页哦三点校正法（法定方法）三点校正法（法定方法）1.原理：原理：（1）杂质的吸收在）杂质的吸收在310340nm波长范围内呈一波长范围内呈一条直线，且随波长的增大吸收度减小；条直线，且随波长的增大吸收度减小；（2）物质对光的吸收具有加和性。）物质对光的吸收具有加和性。第16页，此课件共99页哦2.波长的选择：波长的选择：（1）1 VitA的的 max（328nm）（2）2 3 分别在分别在 1的两侧各选一点的两侧各选一点第17页，此课件共99页哦测定对象测定对象 VitA醋酸酯醋酸酯第一法第一法 等波长差法等波长差法=12nm第18页，此课件共99页哦第二法第二法 等吸收比法等吸收比法测

5、定对象测定对象 VitA醇醇 1=325nm,2=310nm,3=334nm第19页，此课件共99页哦3.测定法测定法4.（1）基本步骤）基本步骤:v第一步第一步 A的选择的选择选择依据：选择依据：所选所选A值中杂质的干扰已基本消除值中杂质的干扰已基本消除第20页，此课件共99页哦注意：注意：C 为混合样品的浓度为混合样品的浓度 第二步第二步 求求第21页，此课件共99页哦第三步第三步 求效价求效价换算因数由纯品计算而得：换算因数由纯品计算而得：第22页，此课件共99页哦第23页，此课件共99页哦第24页，此课件共99页哦第四步：求标示量第四步：求标示量第25页，此课件共99页哦 方法：方法：

6、（2）第一法第一法维生素维生素A醋酸酯醋酸酯第26页，此课件共99页哦 判断判断 是否在是否在326329nm之间之间在在326329nm之间之间改用第二法改用第二法是是否否 求算求算 并与规定值比较并与规定值比较第27页，此课件共99页哦 规定值规定值 差值差值第28页，此课件共99页哦 判断差值是否超过规定值的判断差值是否超过规定值的有一个以上超过有一个以上超过无超过无超过 计算计算 A328（校正）（校正）用用A328计算计算第29页，此课件共99页哦03%15%3%第二法第二法第二法第二法第30页，此课件共99页哦讨讨 论论1.VA醋醋酸酸酯酯的的吸吸收收度度校校正正公公式式是是用用直

7、直线线方方程程式式法法（即即代代数数法法）推推导导而而来来；VA醇醇的的吸吸收收度度校校正正公公式式是是用用相相似似三三角角形形法（几何法或称法（几何法或称6/7定位法）推导而来。定位法）推导而来。2.在在应应用用三三点点校校正正法法时时，除除其其中中一一点点在在最最大大吸吸收收波波长长处处测测定定外外，其其余余两两点点均均在在最最大大吸吸收收峰峰的的两两侧侧进进行行测测定定。在在测测定定前前务必要校正波长。测定的样品应不得少于两份。务必要校正波长。测定的样品应不得少于两份。第31页，此课件共99页哦适用于维生素适用于维生素A醇醇（等吸收比法）（等吸收比法）第一法无法消除杂质干扰时用此法第一法

8、无法消除杂质干扰时用此法 皂化法、皂化法、6/7A法法（3）第二法）第二法第32页，此课件共99页哦水溶性水溶性脂溶性脂溶性皂皂 化化 法法第33页，此课件共99页哦 判断判断 max是否在是否在323327nm之间之间取未皂化样品采用取未皂化样品采用色谱法纯化后再测色谱法纯化后再测定定 计算计算是是否否第34页，此课件共99页哦 判断判断 A A300300/A/A325 325 是否大于是否大于0.730.73是是否否取未皂化样品采用取未皂化样品采用色谱法纯化后再测色谱法纯化后再测定定 计算计算A A325(325(校正校正)第35页，此课件共99页哦03%3%第36页，此课件共99页哦三

9、氯化锑比色法三氯化锑比色法（二）（二）优点优点 简便简便 快速快速max 618nm620nm标准曲线法标准曲线法缺点缺点呈色不稳定呈色不稳定（5 10s内）内）水分干扰水分干扰与标准曲线温差与标准曲线温差1专属性差专属性差三氯化锑有腐蚀性三氯化锑有腐蚀性蓝色蓝色+3SbClVitA第37页，此课件共99页哦氨基嘧啶环氨基嘧啶环CH2噻唑环噻唑环(季铵碱季铵碱)第二节第二节 维生素维生素B1HClCl-结构与性质结构与性质一、一、（一）（一）1、易溶于水、易溶于水2、水溶液呈酸性、水溶液呈酸性（二）（二）UV共轭双键共轭双键max=246nm溶解性溶解性第38页，此课件共99页哦与生物碱与生物

10、碱（三）（三）硫色素反应硫色素反应（四）（四）嘧啶环嘧啶环 噻唑环噻唑环 （五）盐酸根（五）盐酸根 呈氯化物的反应，用于鉴别。呈氯化物的反应，用于鉴别。结构与性质结构与性质一、一、第39页，此课件共99页哦ChP鉴别试验鉴别试验二、二、（一）（一）硫色素反应硫色素反应第40页，此课件共99页哦第41页，此课件共99页哦硫色素硫色素2H第42页，此课件共99页哦VitB1H+H+H+H+（二）（二）沉淀反应沉淀反应第43页，此课件共99页哦S元素反应元素反应Cl-反应反应（三）（三）其他反应其他反应()2 21 1PbSNaSVitBNO3PbNaOH第44页，此课件共99页哦三、三、含量测定含

11、量测定喹那啶红亚甲蓝（紫红喹那啶红亚甲蓝（紫红天蓝）天蓝）（一）（一）非水溶液滴定法非水溶液滴定法第45页，此课件共99页哦反应摩尔比为反应摩尔比为1：2第46页，此课件共99页哦UV法法（二）（二）第47页，此课件共99页哦片剂、注射剂片剂、注射剂=421（每片）相当于标示量的（每片）相当于标示量的%=A=ECL规格规格g/片片g/100mlgChPWEA%cmD10011%100标示量标示量平均片重平均片重 第48页，此课件共99页哦（每（每ml）相当于标示量的）相当于标示量的%=规格规格g/mlml%VEA%cm100110011 标示量标示量稀释倍数稀释倍数第49页，此课件共99页哦差

12、示分光光度法简称简称AA法法取两份相等的供试液，一份加酸，另一份加碱或缓冲液或其取两份相等的供试液，一份加酸，另一份加碱或缓冲液或其他能够发生某种化学反应的试剂，有时也可不加任何溶液，他能够发生某种化学反应的试剂，有时也可不加任何溶液，然后将两者分别稀释至同样浓度，一份置样品池中，另一份然后将两者分别稀释至同样浓度，一份置样品池中，另一份置参比池中，于适当波长处，测其吸收度的差值（置参比池中，于适当波长处，测其吸收度的差值（AA值）值）在供试溶液的一定浓度范围内，在供试溶液的一定浓度范围内，AA值与浓度值与浓度C C之间呈线性关系。之间呈线性关系。优点：在不同优点：在不同pHpH介质中，或经适

13、当化学反应后，供试物发生介质中，或经适当化学反应后，供试物发生了特征性的光谱变化，而赋形剂或其他共存物质不受了特征性的光谱变化，而赋形剂或其他共存物质不受pHpH条件条件或化学试剂的影响，未引起光谱变化，从而消除了它们的或化学试剂的影响，未引起光谱变化，从而消除了它们的干扰。干扰。第50页，此课件共99页哦差示分光光度法AA法使用：法使用：1 1、利用最大吸收波长进行药物的测定：紫外光谱对、利用最大吸收波长进行药物的测定：紫外光谱对pHpH十分敏感十分敏感时，可测得时，可测得AA（碱（碱-酸）或酸）或AA（pH7-pH7-酸）。酸）。2 2、利用最大吸收与最小吸收之差（即振幅）进行药物测定：某

14、、利用最大吸收与最小吸收之差（即振幅）进行药物测定：某些药物共存物在某些药物共存物在某pHpH范围内的光谱与范围内的光谱与pHpH无关（即吸收度不变）无关（即吸收度不变）。而主药有最大和最小吸收，两者差值与主药浓度成正。而主药有最大和最小吸收，两者差值与主药浓度成正比。比。第51页，此课件共99页哦差示分光光度法AA法使用：法使用：3 3、利用干扰杂质等吸收波长进行测定：于干扰物的等吸收波长处、利用干扰杂质等吸收波长进行测定：于干扰物的等吸收波长处进行测量，如测得供试物的相应吸收度，即可消除共存物的干进行测量，如测得供试物的相应吸收度，即可消除共存物的干扰。扰。4 4、利用最小吸收波长、利用最

15、小吸收波长(lmin)(lmin)处的增色效应进行测定：某些药物在处的增色效应进行测定：某些药物在碱性和酸性溶液中于碱性和酸性溶液中于lmaxlmax或或lminlmin处吸收重叠，但吸收值不同。处吸收重叠，但吸收值不同。但在碱性或酸性溶液中于但在碱性或酸性溶液中于lmaxlmax或或lminlmin处可产生增色效应，利用处可产生增色效应，利用此效应可测定药物浓度。此效应可测定药物浓度。第52页，此课件共99页哦（三）（三）硫色素荧光法硫色素荧光法原理原理1、荧光荧光硫色素硫色素异丁醇异丁醇铁氰化钾铁氰化钾1 1VitBNaOH第53页，此课件共99页哦特点特点2、（1）灵敏度高，线性范围宽）

16、灵敏度高，线性范围宽（2）代谢产物不干扰，适用于）代谢产物不干扰，适用于 体液分析体液分析（三）（三）硫色素荧光法硫色素荧光法第54页，此课件共99页哦1、易溶于水、易溶于水2、水溶液呈酸性、水溶液呈酸性结构与性质结构与性质一、一、（一）（一）溶解性溶解性第三节第三节 维生素维生素CL抗坏血酸抗坏血酸第55页，此课件共99页哦C3OH的的pKa=4.17C2OH的的pKa=11.57酸性酸性（二）（二）一元酸一元酸第56页，此课件共99页哦L(+)抗坏血酸抗坏血酸活性最强活性最强手性手性C（C4、C5）（三）（三）光学活性光学活性*第57页，此课件共99页哦有活性有活性有活性有活性无活性无活性

17、二烯醇结构二烯醇结构（四）（四）还原性还原性第58页，此课件共99页哦与碱反应与碱反应（五）（五）水解性水解性第59页，此课件共99页哦第60页，此课件共99页哦糖类的显色反应糖类的显色反应50结构与糖类相似结构与糖类相似（六）（六）具糖的性质具糖的性质第61页，此课件共99页哦与氧化剂的反应与氧化剂的反应（一）（一）鉴别试验鉴别试验二、二、去氢抗坏血酸去氢抗坏血酸OVitC第62页，此课件共99页哦1、与、与AgNO3反应反应2、与、与2，6-二氯靛酚反应二氯靛酚反应(ChP2000)氧化型氧化型玫瑰红色玫瑰红色还原型还原型蓝色蓝色OH(ChP2000)与氧化剂的反应与氧化剂的反应（一）（一

18、）第63页，此课件共99页哦（玫瑰色）玫瑰色）（无色）（无色）与氧化剂的反应与氧化剂的反应（一）（一）第64页，此课件共99页哦3.3.其他氧化剂的反应：其他氧化剂的反应：亚甲蓝或高锰酸钾亚甲蓝或高锰酸钾 试剂褪色试剂褪色碱性酒石酸铜碱性酒石酸铜 砖红色沉淀砖红色沉淀磷钼酸磷钼酸 钼蓝钼蓝与氧化剂的反应与氧化剂的反应（一）（一）第65页，此课件共99页哦糖类的反应糖类的反应（二）（二）或盐酸或盐酸50吡咯吡咯第66页，此课件共99页哦UV（三）（三）0.01mol/L HCl第67页，此课件共99页哦三、杂质检查三、杂质检查 1.1.溶液的澄清度与颜色：有色杂质溶液的澄清度与颜色：有色杂质 分

19、光光度法分光光度法2.2.铁、铜离子：原子吸收分光光度法铁、铜离子：原子吸收分光光度法 3 3、草酸的检查、草酸的检查第68页，此课件共99页哦指示剂指示剂 淀粉指示液淀粉指示液原理原理1、碘量法碘量法（一）（一）含量测定含量测定四、四、第69页，此课件共99页哦 取本品约取本品约0.2g，精密称定，加新沸过的冷水，精密称定，加新沸过的冷水100ml与稀醋酸与稀醋酸10ml使溶解，加淀粉指示液使溶解，加淀粉指示液1ml，立即用碘滴定液（立即用碘滴定液（0.1mol/L）滴定，至溶液显蓝色，）滴定，至溶液显蓝色，在在30秒内不褪。每秒内不褪。每1ml碘滴定液碘滴定液(0.1mol/L)相当于相当

20、于8.806mg的的C6H8O6方法方法2、第70页，此课件共99页哦（1）酸性环境）酸性环境 d.HCl （2）新沸冷）新沸冷H2O减慢减慢VitC被被O2氧化速度氧化速度讨论讨论3、（3）立即滴定）立即滴定 赶走水中赶走水中O2减少减少O2的干扰的干扰第71页，此课件共99页哦（4）附加剂干扰的排除）附加剂干扰的排除片剂片剂 滑石粉滑石粉 过滤过滤注射剂注射剂 抗氧剂抗氧剂 丙酮丙酮甲醛甲醛Na2SO3 NaHSO3 Na2S2O3 Na2S2O5 第72页，此课件共99页哦CHHOOaS3a S O+H2N H ON2252HO NH COS3a第73页，此课件共99页哦练习：维生素维生

21、素C C含量测定方法如下：精密称取维生含量测定方法如下：精密称取维生素素C 0.2020gC 0.2020g，加新沸过的冷水，加新沸过的冷水100ml100ml与稀醋与稀醋酸酸10ml10ml使溶解，加淀粉指示液使溶解，加淀粉指示液1ml1ml，立即用，立即用碘滴定液（碘滴定液（0.1020mol/L0.1020mol/L）滴定，至溶液显）滴定，至溶液显蓝色，在蓝色，在3030秒内不褪，消耗秒内不褪，消耗22.49ml22.49ml。每。每1ml1ml碘滴定液碘滴定液(0.1mol/L)(0.1mol/L)相当于相当于8.806mg8.806mg的的C C6 6H H8 8O O6 6。求维生

22、素求维生素C C的含量。的含量。第74页，此课件共99页哦2，6-二氯靛酚钠滴定法二氯靛酚钠滴定法（二）（二）USPJP原理原理1、酚亚胺酚亚胺二氯靛酚二氯靛酚，-6 62 2VitCVitC第75页，此课件共99页哦自身指示终点法自身指示终点法方法方法2、第76页，此课件共99页哦（2）快速滴定）快速滴定 2min内内 （1）酸性环境）酸性环境 HPO3-HAc 稳定稳定VitC防止其他还原性物质干扰防止其他还原性物质干扰（3）剩余比色测定）剩余比色测定 （定量过量）（定量过量）（测剩余染料）（测剩余染料）讨论讨论3、第77页，此课件共99页哦（4）缺点）缺点 需经常标定需经常标定贮存贮存一

23、周一周不稳定不稳定干扰多干扰多 氧化力较强氧化力较强第78页，此课件共99页哦第四节第四节 维生素维生素D维生素维生素D2一、结构与性质一、结构与性质维生素维生素D3第79页，此课件共99页哦开环的甾体开环的甾体：具有甾类化合物的显色反：具有甾类化合物的显色反应，可用于鉴别。应，可用于鉴别。手性碳原子手性碳原子：具有旋光性，可用于鉴别。：具有旋光性，可用于鉴别。多烯多烯：可进行紫外检测。：可进行紫外检测。一、结构与性质一、结构与性质第80页，此课件共99页哦二、鉴别试验二、鉴别试验1.显色反应显色反应醋酐醋酐-硫酸反应硫酸反应 D2 黄黄 红红 紫紫 绿绿 D3 黄黄 红红 紫、蓝绿紫、蓝绿

24、绿绿 三氯化锑反应三氯化锑反应 橙红色渐变粉红橙红色渐变粉红三氯化铁反应三氯化铁反应 橙黄色橙黄色二氯丙醇和乙酰氯反应二氯丙醇和乙酰氯反应 绿色绿色第81页，此课件共99页哦2.比旋度鉴别比旋度鉴别维生素维生素D D2 2维生素维生素D D3 3溶溶 剂剂 浓浓 度度 比旋度值比旋度值无水乙醇无水乙醇无水乙醇无水乙醇40mg/ml40mg/ml5mg/ml5mg/ml+102.5+102.5+107.5+107.5+105+105+112+112注意事项注意事项：应于容器开启：应于容器开启3030分钟内取样，分钟内取样，在溶液配制后在溶液配制后3030分钟内测定。分钟内测定。二、鉴别试验二、鉴

25、别试验第82页，此课件共99页哦 3.3.区别反应：区别反应：以以96%96%乙醇为溶剂，加乙醇和乙醇为溶剂，加乙醇和85%85%硫酸，硫酸，D D2 2显红色，在显红色，在570nm570nm处有最大吸收，处有最大吸收，D D3 3显黄色，显黄色，在在495nm495nm处有最大吸收。处有最大吸收。4.4.其他方法其他方法：TLC TLC、HPLCHPLC、制备衍生物测熔点、制备衍生物测熔点二、鉴别试验二、鉴别试验第83页，此课件共99页哦三、杂质检查三、杂质检查维维生生素素D D2 2中中麦麦角角甾甾醇醇的的检检查查：加加洋洋地地黄黄皂皂苷苷溶溶液液，混混合合，放放置置18h18h不不得得

26、发发生生浑浊或沉淀。浑浊或沉淀。前维生素前维生素D D的光照产物的光照产物第84页，此课件共99页哦四、含量测定方法四、含量测定方法 中国药典（中国药典（20002000年版）采用年版）采用正相高效液相色谱法正相高效液相色谱法测定测定维生素维生素D D的含量，定量方法为内标法，内标物为邻苯的含量，定量方法为内标法，内标物为邻苯二甲酸二甲酯，该法分为二甲酸二甲酯，该法分为三个方法三个方法。固定相：硅胶固定相：硅胶流动相：正己烷流动相：正己烷-正戊醇（正戊醇（997997：3 3）第85页，此课件共99页哦 名称名称R R1 1R R2 2相对活性相对活性-生育酚生育酚-生育酚生育酚-生育酚生育酚

27、-生育酚生育酚CHCH3 3CHCH3 3H HH HCHCH3 3H HCHCH3 3H H1.01.00.50.50.20.20.10.1*第五节第五节 维生素维生素E E第86页，此课件共99页哦结构与性质结构与性质一、一、苯环苯环+二氢吡喃环二氢吡喃环+饱和烃链饱和烃链1、UV2、乙酰化的酚羟基、乙酰化的酚羟基 易水解易水解O醌型化合物醌型化合物生育酚生育酚-+or OHHVitE杂质，需检查杂质，需检查第87页，此课件共99页哦O生育红生育红（一）（一）硝酸反应硝酸反应橙红色橙红色鉴别试验鉴别试验二、二、7515HNO3VitE生育酚生育酚第88页，此课件共99页哦（橙红色）（橙红色

28、）生育红生育红生育酚生育酚HNO3强氧化剂强氧化剂鉴别鉴别二、二、第89页，此课件共99页哦三氯化铁联吡啶反应三氯化铁联吡啶反应（二）（二）鉴别鉴别二、二、第90页，此课件共99页哦生育酚生育酚对对-生育醌生育醌O弱氧化剂弱氧化剂第91页，此课件共99页哦血红色血红色第92页，此课件共99页哦 =41.045.5max=284nmmin=254nm0.01%无水乙醇中无水乙醇中UV法法（三）（三）鉴别鉴别二、二、第93页，此课件共99页哦薄层板薄层板 硅胶硅胶G展开剂展开剂 环己烷环己烷-乙醚（乙醚（4 ：1）显色剂显色剂 硫酸（硫酸（105 5）VitE Rf =0.7-生育酚生育酚 Rf

29、=0.5-生育醌生育醌 Rf =0.9TLC法法（四）（四）第94页，此课件共99页哦2.游离生育酚游离生育酚 杂质检查杂质检查 三、三、原理原理1.酸度酸度 2.以以NaOHNaOH滴定液（滴定液（0.1mol/L0.1mol/L）体积控制。）体积控制。第95页，此课件共99页哦四、四、含量测定含量测定GC法（法定方法）法（法定方法）（一）（一）选择性好选择性好灵敏度高灵敏度高速度快速度快分离效能好分离效能好挥发性低、不稳定、挥发性低、不稳定、极性强极性强衍生化易衍生化易受样品蒸气压限制受样品蒸气压限制第96页，此课件共99页哦（二）（二）HPLC法法 外标法外标法 此外，还有铈量法、比色法

30、此外，还有铈量法、比色法和荧光法和荧光法第97页，此课件共99页哦公元前公元前35003500年年-古埃及人发现能防治夜盲症的物质，也就是古埃及人发现能防治夜盲症的物质，也就是后来的维后来的维A A。16001600年年-医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。17471747年年-苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维C C。18311831年年-胡萝卜素被发现。胡萝卜素被发现。19051905年年-甲状腺肿大被碘治愈。甲状腺肿大被碘治愈。19111911年年-波兰化学家丰克为维生素命名。波兰化学家丰克为维

31、生素命名。19151915年年-科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的19161916年年-维生素维生素B B被分离出来。被分离出来。19171917年年-英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，随后断定这种病英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，随后断定这种病是缺乏维是缺乏维D D引起的。引起的。维生素发展史维生素发展史第98页，此课件共99页哦19201920年年-发现人体可将胡萝卜转化为维生素发现人体可将胡萝卜转化为维生素A A。19221922年年-维维E E被发现。被发现。19281928年年-科学家发现维科学家发现维B B至少有两种类型。至少有两

32、种类型。19331933年年-维维E E首次用于治疗。首次用于治疗。19481948年年-大剂量维大剂量维C C用于治疗炎症。用于治疗炎症。19491949年年-维维B3B3与维与维C C用于治疗精神分裂症。用于治疗精神分裂症。19541954年年-自由基与人体老化的关系被揭开。自由基与人体老化的关系被揭开。19571957年年-Q10-Q10多酶被发现。多酶被发现。19691969年年-体内超级抗氧化酶被发现。体内超级抗氧化酶被发现。19701970年年-维维C C被用于治疗感冒。被用于治疗感冒。19931993年年-哈佛大学发表维生素哈佛大学发表维生素E E与心脏病关系的研究结果。与心脏病关系的研究结果。第99页，此课件共99页哦