绿色化学有机精选文档.ppt
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1、绿色化学有机本讲稿第一页,共六十页NomenclatureofHydrocarbons烃类命名法ii)总碳数10时(totalCNo.10):普遍规律:1.一:hen(i)-;2.二:do-;3.三:tri(a)-;4.四:tetra-;五以后同上.常用字头:11:undeca,hendeca-;12:dodeca-;13:trideca-;14:tetradeca-;15:pentadeca-;16:hexadeca-;17:heptadeca-;18:octadeca-;19:nonadeca-;20:eicosa-;21:heneicosa-;22:docosa-;23:tricosa-
2、;24:tetracosa-;25:pentacosa-;26:hexacosa-;27:heptacosa-;28:octacosa-;29:nonacosa-;30:triaconta-;31:hentriaconta-;40:tetraconta-;50:pentaconta-;60:hexaconta-;70:heptaconta-;80:octaconta-;90:enneaconta-.本讲稿第二页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)b.烷烃(alkanelkein)命名:数字头+-ane.(以a结尾的数字头直接加-ne.)例:甲烷methanemeein
3、乙烷ethaneeein丙烷propaneprupein丁烷butanebju:tein戊烷pentanepentein己烷hexaneheksein庚烷heptaneheptein辛烷octanektein壬烷nonanennein癸烷decanedekein十一烷undecane,ndekein十二烷dodecanedudikein十三烷tridecane十四烷tetradecane十五烷pentadecane十六烷hexadecan二十烷(e)icosane二十一烷heneicosane二十二烷docosanedksein三十烷triacontane,traikntein四十烷tetra
4、contane五十烷pentacontane六十烷hexacontane七十烷heptacontane八十烷octacontane九十烷nonacontane一百烷empirecontane本讲稿第三页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)c.烯烃(alkenelki:n)命名:数字头+-ene.(以a结尾的数字头去a加-ene.)*多烯的命名:二烯类-数字头+-diene;三烯类-数字头+-triene.例:乙烯:etheneei:n;ethylene;丙烯:propene,propylene1-丁烯:1-butenebju:ti:n,1-butylene异丁烯:is
5、obutylene,2-methyl-propene丁二烯:butadiene,bju:tdaii:n;丁三烯:butatriene,bju:ttraii:n1-戊烯:1-amylene1-pentene异戊二烯:isoprene,2-methyl-1,3-butadiene,本讲稿第四页,共六十页d.炔烃(alkynelkain)命名:数字头+-yne(有时是-ine).(以a结尾的数字头去a加-yne.)*多炔的命名:二炔类-数字头+-diyne.例:乙炔:ethyneeain;acetylenesetili:n丙炔:methylacetylene;propyne,丁炔:butinebju
6、:ti:n;2-丁炔:dimethylacetylene;2-butyne丙烯基乙炔:propenylacetylene;3-penten-1-yne己二炔:hexadiyne或hexadiineheksdaiain脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)本讲稿第五页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)e.脂环烃(alicycliclisiklikhydrocarbons)命名:烃类名称前+cyclo-例:环己烷:cyclohexane,saikluheksein;环己二烯:cyclohexadiene,saiklu,heksdaii:n本讲稿第六页,共六
7、十页f.烃基(hydrocarbyl,haidrka:bil)命名:烷基:alkyl;烯基:alkenyl;炔基alkynyl将烃类名称的词尾换为yl.例:甲基:methylmeil,mi:ail;亚甲基:methylenemeili:n,-lin;乙基:ethyleil,i:ail;正丙基:n-propyl;正丁基:n-butyl异丙基:isopropyl(1-methylethyl);正戊基:n-pentyl或n-amylmil异戊基:isopentyl或isoamyl(2-methylbutyl)新戊基:neopentyl(2,2-dimethylpropyl)癸基:decyl;乙烯基:
8、ethenyleinil;vinylvainil,vinil丙烯基:propenyl(1-propenyl);烯丙基:allyllil(2-propenyl)丁烯基:butenylbjutnil;乙炔基:ethinyl=ethynyleainil脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)本讲稿第七页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)g.支链烃类(hydrocarbonwithbranchedchains)的命名:i)以最长的碳链为主链,从一端向另一端编号,使侧链具有最低编号。如有几个侧链,按侧链取代基字头的英文字母顺序排列。例:5-甲基-4-丙基壬烷5-m
9、ethyl-4-propylnonane本讲稿第八页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)ii)不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。如:3-甲基(-1-)丁烯3-methyl(-1-)butene或3-methylbut-1-ene本讲稿第九页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)*-ene或-yne前有不饱和键时,用di-或tri-等字头表示。如:(1,3-)丁二烯but(a)diene或1,3-butadiene或but-1,3-diene2-甲基-1,3-丁二烯2-methyl-1,3-butadiene(俗名:异戊二烯,isoprene)本
10、讲稿第十页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)*环状烃类加cyclo-。如:环辛四烯cyclooctatetraene*同时含有双键和三键时,用-enyne结尾。如:3-戊烯-1-炔pent-3-en-1-yne(不能写成3-pentenyne-1)本讲稿第十一页,共六十页脂肪烃(AliphaticHydrocarbons)iii)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。如:1-甲基-2-(3-甲基丁基)环己烷1-methyl-2-(3-methylbutyl)cyclohexane本讲稿第十二页,共六十页芳香烃(Arom
11、aticHydrocarbons)2)芳香烃(Aromatic,rumtikHydrocarbons):以苯(benzenebenzi:n,benzi:n)作为母体,其它作为取代基。如:1,3,5-三甲苯1,3,5-trimethylbenzene另如:(1-甲基乙基)苯又名:异丙基苯(1-methylethyl)benzeneORisopropylbenzene本讲稿第十三页,共六十页芳香烃(AromaticHydrocarbons)*苯作为取代基时,写为:phenyl-fenl,fi:nl,fi:nil*表示取代基相对位置的字头:iso-异;neo-新;o-(ortho-)邻:u;m(me
12、ta-)间;p-(para-)对;cis-顺;trans-反;伯:primary;仲:secondary;叔:tertiaryt:tairit:ri;季:quaternarykwt:nri本讲稿第十四页,共六十页芳烃(aromatichydrocarbons)a.单环芳烃i)苯环上连有烃基时,苯环和烃基都可作为母体,决定于烃基的大小。两个或更多的苯环连在同一个碳原子上或碳链上时,可将苯环作为取代基命名。例如:Pentylbenzene1-Phenylheptane芳香烃(AromaticHydrocarbons)本讲稿第十五页,共六十页芳香烃(AromaticHydrocarbons)本讲稿第
13、十六页,共六十页ii)苯环上连有不饱和取代基时,将苯环作为链的衍生物命名,但当不饱和链不超过三个碳原子时,通常都作为苯的衍生物命名。例如:2-Phenyl-2-buteneIsopropenylbenzene芳香烃(AromaticHydrocarbons)本讲稿第十七页,共六十页iii)两个烷基取代的苯环,因为取代位置不同,可以有三个异构体,可由阿拉伯数字表示,也可用邻、间、对表示,英文名称则分别用o、m、p表示。例如:O-Dimethylbenzene此表示方法只用于两个取代基相同或两取代基不同但其中有一个为俗名的一部分。例如:p-tert-Butyltoluene芳香烃(Aromatic
14、Hydrocarbons)邻二甲苯o-xylene;1,2-dimethyl-benzene对二甲苯p-xylene;1,4-dimethyl-benzene间二甲苯m-xylene;1,3-dimethyl-benzene本讲稿第十八页,共六十页iv)苯环上联有三个取代基时,由于它们的位置不同而常用数字定位号区别,取代基若是相同,可用“连”(vic)、“偏”(unsym)、“均”(sym)来表示。例如:1,3,5-Triethylbenzene1,2,3-Trimethylbenzene或sym-Triethylbenzene或vic-Trimethylbenzene芳香烃(Aromatic
15、Hydrocarbons)本讲稿第十九页,共六十页芳香烃(AromaticHydrocarbons)Toluenetljui:np-Xylenezaili:nmethyl-benzeneCymenesaimi:nMesitylenemisitli:nStyrenestairi:nethenyl-benzxeneCumenekju:minb.常用取代苯化合物的俗名(Trivialname)本讲稿第二十页,共六十页c.芳烃基i)从芳环上去掉一个氢原子得到的基团称为芳基(Arylril),去掉两个氢原子的称为亚芳基(Arylene)。环上有取代基时,以苯基作为母体,以带自由键的碳原子为1进行编号,其
16、它取代基的编号要尽可能小。例如:2-Methylphenyl1,3-phenylene2-Methyl-1,4,5-benzenetriyl芳香烃(AromaticHydrocarbons)本讲稿第二十一页,共六十页ii)单环芳烃侧链上去掉氢原子,生成的一价及多价基作为芳烃基取代的链烃基,按链烃基的原则命名。例如:3-Phenyl-2-propenylPhenylmethylenePhenylmethylidyne芳香烃(AromaticHydrocarbons)本讲稿第二十二页,共六十页CH3CH3CH3CH3CH2PhCH CHPhCH2CH2Ph CHCHCH2TolyltlilMesi
17、tylmezitilBenzylPhenylCinnamylsinmilPhenethylfenelStyrylstairil芳香烃(AromaticHydrocarbons)本讲稿第二十三页,共六十页多环芳烃,稠环芳烃polycyclicaromatichydrocarbon萘:naphthalenenfli:n,甲基萘:methylnaphthalene蒽:anthracenenrsi:n,菲:phenanthrenefnnri:n,芳香烃(AromaticHydrocarbons)杂环的:heterocyclic,hetrusaiklik噻吩:thiopheneai,fi:n苯并噻吩:B
18、T二苯并噻吩:DBT呋喃:furanfjurn吡咯:pyrrole本讲稿第二十四页,共六十页其它有机物的命名2、其它有机物的命名:*首先选择主要的官能团。在IUPAC规定的官能团顺序中,位置在前的官能团优先,可作为主要的官能团,其余的作为取代基。IUPAC官能团顺序:1)游离基;2)阳离子化合物;3)中性配位化合物;4)阴离子化合物;5)酸;6)酰卤;7)酰胺;8)腈;9)醛(硫醛);10)酮(硫酮);11)醇、酚(硫醇、硫酚);12)过氧化物;13)胺;14)亚胺;15)26)为元素有机化合物,顺序为:N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S;27)碳环化合物及无环烃类;
19、28)卤化物中的卤素。本讲稿第二十五页,共六十页其它有机物的命名*命名方法:系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾,再在前面加上取代基的字头和定位号。5-羟基-2-戊酮5-hydroxy-2-pentanonepentnun如:本讲稿第二十六页,共六十页1)卤化物(Halogenide,Halide)卤化物(Halogenidehldnaid,Halidehlaid):在相应的烃的名称前+“卤代”fluoro-氟代(fluorine氟)chloro-氯代(chlorine氯)bromo-溴代(bromine溴)iodo-碘代(iodine碘)例:2-氯-2-甲基丙烷2-chloro-2-me
20、thylpropane(不正规叫法:叔丁基氯,tert-butylchloride)*一些俗名:氯仿,chloroformkl(:)rf:m;溴仿,bromoformbrum,f:m;氟里昂,Freonfri:n(氟、氯代烷)本讲稿第二十七页,共六十页1)卤化物(Halogenide,Halide)溴甲基苯bromomethylbenzene(不正规叫法:苄基溴,benzylbenzilbromide)1,2-二溴乙烷,1,2-dibromoethane1-溴-3-氯苯1-bromo-3-chloro-benzene或:间-溴氯苯,m-bromochlorobenzene四氯化碳,carbon
21、tetrachloride本讲稿第二十八页,共六十页卤代烃OrganicHalides氯甲烷methylchloride;chloro-methane二氯甲烷methylenedichloride;dichloro-methane三氯甲烷(氯仿)chloroform;trichloro-methane四氯化碳carbontetrachloride;tetrachloro-methane溴乙烷ethylbromide;brormo-ethane1,2-二溴乙烷ethylenedibromide;1,2-dibromo-ethane氯乙烯vinylchloride;chloro-ethylene烯
22、丙基氯allylchloride;3-chloro-1-propene氯苯phenylchloride;chloro-benzene二氯苯p-phenylenedichloride,1,4-dichlorobenzene,p-dichlorobenzene本讲稿第二十九页,共六十页2)醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:例:2-甲基-2-丙醇2-methyl-2-propanol(2-methyl-propan-2-ol)Alcohollkhl,Phenolfi:nl,Etheri:*醇、酚:在相应的烃的名称后,去“-e”加“-ol”。如果是二醇或三醇,则须加“-di
23、ol”或“-triol”(在很多情况下不去“-e”)。2-乙基-2-丁烯-1-醇2-ethyl-2-buten-1-ol(2-ethyl-but-2-en-1-ol)1,2-乙二醇,1,2-ethandiol(ethan-1,2-diol)1,2,3-丙三醇,1,2,3-propanetriol(俗称甘油,glyceringlisrin)本讲稿第三十页,共六十页醇Alcohols甲醇methylalcohol;carbinol;methanol,乙醇ethylalcohol;ethanol正丙醇n-propylalcohol;ethylcarbinol;1-propanol异丙醇isoprop
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