第十一章-福州大学-有机化学ppt课件.ppt

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1、第十一章第十一章 羧羧 酸及其衍生物酸及其衍生物 第一节第一节 羧酸羧酸 第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。第一节第一节 羧酸（羧酸（carboxylic acids)一、羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构、分类和命名（一）羧基的结构（一）羧基的结构C=O:键长键长 0.123nm （0.121nm)CO:键长键长 0.136nm (0.139nm)不和羰基试剂不和羰基试剂 2，4二硝基苯肼反应二硝基苯肼反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构

2、之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。羧酸的结构羧酸的结构C：sp2杂化，杂化，O：sp2杂化杂化共轭结果使得共轭结果使得OH中的中的H易离去，酸性增强，易离去，酸性增强，羰基上的羰基上的C所带的正电荷减弱，羧酸根中的羰基所带的正电荷减弱，羧酸根中的羰基不像醛酮中的羰基易发生亲核加成不像醛酮中的羰基易发生亲核加成从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。自然界中的羧酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，

3、但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。按按烃基分类烃基分类按羧基数目分类按羧基数目分类 一元酸、二元酸、多元酸一元酸、二元酸、多元酸（二）羧酸的分类（二）羧酸的分类(Classification)从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。(三）三）羧酸的命名羧酸的命名1.一元羧酸的命名一元羧酸的命名羧基始终编为1号;主链含烯键 某烯酸；C10 某碳烯酸4-甲基戊酸甲基戊酸3-3-甲基甲基Z Z2 2戊烯酸戊烯酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞

4、开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.羧基直接连接在环上的羧基直接连接在环上的:烃名羧酸烃名羧酸 脂肪酸 烃名甲酸烃名甲酸 芳香酸COOHBr1234563-溴环己烷羧酸COOH123451-环戊烯羧酸3乙基苯甲酸乙基苯甲酸3苯丙烯酸苯丙烯酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.二元羧酸二元羧酸3-甲基甲基-6-乙基辛二酸乙基辛二酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工

5、中已很少使用，在此不再说明。二、羧酸的制备羧酸的制备1.通过氧化反应制备通过氧化反应制备从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2 由羧酸衍生物水解由羧酸衍生物水解从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。由腈水解由腈水解(Hydrolysis of nitriles)其中其中:可由卤代烃制备增加一个碳原子的羧酸可由卤代烃制备增加一个碳原子的羧酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压

6、式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3 格氏试剂与二氧化碳反应制备格氏试剂与二氧化碳反应制备三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质1.性状性状低级脂肪酸 液体，溶于水中级脂肪酸 液体，部分溶于水高级脂肪酸 固体，不溶于水二元羧酸和芳香羧酸固体从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。乙酸的二缔和体乙酸的二缔和体大多数羧酸在固态和液态时以二缔和体形式 存在，bp比相应的醇高2.沸点沸点 CH3CH2OH HCOOHBP()78 100.7四、四、羧酸的化学性质

7、羧酸的化学性质酸性酸性取代取代H的反应的反应脱羧反应脱羧反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（一）酸性和诱导效应（一）酸性和诱导效应RCOO-+H+1.酸性和成盐酸性和成盐RCOOH +NaHCO3 RCOONa +CO2+H2OH+RCOOH从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。酸性比醇强得多酸性比醇强得多 仍是一种弱酸仍是一种弱酸 一元饱和脂肪族羧酸的一元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在值

8、一般在35之间之间 酸性酸性从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.诱导效应对脂肪族羧酸酸性的影响诱导效应对脂肪族羧酸酸性的影响吸电子取代基使酸性增强吸电子取代基使酸性增强给电子取代基使酸性减弱给电子取代基使酸性减弱吸电子取代基提高吸电子取代基提高羧酸盐稳定性羧酸盐稳定性给电子取代基降低给电子取代基降低羧酸盐稳定性羧酸盐稳定性1）吸电子基和给电子基）吸电子基和给电子基从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此

9、不再说明。ClCH2COOH HCOOH CH3COOHpKa 2.86 3.77 4.742）吸电子强弱的影响）吸电子强弱的影响FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOHpKa 2.66 2.86 2.89 3.123）方向和）方向和ClCH2COOH Cl2CHCOOH CCl3COOHpKa 2.86 1.29 0.65从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。StructurepKaCH3CH2CHClCOOH2.86CH3CHClCH2COOH4.05ClC

10、H2CH2CH2COOH4.52CH3CH2CH2COOH4.824）卤原子与羧基距离的远近）卤原子与羧基距离的远近从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。Yomp*OH2.984.084.57邻邻位位取取代代的的酸酸性性大大于于对对位位OCH34.094.094.47CH33.914.274.38H4.204.204.20I2.863.854.02Br2.853.813.97Cl2.923.833.97CN3.55NO22.213.493.423.电子效应对芳香羧酸酸性的影响电子效应对芳香羧酸酸

11、性的影响从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。4.C原子杂化状态的影响原子杂化状态的影响CH3CH2COOH CH2=CHCOOH C6H6COOH CHCCOOH C的杂化状态的杂化状态 SP3 SP2 SP2 SPS所占比例所占比例 1/4 1/3 1/3 1/2pKa 4.87 4.28 4.20 1.84吸电子能力吸电子能力强强P315 各种基团的诱导效应各种基团的诱导效应P346 4从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工

12、程施工中已很少使用，在此不再说明。1 1）酯化反应酯化反应（二）羧酸衍生物的生成（二）羧酸衍生物的生成（OHOH被取代被取代）可逆反应可逆反应需要酸催化需要酸催化常用催化剂：浓硫酸，对甲苯磺酸，强常用催化剂：浓硫酸，对甲苯磺酸，强酸型离子交换树脂，过渡金属氧化物酸型离子交换树脂，过渡金属氧化物从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。PX3,PX5SOCl22)2)形成酰卤形成酰卤从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使

13、用，在此不再说明。实验室中用实验室中用SOCl2与羧酸反应形成酰氯与羧酸反应形成酰氯:产率高，纯度好。产率高，纯度好。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3)3)形成酸酐形成酸酐从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。4)4)形成酰胺和腈形成酰胺和腈从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。与与卤素在红

14、磷或酰卤催化下发生卤素在红磷或酰卤催化下发生-卤代：卤代：（三）羧酸（三）羧酸-氢的反应氢的反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似，可卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似，可进行亲核取代及消除反应，能否制格氏试剂？进行亲核取代及消除反应，能否制格氏试剂？从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。只有LiAlH4和B2H6能还原羧酸（四）（四）羧酸的还原羧酸的

15、还原从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（五）（五）脱羧反应脱羧反应羧酸在一定条件下失去羧基放出二氧化碳的反应羧酸在一定条件下失去羧基放出二氧化碳的反应称为脱羧反应。称为脱羧反应。当羧基的当羧基的-碳原子上连有吸电子基团时，可在适碳原子上连有吸电子基团时，可在适当的条件下发生脱羧反应。当的条件下发生脱羧反应。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。当羧基的当羧基的-碳原子上连有羰基碳原子上连有羰基

16、，会发生脱羧反应。会发生脱羧反应。五、五、重要的一元羧酸（重要的一元羧酸（P317）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。乙二酸、丙二酸受热发生脱羧反应生成一元羧酸；乙二酸、丙二酸受热发生脱羧反应生成一元羧酸；六、六、二元酸的受热反应二元酸的受热反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。丁丁二二酸酸、戊戊二二酸酸受受热热发发生生脱脱水水反反应应生生成成环状酸酐环状酸酐从使用情况来看，闭胸式的使用比

17、较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。己己二二酸酸、庚庚二二酸酸受受热热发发生生脱脱水水兼兼脱脱羧羧反反应生成环酮。应生成环酮。七、七、羟基酸的化学性质羟基酸的化学性质(1)羟基酸在酸存在下加热脱水形成交酯羟基酸在酸存在下加热脱水形成交酯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。(2)羟基酸在酸存在下加热脱水形成羟基酸在酸存在下加热脱水形成,不饱和酸不饱和酸(3)gg羟基酸在酸作用下脱水形成内酯羟基酸在酸作用下脱水形成内酯从使用情

18、况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。(4)羟基酸的分解脱羧反应羟基酸的分解脱羧反应有机合成上碳链缩短有机合成上碳链缩短从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。(5)羟基酸的分解脱羧反应羟基酸的分解脱羧反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物（Carboxylic acid

19、s derivatives）一、羧酸衍生物的含义、结构和命名一、羧酸衍生物的含义、结构和命名1.含义含义羧酸衍生物是指羧酸中的羟基被其它原子或羧酸衍生物是指羧酸中的羟基被其它原子或基团取代后生成的化合物，这些化合物水解基团取代后生成的化合物，这些化合物水解后可转变成羧酸后可转变成羧酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。L：Cl O N,电负性大的原子连在酰基

20、的碳原子上电负性大的原子连在酰基的碳原子上2.结构结构Cl：表现为吸电子诱导效应，与羰基共轭效应很弱。：表现为吸电子诱导效应，与羰基共轭效应很弱。N：表现为与羰基的共轭效应。：表现为与羰基的共轭效应。羰基的活性羰基的活性C-Y断裂断裂易易高高从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.命名命名n酰卤 酰基名+卤素名从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。n酸酐 根据相应的羧酸命名n酸(酸)酐 x酸酸酐

21、从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。n酯 根据形成酯的羧酸和醇命名n酸(烃基名)酯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。DMFn酰胺 酸 酰胺 N-烃基酰胺n与酰卤相似从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。沸点：沸点：(同分子量同分子量)酰胺是羧酸衍生物中最高的。酰胺是羧酸衍生物中最高的。溶解性：

22、一般在水中溶解性较差。溶解性：一般在水中溶解性较差。羧酸、酸酐、酰卤有强刺激性气味，酯味芳香羧酸、酸酐、酰卤有强刺激性气味，酯味芳香 二、羧酸衍生物的物理性质（二、羧酸衍生物的物理性质（P328）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。反应性增强反应性增强三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质亲核加成亲核加成消除反应消除反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。衍生物之间的转变衍生物之间的

23、转变从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（一）羧酸衍生物的水解（一）羧酸衍生物的水解、醇解醇解、氨解反应氨解反应CH3COCl(CH3CO)2OCH3CO2C2H5CH3CONH2+H2O+H2O+H2O+H2OCH3CO2H+HCl2CH3CO2H CH3CO2H+C2H5OHCH3CO2H+NH3H+或OH-H+或OH-微微长时间回流长时间回流活性递减活性递减1.水解成酸水解成酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中

24、已很少使用，在此不再说明。新酯新酯新醇新醇酰胺的醇解是可逆，需用过量的醇才能生成酯酰胺的醇解是可逆，需用过量的醇才能生成酯活性递减活性递减2.醇解成酯醇解成酯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。酯交换反应在工业上的重要用途之一是涤纶的合成。酯交换反应在工业上的重要用途之一是涤纶的合成。+涤纶涤纶丁二酸单乙酯丁二酸单乙酯用途：通过环酐的醇解制备二酸的单酯用途：通过环酐的醇解制备二酸的单酯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工

25、中已很少使用，在此不再说明。羧酸衍生物氨解都得到酰胺羧酸衍生物氨解都得到酰胺3.氨解反应氨解反应+反应活性：酰卤酸酐酯反应活性：酰卤酸酐酯用途：酰胺的制备用途：酰胺的制备从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（二）（二）与格利雅试剂的反应与格利雅试剂的反应+酰氯酰氯：在低温，无水：在低温，无水AlCl3存在下与等存在下与等mol RMgX反应反应产物为酮。如果格氏试剂过量，酮继续反应得到叔醇。产物为酮。如果格氏试剂过量，酮继续反应得到叔醇。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤

26、压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。酯：与酯：与RMgX反应产物为叔醇。含有两个相同烷基的叔醇反应产物为叔醇。含有两个相同烷基的叔醇从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。酸酐：酸酐：酰胺：酰胺：有活性氢，使格氏试剂分解，所以格有活性氢，使格氏试剂分解，所以格氏试剂的用量较大。氏试剂的用量较大。与格氏试剂反应，在合成上没有价值。与格氏试剂反应，在合成上没有价值。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年

27、的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（三）酰基化合物的还原（三）酰基化合物的还原可将酯还原为醇。可将酯还原为醇。可将醛、酮和所有的羧酸衍生物还原。可将醛、酮和所有的羧酸衍生物还原。只还原酰氯、醛和酮。只还原酰氯、醛和酮。1.酰氯：酰氯：从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。+2.酸酐、酯还原成醇酸酐、酯还原成醇+从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。+喹啉从使用情况来看，闭胸式的使用比较

28、广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.酰胺还原到胺酰胺还原到胺从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（四）酰胺特性（四）酰胺特性1.酰胺的酸碱性酰胺的酸碱性酰胺的碱性比氨弱，为什么？酰胺的碱性比氨弱，为什么？从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.酰胺的脱水反应酰胺的脱水反应3.霍夫曼（霍夫曼（Hofmann）降级反应）降级

29、反应或制备少一个制备少一个C的伯胺的伯胺或或从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。或练习：从练习：从合成四、油脂和蜡四、油脂和蜡（Fats and Waxes）都是直链高级羧酸所成的酯都是直链高级羧酸所成的酯蜡：含偶数碳原子的高级脂肪酸和高级一元醇蜡：含偶数碳原子的高级脂肪酸和高级一元醇 所组成的酯所组成的酯蜂蜡（十六酸三十醇酯）蜂蜡（十六酸三十醇酯）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。油脂：含

30、偶数碳原子的高级脂肪酸的油脂：含偶数碳原子的高级脂肪酸的 甘油酯。常温为液态的叫做油，甘油酯。常温为液态的叫做油，固态或半固态的是脂固态或半固态的是脂 油脂的皂化（酯的碱性水解）油脂的皂化（酯的碱性水解）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。Claisen 酯缩合：酯缩合：含含氢的酯在碱的作用下，氢的酯在碱的作用下，两分子酯发生缩合反应，生成两分子酯发生缩合反应，生成羰基酸酯同羰基酸酯同时消去一分子醇。时消去一分子醇。五、乙酰乙酸乙酯五、乙酰乙酸乙酯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾

31、构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。酮、烯醇互变异构酮、烯醇互变异构含有含有含有含有室温室温 92.5%7.5%互变异构的产生是由于互变异构的产生是由于CH2的活泼造成的的活泼造成的从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。性质及合成上的应用性质及合成上的应用1.成酮水解成酮水解2.烷基化反应烷基化反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。反应条

32、件：反应条件：强碱，强碱，NaOR,NaNH2,NaH RX,一级，烯丙基型一级，烯丙基型引入两个不同的烃基时，先引入大的基团，引入两个不同的烃基时，先引入大的基团，再引入小的基团再引入小的基团从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.合成上的应用，合成甲基酮合成上的应用，合成甲基酮如用乙酰乙酸乙酯合成如用乙酰乙酸乙酯合成练习：甲醇、乙醇和乙酰乙酸乙酯练习：甲醇、乙醇和乙酰乙酸乙酯合成合成3乙基乙基2戊酮戊酮从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近

33、些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。六、丙二酸二乙酯六、丙二酸二乙酯一烃基取代乙酸一烃基取代乙酸二烃基取代乙酸二烃基取代乙酸丙二酸酯的丙二酸酯的碳上的烷基化反应是制备碳上的烷基化反应是制备烃基烃基取代乙酸最有效的方法取代乙酸最有效的方法从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。练习：甲醇、乙醇和丙二酸酯练习：甲醇、乙醇和丙二酸酯合成合成甲基丁酸甲基丁酸从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明

34、。七、多官能团化合物的命名七、多官能团化合物的命名一般常用的取代基团的先后次序一般常用的取代基团的先后次序排在前面的为母体，其余作为取代基排在前面的为母体，其余作为取代基从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2-甲基甲基4戊酮酸戊酮酸4-甲基甲基3羟基戊酸羟基戊酸3-羟基苯甲醇羟基苯甲醇2-硝基硝基4磺酸基苯甲酸磺酸基苯甲酸2甲氧基甲氧基1萘甲醛萘甲醛从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。作业作业P345 1 4 5 6 9 10 11 13