醇酚之醇性质和应用李淑仙.pptx

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1、学生表演学生表演溶剂溶剂消毒剂消毒剂(75%(75%的乙醇溶液的乙醇溶液)饮料饮料 燃料燃料探究乙醇探究乙醇探究乙醇探究乙醇第1页/共47页观察与思考观察与思考自然界中醇和酚胆固醇维生素A肌醇丁香油酚维生素E第2页/共47页 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代形成的化合物称为醇。分子中 羟基（OH）与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物称为酚。醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚第3页/共47页【练习】下列有机化合物哪些属于醇类？E.F.A C D E第4页/共47页一、醇的性质和应用第5页/共47页（1）根据羟基的数目分一元醇

2、：如CH3OH 甲醇二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇（2）根据烃基是否饱和分（3）根据烃基中是否含苯环分饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇1.醇的分类一、醇的性质和应用饱和一元醇：CnH2n1OH或CnH2n2O第6页/共47页试将下列醇分类思考与练习思考与练习CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H（1）属于脂肪醇的为：）属于脂肪醇的为：（2）属于芳香醇的为：）属于芳香醇的为：第7页/共47页1.选主链。选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用

3、阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。2.醇的命名资料卡片资料卡片第8页/共47页同分异构体的书写方法按上述异构类别书写丁醇的所有同分异构体并命名。官能团的类别异构碳链异构官能团的位置异构第9页/共47页课堂练习课堂练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇4，5二甲基3己醇 3，3，4三甲基2，4己二醇 第10页/共47页名称名称 相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1

4、相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较3.醇的物理性质结论：相对分子结论：相对分子质量相近的醇比质量相近的醇比烷烃的沸点高得烷烃的沸点高得多。因为醇分子多。因为醇分子间可以形成氢键。间可以形成氢键。H H O O H H H O C2H5交流与讨论交流与讨论第11页/共47页交流与讨论交流与讨论表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三丙三醇醇32593.醇的

5、物理性质第12页/共47页（1）低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。（2）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。（3）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。3.醇的物理性质第13页/共47页4乙醇的结构分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 第14页/共47页【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】烧杯1:乙醇烧杯2:水烧杯3:乙醚分别加入钠块,观察现象5、醇类的化学性质乙醇(1).与钠的置换反应第15页/共47页学生表演学生表演【只有实验才是检验化学知识的最高法庭

6、】烧杯1:乙醇烧杯2:水烧杯3:乙醚分别加入钠块,观察现象与钠反应：1 1钠与乙醇钠与乙醇2 2钠与水钠与水3 3钠与乙醚钠与乙醚钠的现象钠的现象声的现象声的现象实验结论实验结论浮、熔浮、熔有有“嘶嘶嘶嘶”声声NaNa的密度小于的密度小于水，熔点低。水，熔点低。钠与水钠与水剧烈剧烈反反应，放出大量应，放出大量热，生成氢气热，生成氢气沉在底部沉在底部无无NaNa的密度大的密度大于乙醇。钠于乙醇。钠与乙醇与乙醇缓慢缓慢反应，放出反应，放出氢气。氢气。沉在底部沉在底部无无不反应不反应第16页/共47页醇的性质和应用5 5、醇类的化学性质、醇类的化学性质乙醇乙醇 RC COHH H H H处处OH键断

7、开键断开与活泼金属与活泼金属(Na、K、Ca、Mg等等)反应反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2练习：试写出2-丙醇与Mg反应的方程式。思考：有什么事实说明该反应断裂OH键而不是CH键？并设计实验证明水和醇中羟基氢的活性强弱。(1).(1).置换反应置换反应结论：金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性第17页/共47页学生表演学生表演探究案例探究案例乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应下下面面的的实实验验可可以以帮帮助助我我们们认认识识乙乙醇与氢卤酸的反应。醇与氢卤酸的反应。组组装装如如图图所所示示装装置置。在在试试管管I中

8、中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水、4 mL浓浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3 g 溴溴化化钠钠粉粉末末，在在试试管管II中中注注入入蒸蒸馏馏水水，烧烧杯杯中中注注入入自自来来水水。加加热热试试管管I至至微微沸沸状状态态数数分分钟钟后后，冷冷却，观察并描述实验现象。却，观察并描述实验现象。1、你怎样证明试管II中收集到的就是卤代烃？2、试管I中液体为什么会发黄？（2）.与卤化氢反应（取代反应）第18页/共47页学生表演学生表演【实验原理】H HHCCOH +HBr H H H HHCCBr +HOH H H乙醇与氢卤酸的反应NaBr+HNaBr+H2 2SOSO4 4 =NaH

9、SONaHSO4 4+HBr+HBr 第19页/共47页醇的性质和应用 RC COHH H H H若若处处CO键键断断开，又会如何？开，又会如何？(可逆程度较大可逆程度较大)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O第20页/共47页醇的性质和应用 RC COHH H H H若若处处均均会会断断开，又会如何？开，又会如何？CH3CH2OH CH2=CH2+H2O P2O5 A、分子内脱水、分子内脱水 (消去反应)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸 170（3）脱水反应第21页/共47页醇的性质和应用 RC COHH H H H若若处处均均会会断断开，又会如何？开，又会如何

10、？CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140B.分子间脱水分子间脱水 （取代反应）（取代反应）思考：C2H5OH与C3H7OH分子间脱水能得到几种醚？（3）脱水反应第22页/共47页醇的性质和应用 RC COHH H H H若若处处均均会会断断开，又会如何？开，又会如何？CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸 注意：注意：酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。断键：断键：酸脱羟基，醇脱氢。酸脱羟基，醇脱氢。(4).酯化反应 （取代反应）第23页/共47页学与问CH3CH2OHCH3CH2Br

11、反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？第24页/共47页A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3C CH3-CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3 下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是烯烃的是()()BD小结：跟羟基连接的小结：跟羟基连接的C C相邻的相邻的C C上无上无H H则不能发生消则不能发生

12、消去反应去反应能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？学与问学与问第25页/共47页【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。（2）（3）注意：-C上有氢原子第26页/共47页4.2 醇的性质和应用高二化学第二课时2013.314第27页/共47页醇的性质和应用 复习巩固复习巩固有关反应有关反应需断需断裂的裂的键键反应条件反应条件及反应类及反应类型型有关方程式有关方程式与钠反应与钠反应与与HX反应反应 制乙烯制乙烯制乙醚制乙醚与乙酸与乙酸反应反应置换反应取代反应消去反应取代反应取代反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3C

13、H2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸 170CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸 加热加热170浓硫酸加热140浓硫酸浓硫酸加热第28页/共47页醇的性质和应用（5 5）.氧化反应氧化反应A、燃烧燃料燃料第29页/共47页醇的性质和应用 RC COHH H H H（5 5）.氧化反应氧化反应若若处处均均会会断断开，又会如何？开，又会如何？铜丝放在酒精灯铜丝放在酒精灯外外焰焰灼烧，慢慢移向灼烧，慢慢移向内内焰焰，上下几次。观察，上下几次。观察铜

14、丝的变化。铜丝的变化。铜丝铜丝外焰外焰变黑变黑变变红红内焰内焰 总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuB、催化氧化、催化氧化第30页/共47页醇氧化醇氧化机理机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 在有机化学反应中，通常把有机物分子中在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去失去氢原子或氢原子或加入加入氧原子的反应叫氧化反应氧原子的反应叫氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入加入氢原子或氢原子或失去失去氧原子的反应叫还原反应氧原子的反应叫还原反应第31页/共47页知识

15、拓展知识拓展叔叔醇醇(连连接接OH的的叔叔碳碳原原子子上上没没有有H)，则则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O第32页/共47页【课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物醛酮酮注意：连接注意：连接-

16、OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发才发生生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)第33页/共47页1、加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色醇的性质和应用（5 5）.氧化反应氧化反应C、与强氧化剂反应2、加入酸性重铬酸钾溶液第34页/共47页醇的性质和应用三三.几种重要的醇几种重要的醇1、甲醇分子式_,结构简式_,可燃性_色_体，又名木精（源于木材干馏），能与水任意比互溶。有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。拓展视野：甲醇燃料电池拓展视野：甲醇燃料电池第35页/共47页醇的性质和应用三三.几种重要的醇几种重要的醇2、乙二醇结构简式_，乙二醇是一种无色、粘稠、有

17、甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。练习：1）写出乙二醇与金属钠反应的化学方 程式 2）写出乙二醇与乙二酸反应生成聚酯 的化学方程式 第36页/共47页醇的性质和应用三三.几种重要的醇几种重要的醇3、丙三醇（甘油）结构简式_，丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。写出甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯的化学方程式写出甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯的化学方程式第37页/共47页(1)(1)卤代烃的水解或酯的水解或醛的还原卤代烃的水解或酯的水解或醛的还原(2)(2)不饱和烃的加成不饱和烃的加成(3)(3)淀粉的

18、发酵淀粉的发酵:四、醇的四、醇的制备制备醇的性质和应用已知：已知：C=CC=CCHCH+Br+Br2 2 C=CC=CC CBrBr400试写出由丙烯制硝化甘油的化学方程式。试写出由丙烯制硝化甘油的化学方程式。第38页/共47页1、OH 与OH 有何区别？羟基(OH)氢氧根(OH)电子式电荷数存在形式相同点 H .O.H .O不显电性带一个单位的负电荷不能独立存在能独立存在组成元素相同第39页/共47页2A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:

19、3D.2:6:3B3已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是A.5种B.6种C.7种D.8种D第40页/共47页4.司机是否酒后驾车,可通过对其呼出的气体进行检验而查出,所利用的化学反应如下:2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O被检测的气体的成分是_，上述反应中的氧化剂是_还原剂是 _。C2H5OHCrO3C2H5OH第41页/共47页5有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个CH3，D

20、分子中则含有2个CH3，则A、B、C、D的结构简式是A_，B_，C_，D_ 第42页/共47页学生表演学生表演【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】下下列列活活动动能能帮帮助助我我们们认认识识乙乙醇醇的的脱脱水水反反应。应。1完完成成如如图图所所示示实实验验，在在试试管管中中放放入入石石棉棉绒绒并并注注入入2 mL 95%乙乙醇醇，将将石石棉棉绒绒露露出出液液面面，给给试试管管加加热热，将将生生成成的的气气体经过水洗后，用排水集气法收集。体经过水洗后，用排水集气法收集。2研研究究证证实实，氧氧化化铝铝在在该该反反应应中中作作催催化化剂剂。请请根根据据上上述述实实验验和和信信息息，参参考考前前面

21、面的的探探究究案案例例，提提出出一一个个合合适适的的探探究究课课题题，展展开开对对该该反反应应的的研研究究。请请设设计计探探究究方案，将你的方案与同学们交流。方案，将你的方案与同学们交流。3经经过过探探究究，你你能能判判断断出出乙乙醇醇所所发发生生的反应是什么类型吗？的反应是什么类型吗？探究案例探究案例认识乙醇的脱水反应认识乙醇的脱水反应第43页/共47页制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170？酒精与浓硫酸体积比为何 要为1 3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？第44页/共47页1 1、放入几

22、片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因

23、为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第45页/共47页6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯

24、等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有COCO2 2、SOSO2 2等气体。可将等气体。可将气体通过氢氧化钠溶液（或碱石灰）。气体通过氢氧化钠溶液（或碱石灰）。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水。因为乙烯难溶于水。第46页/共47页谢谢您的观看！第47页/共47页