有机化学有机化合物命名.pptx

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1、历史上，有机化合物命名十分混乱历史上，有机化合物命名十分混乱历史上，有机化合物命名十分混乱历史上，有机化合物命名十分混乱“N Nomenclature of omenclature of OOrganic rganic C Chemistryhemistry(有机化学命名法有机化学命名法有机化学命名法有机化学命名法)”)”IUPAC(1979)IUPAC(1979)“有机化学命名原则有机化学命名原则有机化学命名原则有机化学命名原则”中国化学会中国化学会中国化学会中国化学会 (1980)(1980)IUPAC IUPAC 简介：简介：International Union of Pure and

2、 Applied ChemistryInternational Union of Pure and Applied Chemistry(国际纯粹化学和应用化学联合会国际纯粹化学和应用化学联合会)：成立于成立于19191919年，前身是国际化学联合会。年，前身是国际化学联合会。IUPACIUPAC是由各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术是由各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构。现在有会员机构。现在有会员4040个，还有一些观察员国家，另有个，还有一些观察员国家，另有3131个附属机构和大约个附属机构和大约250250个企业会员。个企业会员。引言：有机化学物

3、命名渊源第1页/共69页(1)(1)基基基基(基团基团基团基团)：一价基一价基一价基一价基 一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个一个一个一个单价的原子单价的原子单价的原子单价的原子或基团或基团或基团或基团，剩余的剩余的剩余的剩余的 部分部分部分部分为一价基，简称为基。为一价基，简称为基。为一价基，简称为基。为一价基，简称为基。例如：例如：例如：例如：甲基甲基甲基甲基正丙基正丙基正丙基正丙基异丙基异丙基异丙基异丙基 2.1 有机化合物命名方法概述有机化合物命名方法概述 第2页/共69页仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基叔丁基叔丁基亚基亚

4、基亚基亚基 一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除两个两个两个两个单价单价单价单价或或或或一个一个一个一个双价双价双价双价的原的原的原的原 子或基团，剩余部分为亚基。例如：子或基团，剩余部分为亚基。例如：子或基团，剩余部分为亚基。例如：子或基团，剩余部分为亚基。例如：亚甲基亚甲基亚甲基亚甲基正丁基正丁基正丁基正丁基异丁基异丁基异丁基异丁基第3页/共69页(2)(2)表示链异构的形容词表示链异构的形容词表示链异构的形容词表示链异构的形容词正正正正直链烃和官能团取代直链烃直链烃和官能团取代直链烃直链烃和官能团取代直链烃直链烃和官能团取代直链烃末端碳

5、末端碳末端碳末端碳上上上上氢原子氢原子氢原子氢原子所得的化合所得的化合所得的化合所得的化合物都用物都用物都用物都用“正正正正”字表示碳链结构。例如：字表示碳链结构。例如：字表示碳链结构。例如：字表示碳链结构。例如：次甲基次甲基次甲基次甲基自由基自由基自由基自由基 一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个化合物从形式上消除一个一个一个一个单电子的原子或基团单电子的原子或基团单电子的原子或基团单电子的原子或基团 而构成而构成而构成而构成带有未成对的单电子基带有未成对的单电子基带有未成对的单电子基带有未成对的单电子基 ，称为自由基。例如：，称为自由基。例如：，称为自由基

6、。例如：，称为自由基。例如：甲基自由基甲基自由基甲基自由基甲基自由基 烯丙基自由基烯丙基自由基烯丙基自由基烯丙基自由基次基次基次基次基 一个化合物在形式上消除一个化合物在形式上消除一个化合物在形式上消除一个化合物在形式上消除三个三个三个三个单价单价单价单价的原子或基团，剩余的原子或基团，剩余的原子或基团，剩余的原子或基团，剩余 部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子 上的结构。例如：上的结构。例如：上的结构。例如：上的结构。例如：第4页/共6

7、9页新戊烷新戊烷新戊烷新戊烷 新戊醇新戊醇新戊醇新戊醇正丁烷正丁烷正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正丁醇正丁醇异异异异 分子中带有分子中带有分子中带有分子中带有其余部分为直链其余部分为直链,例如：例如：异戊烷异戊烷异戊烷异戊烷 异丁醇异丁醇异丁醇异丁醇新新新新分子中带有分子中带有分子中带有分子中带有其余部分为直链。例如：其余部分为直链。例如：第5页/共69页伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示链异构或碳原子表示链异构或碳原子表示链异构或碳原子表示链异构或碳原子不同不同不同不同取代程度取代程度取代程度取代程度的形容词：的形容词：的形容词：的形容词：伯（伯（伯（伯（11）仲（仲（

8、22）叔（叔（33）季（季（44）伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季也用来表示氮原子也用来表示氮原子(胺胺)的不同取代程度的不同取代程度伯胺伯胺伯胺伯胺仲胺仲胺(亚胺亚胺)叔胺叔胺季铵季铵氨氨氨氨第6页/共69页(3)(3)习惯命名法和衍生物命名法概述习惯命名法和衍生物命名法概述 常用的命名法：习惯法、衍生物法、系统命名法常用的命名法：习惯法、衍生物法、系统命名法异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷正丁烷正丁烷正丁烷正丁烷新戊烷新戊烷新戊烷新戊烷甲基乙基甲烷甲基乙基甲烷甲基乙基甲烷甲基乙基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷三甲基甲烷四甲基甲烷四甲基甲烷四甲基甲烷四甲基甲烷*习惯命名法习惯命名法衍生物命名法衍生物

9、命名法适用于简单化合物适用于简单化合物第7页/共69页COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），（醇），OH（酚），（酚），SH，NH2，OR，CC，C=C，R，X，NO2常见官能团作为主官能团的优先顺序为：常见官能团作为主官能团的优先顺序为：常见官能团作为主官能团的优先顺序为：常见官能团作为主官能团的优先顺序为：(4)(4)系统命名的基本方法系统命名的基本方法系统命名的基本方法系统命名的基本方法 一般先选择含有一般先选择含有一般先选择含有一般先选择含有某一官能团某一官能团某一官能团某一官能团的的的的链或环链或环链或环链或环作为作为作为作为母体母体母体

10、母体，该，该，该，该官能团称为官能团称为官能团称为官能团称为主官能团主官能团主官能团主官能团，将，将，将，将母体名称母体名称母体名称母体名称放在最后面，放在最后面，放在最后面，放在最后面，其余其余其余其余官官官官能团或取代基能团或取代基能团或取代基能团或取代基按取代基的优先顺序按取代基的优先顺序按取代基的优先顺序按取代基的优先顺序列出。列出。列出。列出。选主官能团选主官能团选主官能团选主官能团刚才讲了习惯法和衍生物法刚才讲了习惯法和衍生物法,现在我们来学习系统命名法现在我们来学习系统命名法第8页/共69页 定主链位次定主链位次l l定位次：定位次：对母体链或环进行编号；对母体链或环进行编号；l

11、 l编号总则：编号总则：l l 链烃、对称环烃以及他们的衍生物在编号时链烃、对称环烃以及他们的衍生物在编号时有几种可有几种可能时能时，应当选定，应当选定使主官能团及取代基使主官能团及取代基具有具有“最低系列最低系列”的那种编号。的那种编号。l l“最低系列最低系列”原则：原则：碳链以碳链以不同不同的的方向方向编号，得到编号，得到两种两种或两种以上或两种以上的编号系列，则的编号系列，则顺次逐项顺次逐项比较各系列比较各系列取代基取代基的不同位次的不同位次，最先遇到位次最小者，定位为，最先遇到位次最小者，定位为“最低系列最低系列”。7 6 5 4 3 2 1位次：3和61 2 3 4 5 6 7位次

12、：2和5最低系列最低系列最低系列最低系列第9页/共69页确定取代基列出顺序确定取代基列出顺序确定取代基列出顺序确定取代基列出顺序 取代基的优先次序规则取代基的优先次序规则取代基的优先次序规则取代基的优先次序规则,即即即即 (Cahn-Ingold-Prelog(Cahn-Ingold-Prelog 优先基团次序规则优先基团次序规则优先基团次序规则优先基团次序规则)：各种取代基或官能团按其各种取代基或官能团按其各种取代基或官能团按其各种取代基或官能团按其第一个原子第一个原子第一个原子第一个原子的的的的原子序数大小原子序数大小原子序数大小原子序数大小排列，排列，排列，排列，原子序数大者原子序数大者

13、原子序数大者原子序数大者为为为为“较优较优较优较优”基团基团基团基团。若为同位素，则。若为同位素，则。若为同位素，则。若为同位素，则质量大质量大质量大质量大的定为的定为的定为的定为“较优较优较优较优”基团基团基团基团注意注意注意注意:较优基团后列出较优基团后列出较优基团后列出较优基团后列出。例如：例如：例如：例如：IBrClFOHNH2CH3H(指孤对电子)；DH 如果两个基团的如果两个基团的如果两个基团的如果两个基团的第一个原子相同第一个原子相同第一个原子相同第一个原子相同，则比较与之相连的，则比较与之相连的，则比较与之相连的，则比较与之相连的第第第第二个原子二个原子二个原子二个原子，以此类

14、推。，以此类推。，以此类推。，以此类推。第10页/共69页 含有含有含有含有双键或叁键双键或叁键双键或叁键双键或叁键基团，可以分解为基团，可以分解为基团，可以分解为基团，可以分解为连有两个或三个相同原子连有两个或三个相同原子连有两个或三个相同原子连有两个或三个相同原子。例如例如例如例如：相当于相当于相当于相当于因此：因此：因此：因此：第11页/共69页写出全称写出全称主官能团位次主官能团位次主官能团位次主官能团位次母体名称母体名称母体名称母体名称位次、数目、位次、数目、位次、数目、位次、数目、名称、次序名称、次序名称、次序名称、次序取代基取代基 +母体母体2,5-2,5-甲基甲基甲基甲基-3-

15、3-溴庚烷溴庚烷溴庚烷溴庚烷第12页/共69页 2.2 开链烃的命名开链烃的命名(1)(1)烷烃烷烃烷烃烷烃 直链烷烃直链烷烃直链烷烃直链烷烃:按照分子中的碳原子数目命名为按照分子中的碳原子数目命名为按照分子中的碳原子数目命名为按照分子中的碳原子数目命名为“某烷某烷某烷某烷”。支链烷烃支链烷烃支链烷烃支链烷烃:可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：I.I.选主链：选主链：选主链：选主链：选择选择选择选择最长的碳链最长的碳链最长的碳链最长的碳链作主链，按主链的作主链，

16、按主链的作主链，按主链的作主链，按主链的碳原子数碳原子数碳原子数碳原子数命命命命 名为名为名为名为“某烷某烷某烷某烷”。6 5 4 3 2 1 3-3-甲基己烷甲基己烷第13页/共69页 II.II.编号：编号：编号：编号：从从从从靠近支链（取代基）的一端靠近支链（取代基）的一端靠近支链（取代基）的一端靠近支链（取代基）的一端对主链进行对主链进行对主链进行对主链进行编号编号编号编号，根据根据根据根据支链支链支链支链所连碳原子的编号所连碳原子的编号所连碳原子的编号所连碳原子的编号表示支链的表示支链的表示支链的表示支链的位次位次位次位次。如有两等长的如有两等长的如有两等长的如有两等长的最长碳链最长

17、碳链最长碳链最长碳链可供选择，则选连有可供选择，则选连有可供选择，则选连有可供选择，则选连有支链最多支链最多支链最多支链最多的作为主链的作为主链的作为主链的作为主链2,5-2,5-二甲基二甲基二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷二乙基己烷第14页/共69页 当对主链当对主链当对主链当对主链以不同方向编号以不同方向编号以不同方向编号以不同方向编号，得到，得到，得到，得到两种或两种以上两种或两种以上两种或两种以上两种或两种以上的编号时，的编号时，的编号时，的编号时，须遵循须遵循须遵循须遵循“最低系列编号原则最低系列编号原则最低系列编号原则最低系列编号原则”，即，即，即，即顺

18、次比较顺次比较顺次比较顺次比较不同的编号，不同的编号，不同的编号，不同的编号，最最最最先遇到先遇到先遇到先遇到的的的的位次位次位次位次最小者最小者最小者最小者，定为，定为，定为，定为“最低系列最低系列最低系列最低系列”。2,6,8-三甲基癸烷三甲基癸烷如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7第15页/共69页 当支链当支链当支链当支链较为复杂较为复杂较为复杂较为复杂时，可将时，可将时，可将时，可将支链支链支链支

19、链从和从和从和从和主链连接的碳原子主链连接的碳原子主链连接的碳原子主链连接的碳原子开始开始开始开始编号，并将编号，并将编号，并将编号，并将支链上支链上支链上支链上支链支链支链支链的的的的位次和名称位次和名称位次和名称位次和名称放在括号中。放在括号中。放在括号中。放在括号中。2-2-甲基甲基甲基甲基-4-4-仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基-5-5-(1,1-(1,1-二甲基二甲基二甲基二甲基)丙基壬烷丙基壬烷丙基壬烷丙基壬烷2-2-甲基甲基甲基甲基-4-4-仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基-5-1,1-5-1,1-二甲基二甲基二甲基二甲基丙基壬烷丙基壬烷丙基壬烷丙基壬烷 1 2 31 2 3III.III.命

20、名：命名：命名：命名：将支链的将支链的将支链的将支链的位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称写在主体名称的写在主体名称的写在主体名称的写在主体名称的前前前前 面面面面，中间中间中间中间用用用用短线短线短线短线隔开。隔开。隔开。隔开。CH3CH2CHCH3仲丁基仲丁基CH3CHCH2CH3异丁基异丁基第16页/共69页 若有若有若有若有多个不同多个不同多个不同多个不同的取代基，的取代基，的取代基，的取代基，较优的基团较优的基团较优的基团较优的基团后后后后列出，列出，列出，列出，相同基团相同基团相同基团相同基团用数字用数字用数字用数字“二、三、四二、三、四二、三、四二、三

21、、四 ”表示表示表示表示基团基团基团基团的的的的个数个数个数个数，并，并，并，并注明注明注明注明各基团各基团各基团各基团的的的的位次位次位次位次。62,6-2,6-二甲基二甲基二甲基二甲基-4-4-乙基壬烷乙基壬烷乙基壬烷乙基壬烷第17页/共69页I.I.选主链：选主链：选主链：选主链：选择选择选择选择含有含有含有含有不饱和键不饱和键不饱和键不饱和键的最长碳链的最长碳链的最长碳链的最长碳链作主链，按主链的作主链，按主链的作主链，按主链的作主链，按主链的碳碳碳碳原子数原子数原子数原子数命名为命名为命名为命名为“某烯某烯某烯某烯”或或或或“某炔某炔某炔某炔”。5-5-甲基甲基甲基甲基-2-2-己烯

22、己烯己烯己烯II.II.编号：编号：编号：编号：1.1.使使使使不饱和键不饱和键不饱和键不饱和键(官能团官能团官能团官能团)的的的的位次最小位次最小位次最小位次最小，2.2.取代基取代基取代基取代基的的的的位位位位次次次次尽可能尽可能尽可能尽可能小小小小 III.III.命名：命名：命名：命名：将将将将取代基取代基取代基取代基的的的的位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称写在写在写在写在前面前面前面前面，再写，再写，再写，再写不不不不 饱和键的位次饱和键的位次饱和键的位次饱和键的位次(以以以以编号较小编号较小编号较小编号较小的的的的不饱和碳不饱和碳不饱和碳不饱和碳的的

23、的的编号编号编号编号表示，如为表示，如为表示，如为表示，如为“1”1”可省略可省略可省略可省略)。比如上面的烯烃可命名为。比如上面的烯烃可命名为。比如上面的烯烃可命名为。比如上面的烯烃可命名为:(2)(2)烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 构造异构体的命名构造异构体的命名构造异构体的命名构造异构体的命名第18页/共69页3-3-庚炔庚炔庚炔庚炔4-4-甲基甲基甲基甲基-3-3-乙基己烯乙基己烯乙基己烯乙基己烯5-5-甲基甲基甲基甲基-4-4-庚烯庚烯庚烯庚烯-1-1-炔炔炔炔如如如如对称对称对称对称，优先优先优先优先考虑考虑考虑考虑双键双键双键双键。3-3-甲基

24、甲基甲基甲基-1-1-戊烯戊烯戊烯戊烯-4-4-炔炔炔炔IV.IV.分子中既有双键又有叁键分子中既有双键又有叁键分子中既有双键又有叁键分子中既有双键又有叁键:以以以以“烯烯烯烯炔炔炔炔”命名，并使命名，并使命名，并使命名，并使不饱不饱不饱不饱和键和键和键和键的的的的位次位次位次位次尽可能尽可能尽可能尽可能小小小小。第19页/共69页 顺反异构体的命名顺反异构体的命名顺反异构体的命名顺反异构体的命名 当当当当每个双键碳都每个双键碳都每个双键碳都每个双键碳都连有连有连有连有两个不同的基团两个不同的基团两个不同的基团两个不同的基团时，有时，有时，有时，有顺反异构体顺反异构体顺反异构体顺反异构体存存存

25、存在在在在(双键确定一个平面双键确定一个平面双键确定一个平面双键确定一个平面)这时可以采用这时可以采用这时可以采用这时可以采用顺反法顺反法顺反法顺反法和和和和Z/EZ/E法法法法两种命名方法。两种命名方法。两种命名方法。两种命名方法。I.I.顺反命名法：顺反命名法：顺反命名法：顺反命名法：(四个基团四个基团四个基团四个基团至少至少至少至少有有有有两个两个两个两个相同相同相同相同 但同碳上的不能相但同碳上的不能相但同碳上的不能相但同碳上的不能相同同同同):):两个两个两个两个相同基团相同基团相同基团相同基团在双键的在双键的在双键的在双键的同侧同侧同侧同侧，叫做，叫做，叫做，叫做顺式顺式顺式顺式,

26、异侧异侧异侧异侧则叫则叫则叫则叫反式反式反式反式。如：如：如：如：顺顺顺顺-2-2-丁烯丁烯丁烯丁烯 反反反反-2-2-丁烯丁烯丁烯丁烯 顺顺顺顺-3-3-甲基甲基甲基甲基-2-2-戊烯戊烯戊烯戊烯第20页/共69页 将将将将双键碳原子上双键碳原子上双键碳原子上双键碳原子上的的的的原子或基团原子或基团原子或基团原子或基团分别分别分别分别按按按按优先基团次序规则优先基团次序规则优先基团次序规则优先基团次序规则排列，排列，排列，排列，找出找出找出找出优先基团优先基团优先基团优先基团，如果两个碳原子上，如果两个碳原子上，如果两个碳原子上，如果两个碳原子上各自各自各自各自所连的所连的所连的所连的优先基

27、团优先基团优先基团优先基团处于处于处于处于双双双双键的同侧键的同侧键的同侧键的同侧，称为，称为，称为，称为“Z”Z”型，处于型，处于型，处于型，处于异侧异侧异侧异侧的称为的称为的称为的称为“E”E”型。型。型。型。(Z)-3-(Z)-3-甲基甲基甲基甲基-2-2-戊烯戊烯戊烯戊烯(E)-3-(E)-3-甲基甲基甲基甲基-4-4-乙基乙基乙基乙基-3-3-庚烯庚烯庚烯庚烯II.Z/EII.Z/E命名法：命名法：或或或或 反反反反-3-3-甲基甲基甲基甲基-2-2-戊烯戊烯戊烯戊烯或或或或 顺顺顺顺-3-3-甲基甲基甲基甲基-4-4-乙基乙基乙基乙基-3-3-庚烯庚烯庚烯庚烯第21页/共69页 注

28、：注：顺顺顺顺/反命名法反命名法反命名法反命名法和和和和Z/EZ/E命名法命名法命名法命名法的命名的命名的命名的命名依据不同依据不同依据不同依据不同，二者，二者，二者，二者并无并无并无并无必然的联系必然的联系必然的联系必然的联系。顺式异构体。顺式异构体。顺式异构体。顺式异构体不一定不一定不一定不一定是是是是Z Z构型，反构型，反构型，反构型，反式异构体也式异构体也式异构体也式异构体也不一定不一定不一定不一定是是是是E E构型。构型。构型。构型。多烯烃的顺反异构体命名时，须逐一标明每个双键的构型。多烯烃的顺反异构体命名时，须逐一标明每个双键的构型。多烯烃的顺反异构体命名时，须逐一标明每个双键的构

29、型。多烯烃的顺反异构体命名时，须逐一标明每个双键的构型。(1Z,3Z)1(1Z,3Z)1苯基苯基苯基苯基1,31,3戊二烯戊二烯戊二烯戊二烯或或或或 顺顺顺顺,顺顺顺顺 11苯基苯基苯基苯基1,31,3戊二烯戊二烯戊二烯戊二烯第22页/共69页CH CC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3C CC=CHCH2CH3CH=CH23,4-3,4-二丙基二丙基-1,3-1,3-已二烯已二烯-5-5-炔炔6 5 4 3 2 14-4-乙烯基乙烯基-4-4-庚烯庚烯-2-2-炔炔1 2 3 4 5 6 7练习：练习：选主链选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主链。选择连不饱和键最多

30、的最长碳链作主链。第23页/共69页常用的烯基：常用的烯基：常用的烯基：常用的烯基：异丙烯基异丙烯基异丙烯基异丙烯基练习题练习题命名下列化合物命名下列化合物命名下列化合物命名下列化合物乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基第24页/共69页C CH H3 3C CH H2 2C CH HC CH H2 2C CH H2 2C CC CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3C CH HC CH H3 3C CH H2 2C CH H3 3C CH H3 31 1 2 23 4 5 6 7 3 4 5 6 7 8 82,6-2,6-二甲基二甲基二甲基二甲

31、基-3,6-3,6-二乙基辛烷二乙基辛烷二乙基辛烷二乙基辛烷1 12 2 3 34 54 56 6 7 78 8(2Z,4E,6Z)-3-(2Z,4E,6Z)-3-乙基乙基乙基乙基-4-4-氯氯氯氯-2,4,6-2,4,6-辛三烯辛三烯辛三烯辛三烯第25页/共69页(1)(1)选主链：选主链：选主链：选主链：选择选择选择选择含有含有含有含有某官能团某官能团某官能团某官能团(烷烃没有烷烃没有烷烃没有烷烃没有)的最长碳链的最长碳链的最长碳链的最长碳链作主链，作主链，作主链，作主链，按主链的按主链的按主链的按主链的碳原子数碳原子数碳原子数碳原子数命名为命名为命名为命名为“某烷某烷某烷某烷”、“某烯某

32、烯某烯某烯”或或或或“某炔某炔某炔某炔”。(2)(2)编号：编号：编号：编号：1.1.使使使使官能团官能团官能团官能团的的的的位次最小位次最小位次最小位次最小，2.2.取代基取代基取代基取代基的的的的位次位次位次位次尽可能尽可能尽可能尽可能小小小小(3)(3)命名：命名：命名：命名：将将将将取代基取代基取代基取代基的的的的位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称位次、个数、名称写在写在写在写在前面前面前面前面，再写，再写，再写，再写不不不不 饱和键的位次饱和键的位次饱和键的位次饱和键的位次(以以以以编号较小编号较小编号较小编号较小的的的的不饱和碳不饱和碳不饱和碳不饱和碳的的的的编号编号

33、编号编号表示，如为表示，如为表示，如为表示，如为“1”1”可省略可省略可省略可省略)。小结小结烷烃、烯烃、炔烃的命名烷烃、烯烃、炔烃的命名烷烃、烯烃、炔烃的命名烷烃、烯烃、炔烃的命名(4)(4)顺反命名法：顺反命名法：顺反命名法：顺反命名法：(四个基团四个基团四个基团四个基团至少至少至少至少有有有有两个两个两个两个相同相同相同相同 但同碳上的不能但同碳上的不能但同碳上的不能但同碳上的不能相同相同相同相同):):两个两个两个两个相同基团相同基团相同基团相同基团在双键的在双键的在双键的在双键的同侧同侧同侧同侧，叫做，叫做，叫做，叫做顺式顺式顺式顺式,异侧异侧异侧异侧则叫则叫则叫则叫反式反式反式反式

34、。如：如：如：如：(5)Z/E(5)Z/E命名法：命名法：命名法：命名法：将将将将双键碳原子上双键碳原子上双键碳原子上双键碳原子上的的的的原子或基团原子或基团原子或基团原子或基团分别分别分别分别按按按按优先基团优先基团优先基团优先基团次序规则次序规则次序规则次序规则排列，找出排列，找出排列，找出排列，找出优先基团优先基团优先基团优先基团，如果两个碳原子上，如果两个碳原子上，如果两个碳原子上，如果两个碳原子上各自各自各自各自所连的所连的所连的所连的优先基团优先基团优先基团优先基团处于处于处于处于双键的同侧双键的同侧双键的同侧双键的同侧，称为，称为，称为，称为“Z”Z”型，处于型，处于型，处于型，

35、处于异侧异侧异侧异侧的称为的称为的称为的称为“E”E”型。型。型。型。第26页/共69页课堂小作业课堂小作业课堂小作业课堂小作业:命名下列烯烃命名下列烯烃命名下列烯烃命名下列烯烃:第27页/共69页小作业答案小作业答案小作业答案小作业答案4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-6-炔(先寻找主链上编号最小的那个先寻找主链上编号最小的那个不饱和键不饱和键,在此基础上编号在此基础上编号,如果如果烯和炔位次相同烯和炔位次相同,以烯为基础以烯为基础)第28页/共69页2 2 2 2、芳烃的命名、芳烃的命名、芳烃的命名、芳烃的命名1 1 1 1、脂环烃的命名、脂环烃的命名、脂环烃的命名、脂环烃的命名3 3

36、3 3、卤代烃的命名、卤代烃的命名、卤代烃的命名、卤代烃的命名本课要点本课要点第29页/共69页 脂环烃脂环烃包括包括环烷烃环烷烃、环烯烃环烯烃、桥环桥环和和螺环螺环化合物化合物(1)(1)环烷烃环烷烃的命名的命名 根据根据成环成环碳原子数碳原子数称为称为“环某烷环某烷”,若环上若环上有支链有支链作为作为取代基取代基,应对应对母体环母体环编号编号,并尽可能使并尽可能使取代基取代基的的位次最小位次最小1-1-甲基甲基-3-3-乙基环己烷乙基环己烷 若将若将环烷烃环烷烃近似近似看作看作平面型分子平面型分子,当环上当环上两个或两个以上两个或两个以上取代基取代基分别分别处于不同碳处于不同碳原子上原子上

37、时时,则存在则存在构型异构体构型异构体,可用可用顺反命名法顺反命名法予以注明。如：予以注明。如：2.3 脂环烃的命名第30页/共69页(2)(2)环烯烃环烯烃环烯烃环烯烃 以以以以不饱和不饱和不饱和不饱和碳环碳环碳环碳环为为为为母体母体母体母体,侧链侧链侧链侧链为为为为取代基取代基取代基取代基,编号时编号时编号时编号时使不饱和键使不饱和键使不饱和键使不饱和键的的的的位次位次位次位次最小最小最小最小。3,4-3,4-二甲基二甲基-1-1-环己烯环己烯顺顺-1,2-1,2-二甲基环戊烷二甲基环戊烷1,6-1,6-二甲基二甲基-1-1-环己烯环己烯第31页/共69页(3)(3)桥环和螺环化合物桥环和

38、螺环化合物桥环化合物：桥环化合物：通过通过共用共用两个碳原子两个碳原子的的多环化合物多环化合物,要形成要形成带支链带支链的的直链烷烃直链烷烃需需“斩断斩断”几次几次就叫就叫几环几环 按照按照“桥头碳桥头碳1 1长桥长桥桥头碳桥头碳2 2中桥中桥小桥小桥”的顺序进行的顺序进行编号编号,并尽可能并尽可能使不饱使不饱和键和键(或官能团或官能团)或或取代基取代基的位次的位次最小最小。首要的首要的是先是先依据桥头碳依据桥头碳找找“大环大环”,再次为再次为“中小环中小环”双环双环3.2.13.2.1辛烷辛烷2-2-甲基双环甲基双环2.2.1-2-2.2.1-2-庚烯庚烯1 14 45 56 67 73 3

39、2 2注意：注意：表示表示环结构环结构的数字写在的数字写在中括号中括号内内,数字数字用用点点隔开隔开 桥头碳原子桥头碳原子位次在位次在大环大环中编中编,表示表示环结构环结构的的数字数字不包括不包括桥头碳原子桥头碳原子第32页/共69页 螺环化合物：螺环化合物：共用共用一个一个碳原子碳原子的的双环双环化合物化合物 按照按照“小环小环螺原子螺原子大环大环”的顺序的顺序编号编号,并使并使不饱和键或取代基不饱和键或取代基的的位次位次尽尽可能可能小小。螺螺碳原子碳原子位次由位次由小环小环决定决定,表示表示环结构环结构的的数字数字不包括螺不包括螺碳原子碳原子 2-2-甲基螺甲基螺4.5-6-4.5-6-癸

40、烯癸烯 2.4 芳烃的命名(1)(1)单环芳烃单环芳烃 连有较简单的烷基的芳烃连有较简单的烷基的芳烃:以以苯苯为为母体母体,侧链侧链为为取代基取代基：螺螺2.5-4-2.5-4-辛烯辛烯 第33页/共69页1-1-乙基乙基-2-2-正丙基正丙基-5-5-正丁基苯正丁基苯 甲苯甲苯异丙苯异丙苯第34页/共69页邻二甲苯邻二甲苯或或1,2-1,2-二甲苯二甲苯(o-)(o-)对二甲苯对二甲苯或或1,4-1,4-二甲苯二甲苯(p-)(p-)间二甲苯间二甲苯或或1,3-1,3-二甲苯二甲苯(m-)(m-)1,2,3-1,2,3-三甲苯三甲苯或连三甲苯或连三甲苯1,2,4-1,2,4-三甲苯三甲苯或偏三

41、甲苯或偏三甲苯1,3,5-1,3,5-三甲苯三甲苯或均三甲苯或均三甲苯第35页/共69页 2-2-甲基甲基-3-3-苯基戊烷苯基戊烷 2,3-2,3-二甲基二甲基-1-1-苯基苯基-1-1-己烯己烯 (2)(2)多环芳烃多环芳烃 多环芳烃多环芳烃是指分子中是指分子中含有含有两个或两个以上芳环两个或两个以上芳环的烃的烃,分为分为联苯联苯或或联多苯联多苯类、类、多苯代脂烃多苯代脂烃和和稠环芳烃稠环芳烃三种类型。三种类型。较复杂的单环芳烃：较复杂的单环芳烃：烃链较长烃链较长(所含碳原子数多于苯环即所含碳原子数多于苯环即6)6)或烃链上或烃链上含有多个苯环含有多个苯环,或者或者当烃链上连有当烃链上连有

42、复杂基团或不饱和基团复杂基团或不饱和基团时时,以以苯环苯环作为作为取代基取代基,不同的烃基不同的烃基按按次序规则次序规则列出。如：列出。如：5 4 3 2 5 4 3 2 1 16 5 4 3 2 6 5 4 3 2 1 1第36页/共69页联苯或联多苯类联苯或联多苯类 (自学自学)：命命名名时时用用中中文文数数字字表表示示苯苯环环数数目目,用用化化学学介介词词“联联”表表示示环环间间的的关关系系；取取两两环环单单键键连连接接处处为为最最低低位位次次,分分别别对对两两个个苯苯环环编编号号。取取代代基基位位次次较较大大的的苯苯环环,其其编编号号数数字字右右上上角角加撇加撇。2,4-2,4-二甲基

43、联苯二甲基联苯 多苯代脂烃多苯代脂烃的命名是将的命名是将苯环苯环作为作为取代基取代基,脂烃脂烃作为作为母体母体。二苯二苯(基基)甲烷甲烷稠环芳烃稠环芳烃分子中分子中两个或两个以上两个或两个以上的的苯环苯环以以共用共用两个相邻碳原子两个相邻碳原子的方式结合的方式结合,如：如：1,2-1,2-二苯二苯(基基)乙烯乙烯第37页/共69页 注：注：稠环芳烃稠环芳烃的的编号方法编号方法是是确定确定的的,只要确定了只要确定了环上的一个位置环上的一个位置的的编号编号,则则其余位其余位置置的的编号编号也就也就确定确定了。有取代基的稠环芳烃的命名与单环芳烃相似。如：了。有取代基的稠环芳烃的命名与单环芳烃相似。如

44、：1-1-甲基萘甲基萘(-(-甲基萘甲基萘)2-2-乙基萘乙基萘(-(-乙基萘乙基萘)萘萘蒽蒽菲菲第38页/共69页 2.5 卤代烃 卤代烃卤代烃:是将是将卤素原子卤素原子看作看作取代基取代基,命名方法命名方法与与烃类烃类的的命名命名相似相似。卤代烷卤代烷 选择连有选择连有卤素原子卤素原子的的最长碳链最长碳链作作主链主链(卤素作为官能团对待卤素作为官能团对待),),编号编号时使时使取代取代基基的的位次位次最小最小 4-4-甲基甲基-2-2-溴己烷溴己烷 2-2-甲基甲基-4-4-氯戊烷氯戊烷若处于对称位置若处于对称位置,优先考虑烷基优先考虑烷基(较优基团大位次较优基团大位次)(卤素作为取代基对

45、待卤素作为取代基对待)第39页/共69页卤代烯卤代烯：选择：选择含有双键含有双键并并连有卤素原子连有卤素原子的的最长碳链最长碳链作主链作主链,编号使编号使双键双键的的位次位次最小最小,并使并使取代基取代基的的位次位次尽可能小尽可能小。2-2-乙基乙基-5-5-氯氯-1-1-戊烯戊烯卤代环烃和卤代芳烃卤代环烃和卤代芳烃 (卤素作为取代基对待卤素作为取代基对待):1-1-甲基甲基-2-2-氯环己烷氯环己烷1-1-苯基苯基-3-3-氯丁烷氯丁烷4-4-甲基甲基-2-2-溴环己烯溴环己烯还是还是5-5-甲基甲基-1-1-溴环己烯溴环己烯A A*B B编号从编号从A A还是还是B B开始开始?较优基团大

46、位次较优基团大位次使先遇到基团位次最小使先遇到基团位次最小,“,“最低系列原则最低系列原则”第40页/共69页环烃的分类和特点小结环烃脂环芳环单环多环单环多环联苯芳烃多苯带脂烃稠环芳烃螺环桥环CH2共用两个碳共用两个碳称为桥头碳原子称为桥头碳原子共用一个碳共用一个碳称为螺碳原子称为螺碳原子单键连接单键连接共用碳连接共用碳连接脂肪族碳脂肪族碳原子连接原子连接第41页/共69页命名下列化合物课堂 作业C2H5CH3CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH2CH2C=CCH3CH3CH33-3-甲基甲基-8-8-乙基双环乙基双环3.3.2-9-3.3.2-9-癸烯癸烯螺螺4.6-3,6,9-4.6

47、-3,6,9-十一十一(碳碳)三烯三烯-2-2-醇醇2,3-2,3-二甲基二甲基-5-5-苯基苯基-2-2-戊烯戊烯3,4-3,4-二甲基二甲基-1-1-苯基苯基-2-2-戊烷戊烷第42页/共69页1 1 1 1、含氧衍生物、含氧衍生物、含氧衍生物、含氧衍生物2 2 2 2、含氮化合物的命名、含氮化合物的命名、含氮化合物的命名、含氮化合物的命名本课要点本课要点3 3 3 3、杂环化合物的命名、杂环化合物的命名、杂环化合物的命名、杂环化合物的命名第43页/共69页 2.6 含氧衍生物的命名 先确定先确定主官能团主官能团,选择含有选择含有主官能团主官能团的的最长的碳链最长的碳链或或环环作为作为母体

48、母体,编号编号时使时使主官主官能团能团的的位次位次尽可能尽可能小小。含氧衍生物包括含氧衍生物包括醇醇、酚酚、醚醚、醛醛、酮酮、羧酸及其羧酸及其衍生物衍生物等等,它们的命名它们的命名相似相似,一般规律为：一般规律为：若分子中有若分子中有不饱和键不饱和键,则选择则选择同时同时含有含有主官能团主官能团和和不饱和键不饱和键的的最长碳链最长碳链作为作为母体母体,编号时应使编号时应使主官能团主官能团的的位次位次尽可能尽可能小小。第44页/共69页(1)(1)醇醇 饱和醇饱和醇5,7-5,7-二甲基二甲基-3-3-乙基乙基-3-3-辛醇辛醇不饱和醇不饱和醇:烯醇烯醇3-3-甲基甲基-5-5-正丙基正丙基-6

49、-6-庚烯庚烯-2-2-醇醇主官能团：主官能团：OHOH主链：包含主链：包含C=C,OHC=C,OH第45页/共69页多元醇多元醇:选择连有选择连有尽可能多的羟基尽可能多的羟基的的烃链烃链作为作为母体母体,并把并把羟基的数目羟基的数目和和位次位次放在放在醇名醇名之之前前。丙三醇丙三醇(甘油甘油)乙二醇乙二醇 1,3-1,3-丙二醇丙二醇 2,2-2,2-二羟甲基丙二醇二羟甲基丙二醇(季戊四醇季戊四醇)第46页/共69页芳醇：芳醇：侧链侧链为为母体母体1-1-苯乙醇苯乙醇 (-(-苯乙醇苯乙醇)苯甲醇苯甲醇 (苄醇苄醇)3-3-苯基苯基-2-2-丙烯丙烯-1-1-醇醇 (肉桂醇肉桂醇)习惯命名：

50、习惯命名：2-2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇(叔丁醇叔丁醇)1,1-1,1-二甲基乙醇二甲基乙醇?对吗对吗第47页/共69页(2)(2)酚的命名酚的命名酚酚:根据根据芳烃芳烃的的结构结构称为称为“某酚某酚”,并并注明注明取代基的取代基的位次位次。-蒽酚蒽酚 苯酚苯酚-萘酚萘酚(2-(2-萘酚萘酚)注注意意：当当芳芳环环上上有有多多种种取取代代基基时时,必必须须按按各各官官能能团团作作为为主主官官能能团团的的优优先先次次序序进进行行选择选择,只有只有当羟基优先当羟基优先时时,才能称为才能称为酚酚。否则否则,羟基羟基只能被只能被看作看作取代基取代基 。第48页/共69页4-4-甲基苯酚甲基苯酚(或