3脂类化学学习.pptx

《3脂类化学学习.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《3脂类化学学习.pptx（114页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、第一节第一节概概 述述第1页/共114页一、概念：一、概念：P54P54P54P54脂质：脂质：脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。是一类不溶脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。是一类不溶于水（或低溶于水）而高溶于非极性溶剂的生物有机分于水（或低溶于水）而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。参与脂质组成的脂肪酸多是子。参与脂质组成的脂肪酸多是4 4碳以上的长链一元羧酸，碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。具有三个特征：具有三个特征：不溶于水而溶于有机溶剂不溶于水而溶于有机溶剂 为为脂肪酸脂肪酸和醇所组成的酯类和醇所组成的酯类 能被生

2、物体所利用，作为构造、修补组织或供给能量之能被生物体所利用，作为构造、修补组织或供给能量之用用第2页/共114页二脂质的元素组成 元素组成：C、H、O，有的还含有N、P等。如：磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇等；化学观点:脂肪酸+醇酯，酯的衍生物。第3页/共114页三、三、脂类的生物功能：脂类的生物功能：P55P551提供能量。人体内氧化1g脂肪可得到39(38)KJ热能,氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能；2保护作用和御寒作用 ；3为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质；4为生物体提供必需脂酸；第4页/共114页三、三、脂类的生物功能：脂类的生物功能：5 5构建生物膜；构建生物膜；6脂

3、类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关；7有些脂类还具有维生素和激素的功能。如：维生素A、D、E、K。类固醇具有激素功能。第5页/共114页由脂构成的单层生物膜由脂构成的单层生物膜第6页/共114页第二节第二节P54P54脂类的分类第7页/共114页根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类：根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类：一、单脂一、单脂(单纯脂质）：脂肪酸和醇所形成的酯。单纯脂质）：脂肪酸和醇所形成的酯。最常见的脂类物质有：最常见的脂类物质有：（1 1 1 1）甘油三酯：）甘油三酯：三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯；三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯；（2 2）蜡：

4、由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。）蜡：由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。分动物蜡和植物蜡。分动物蜡和植物蜡。第8页/共114页二、复脂：除醇类和脂肪酸外尚含有其他物质。（1 1）磷脂：分为甘油醇磷脂和鞘胺醇磷脂；（2 2）糖脂：分为鞘糖脂和甘油糖脂；三、类脂化合物:上述脂类物质衍生而来或关系密切。（1 1）固醇类；（2 2）萜类；（3 3）其它：如维生素A A、D D、E E、K K。第9页/共114页第三节第三节glycerides 脂 肪P55P55第10页/共114页脂肪（也叫油脂、真脂、酯酰甘油，包括脂和油），属于脂酰甘油酯，但常温下脂一般是固体，而油是液体一、脂肪的结构 P56P5

5、6第11页/共114页脂酰甘油:即脂肪酸脂肪酸和甘油甘油所形成的脂。包括：单脂酰甘油，二脂酰甘油和三脂酰甘油三种。其中，三酯酰甘油三酯酰甘油是脂类中最丰富的一大类，其结构如图所示:第12页/共114页第13页/共114页三酰甘油个空间结构：第14页/共114页第15页/共114页二、脂肪的水解物二、脂肪的水解物（一）脂肪酸：（一）脂肪酸：P55P55P55P551 1、目前已发现目前已发现目前已发现目前已发现100100100100余种脂肪酸，它们主要在链余种脂肪酸，它们主要在链余种脂肪酸，它们主要在链余种脂肪酸，它们主要在链的长度和饱和度方面有差异。的长度和饱和度方面有差异。的长度和饱和度方

6、面有差异。的长度和饱和度方面有差异。2 2 2 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和部分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度脂肪酸可分成：程度脂肪酸可分成：饱和脂肪酸；饱和脂肪酸；不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸。第16页/共114页第17页/共114页脂酸的空间构象第18页/共114页第19页/共114页第20页/共114页第21页/共114页（1 1 1 1）、它它们们之之中中大大部部分分是是不不分分枝枝和和无无环环无无羟羟基基单羧酸；单羧酸；（2 2 2 2）、自自然然界界中中分分子子中中的的碳碳原原子子数数目

7、目绝绝大大多多数数是偶数；是偶数；（3 3 3 3）、饱饱和和脂脂肪肪酸酸中中最最普普遍遍的的软软脂脂酸酸（十十六六酸酸）和和硬硬脂脂酸酸（十十八八酸酸）。不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸中中最最普普遍遍的是油酸（的是油酸（9 9 9 9-十八烯酸）；十八烯酸）；（4 4 4 4）、不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸的的熔熔点点比比同同等等链链长长的的饱饱和和脂脂肪肪酸酸低低。链链长长相相同同则则不不饱饱和和度度越越高高，熔熔点点越越低。低。3、脂肪酸的特点：第22页/共114页（5 5 5 5）、细细菌菌中中所所含含的的脂脂肪肪酸酸比比植植物物动动物物少少得得多多，绝绝大大多多数数为为饱饱和和脂脂肪肪酸酸。高

8、高等植物和低温生活的动物中不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸含量。等植物和低温生活的动物中不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸含量。（6 6 6 6）、高等动物的不饱和脂肪酸从结构上讲部分是顺式结构）、高等动物的不饱和脂肪酸从结构上讲部分是顺式结构第23页/共114页（7 7 7 7）、必需脂肪酸：我们把维持哺乳动物正常生长所需要的而体内又不能合）、必需脂肪酸：我们把维持哺乳动物正常生长所需要的而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸成的脂肪酸称为必需脂肪酸(如：如：亚油酸亚油酸和和亚麻酸亚麻酸)。哺乳动物中的亚油酸（哺乳动物中的亚油酸（18181818碳碳2 2 2 2烯酸）和亚麻酸（烯酸）和亚麻酸（1

9、8181818碳碳3 3 3 3烯酸）是从植物中获烯酸）是从植物中获得的。如亚油酸在红花油、玉米油、棉籽油、大豆油中含量均在得的。如亚油酸在红花油、玉米油、棉籽油、大豆油中含量均在 50%50%50%50%以上。以上。第24页/共114页（二）甘油（二）甘油 甘油味道甜，质量密度为甘油味道甜，质量密度为1.261.261.261.26；和水与乙醇可以任何比例互溶，但不溶于乙醚、氯仿等；和水与乙醇可以任何比例互溶，但不溶于乙醚、氯仿等；甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用于化妆品和医药工业；甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用于化妆品和医药工业；甘油能保持水分，可以作为润湿剂。甘油能保持水分，可

10、以作为润湿剂。第25页/共114页三、甘油三酯的物理化学性质：P57P57（一）物理性质（一）物理性质 P57P57P57P571 1 1 1、外外观观：一一般般为为无无色色、无无味味、无无臭臭，呈呈现现中中性性，密密度度小于小于1 1 1 1（固体（固体0.8,0.8,0.8,0.8,液体液体 0.915-0.94)0.915-0.94)0.915-0.94)0.915-0.94)。2 2 2 2、溶溶解解性性：不不溶溶于于水水，溶溶于于非非极极性性溶溶剂剂，但但低低级级脂脂肪肪酸酸（C C C C6 6 6 6以以下下）所所构构成成的的脂脂肪肪可可略略溶溶于于水水。在在胆胆汁汁酸酸或或乳化

11、剂存在下乳化。乳化剂存在下乳化。3 3 3 3、熔熔点点：碳碳链链越越长长熔熔点点越越高高，饱饱和和脂脂肪肪酸酸高高于于不不饱饱和和脂肪酸的熔点。脂肪酸的熔点。如如：三三软软酯酯酰酰甘甘油油和和三三硬硬酯酯酰酰甘甘油油在在体体温温下下为为固固态态，三油酰甘油和三亚油酰甘油在体内呈液态。三油酰甘油和三亚油酰甘油在体内呈液态。如如：猪猪的的脂脂肪肪中中油油酸酸占占50%50%50%50%，猪猪油油的的固固化化点点30.5 30.5 30.5 30.5，人的脂肪中油酸占，人的脂肪中油酸占70%,70%,70%,70%,人的固化点人的固化点15 15 15 15。植物中含有大量的不饱和脂肪酸，因此成液

12、态。植物中含有大量的不饱和脂肪酸，因此成液态。第26页/共114页（二）化学性质（二）化学性质 P57P571 1 1 1、酯键产生的性质：、酯键产生的性质：水水解解和和皂皂化化：将将脂脂酰酰甘甘油油与与酸酸或或碱碱共共煮煮或或经经脂脂酶酶作作用用时时都都可可以以发发生生水水解解,当当用用碱碱水水解解酯酯酰酰甘甘油油时时，可产生脂肪酸的盐类即肥皂，故称之为可产生脂肪酸的盐类即肥皂，故称之为皂化反应皂化反应。水解水解皂化反应皂化反应第27页/共114页皂化值皂化值：完全皂化完全皂化一克一克油脂所消耗的油脂所消耗的KOHKOHKOHKOH的毫克数的毫克数。第28页/共114页皂化值的计算：第29页

13、/共114页2 2、由不饱和脂肪酸产生的性质（1 1 1 1）、氢化和卤化：）、氢化和卤化：氢化氢化(P58)(P58)(P58)(P58)：油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应：油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应：第30页/共114页卤化和碘值：卤化和碘值：P58P58 油脂可以与囱素发生加成作用。生成卤代脂肪酸，称为油脂可以与囱素发生加成作用。生成卤代脂肪酸，称为卤化作用卤化作用。n n 碘值：指100克油脂与碘作用所需碘的克数。CHCH I2CHCHII第31页/共114页碘值的计算：测定过程的反应：第32页/共114页（2 2）氧化：）氧化：温和条件下氧化（如空气

14、）温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气）温和条件下氧化（如空气）第33页/共114页剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧）剧烈条件下氧化（如臭氧）第34页/共114页（3 3）酸败和酸值：P57P57P57P57酸败：油脂是在空气中暴露过久即产生难闻的臭味这种现象称为酸败。水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮等，称氧化性酸败。酸值（价）（acid number or valueacid number or value）：中和1g1g油脂中的游离脂

15、肪酸所需KOHKOH的mgmg数。第35页/共114页 酸败的主要原因：酸败的主要原因：首首先先：由由于于油油脂脂的的不不饱饱和和成成分分发发生生自自动动氧氧化化，产产生生过过氧氧化化物物质质进进而而降降解解成成醛醛酮酮酸酸的的复复杂杂混混合合物；物；其其次次：微微生生物物的的作作用用。它它们们把把油油脂脂分分解解为为游游离离的的脂脂肪肪酸酸和和甘甘油油。一一些些低低级级脂脂肪肪酸酸本本身身就就有有臭臭味味，脂脂肪肪酸酸经经系系列列酶酶促促反反应应也也产产生生挥挥发发性性的的低低级级酮酮。甘甘油油可可被被氧氧化化成成具具有有异异臭臭的的 1 1 1 1、2-2-2-2-环环氧氧丙醛。丙醛。第3

16、6页/共114页3 3、由羟基产生的性质 P58P58羟羟基基脂脂肪肪酸酸乙乙酰酰化化：油油脂脂中中含含羟羟基基的的脂脂肪肪酸酸可可以与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：以与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯：n n乙乙酰酰化化值值：指指1 1克克乙乙酰酰化化的的油油脂脂经经分分解解释释放放出出的的乙乙酸酸用氢氧化钾用氢氧化钾中和中和时所需要的时所需要的氢氧化钾的毫克数氢氧化钾的毫克数。第37页/共114页 总结：脂肪酸的化学性质完全可以从其结构中被推导出来总结：脂肪酸的化学性质完全可以从其结构中被推导出来:1 1 1 1、酯键水解、酯键水解皂化反应皂化反应。2 2 2 2、不饱和键的存

17、在有、不饱和键的存在有氢化、卤化、氧化氢化、卤化、氧化等反应。等反应。3 3 3 3、羟基的存在有、羟基的存在有乙酰化乙酰化反应。反应。第38页/共114页第四节 蜡 waxes P70 P70 高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯1、分类：动物蜡和植物蜡2、物理性质：不溶于水，溶于有机溶剂，固体，熔点比脂肪高。3、化学性质：不易水解，不被脂肪酶水解（所以没有营养价值，主要起保护作用）。第39页/共114页第五节第五节 复复 脂脂Complex lipids第40页/共114页磷脂是分子中含有磷酸的脂质。磷脂是分子中含有磷酸的脂质。根据含有的醇可以分为根据含有的醇可以分为2 2 2 2类：类：甘油（

18、丙三醇）甘油（丙三醇）甘油磷脂类甘油磷脂类 神经鞘氨醇神经鞘氨醇 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂 一、磷脂phospholipides (P61)第41页/共114页（一）甘油磷脂 P611、通式第42页/共114页立体命名的规定：甘油的3个C指定为1、2、3，其顺序不能颠倒，称为立体专一序数（编号），代号sn(stereospecific numbering)，根据国际生化命名委员会1967年的规定，1、3两字的位置不能交换。所有甘油衍生物的名称前都应冠以sn，例如sn-甘油-3-磷酸与sn-甘油-1-磷酸互为对映体第43页/共114页sn-甘油-3-磷酸和磷脂酸的结构第44页/共114页甘油磷脂类：

19、磷脂酰胆碱甘油磷脂类：磷脂酰胆碱第45页/共114页鞘氨醇磷脂第46页/共114页2 2 2 2、共同的理化性质、共同的理化性质:(P63)(P63)(P63)(P63)（1 1 1 1）两亲分子：亲油、亲水；）两亲分子：亲油、亲水；第47页/共114页两亲分子的解释：英文：英文：amphipathic compoundamphipathic compoundamphipathic compoundamphipathic compound译文：双性、两型、亲水、单极性化合物、兼性离子、两性脂类、两性分子、中性两极的化合物。译文：双性、两型、亲水、单极性化合物、兼性离子、两性脂类、两性分子、中性

20、两极的化合物。现在定为两亲化合物现在定为两亲化合物。第48页/共114页磷脂分子的双亲性磷脂分子的双亲性第49页/共114页（2）可解离成两性离子型或带电荷的分子；如：磷脂酰胆碱为例的解离：第50页/共114页pH7pH7pH7pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷 磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团X X基团基团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱-+0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺-+0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸-+，-1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-0 0-1-1第51页/共114页（5）水解 甘油醇磷脂可被酸

21、、碱或酶水解 甘油醇磷脂 脂酸 甘油磷酸 X 基团H+或OH-磷酸单酯酶甘油 磷酸（4）氧化：存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。存在双键的脂肪酸时，可以发生过氧化。（3）外观：白色蜡状固体第52页/共114页酶水解：第53页/共114页（二）常见的甘油磷脂（二）常见的甘油磷脂1 1 1 1、磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰胆碱（卵磷脂）（1 1 1 1）结构：）结构：卵磷脂的结构中极性部分是胆碱。卵磷脂的结构中极性部分是胆碱。胆碱第54页/共114页（2 2）性质与功用：白色蜡状固体，低温下可结晶，易吸水成棕黑色胶状物，不溶于丙酮，但溶白色蜡状固体，低温下可结晶，易吸水成棕黑色胶状物，不溶于丙酮

22、，但溶于乙醚及乙醇。水中成胶状物，经酸、碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆碱。于乙醚及乙醇。水中成胶状物，经酸、碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆碱。可被各种酶在不同的部位水解，水解的胆碱能促进脂在肝中代谢，可防止脂可被各种酶在不同的部位水解，水解的胆碱能促进脂在肝中代谢，可防止脂肪肝的形成。肪肝的形成。卵磷脂是生物膜的主要成分之一。卵磷脂是生物膜的主要成分之一。第55页/共114页2 2 2 2、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸 （脑磷脂）（脑磷脂）（1 1 1 1）结构：）结构：丝氨酸丝氨酸乙醇胺乙醇胺第56页/共114页 不安定，易吸水，空气中氧化为棕黑色物质，水解产生脂肪

23、酸、磷酸甘油、氨基乙醇或丝氨酸，不溶于丙酮及乙醇，但溶于乙醚，故可与卵磷脂分开。当脑磷脂受特殊酶的作用水解失去位一个脂肪酸形成溶血脑磷脂时，能引起溶血现象。（2）性质与功用第57页/共114页3 3 3 3、磷脂酰肌醇（肌醇磷脂）、磷脂酰肌醇（肌醇磷脂）（1 1 1 1）结构）结构第58页/共114页（2）分布与功用动植物组织中都有，动物主要存在与脑、肝、肺、心肌中。实验表明肌醇三磷酸有信使作用，通过钙调蛋白可促进细胞内Ca+的释放。也有实验提示磷脂酰肌醇对磷脂酶B有激活作用。第59页/共114页(IP(IP3 3)(DG)(DG)IPIP3 3，DGDG是第二信使，与细胞内信号传递有关是第二

24、信使，与细胞内信号传递有关第60页/共114页4 4 4 4、双磷脂酰甘油（心磷脂）、双磷脂酰甘油（心磷脂）：（1 1 1 1）结构：）结构：心磷脂是由心磷脂是由 2 2 2 2 分子分子磷脂酸磷脂酸与一分子与一分子甘油甘油结合而成的磷酯。结合而成的磷酯。磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子磷脂酸分子甘油骨架甘油骨架第61页/共114页（2）分布与功用主要存在于细菌细胞膜、真核细胞线粒体内膜等，大量存在于心肌，也存在于许多动物组织中。有助于线粒体膜的结构蛋白质同细胞色素C C的连接，是脂质中唯一具有抗原性的。第62页/共114页5 5 5 5、缩醛磷脂：、缩醛磷脂：（1 1 1 1）结构）结构：长碳

25、烯醇以醚键与甘油羟基相连：长碳烯醇以醚键与甘油羟基相连脂性醛基（缩醛）脂性醛基（缩醛）(乙醇氨缩醛磷脂)第63页/共114页（2）分布与性质、功用 存在于动物的脑、心脏等组织中，某些细菌也有。缩醛磷脂溶于热乙醇、存在于动物的脑、心脏等组织中，某些细菌也有。缩醛磷脂溶于热乙醇、KOHKOHKOHKOH溶液，但不溶于水，微溶于丙溶液，但不溶于水，微溶于丙酮或石油醚，因为有一个潜在的醛基，所以与酮或石油醚，因为有一个潜在的醛基，所以与schiffschiffschiffschiff试剂起阳性反应。它有保护血管作用，可水解，也有试剂起阳性反应。它有保护血管作用，可水解，也有溶血作用。溶血作用。第64页

26、/共114页（二）鞘氨醇磷脂（神经鞘磷脂）（二）鞘氨醇磷脂（神经鞘磷脂）1 1、鞘氨醇（P65P65）有几十种，动物中常见有几十种，动物中常见 D D D D鞘氨醇（鞘氨醇（4-4-4-4-烯鞘烯鞘氨醇），植物中二氢鞘氨醇氨醇），植物中二氢鞘氨醇 和和 4 4 4 4羟二氢鞘羟二氢鞘氨醇常见。氨醇常见。phospho-第65页/共114页2 2 2 2、神经酰胺（、神经酰胺（P65)P65)P65)P65)脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH-NH-NH-NH2 2 2 2相连，形成相连，形成神经酰胺神经酰胺。3 3 3 3、神经鞘磷脂、神经鞘磷脂(P66(P66(P66

27、(P66）是神经酰胺是神经酰胺1-1-1-1-位的羟基被磷酰乙醇胺酯化形成的化合物。位的羟基被磷酰乙醇胺酯化形成的化合物。神经鞘磷脂与甘油磷脂结构类似，极性头、疏水尾。神经鞘磷脂与甘油磷脂结构类似，极性头、疏水尾。第66页/共114页第67页/共114页4 4、性质与功能 白白色色晶晶体体，对对光光和和空空气气稳稳定定，不不溶溶于于丙丙酮酮、乙乙醚醚，溶溶于于热热乙乙醇醇，与与CdCLCdCLCdCLCdCL2 2 2 2成成成成加加加加合合合合物物物物，水水水水中中中中成成成成乳乳乳乳状状状状液液液液，有有有有两两两两性性性性解解解解离离离离性性性性质质质质。大大大大量量量量存存存存在在在在

28、于于于于神神神神经经经经组组组组织织织织中中中中，也也也也存存存存在在在在于脾脏、肺、血液中，对神经的激动性和传导性可能有重要性。于脾脏、肺、血液中，对神经的激动性和传导性可能有重要性。于脾脏、肺、血液中，对神经的激动性和传导性可能有重要性。于脾脏、肺、血液中，对神经的激动性和传导性可能有重要性。第68页/共114页总结：磷脂类从结构上讲都含有磷酸基团，都含有极性的基团。磷脂类从结构上讲都含有磷酸基团，都含有极性的基团。其结构骨架是醇，甘油醇，鞘氨醇，重点是其结构骨架是醇，甘油醇，鞘氨醇，重点是甘油磷脂。甘油磷脂。第69页/共114页二、糖脂二、糖脂 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和是含

29、有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘油糖脂两类。甘油糖脂两类。（一）（一）（一）（一）N-N-N-N-酰基鞘氨醇糖脂（酰基鞘氨醇糖脂（酰基鞘氨醇糖脂（酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂神经酰胺糖脂神经酰胺糖脂神经酰胺糖脂）组成：鞘氨醇、脂酸、糖组成：鞘氨醇、脂酸、糖组成：鞘氨醇、脂酸、糖组成：鞘氨醇、脂酸、糖第70页/共114页根据糖基的不同，可分为两大类：1 1、脑苷脂、脑苷脂（脑糖脂）（脑糖脂）（cerebrosidecerebroside）：神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半乳糖，少数为葡萄糖）乳糖，少数为葡萄糖）第71页/共114页a.组成：神经

30、鞘氨醇、脂酸、D-半乳糖，根据脂酸的不同分四种：角苷脂：R-COOH为二十四酸羟脑苷脂：R-COOH为-羟二十四酸（脑酸）烯脑苷脂：R-COOH为二十四烯15酸羟烯脑苷脂：R-COOH为羟二十四烯15酸 b.b.b.b.性质：性质：性质：性质：白色粉状，不溶于水、乙醚、石油白色粉状，不溶于水、乙醚、石油白色粉状，不溶于水、乙醚、石油白色粉状，不溶于水、乙醚、石油醚，溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，醚，溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，醚，溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，醚，溶于热乙醇、热丙酮、吡啶、苯，极稳定，不被碱皂化，有旋光性。水解后产生神经鞘氨不被碱皂化，有旋光性。水解后

31、产生神经鞘氨不被碱皂化，有旋光性。水解后产生神经鞘氨不被碱皂化，有旋光性。水解后产生神经鞘氨醇及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。醇及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。醇及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。醇及其衍生物、脂酸、半乳糖（或葡萄糖）。第72页/共114页2 2 2 2、神经节苷脂、神经节苷脂、神经节苷脂、神经节苷脂（神经节糖脂）（神经节糖脂）（神经节糖脂）（神经节糖脂）（gangliosideganglioside）：神经组织最为丰富，糖基一般是几分子，多为氨基己神经组织最为丰富，糖基一般是几分子，多为氨基己神经组织最为丰富，糖基一般是几分子，多为氨基己神经组织最为丰富，糖基

32、一般是几分子，多为氨基己糖（糖（糖（糖（N N N N乙酰半乳糖氨，乙酰半乳糖氨，乙酰半乳糖氨，乙酰半乳糖氨，N N N N乙酰葡萄糖氨等）乙酰葡萄糖氨等）乙酰葡萄糖氨等）乙酰葡萄糖氨等）。a.a.a.a.组成：组成：组成：组成：神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖，末端往往是唾液神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖，末端往往是唾液神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖，末端往往是唾液神经鞘氨醇、脂酸、半乳糖、葡萄糖，末端往往是唾液酸。酸。酸。酸。第73页/共114页第74页/共114页b.性质：不溶于乙醚、丙酮，微溶于乙醇，易溶于氯仿和乙醇的混合液中。水中成胶状溶液，左旋，可被酸、碱或神经酰胺酶水解。神经

33、节苷脂是细胞膜表面特异的受体的重要组分，神经传导中起重要作用。第75页/共114页（二）甘油醇糖脂：（二）甘油醇糖脂：是由二酰甘油与糖，主要是己糖（主要是是由二酰甘油与糖，主要是己糖（主要是是由二酰甘油与糖，主要是己糖（主要是是由二酰甘油与糖，主要是己糖（主要是GalGalGalGal、ManManManMan，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键，也可以是脱氧葡萄糖）以糖苷键连接而成。连接而成。连接而成。连接而成。通式通式：糖基糖基糖基糖基 存在于绿色植物中，所以又称植物糖脂。几种存在于绿色植物中，所以又称植物糖脂。几种存在于绿色植物中，所

34、以又称植物糖脂。几种存在于绿色植物中，所以又称植物糖脂。几种甘油醇糖脂的结构如下：甘油醇糖脂的结构如下：甘油醇糖脂的结构如下：甘油醇糖脂的结构如下：第76页/共114页第77页/共114页第六节第六节 萜类、类固醇类萜类、类固醇类特点：特点：不含脂肪酸、在组织中含量较少，但是有极其重要的生物学功能不含脂肪酸、在组织中含量较少，但是有极其重要的生物学功能第78页/共114页一、类固醇类（一、类固醇类（P66P66）概述：概述：类固醇类化合物广泛分布于生物界。类固醇类化合物广泛分布于生物界。生物功能：生物功能：A A A A、作为激素起某种代谢调节作用；、作为激素起某种代谢调节作用；B B B B

35、、作作为为乳乳化化剂剂有有助助于于脂脂肪肪的的消消化化和和吸吸收收；有抗炎症的作用。有抗炎症的作用。固醇类可分为固醇和固醇衍生物两大类。固醇类可分为固醇和固醇衍生物两大类。第79页/共114页（一）固醇的结构特点：固醇：环戊烷多氢菲的衍生物。第80页/共114页 C C C C3 3 3 3常为羟基或酮基；常为羟基或酮基；C C C C17171717上可以是羟基、酮基或烃链；上可以是羟基、酮基或烃链；C C C C4 4 4 4C C C C5 5 5 5，C C C C5 5 5 5C C C C6 6 6 6 之间常有双键；之间常有双键；A A A A环可能是苯环，如雌酮。环可能是苯环，

36、如雌酮。固醇第81页/共114页（二）、动物固醇和非动物固醇：1 1、胆固醇（P67P67）甾核甾核C C3 3有一个羟基，有一个羟基，C C1717有有8 8个碳的侧链，个碳的侧链，C C5 5 C C6 6有有一双键。一双键。Cholesterol（1 1）、胆固醇的结构：）、胆固醇的结构：第82页/共114页（1 1）、胆固醇的结构：模型）、胆固醇的结构：模型第83页/共114页（2 2）物理性质：）物理性质：白色光泽斜方晶体，无味，无臭，mp.148.5，高度真空下可被蒸馏。有旋光性，旋光度为-31（氯仿）。不溶于水、酸、碱，易溶于胆汁酸盐溶液，溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚、丙酮、热乙醇

37、、醋酸乙酯等有机溶剂及油脂中，在冷乙醇中的溶度很小，介电常数高，不传电，为传导冲动的神经结构的良好绝缘物。第84页/共114页（3）化学性质：成酯反应：成酯反应：3 3位的羟基可以与酸成酯位的羟基可以与酸成酯 加成反应：加成反应：5 5位和位和6 6位之间的双键可以加成位之间的双键可以加成 氧化反应：氧化反应：第85页/共114页 颜色反应：颜色反应：Liebermann-BurchardLiebermann-Burchard反应（里伯曼反应（里伯曼-布卡德反应）布卡德反应）胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液）蓝绿色蓝绿色 (CH(CH3 3CO)CO)2 2OO浓浓H H2 2SOSO4 4

38、胆固醇（氯仿溶液）胆固醇（氯仿溶液）蓝紫色蓝紫色 浓浓H H2 2SOSO4 4Salkowski Salkowski 反应反应 胆固醇也是两亲分子。（位的羟基是极性头）胆固醇也是两亲分子。（位的羟基是极性头）第86页/共114页（3 3 3 3）胆固醇的功能：）胆固醇的功能：胆固醇主要存在于动物细胞，是生物膜的主胆固醇主要存在于动物细胞，是生物膜的主要成分，也是类固醇激素和胆汁酸及维生素要成分，也是类固醇激素和胆汁酸及维生素D D D D3 3 3 3的前体，过多引起胆结石、动脉硬化等。的前体，过多引起胆结石、动脉硬化等。围绕胆固醇研究，已有十几位学者获诺贝尔围绕胆固醇研究，已有十几位学者获

39、诺贝尔奖，足见其在生物学、医学上的重要性。奖，足见其在生物学、医学上的重要性。第87页/共114页2 2 2 2、植物固醇、植物固醇：（P67P67P67P67）其中植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为其中植物固醇是植物细胞的重要组分，不能为动物吸收；动物吸收；主要有豆固醇、麦固醇、菜油固醇、谷固醇。主要有豆固醇、麦固醇、菜油固醇、谷固醇。第88页/共114页促进钙质吸收促进钙质吸收3 3、真菌固醇：（、真菌固醇：（P68)P68)存在于酵母菌、霉菌中，麦角固醇为其典型代表。存在于酵母菌、霉菌中，麦角固醇为其典型代表。麦角固醇经日光或紫外照射可转化为维生素麦角固醇经日光或紫外照射可转化为维生素

40、D D2 2第89页/共114页（二）、固醇类衍生物（二）、固醇类衍生物（二）、固醇类衍生物（二）、固醇类衍生物（P68P68P68P68）1 1 1 1、胆汁酸：、胆汁酸：肝肝中中由由胆胆固固醇醇合合成成，从从胆胆汁汁中中分分离离得得到到。人人胆胆汁汁中中有有三三种种不不同同的的胆胆汁汁酸酸：胆胆酸酸、脱脱氧氧胆胆酸酸和和鹅鹅脱脱氧胆酸。主要是羟基位置不同。氧胆酸。主要是羟基位置不同。胆汁酸是表面活性分子，有乳化、去污、增溶等胆汁酸是表面活性分子，有乳化、去污、增溶等作用作用第90页/共114页2 2 2 2、性激素：孕酮、睾丸激素、性激素：孕酮、睾丸激素（孕酮）（孕酮）（睾丸激素）（睾丸激

41、素）第91页/共114页二、萜类：（二、萜类：（P69P69）是异戊二烯头尾或者是尾尾相连的线状或环状的衍生物；是异戊二烯头尾或者是尾尾相连的线状或环状的衍生物；多数直链萜类的双键是反式；多数直链萜类的双键是反式；含有二个异戊二烯单位的萜称含有二个异戊二烯单位的萜称单萜单萜，三个称，三个称倍半萜倍半萜，四个称，四个称二萜二萜；植植物物中中的的萜萜类类多多数数有有臭臭味味：如如柠柠檬檬油油含含有有的的柠柠檬檬苦苦素素、薄薄荷荷含含有有的的薄薄荷荷、樟樟脑脑油油含有的樟脑；含有的樟脑；维生素维生素 A.E.K A.E.K A.E.K A.E.K 都属于萜类。都属于萜类。第92页/共114页第93页

42、/共114页第94页/共114页第第 七七 节节 生生 物物 膜膜第95页/共114页 生物膜包括细胞质膜和细胞器膜，是将细胞或者细胞器与周围环境分开，从生物膜包括细胞质膜和细胞器膜，是将细胞或者细胞器与周围环境分开，从而保持细胞或细胞器内环境相对稳定的一层薄膜。而保持细胞或细胞器内环境相对稳定的一层薄膜。生物膜作用：第96页/共114页一、生物膜的化学组成及特点1 1、化学组成：、化学组成：(P12)(P12)主要由膜脂和膜蛋白组成，还含有少量的糖类。主要由膜脂和膜蛋白组成，还含有少量的糖类。（1 1）、膜脂：）、膜脂：(P12)(P12)主要是磷脂，还含有少量的糖脂和胆固醇。主要是磷脂，还

43、含有少量的糖脂和胆固醇。A A、磷脂的特征：、磷脂的特征：具有一个极性的头部和两个非极性的尾部。具有一个极性的头部和两个非极性的尾部。多数生物膜以甘油磷脂为主，鞘磷脂较少。多数生物膜以甘油磷脂为主，鞘磷脂较少。在同一类磷脂中，脂肪酸的长短和不饱和程在同一类磷脂中，脂肪酸的长短和不饱和程度不同。度不同。第97页/共114页人红细胞膜主要磷脂在膜内、外两层的分布占占总总量量的的百百分分比比5050252550502525外层外层内层内层膜脂总量膜脂总量鞘磷脂鞘磷脂磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺第98页/共114页生物膜中磷脂的主要作用：是生物膜的骨架；是极性物

44、质进出细胞（细胞器）的通透性屏障；可以激活某些膜蛋白。第99页/共114页B、糖脂的特点：具有种属特异性；具有种属特异性；对于细菌和植物来说，几乎都是甘油糖脂的衍生物；对于细菌和植物来说，几乎都是甘油糖脂的衍生物；对于动物细胞来说，几乎都是神经鞘磷脂的衍生物。对于动物细胞来说，几乎都是神经鞘磷脂的衍生物。第100页/共114页C、胆固醇在生物膜中的特点及作用特点：胆固醇的含量一般是动物高于植物，质膜高于内膜；作用：对于生物膜中的脂质的物理状态有一定的调节作用：在相变温度以上时：具有降低膜的流动性；在相变温度以下时：具有保持膜的流动性的作用。第101页/共114页（2）、膜蛋白 (P13)作用：

45、作用：膜蛋白是生物膜功能的执行者。膜蛋白是生物膜功能的执行者。可以分为：外周蛋白和内在蛋白可以分为：外周蛋白和内在蛋白(整合蛋白、跨膜蛋白）整合蛋白、跨膜蛋白）。外周蛋白依靠离子键和其他次级键与膜结合，因此，。外周蛋白依靠离子键和其他次级键与膜结合，因此，结合较松散。而内在蛋白是靠共价键与膜结合，因此结结合较松散。而内在蛋白是靠共价键与膜结合，因此结合紧密。另有脂锚定蛋白，以共价键与脂分子结合。合紧密。另有脂锚定蛋白，以共价键与脂分子结合。a.b.c.a.b.c.膜内在蛋白 ，d.e.d.e.膜外周蛋白第102页/共114页（3）、膜糖(P15)A A、在膜上，糖类是通过与膜脂或者膜蛋白共、在

46、膜上，糖类是通过与膜脂或者膜蛋白共价结合形成糖脂或者是糖蛋白而结合在膜上价结合形成糖脂或者是糖蛋白而结合在膜上的。的。B B、膜糖的分布特点：、膜糖的分布特点：分布具有不对称性；无论是在质膜还是内膜，分布具有不对称性；无论是在质膜还是内膜，糖链总是分布于非细胞质一侧。糖链总是分布于非细胞质一侧。第103页/共114页细胞外壳（糖萼）示意图细胞外壳（糖萼）示意图第104页/共114页质膜的结构模型第105页/共114页2、化学组分的特点：（P15）（1 1）、比例变化大：不同的生物膜，其中的脂类和蛋白质的相对比例是不同的。）、比例变化大：不同的生物膜，其中的脂类和蛋白质的相对比例是不同的。（2

47、2）、各组分在膜上的分布具有不对称性。）、各组分在膜上的分布具有不对称性。即膜脂和膜蛋白在膜的内外两侧分布是不均一的。这对于保持生物膜的功能即膜脂和膜蛋白在膜的内外两侧分布是不均一的。这对于保持生物膜的功能具有重要的意义。具有重要的意义。（3 3）、各种化学组分具有运动性和协调性。）、各种化学组分具有运动性和协调性。第106页/共114页二、生物膜的结构模型1、模型：目前公认的是Singer&Nicolson 1972年提出的流体镶嵌模型：第107页/共114页2、要点：具有极性头部和非极性尾部的磷脂分子在水溶具有极性头部和非极性尾部的磷脂分子在水溶液中具有自发形成封闭的膜系统的性质，从而液中

48、具有自发形成封闭的膜系统的性质，从而构成了生物膜的骨架；构成了生物膜的骨架；膜蛋白镶嵌在磷脂双分子层中；膜蛋白镶嵌在磷脂双分子层中；由于磷脂具有不饱和脂肪酸，因此生物膜具有由于磷脂具有不饱和脂肪酸，因此生物膜具有流动性。流动性。3 3、流动镶嵌模型的优点：、流动镶嵌模型的优点：一是突出了膜的流动性；一是突出了膜的流动性；二是突出了膜蛋白分布的不对称性。二是突出了膜蛋白分布的不对称性。第108页/共114页发红光硷性蕊香发红光硷性蕊香红标记的人细胞红标记的人细胞膜蛋白抗体膜蛋白抗体发绿光荧光素发绿光荧光素标记的小鼠细标记的小鼠细胞膜蛋白抗体胞膜蛋白抗体通过细胞膜融合证明膜蛋白运动示意图通过细胞膜

49、融合证明膜蛋白运动示意图第109页/共114页三、生物膜的功能 （P16）物质传递作用；（物质运输）物质传递作用；（物质运输）保护作用；保护作用；信息传递作用；信息传递作用；细胞识别作用；细胞识别作用；能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）；能量转换作用（线粒体内膜和叶绿体类囊体膜）；蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）；蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）；内部运输（高尔基体膜）；内部运输（高尔基体膜）；核质分开（核膜）。核质分开（核膜）。第110页/共114页思考题思考题思考题思考题1、检验油脂的质量通常要测它的碘价、皂化价和酸值，这是为什么？检验油脂的质量通常要测它的碘价、皂化价和酸值，这是

50、为什么？2 2 2 2、有什么方法可以防止油脂的水解、氧化和酸败？、有什么方法可以防止油脂的水解、氧化和酸败？3 3 3 3、试列表比较几种甘油醇磷脂的个性和共性。、试列表比较几种甘油醇磷脂的个性和共性。第111页/共114页总结性复习题总结性复习题总结性复习题总结性复习题1 1 1 1、用什么方法理解脂肪的化学性质？、用什么方法理解脂肪的化学性质？2 2 2 2、天然脂肪酸有哪些共性？、天然脂肪酸有哪些共性？3 3 3 3、重要的甘油磷脂和鞘氨醇磷脂有哪些？它们在结构上有何特点？、重要的甘油磷脂和鞘氨醇磷脂有哪些？它们在结构上有何特点？4 4 4 4、生物膜的主要成分是什么？分述它们的主要作