实验七 阿司匹林的合成.pptx

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1、实验七实验七 阿司匹林的合成阿司匹林的合成目的和要求目的和要求学学习习酸酸酐酐和和水水杨杨酸酸在在酸酸催催化化下下制制备备乙乙酰酰水水杨杨酸酸的的原原理理和方法。和方法。巩固重结晶的基本操作。巩固重结晶的基本操作。第1页/共11页关于乙酰水杨酸关于乙酰水杨酸乙酰水杨酸：乙酰水杨酸：即即阿阿斯斯匹匹林林（aspirin），是是 19 世世纪纪末末合合成成成成功功的的，作作为为一一个个有有效效的的解解热热止止痛痛、治治疗疗感感冒冒的的药药物物，至至今今仍仍广广泛泛使使用用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。第2页/共11页实验原理实验原理阿阿斯斯匹

2、匹林林是是由由水水杨杨酸酸（邻邻羟羟基基苯苯甲甲酸酸）与与醋醋酸酸酐酐进进行行酯酯化化反反应应而而得得的的。水水杨杨酸酸可可由由水水杨杨酸酸甲甲酯酯，即即冬冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。青油（由冬青树提取而得）水解制得。水杨酸：由于同时具有羧基和羟基，它还可与醇作水杨酸：由于同时具有羧基和羟基，它还可与醇作用生成水杨酸酯。用生成水杨酸酯。第3页/共11页实验原理实验原理副反应：副反应：形成多聚物形成多聚物第4页/共11页实验原理产物与副产物的分离产物与副产物的分离产产物物由由于于具具有有一一个个羧羧基基，因因此此可可以以与与碱碱反反应应成成盐盐，从从而而溶于水：溶于水：而副产物无羧基，因

3、此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水而副产物无羧基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。到产物。第5页/共11页实验用试剂实验用试剂水杨酸，水杨酸，3 g乙酸酐，乙酸酐，4.5 mL浓硫酸，数滴浓硫酸，数滴饱和饱和NaHCO3水溶液水溶液浓盐酸，浓盐酸，5 mL第6页/共11页试验装置第7页/共11页实验步骤实验步骤产物熔点：产物熔点：134-136第8页/共11页注意事项注意事项仪仪器器要要全

4、全部部干干燥燥，药药品品也也要要实实现现经经干干燥燥处处理理，醋醋酐酐要要使使用新蒸馏的，收集用新蒸馏的，收集139140的馏分。的馏分。反反应应过过程程温温度度须须控控制制在在70左左右右，温温度度过过高高会会加加快快副副产产物的生成。物的生成。抽滤后洗涤用水要少。抽滤后洗涤用水要少。乙乙酰酰水水杨杨酸酸受受热热后后易易发发生生分分解解，分分解解温温度度为为126135，因因此此重重结结晶晶时时不不宜宜长长时时间间加加热热，控控制制水水温温，产产品品采采取取自自然然晾干。晾干。测测熔熔点点时时先先使使温温度度达达到到120后后再再放放样样品品，否否则则样样品品在在升升温过程中易分解。温过程中易分解。第9页/共11页思考题思考题水水杨杨酸酸与与醋醋酐酐的的反反应应过过程程中中，浓浓硫硫酸酸的的作作用用是是什么？什么？若若在在硫硫酸酸的的存存在在下下，水水杨杨酸酸于于乙乙醇醇作作用用将将得得到到什么产物？写出反应方程式。什么产物？写出反应方程式。本实验中可产生什么副产物？如何除去？本实验中可产生什么副产物？如何除去？第10页/共11页