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1、卤代烃卤代烃1 1、定义:、定义:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取取代后代后所生成的化合所生成的化合物物.2 2、通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 C Cn nH H2n+12n+1X X3 3、分、分类类:1 1)按卤素原子种类分:)按卤素原子种类分:2 2)按卤素原子数目分:)按卤素原子数目分:3 3)根据烃基是否饱和分:)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃 饱和、不饱和饱和、不饱和4 4)按是否含有苯)按是否含有苯环环分:分:脂肪脂肪卤卤代代烃烃、芳香芳香卤卤代代烃烃(2 2)卤卤代代烃对烃对大气臭氧大气臭氧层层的破坏原理
2、的破坏原理(1 1)DDTDDT禁用的原因禁用的原因 卤代烃的用途:卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物。有机物。卤代烃的危害:卤代烃的危害:(3 3)聚)聚氯氯乙乙烯烯和白色和白色污污染染卤卤代代烃烃的性的性质质1 1、物理性质、物理性质 (1)(1)难溶于水难溶于水,能溶于有机溶剂。,能溶于有机溶剂。(2)(2)常温下,卤代烃中除常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯乙烯等少数为气体外,其余等少数为气体外,其余为液体或固体为液体或固体。(3)(3)除脂肪除脂肪烃烃的的一氟代物、一一氟代物、一氯氯代物代物等部
3、分等部分卤卤代代烃烃外,液外,液态卤态卤代代烃烃的的密度一般比水大密度一般比水大。密度一般随。密度一般随烃烃基中碳原子数增加而减小。基中碳原子数增加而减小。(4)(4)互互为为同系物的同系物的卤卤代代烃烃,随着碳原子数(式量),随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点逐增加,其熔、沸点逐渐渐升高(且沸点和熔点大于相升高(且沸点和熔点大于相应应的的烃烃),但密度逐),但密度逐渐渐减小。减小。溴乙烷AgNO3溶液现象:现象:无明显变化无明显变化溴乙烷不是电解质,不能电离出溴乙烷不是电解质,不能电离出Br原因:原因:C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水 取代反应取代反应反应发生的条件:
4、反应发生的条件:与强碱的水溶液共热与强碱的水溶液共热 1、溴乙烷的水解反应、溴乙烷的水解反应C2H5-Br+H2O C2H5-OH+HBrNaOH或或AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解HNO3溶液溶液酸化酸化卤代烃中卤原子的检验:卤代烃中卤原子的检验:R-XAgCl 白色白色AgBr 浅黄色浅黄色AgI 黄色黄色能否省?能否省?2 2、化学性质、化学性质1 1)这反应属于哪一反应类型?)这反应属于哪一反应类型?2 2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?要提高乙醇产量,可采取什么措施?3 3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?
5、)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应取代反应加热;加加热;加NaOHNaOH水解吸热,水解吸热,NaOHNaOH与与HBrHBr反应反应中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液,防止生成溶液,防止生成AgAg2 2OO暗褐暗褐色沉淀,影响色沉淀,影响BrBr-检验。检验。4 4)如何判断)如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解?是否完全水解?看反应后的溶液是否出现分层。看反应后的溶液是否出现分层。醇醇+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O2、溴乙烷的消去反应、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热 醇醇+2NaOH+2Na
6、Br+2H2O其他卤代烃的消去其他卤代烃的消去CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O醇醇+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaBr+H2O卤代烃的结构条件:卤代烃的结构条件:邻碳有氢邻碳有氢3 3)检验乙烯气体时,为什么要在气体通入酸)检验乙烯气体时,为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管?性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管?除去除去HBrHBr。1 1)消去为什么不用)消去为什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇溶液?水溶液而用醇溶液?2 2)消去反应时,乙醇起什么作用?)消去反应时,乙醇起什么作用?用用NaOHNaOH水溶液反应将朝着水解方向进行
7、。水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是:生水解反应的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应卤卤代代烃烃的制法:的制法:(1 1)烷烃烷烃和芳香和芳香烃烃的的卤卤代反代反应应(2 2)不)不
8、饱饱和和烃烃的加成的加成(3 3)醇与醇与氢卤氢卤酸的反酸的反应应C2H5Br+H2OC2H5 OH+HBr有机镁化物有机镁化物(格氏试剂格氏试剂)简介简介格氏试剂与格氏试剂与羰基化合物羰基化合物等反应:等反应:1.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和在实验室里鉴定氯酸钾晶体和 1-氯丙烷分子氯丙烷分子中氯元素时,是要将其中的氯元素转化成中氯元素时,是要将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步操作程序应有下列哪些步聚聚(用序号按一定顺序排列用序号按一定顺序排列):A.滴加滴加AgNO3溶液;溶液;B.加加NaOH溶液;溶液;C.加加热;热;D.加催化剂加催化
9、剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取加蒸馏水过滤后取滤液;滤液;F.过滤后取滤渣;过滤后取滤渣;G.用用HNO3酸化酸化(1)鉴鉴定定氯氯酸酸钾钾中中氯氯元素的操作步聚是元素的操作步聚是(2)鉴鉴定定1-氯氯丙丙烷烷中中氯氯元素的操作步聚是元素的操作步聚是BCGADCEGA请请写出写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。的水解方程式。2、已知、已知,3、如何用乙醇合成乙二醇?写出有关化学、如何用乙醇合成乙二醇?写出有关化学方程式?方程式?5、环己烷可制备、环己烷可制备1,4-环己二醇,下列七步有关反应(其中环己二醇,下列七步有关反应(其中无机产物都已经略去)中,有两步属于取代反应,两步属无机产物都已经略去)中,有两步属于取代反应,两步属于消去反应,三步属于加成反应,试回答:于消去反应,三步属于加成反应,试回答:(1)反应)反应 和和 (填写序号)属于取代反应。(填写序号)属于取代反应。(2)写出下列化合物的结构简式:)写出下列化合物的结构简式:B:C:(3)反应)反应所用的试剂和条件分别为:所用的试剂和条件分别为:,;(4)写出)写出、的化学方程式:的化学方程式:;:。同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全
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