有机化学基础知识点归纳_1.pdf

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1、.1/6 有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物：烃：分子中碳原子数 n4特例：,一般：n16 为液态,n16 为固态.烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷.2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _,密度增大.同分异构体中,支链越多,熔、沸点_.3、气味.无味甲烷、乙炔常因混有 PH3、AsH3而带有臭味 稍有气味乙烯 特殊气味苯与同系物、萘、石油、苯酚 刺激性-甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味-乙醇、低级酯 甜味-乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等.5、密度比水小的液体有机物有：

2、烃、苯与苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃.6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素.苯酚：常温时水溶性不大,但高于 65时可以与水以任意比互溶.可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于 3 的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业.8、能与 Na 反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物.9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物.10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯油脂、二糖、多糖、蛋白质肽、盐.11、能与 N

3、aOH 溶液发生反应的有机物：1酚；2羧酸；3卤代烃 4酯：水解,不加热反应慢,加热反应快；5蛋白质水解 12、遇石蕊试液显红色或与 Na2C03、NaHC03溶液反应产生 CO2：羧酸类.13、与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出：酚；14、常温下能溶解 Cu2：羧酸；15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物氨基酸、蛋白质等 16、羧酸酸性强弱：17、能发生银镜反应或与新制的 Cu2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质.18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：1含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

4、 2含有羟基的化合物如醇和酚类物质 3含有醛基的化合物 4具有还原性的无机物如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等 19、能使溴水褪色的物质有：.2/6 1含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物加成 2苯酚等酚类物质取代 3含醛基物质氧化 4碱性物质如 NaOH、Na2CO3 氧化还原歧化反应 5较强的无机还原剂如 SO2、KI、FeSO4等 氧化 6萃取溴水中的溴使水层褪色的：密度比水大的：卤代烃的方法：加成：烯烃与 H2O 加成；醛或酮与氢气加成；.3/6 水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；发酵法.4引入双键的方法：碳碳双键或三键CC 或 CC：某些醇浓硫酸、

5、170或卤代烃NaOH、醇 的消去.碳氧双键即CHO 或酮：a.醇的氧化CH2OH 被氧化成醛,-CHOH 被氧化成酮；b.CC 与 H2O 加成.5引入COOH：醛基氧化；CN 水化；羧酸酯水解.6引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化.7引入高分子：含 CC 的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚、二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚.2官能团的消除 通过加成反应可以消除 如 CH2CH2在催化剂作用下与 H2发生加成反应 通过消去或氧化反应可消除OH 如CH3CH2OH 消去生成 CH2=CH2；CH3CH2OH 氧化生成乙醛 通过加成或氧化反应可消除CH

6、O 如CH3CHO 氧化生成 CH3COOH；CH3CHO 加 H2还原生成 CH3CH2OH.通过水解反应可消除 如 CH3COOC2H5在酸性条件下的水解 3官能团数目的改变 如CH3CH2OH错误!CH2=CH2错误!错误!CH3CH=CHCH3错误!错误!CH2=CHCH=CH2 4官能团位置的改变 如CH3CH2CH2Cl错误!CH3CH=CH2错误!CH3CHClCH3 RCH2CH2OH错误!RCH=CH2错误!错误!5碳骨架的增减 增长：有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与 HCN 反应以与不饱和化合物间的加成、聚合等.变短：如烃的裂化裂解,某些烃的

7、氧化、羧酸盐脱羧反应等.三、单体的聚合与高分子的解聚 1、单体的聚合：1加聚：乙烯类或 1,3丁二烯类的；开环聚合；2缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：加聚产物翻转法缩聚产物水解法 四、燃烧规律 1、气态烃在温度高于 100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数 为 4；若为混合烃,则氢原子的平均数为 4,可分两种情况：按一定比例,则一种烃的氢原.4/6 子数小于 4,另一种烃的氢原子数大于 4；任意比例,则两种烃的氢原子数都等于 4.2、烃或烃的含氧衍生物 CxHy或 CxHyO

8、z 耗氧量相等 生成 CO2量相等 生成 H2O 量相等 等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同 等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同 注释：等效分子式是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如：CxHy与 CxHymn 推论：最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的 CO2量一定,生成的水的量也一定；含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的 CO2的量也一定；含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定；两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的 CO2的量也一定；两种

9、有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定.五、有机物之间的衍生关系 六、重要的有机反应类型和涉与的主要有机物类别 反应类型 涉与的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类葡萄糖、淀粉、纤维素 水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇 七、官能团的定量关系 1、与 X2反应：取代RX2；加成C=CX

10、2；CC2X2 2、与 H2加成反应：C=CH2；CC2H2；C6H63H2；醛或酮C=OH2 3、与 HX 反应：醇取代-OHHX；加成C=CHX；CC2HX 4、银镜反应：-CHO2Ag；HCHO4Ag 5、与新制 CuOH2反应：-CHO2Cu2Cu2O；-COOHCu 2 6、与 Na 反应产生 H2：醇、酚、羧酸-OH或-COOHH2 7、与 NaOH 反应：一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH；RXNaOH；2NaOH；一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH.八、反应条件 1、反应条件比较 同一化合物,反应条件温度、溶剂、催化剂不同,反应类型和产物不同.例如：3一些有机物如苯与溴反应

11、的条件Fe 或光不同,产物不同.X.5/6 2、高中有机化学反应条件的归纳整理：1高温：烷烃的裂化、裂解 2光照：烷烃和苯的同系物支链的取代 3浓硫酸、加热：a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应.4稀硫酸、加热：a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件 5混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化 6Ni 作催化剂、加热：不饱和物质的加成,如：、CC、7酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化 8Fe 作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代 9NaOH 的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解 10NaOH 的醇溶

12、液：卤代烃的消去 11Cu 或 Ag 作催化剂、加热：醇的氧化 12新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化 13与金属钠作用：含羟基的物质醇、酚、羧酸等 14与 NaHC03作用：含羧基的物质 需水浴加热的反应有：银镜反应；乙酸乙酯的水解；苯的硝化；糖的水解；酚醛树脂的制取；固体溶解度的测定 凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会 大起大落,有利于反应的进行.需用温度计的实验有：实验室制乙烯170；蒸馏；固体溶解度的测定；乙酸乙酯的水解7080；中和热的测定 制硝基苯5060 说明：凡需要准确控制温度者均需用温度计.注意温度计水银球的位置.使用回流

13、装置：苯的溴代 硝基苯的制取 酚醛树脂的制取 九、解答有机推断题 关键要抓好突破口,主要突破口有：1、衍变关系突破,如醇醛羧酸；醇烯烃高聚物；烯烃卤代烃醇或乙二醇等；醇醛羧酸,熟悉这些衍变关系,思维会更加清晰和有条理.2、特殊条件突破,如浓硫酸,往往是发生酯化反应或消去反应；Cl2、Br2,这往往是发生加成或取代反应的标志；而 KMnO4是氧化反应的条件；H2为还原反应或加成反应的标志.详见第八点归纳 3、碳架结构突破,在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变.所以根据某些反应的产物推知官能团的位置.如：1由醇氧化得醛或羧酸,-OH 一定连接在至少有 2 个氢原子的碳原子上；由醇氧化得

14、酮,-OH 连接在只有一个氢原子的碳原子上.2由消去反应产物可确定-OH或-X的相邻的碳原子上必须有氢原子.3由取代产物的种类可确定碳链结构.同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数.如 R-CHO2AgCu2O；2R-OHR-COOHH2；.6/6 4、特征性质突破,如使溴的四氯化碳溶液褪色,则该物质一定含有不饱和键；与碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,则该物质一定含有羧基；能发生银镜反应的有机物含有-CHO；能与钠发生置换反应的有机物含有-OH或-COOH；能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有-COOH；能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等.5、物质类别突破,如高分子化合物,它不是缩聚产物就

15、是加聚产物,同时还可由高分子化合物的分子式,找出单体.总之,要善于突破,抓好突破口,就能化难为易,思路畅通.十、有机合成中常见的几种保护情况 1.为了防止OH 被氧化可先将其酯化；2.为保护碳碳双键不被氧化可先将其与 HBr 加成或与水加成；3.酚羟基的保护 酚甲醚对碱稳定,对酸不稳定.或可先用 NaOH 溶液使转化成,再通入 CO2使其复原.4.醛、酮羰基羰基的保护 缩醛酮或环状缩醛酮对碱、Grgnard 试剂、金属氢化物等稳定,但对酸不稳定.5.羧基的保护 6.氨基的保护 十一、常见错误提醒 1、写有机化学方程式要用,不用,有机物一般写结构简式,注意写条件.2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子一般是水、HCl,写聚合反应不要 忘记写n.3、注意 1,3-丁二烯的性质：1,2-加成、1,4-加成、加聚如橡胶的合成.4、注意烷烃与 X2取代时,烷烃上一个氢原子被 X 取代,消耗 1molX2,同时有 1molHX 生成.5、推断题审题时,一定要把题中的每一个信息都读完,题给的信息一定要考虑.推断出的有机物一定是很熟悉很常见的物质,若有多种选择,要选择最常见的.6、注意答题的要求,是要求书写分子式、结构式还是结构简式.7、注意环状化合物的生成和书写不清楚时给予编号.8、再找一下做过的有机推断题中,当时自己推不出来是因为哪一点没有想到,赶紧记在 这里,以便考前再提醒自己.