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1、.烃的结构与化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 烷 烃 GH2n+2(n 1)CH(Mr:16)由C H构成,碳碳 之间为单键连接成 链状,任何结构的 所有原子不可能共 面!1.光照下的卤代;2.裂化;3.不使酸性KMnO溶液或溴 水褪色;4.可燃 烯 烃 CnH2n(n 2)(单烯烃)CH=CH(Mr:28)CH CH=CH(Mr:42)链状(可以带支 链)有 分子中与碳碳双 键相连的所有原子 在同一个平面上 1.加成:X2、H2、HX HCN 2.加聚:一般条件催化剂()。3.易被氧化。与 0(条件:PbCl2、CuCl2、加压、加热)反应生成CHCHO.4.
2、使 Br2水(或 BQ/CCI、酸性KMnO褪色 5.燃烧现象:黑烟(炔类是 浓黑烟)炔 烃 CnH2n-2(n2)(单)O C-H-gC-H(Mr:26)、链状(可以带 支链)有 g C-、分子成直线型 1.加成:X2、H2、HX HCN 2.聚合:一般条件催化剂。()3.易被氧化。与HO(条件:HgSQ)反应生成CHCHO.4.使 Br2水(或 BMCCI 4)、酸性KMnO褪色 5.燃烧现象:浓黑烟(烯类 是黑烟)苯及 同系 物 CnHhn-6(n 6)(不包括萘 等)o(Mr:78)或 甲苯 、六元环。、一个分子只有 一个苯环,侧链为 烷基。、12个原子共面 1、取代:与Br2在Fe(
3、实际 是Fe3+)做催化剂生成溴苯。2、加成:与 Ht(Ni催化)环己烷;与Cl2(紫外线)生 成 八八八。3典型反应:卤代、硝化。二.烃的衍生物的结构与化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃:R X 多元饱和卤代 烃:GHL+ZmXm 卤原子 X GHBr(Mr:109)卤素原子直接与烃基 结合 3-碳上要有氢原子 才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取 代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消 去反应生成烯 醇 一元醇:R OH 饱和多元醇:GH2n+2 cm 醇羟基 CH CHOH(Mr:32)C2HOH(Mr:46)羟基直接与
4、链烃基结 合,O H及C O均 有极性。3-碳上有氢原子才 能发生消去反应。a-碳上有氢原子才 能被催化氧化,伯醇 氧化为醛,仲醇氧化 为酮,叔醇不能被催 化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应:如乙醇 ri40C分子间脱水成醚(取代 J反应)170C分子内脱水生成烯 L(消去反应)4.氧化反应:催化氧化为醛或 酮 5.酯化反应:一般断 O-H键 与羧酸及无机含氧酸反应生 成酯 醚 F C R,醚键 GHsO C2H5(Mr:74)G O键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 CH(Mr:94)OH直接与苯环上的 碳相连,
5、受苯环影响 能微弱电离。1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHOf当于两个 CHO 有极性、能加成。1.与H2加成为醇 2.被氧化剂(O2、新制氢氧化 铜、银氨溶液、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸或羧酸盐。酮 羰基(Mr:58)有极性、能加成 与H2加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基(Mr:60)受羰基影响,O H能 电离出H,受羟基影 响不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键,一般情况下不能 被H2加成 3.能与含一NH物质缩去水分 子生成酰胺(肽键)酯
6、酯基 HCOOGH(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易 断裂。1.发生水解反应生成羧酸和 醇,酸性下可逆,碱性下完全。*2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇。类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 硝酸 RCNC 硝酸酯基 不稳定 易爆炸 酯 ONO 氨基 酸 RCH(NHCOOH 氨基一NH 羧基一COOH fNCHCOOH(Mr:75)NH能以配位键结 合H+;COOH能部分 电离出H+1.两性化合物(与 廿或OH反 应);2.能形成肽键。蛋白 质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基一NH 羧基一COOH 鸡蛋白、酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.
7、变性 4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解 糖 多数可用下列通 式表示:G(H20)m 羟基一0H 醛基一CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH4CHO 淀粉(CSHIOO)n 纤维素 C6H702(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应(单糖如葡萄糖具 有醛的性质)2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应 三、有机物重要的物理性质 1.有机物的溶解性 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的
8、(指分 子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。易溶于水的有:低级的醇、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。具有特殊溶解性举例:乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,也常用乙醇作 为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速 率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH又能溶解油脂,让它们在 均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率。苯酚:室温下,在水中的溶解度是(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65 C时,能与水混溶,冷却后分层,上层为稀苯酚溶液,下层为油状苯酚乳浊液。苯 酚易溶于碱溶液和纯碱溶
9、液,这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解 度减小,会析出(即盐析,皂化反应中分离肥皂与甘油时加食盐也属此操作)。2.有机物的密度(1)小于水的密度,与水溶液分层且在上层的有:各类烃、低级一氯代烃、酯(包括油脂)。(2)大于水的密度,与水溶液分层且在下层的有:多卤代烃、溴(碘)代烃、硝基苯等。3.有机物的状态常温常压(1个大气压、20C左右)(1)气态:烃类:一般N(C)W4的各类烃(注意:新戊烷C
10、(CH3)4亦为气态)(1)(2)(3)衍生物类:一氯甲烷(CHCI,沸点为C)甲醛(H C HO沸点为-2 1 C)氯乙烷(CHCHC,沸点为C)一溴甲烷(CHBr,沸点为C)(2)液态:一般 N(C)在510的烃及绝大多数低级衍生物。如:己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态。(3)固态:一般 N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如:石蜡 C2以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂。
11、特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COO)H、氨基酸等在常温下亦为固态。4 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,2,4,6 三硝基甲苯()为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味(酸味)低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味 少数有特殊颜色,常见的如下所示:苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色溶液;淀粉溶液遇碘(I 2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸变黄色。有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:5
限制150内