生物化学及分子生物学(人卫第九版)-20维生素.ppt

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1、 作者:朱月春 张巧单位:昆明医科大学第二十章 维生素VitaminsVitamins目录维 生 素 概 述第一节 脂溶性维生素第二节 水溶性维生素小 结重点难点熟悉了解掌握维生素的定义、分类、名称、活性形式及缺乏症维生素的生理功能及其作用机制维生素的来源及每日摄取量（一）定义维生素(vitamin)是人体内不能合成，或合成量甚少、不能满足机体的需要，必须由食物供给，以维持正常生命活动的一类低分子量有机化合物，是人体的重要营养素之一。维生素概述（二）分类脂溶性维生素（lipid-soluble vitamin）水溶性维生素（water-soluble vitamin）按照溶解特性的不同，维生素

2、可分为两大类：Vitamins OverviewVitamins Overview 脂溶性维生素第一节Lipid-soluble VtaminLipid-soluble Vtamin（一）共同特点均为疏水性化合物，易溶于脂类和有机溶剂，常随脂类物质被吸收在血液中与脂蛋白或特异性结合蛋白结合而运输，不易被排泄，在体内主要储存于肝，故不需每日供给不同种类脂溶性维生素执行不同的生物化学与生理功能脂类吸收障碍和食物中长期缺乏此类维生素可引起相应的缺乏症，摄入过多则可发生中毒脂溶性维生素（二）种类维生素A、维生素D、维生素E和维生素K1.结构特征与天然形式（一）一般性质2.来源动物性食品：肝、肉类、蛋黄

3、、乳制品、鱼肝油等植物：维生素A原（如-胡萝卜素）脂溶性维生素维生素A一、维生素A（视黄醇、抗干眼病维生素）3.活性形式视黄醇、视黄醛和视黄酸异戊二烯衍生物，为不饱和一元醇A1（视黄醇）、A2（3-脱氢视黄醇）维生素A的结构1.视黄醛参与视觉传导（二）生物学功能脂溶性维生素维生素A视循环2.视黄酸调控基因表达和细胞生长与分化脂溶性维生素维生素A3.维生素A和胡萝卜素是有效的抗氧化剂4.维生素A及其衍生物可抑制肿瘤生长关键物质：9-顺视黄酸 全反式视黄酸或全反式维甲酸（all-trans retinoic acid，ATRA）作用途径：与细胞内核受体结合，进而与DNA反应元件作用（三）维生素A缺

4、乏症及中毒脂溶性维生素维生素A1.缺乏症2.建议摄入量中国成人膳食维生素A的平均需要量（EAR）：男性560 g/d，女性为480 g/d3.中毒症状夜盲症干眼病增加机体对感染性疾病的敏感性头痛、恶心、共济失调等中枢神经系统表现肝细胞损伤和高脂血症长骨增厚、高钙血症、软组织钙化等钙稳态失调表现皮肤干燥、脱屑和脱发等表现EAR:estimated average requirement（一）一般性质2.来源 鱼油、蛋黄、肝，紫外线照射下由人体皮肤的7-脱氢胆固醇合成脂溶性维生素维生素D二、维生素D（胆钙化醇、麦角钙化醇、抗佝偻病维生素）3.活性形式 1,25-二羟维生素D31,25-二羟维生素D

5、3的结构是类固醇（steroid）的衍生物，为环戊烷多氢菲类化合物。D3或称胆钙化醇（cholecalciferol）、D2或称麦角钙化醇（ergocalciferol）1.结构特征维生素D3在体内的转变脂溶性维生素维生素D1.1,25-(OH)2-D3调节钙磷代谢（二）生物学功能脂溶性维生素维生素D2.1,25-(OH)2-D3影响细胞分化其与靶细胞内特异的核受体结合，调节钙结合蛋白等基因的表达其通过信号转导系统使钙通道开放，发挥对钙磷代谢的快速调节作用其可促进小肠对钙、磷的吸收，维持血钙和血磷的正常水平，促进骨和牙的钙化其可调节皮肤、大肠、前列腺、乳腺、胰岛细胞等细胞的分化其可促进胰岛细胞

6、合成与分泌胰岛素，具有对抗1型和2型糖尿病的作用其对某些肿瘤细胞具有抑制增殖和促进分化的作用（三）维生素D缺乏症及中毒脂溶性维生素维生素D1.缺乏症2.建议摄入量中国居民膳食维生素D的平均需要量（EAR）为8 g/d3.中毒症状夜盲症佝偻病（儿童）软骨病和骨质疏松症（成人）因皮肤储存7-脱氢胆固醇有限，多晒太阳不致维生素D中毒高钙血症、高钙尿症、高血压以及软组织钙化等口渴，皮肤瘙痒，呕吐、腹泻、尿频等1.结构特征与种类（一）一般性质2.来源 植物油、油性种子和麦芽脂溶性维生素维生素E三、维生素E（生育酚）苯骈二氢吡喃的衍生物生育酚（tocopherol）、生育三烯酚（tocotrienol）3

7、.活性形式 生育酚的各类衍生物维生素E的结构1.维生素E是体内最重要的脂溶性抗氧化剂（二）生物学功能脂溶性维生素维生素E2.维生素E具有调节基因表达的作用3.维生素E促进血红素的合成机制:捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜的结构与功能。机制：促进-氨基-酮戊酸(ALA)合酶和 ALA脱水酶的活性调控生育酚摄取和降解相关基因的表达-延缓衰老调控脂类摄取与动脉硬化相关基因的表达-预防和治疗冠心病调控细胞外基质蛋白、细胞黏附与炎症相关基因的表达-抗炎、维持正常免疫功能调控细胞信号系统和细胞周期调节相关基因的表达-抑制细胞增殖，抗肿瘤（三）维生素E缺乏症及中毒脂溶性维生素维生素E1.缺乏症2.建议摄入量

8、3.中毒症状一般不易缺乏；早产儿与新生儿、脂类吸收障碍与肝损伤时可引起缺乏症溶血性贫血可治疗先兆流产及习惯性流产成人膳食维生素E的适宜摄入量（AI）为14 mg-TE/d人类尚未发现维生素E中毒症成人可耐受的最高摄入量（tolerable upper intake level，UL）是600 mg-TE/d-TE（-tocopherol equivalent）：-生育酚当量；AI：adequate intake1.结构特征（一）一般性质2.活性形式2-甲基-1,4-萘醌脂溶性维生素维生素K四、维生素K（植物甲萘醌、叶绿醌、凝血维生素）K1，又称植物甲萘醌或叶绿醌K2，肠道细菌的产物K3，人工合

9、成的水溶性甲萘醌，可口服及注射3.来源深绿色蔬菜（如甘蓝、菠菜、莴苣等）、植物油、肠道细菌合成2-甲基-1,4-萘醌的衍生物维生素K的结构1.维生素K是凝血因子活化所必需的辅酶（二）生物学功能脂溶性维生素维生素K2.维生素K对骨代谢具有重要作用3.维生素K对减少动脉钙化也具有重要的作用是-谷氨酰羧化酶的辅酶，参与凝血因子的活化凝血因子、前体 （无活性）凝血因子、（有活性）-谷氨酰羧化酶（辅酶VitK）因为骨钙蛋白（osteocalcin）和骨基质-羧基谷氨酸蛋白均是维生素K依赖蛋白。（三）维生素K缺乏症脂溶性维生素维生素K1.缺乏症2.建议摄入量中国成人膳食维生素K的适宜摄入量（AI）为80

10、g/d成人不易缺乏，新生儿可能缺乏脂类吸收障碍（如胰腺、胆管疾病）缺乏的主要症状：易出血水溶性维生素第二节Water-soluble VitaminWater-soluble Vitamin（一）共同特点在体内主要构成酶的辅助因子，直接影响酶的活性依赖食物提供，体内过剩的水溶性维生素可随尿排出，很少蓄积一般无中毒，但供给不足时可导致缺乏症。水溶性维生素（二）种类B族维生素（B1、B2、PP、B6、B12、生物素、泛酸和叶酸）维生素C 1.来源（一）一般性质水溶性维生素维生素B1一、维生素B1（硫胺素）主要存在于豆类和种子外皮（如米糠）、胚芽、酵母和瘦肉中2.活性形式焦磷酸硫胺素（thiamin

11、e pyrophosphate，TPP），占体内硫胺素总量的80%焦磷酸硫胺素的结构（二）生物学功能水溶性维生素维生素B11.维生素B1在体内能量代谢中发挥重要的作用-酮酸氧化脱羧酶多酶复合体的辅酶中转酮醇酶的辅酶2.维生素B1在神经传导中起一定作用合成乙酰胆碱的乙酰辅酶A主要来自于丙酮酸的氧化脱羧反应可作为胆碱酯酶的抑制剂，参与乙酰胆碱的代谢调控（三）缺乏症水溶性维生素维生素B11.缺乏症2.建议摄入量中国成人男性膳食维生素B1的平均需要量（EAR）为1.2 mg/d，成人女性为1.0 mg/d脚气病（beriberi），神经末梢炎1.来源（一）一般性质水溶性维生素维生素B2二、维生素B2（

12、核黄素）奶与奶制品、肝、蛋类和肉类等2.活性形式 FMN和FAD的结构黄素单核苷酸（FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）（二）生物学功能水溶性维生素维生素B22.参与烟酸和维生素B6的代谢1.为氧化还原酶的辅基，起递氢体的作用FMN（FAD）的递氢作用脂酰CoA脱氢酶、琥珀酸脱氢酶等3.FAD作为谷胱甘肽还原酶的辅酶，参与体内抗氧化防御系统作为辅酶参与色氨酸转变为烟酸和 VitB6转变为磷酸吡哆醛的反应。4.FAD与CytP450结合，参与药物代谢（三）缺乏症水溶性维生素维生素B21.缺乏症2.建议摄入量中国成人膳食维生素B2的平均需要量（EAR）：男性为1.4 mg/d，成人女性为1.2 m

13、g/d口角炎、唇炎、阴囊炎、眼睑炎等1.来源（一）一般性质水溶性维生素维生素PP三、维生素PP（尼克酸、尼克酰胺、抗癞皮病维生素）广泛存在于自然界2.活性形式维生素PP及其活性形式的结构烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）（二）生物学功能水溶性维生素维生素PPNAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶，发挥递氢体的作用。糖酵解的3-磷酸甘油醛脱氢酶、柠檬酸循环的苹果酸脱氢等以NAD+为辅酶磷酸戊糖途径的G6PD以NADP+为辅酶，其产物R-5-P是核糖生成的主要途径维生素PP的递氢作用（三）缺乏症水溶性维生素维生素PP1.缺乏症3.中毒症状2.建议摄入量中国

14、成人男性膳食维生素PP的平均需要量（EAR）为12 mg NE/d，成人女性为10 mg NE/d癞皮病（pellagra）：主要表现有皮炎、腹泻及痴呆NE（niacin equivalent）：烟酸当量血管扩张、脸颊潮红、痤疮及胃肠不适等长期用量超过500mg/d,可致肝损伤1.来源（一）一般性质水溶性维生素泛酸四、泛酸（遍多酸、维生素B5）广泛存在于动、植物组织中2.活性形式辅酶A的结构辅酶A（CoA)酰基载体蛋白（acyl carrier protein，ACP）（二）生物学功能水溶性维生素泛酸CoA及ACP构成酰基转移酶的辅酶，参与糖、脂类、蛋白质代谢及肝的生物转化作用（三）缺乏症2.

15、建议摄入量中国居民膳食泛酸的适宜摄入量（AI）是5.0 mg/d缺乏症少见早期症状：易疲劳、胃肠功能障碍等疾病严重缺乏：最显著特征是出现肢神经痛综合征1.缺乏症状1.来源（一）一般性质水溶性维生素生物素五、生物素（维生素H、维生素B7、辅酶R）肝、肾、酵母、蛋类、花生、牛乳、鱼类、啤酒等，肠道细菌也可合成2.活性形式 生物素生物素的结构（二）生物学功能水溶性维生素生物素1.为羧化酶(丙酮酸羧化酶、乙酰CoA羧化酶等)的辅基，参与CO2固定，为脂肪与糖代谢所必需2.通过生物素化，参与细胞信号转导、基因表达调控、DNA损伤修复等（三）缺乏症少见食用生鸡蛋，可缺乏（生物素与抗生物素蛋白结合后不被吸收

16、）长期使用抗生素可缺乏：疲乏、恶心、皮炎及脱屑性红皮病2.建议摄入量中国居民膳食生物素的适宜摄入量（AI）是40 g/d1.缺乏症状1.来源（一）一般性质水溶性维生素维生素B6六、维生素B6（吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）2.活性形式磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺维生素B6及其活性形式的结构与互变肉类、豆类、坚果、蛋黄、酵母等（二）生物学功能1.磷酸吡哆醛是多种酶的辅酶水溶性维生素维生素B6参与氨基酸脱氨基、鸟氨酸循环、血红素合成和糖原分解等，在代谢中发挥着重要作用2.磷酸吡哆醛可终止类固醇激素作用的发挥机制：将类固醇激素-受体复合物从DNA中移去，终止激素的作用（三）缺乏症与中毒低血色素小细胞性贫血（又称

17、维生素B6反应性贫血）和血清铁增高。脂溢性皮炎，故VitB6又称抗皮炎维生素摄入量超过200mg/d,可引起神经损伤中国居民膳食维生素B6的平均需要量（EAR）是1.2 mg/d1.来源（一）一般性质水溶性维生素叶酸七、叶酸（蝶酰谷氨酸）2.活性形式5,6,7,8-四氢叶酸（FH4）叶酸的结构酵母、肝、水果、绿叶蔬菜，肠菌合成N5、N10 是一碳单位的结合位点（二）生物学功能1.FH4是一碳单位转移酶的辅酶。一碳单位参与嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸等多种物质的合成2.甲氨蝶呤和氨蝶呤与叶酸机构相似，抑制FH4合成，有抗肿瘤作用水溶性维生素叶酸（三）缺乏症中国居民膳食叶酸的平均需要量（EAR）是320

18、g DFE/d巨幼红细胞性贫血（megaloblastic anemia）高同型半胱氨酸血症孕妇如果叶酸缺乏，可能造成胎儿脊柱裂和神经管缺陷DFF（dietary folate equivalent）：膳食叶酸当量1.来源（一）一般性质水溶性维生素维生素B12八、维生素B12（钴胺素、抗恶性贫血维生素）2.活性形式由微生物合成，酵母和动物肝含量丰富维生素B12的结构甲钴胺素5-脱氧腺苷钴胺素（二）生物学功能1.是N5-CH3-FH4转甲基酶（甲硫氨酸合成酶）的辅酶，催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸2.是L-甲基丙二酰CoA变位酶的辅酶，催化琥珀酰CoA的生成水溶性维生素维生素B12（三）缺乏

19、症中国居民膳食B12的平均需要量（EAR）是2.0 g/d萎缩性胃炎、胃全切患者或内因子先天性缺陷者，可因B12的吸收障碍而出现缺乏症。巨幼红细胞性贫血，B12也称为抗恶性贫血维生素高同型半胱氨酸血症髓鞘质变性退化1.来源（一）一般性质水溶性维生素维生素C九、维生素C（L-抗坏血酸）2.活性形式L-抗坏血酸维生素C的结构及递氢作用广泛存在于新鲜蔬菜和水果中（二）生物学功能1.参与体内多种羟化反应2.作为抗氧化剂直接参与体内氧化还原反应3.维生素C具有增强机体免疫力的作用水溶性维生素维生素C（三）缺乏症与中毒中国居民膳食维生素C的平均需要量（EAR）是85 mg/d。引起坏血病（scurvy）影响胆固醇转化，是动脉硬化的危险因素之一长期过量摄入，可能引发结石本章小结本章小结维生素定义、分类、名称及活性形式脂溶性维生素（维生素A、D、E和K）的生理功能及缺乏症状水溶性维生素（B族维生素（B1、B2、PP、B6、B12、生物素、泛酸和叶酸）和维生素C）的生理功能及缺乏症状参考本章的网络资源表（维生素分类、活性形式、生理功能、缺乏症与需要量维生素分类、活性形式、生理功能、缺乏症与需要量）谢 谢 观 看