人教版高中化学 《醇的性质与应用》课件 苏教选修5.ppt

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1、第二第二单元元 醇醇 酚酚2021/8/9 星期一11.1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.3.知道乙醇的组成和主要性质知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应认识其在日常生活中的应用用;4.4.依据乙醇分子的分子式和性质依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构确定乙醇分子结构;5.5.乙醇的主要化学性质乙醇的主要化学性质;6.6.苯酚的化学性质及其检验苯酚的化学性质及其检验;7.7.酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成;8.8.苯酚等在生产生活中的应

2、用苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害以及对键康的危害;9.9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之说明有机分子中基团之间存在相互影响。间存在相互影响。单元教学建议单元教学建议:2021/8/9 星期一2教学目标教学目标:1.掌握乙醇的主要化学性质掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇掌握乙醇 的工业制法和用途的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名了解醇的分类和命名4.了解醇类一般通性和典型醇的用途了解醇类一般通性和典型醇的用途重点：乙醇的化学性质重点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质一、醇的性质和应用一、醇的性质和应用2021/8

3、/9 星期一3 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。1.1.醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚2021/8/9 星期一42.2.醇的命名醇的命名【练习】【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。主链尽可能多

4、的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇乙二醇1,2,3-丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇2021/8/9 星期一53.3.醇的分类醇的分类A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3 OHD.CH2=CHCH2OH分类的依据分类的依据:(1)所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和分子中烃基是否饱和饱和

5、醇：如饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如不饱和醇：如D、E2021/8/9 星期一6名称名称相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.54.4.醇的重要物理性质醇的重要物理性质名称名称羟基数目羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇2188丙三醇丙三醇3259表表1 1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表表2 2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇

6、的沸点比较结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。远远高于烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。2021/8/9 星期一7 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图为什么为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。（2 2）醇的羟基数越多，沸点越高？）醇的羟基数越多，沸点越高？氢键氢键2021/8/9 星期一8分子间氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸增大了分子

7、间的作用力使物质的溶、沸点升高。点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。强，所以沸点越高。分子间存在氢键分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。可以形成氢键。2021/8/9 星期一95.5.乙醇的结构乙醇的结构乙醇的分子式为：乙醇的分子式为：C2H6O HHCHHCHOHHHC

8、HHCHHO结构式：结构式：羟基羟基结构简式：结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构体：甲醚甲醚或或 C2H5OH讨论讨论：OH 与与OH 有何区别？有何区别？CH3CH2OH与与 NaOH 都有碱性吗？都有碱性吗？乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型2021/8/9 星期一10颜颜 色色：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液态液态比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发气气 味味：密密 度：度：状状 态：态：挥发性：挥发性：溶解性：溶解性：5.5.乙醇的物理性质乙醇的物理性质工业酒精工业酒精 约含乙

9、醇约含乙醇96%96%以上以上(质量分数质量分数)无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数）医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数）如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验.变变蓝色蓝色.2021/8/9 星期一11HCCOHH H H H乙醇的结构式乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂中

10、乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：交流与讨论：2021/8/9 星期一127.7.乙醇的化学性质乙醇的化学性质现象现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67 P67 活动与探究活动与探究试验试验1 1 试验试验2 2(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(如如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 处处OH键断开键断开HHCHHCHO H该反应属于该反应属于 反应反应。取代取代P68 试验试验32021/8/9 星

11、期一13钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面钠是否浮在液面上上钠的形状是否变钠的形状是否变化化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式先沉后浮先沉后浮仍为块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢？2Na2H2O2 NaOH H2乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 浮浮在水面在水面熔熔成球形成球形发出嘶发出嘶声声放出气泡放出气泡剧烈剧烈2021/8/9 星期一14(2)氧化反应氧化反应CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使

12、酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性说明乙醇有还原性(淡蓝色火焰淡蓝色火焰)燃烧燃烧催化氧化催化氧化 2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 实验实验红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气味气味（乙醛的气味）（乙醛的气味）现象现象:总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。2021/8/9 星期一15醇被氧化的机理醇被氧化的机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R

13、22Cu 连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生去氢氧才发生去氢氧化化(催化氧化催化氧化)。练练习习写写出出下下列列有有机机物物催催化化氧氧化化的的反反应应方方程程式式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 +O2 CH3CH2CH+H2O=OCu2 +O2 CH3CCH3+H2O=OCu2021/8/9 星期一16催化氧化类型小结催化氧化类型小结：叔叔醇醇(OH在在叔叔碳碳碳碳原原子子上上没没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首

14、位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银银作催化剂。作催化剂。2021/8/9 星期一17(3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应注意：可逆反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +H

15、ONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯如：如：醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)发生发生酯化反应。酯化反应。（取代反应）（取代反应）2021/8/9 星期一188.8.乙醇的其他化学性质乙醇的其他化学性质C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O1）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应P68 观察与思考观察与思考乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。现象：现象：中剧烈反应，中剧烈反应，中生成油状液体。中生成油状液体。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子中的

16、羟基被卤素反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH +HX R一一X +H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。与溴化钠反应获得氢溴酸。2021/8/9 星期一192 2）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应P69 活动与探究活动与探究现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用

17、乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O（消去反应）（消去反应）分子内脱水分子内脱水断键位置：断键位置：HCCOH实验2021/8/9 星期一20（取代反应）（取代反应）分子间脱水分子间脱水断键位置断键位置：ROH HORCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构的分具有羟基结构的分子都可能发生脱水子都可能发生脱水反应反应乙醚乙醚 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过对比两个实验可以发现，温

18、度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用：两个实验浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂体积比：体积比：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸=13=13加药品顺序：加药品顺序：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸2021/8/9 星期一21思考思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？的消去反应？CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3

19、CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：与醇发生消去反应的条件：与OH相连相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。的碳原子相邻的碳原子有氢原子。2021/8/9 星期一22CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反应，可得到何种产物？发生消去反应，可得到何种产物？

20、CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：思考：2021/8/9 星期一239 9、乙醇工业制法、乙醇工业制法CH3CH2OHCH2=CH2 +HOH催化剂催化剂高温高压高温高压氧化氧化氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3 +3CH3CHO+6H2O现象：现象：(红色红色)()(绿色绿色)2021/8/9 星期一241010、其它醇类、其它醇类甲醇甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至

21、死亡。含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。2021/8/9 星期一25丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH2 +6Na 2 +3H2 CH2-ONaCH2-ONaCH-ONaCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2 OOCCH3CH2 OOCCH3CH OOCCH3+3HOOCCH3 +3H2O浓硫酸浓硫酸CH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+3HO一一NO2 +3H2O浓硫酸浓硫酸硝化甘油硝化甘油烈性炸药烈性炸药2021/8/9 星期一26反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、取代反应取代反应催化氧化催化氧化消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应乙醇性乙醇性质小小结P 702021/8/9 星期一27