高二化学合成高分子化合物的基本方法 新课标 人教 选修5.ppt

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1、2006-11-82021/8/11 星期三1我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？高分子化合物高分子化合物 有机高分子有机高分子 天然高分子：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。合成高分子：合成高分子：合成纤维、合成树脂、合成橡胶等合成纤维、合成树脂、合成橡胶等2021/8/11 星期三2合成有机高分子材料改变了我们的生活合成有机高分子材料改变了我们的生活 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医

2、疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。一座年产一座年产8万万吨的合成橡胶吨的合成橡胶厂相当于厂相当于145万亩橡胶园的万亩橡胶园的年产量。年产量。一座年产万吨一座年产万吨的合成纤维厂的合成纤维厂相当于相当于30万亩万亩棉田或棉田或250万头万头绵羊的棉毛产绵羊的棉毛产量。量。耐高温、耐耐高温、耐腐蚀的塑料腐蚀的塑料王特氟王特氟隆隆 塑料塑料 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶2021/8/11 星期三3我们学过的高分子化合物有哪些？我们学过的高分子化合物

3、有哪些？它们与普通小分子有何不同？它们与普通小分子有何不同？2021/8/11 星期三4（1 1）小分子小分子：相对分子质量通常不上千，：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；小分子；如：如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等蔗糖等（2 2）高分子高分子：相对分子质量达几万甚至几：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；物，简称高分子，有时，又称高聚物；如：如：淀淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、

4、聚氯乙烯、酚粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等醛树脂等相对分子质量大小不同相对分子质量大小不同2021/8/11 星期三5结构不同结构不同小分子小分子：结构单一：结构单一高分子高分子：由若干个重复结构单元组成：由若干个重复结构单元组成性质有较大差异性质有较大差异2021/8/11 星期三6高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点（1 1）高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单）高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的的结构单元重复连接结构单元重复连接而成；而成；如聚乙烯中：如聚乙烯中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的结构单元结构单元（或（或链节链

5、节）；（B B）n n表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中链节链节的重复次数，的重复次数，叫叫聚合度聚合度；n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；（C C）合成小分子的物质叫）合成小分子的物质叫单体单体。如乙烯是聚乙。如乙烯是聚乙烯的单体。烯的单体。2021/8/11 星期三7（2）根据结构中链节连接方式）根据结构中链节连接方式分类，可以有分类，可以有线型结构线型结构和和体型体型结构结构，线性结构又可分为带支，线性结构又可分为带支链和不带支链的结构。链和不带支链的结构。2021/8/11 星期三82021/8/11 星期三9A聚乙烯、聚氯乙烯中以聚乙烯、聚氯乙烯中以CC

6、键连接成长链；键连接成长链；B淀粉、纤维素中以淀粉、纤维素中以CC键和键和CO键连接成长链；键连接成长链；（这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，（这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加）分子间的作用就大大增加）C硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。状结构而交联在一起。2021/8/11 星期三10橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大。橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大。2021/8/11 星期三11合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法2021/8/11 星期三12合成高分子化合

7、物的反应合成高分子化合物的反应 什么是加聚反应？请写出下列反应的化学方程式。什么是加聚反应？请写出下列反应的化学方程式。（1）由乙烯制备聚乙烯（）由乙烯制备聚乙烯（2）由苯乙烯制备聚苯乙烯）由苯乙烯制备聚苯乙烯一、加聚反应一、加聚反应nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯催化剂催化剂CH2 CH2nCH2 CH2n 聚苯乙烯单体单体反应部位？反应部位？反应本质？反应本质？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？CCX MY Nn催化剂催化剂 CC nY NX M链节链节聚合度聚合度2021/8/11 星期三13聚合反聚合反应应CH2=CH2单单

8、体体CH2CH2链节链节n聚合度聚合度高分子化合物高分子化合物,简简称高分子称高分子,又叫聚合物或高聚又叫聚合物或高聚物。物。n值值一定一定时时，有确定的分子，有确定的分子组组成和相成和相对对分子分子质质量，聚合物的平均相量，聚合物的平均相对对分子分子质质量量=链节链节的相的相对对分子分子质质量量n。一一块块高分子材料是由若干高分子材料是由若干n值值不同的高分子材不同的高分子材料料组组成的混合物。成的混合物。2021/8/11 星期三14单单体名称体名称单单体体结结构构简简式式聚合物聚合物乙乙烯烯CH2=CH2丙丙烯烯CH2=CHCH3氯氯乙乙烯烯CH2=CHCl丙丙烯腈烯腈CH2=CHCN丙

9、丙烯烯酸酸CH2=CHCOOH醋酸乙醋酸乙烯酯烯酯CH3COOCH=CH2丁二丁二烯烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH2021/8/11 星期三15加聚反应的特点：加聚反应的特点：1、单体必须是含有双键、参键等不、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中，没有副、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数

10、倍。量为单体相对分子质量的整数倍。2021/8/11 星期三16你知道下面两个聚合物由何种你知道下面两个聚合物由何种单单体聚合而成的体聚合而成的吗吗？CH2=CHCl 2021/8/11 星期三17由加聚聚合物推由加聚聚合物推单单体的方法体的方法 单单体：体：CH2=CH2 边键边键沿箭沿箭头头指向指向汇汇合，合，箭箭头头相遇成新相遇成新键键，键键尾相遇按虚尾相遇按虚线线部分断部分断键键成成单键单键。单体：凡凡链节链节主主链链只有个只有个C C原子的高聚物，其原子的高聚物，其单单体体规规律是：律是：见见双双键键、一、一单单体；无双体；无双键键、中、中间间断两断两单单体。体。2021/8/11

11、星期三18由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法v两边键同时往内移动去两边键同时往内移动去“牵手牵手”，对方，对方“无无手手”就往内就往内“断开手断开手”，“手手”牵牵“手手”不不能丢。能丢。2021/8/11 星期三191、写出下列、写出下列单单体聚合成聚合物的化学方程式体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）2021/8/11 星期三202、人造象牙中，主要成分的、人造象牙中，主要成分的结结构是构是它是通它是通过过加聚反加聚反应应制得的，制得的，则则合成人造象牙的合成人造象牙的单单体是体是（）A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3

12、2021/8/11 星期三213、聚四氟乙、聚四氟乙烯烯可以作可以作为为不粘不粘锅锅的内的内衬衬，其，其链节链节是（是（）A.B.C.D.2021/8/11 星期三224、下列、下列单单体中，在一定条件下能体中，在一定条件下能发发生加聚反生加聚反应应生成生成的是（的是（）A.B.C.CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D.CH3CH=CH22021/8/11 星期三235、有机玻璃（聚丙、有机玻璃（聚丙烯烯酸甲酸甲酯酯）的）的结结构构简简式可用式可用表示。表示。设设聚合度聚合度n为为3000。回答下列。回答下列问题问题：（1）指出有机玻璃的）指出有机玻璃的单单体和体和链节链节；（2）求有机

13、玻璃的相）求有机玻璃的相对对分子分子质质量；量；2021/8/11 星期三24（）自聚（）自聚nCH2=CHCH=CH2催化剂催化剂CH2CH=CHCH2n 双键变 单键变 单键 双键nCH2=CHCH=CH2CH3催化剂催化剂CH2CHCHCH2nCH3聚异戊二烯（）共聚（）共聚 催化剂催化剂nCH2 CH2+nCH CH2CH3CH2CHCHCH2nCH3乙丙树脂加聚反应的类型加聚反应的类型2021/8/11 星期三25请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇、乙酸与乙醇酯酯化反化反应应 2、两个甘氨酸分子形成

14、二、两个甘氨酸分子形成二肽肽2021/8/11 星期三26该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。聚酯聚酯2021/8/11 星期三27缩缩聚反聚反应应的特点：的特点：1、缩缩聚反聚反应应的的单单体往往是具有双官能体往往是具有双官能团团（如（如OH、COOH、NH2、X及活及活泼氢泼氢原子等）或多官能原子等）或多官能团团的小分子；的小分子；2、缩缩聚反聚反应应生成聚合物的同生成聚合物的同时时，还还有小分子副有小分子副

15、产产物（如物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物、所得聚合物链节链节的化学的化学组组成与成与单单体的化学体的化学组组成不同；成不同；4、缩缩聚物聚物结结构式要在方括号外构式要在方括号外侧侧写出写出链节链节余下的余下的端基端基原子或原子原子或原子团团（这这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线线“”表示。）表示。）如：如：2021/8/11 星期三28 由一种由一种单单体体n mol 单单体中含体中含COOH官能官能团团（或（或OH）的物）的物质质的量的量为为：n mol，而在反而在反应应中，有一个端基中，有一个端基（C

16、OOH）是没有参与反）是没有参与反应应的，故生成水的物的，故生成水的物质质的量的量为为：（：（n-1）mol聚聚6羟羟基己酸基己酸2021/8/11 星期三29由两种由两种单单体：体：n mol n mol 和和进进行行缩缩聚反聚反应应，n mol中含中含COOH的物的物质质的量的量为为2 n mol，而在反，而在反应应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）是没有参与反）是没有参与反应应的，故生成水的物的，故生成水的物质质的量的量为为：（：（2n-1）mol。2021/8/11 星期三30请写出下列缩聚反应的化学方程式：请写出下列缩聚反应的化学方程式：nH2N（CH2）6NH2 nHOOC

17、（CH2）4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化剂催化剂催化剂催化剂nHOCHCOOHCH3催化剂催化剂nH2NCHCOOHCH3催化剂催化剂OCH2CH2OOC COn2nH2O OCHCO n nH2OCH3 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3缩聚反应官能团：缩聚反应官能团：双官能团双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类2021/8/11 星期三31你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？2021/8/11 星期三32缩聚物单体的推断常用方法；缩聚物

18、单体的推断常用方法；“切割加基法切割加基法”2021/8/11 星期三33从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为2021/8/11 星期三34凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是2021/8/11 星期三35和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链

19、节为H OH结构结构的单体的单体必是两种必是两种，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。2021/8/11 星期三36线型结构线型结构思考含有三个官能团的单体缩聚后生成的含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？缩合聚合物会呈现什么样的结构？2021/8/11 星期三371、写出下列、写出下列单单体聚合成聚合物的化学方程式体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）2021/8/11 星期三382、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可

20、可发发生加聚反生加聚反应应的一个化合物是的一个化合物是 ，加聚物的，加聚物的结结构式构式为为 。（2）可）可发发生生缩缩聚反聚反应应的一个化合物是的一个化合物是 ，缩缩聚物的聚物的结结构构式式为为 。（3）可）可发发生生缩缩聚反聚反应应的两个化合物是的两个化合物是 和和 ，缩缩聚聚物的物的结结构式构式为为 。2021/8/11 星期三393、下列高聚物、下列高聚物经简单处经简单处理可以从理可以从线线型型结结构构变变成体型成体型结结构的是构的是 A.B.C.D.2021/8/11 星期三40合成有机高分子化合物反应比较合成有机高分子化合物反应比较 反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物种类反

21、应物种类 反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类常见产品常见产品相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有多个特征官能团含有多个特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有相同的组成主链上相同的组成主链上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物与单体组成有所不同的聚合物与单体组成有所不同的主链上除有碳原子外还有其他；主链上除有碳原子外还有其他；链节上有稳定下的端基原子或链节上有稳定下的端基原子或原子团原子团只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙树脂聚丙烯、乙丙树脂聚苯乙烯聚苯乙烯A

22、BS工程塑料工程塑料有机玻璃、合成橡胶有机玻璃、合成橡胶尼龙尼龙66涤纶、锦纶涤纶、锦纶2021/8/11 星期三41高聚物单体判断练习小结高聚物单体判断练习小结如何根据高聚物的键的特点判断聚合反应类型及单体？如何根据高聚物的键的特点判断聚合反应类型及单体？如果是缩聚产物，断如果是缩聚产物，断COO（NH）中的单键，断开后，）中的单键，断开后，CO接接OH，O（NH）接）接H。CH2C nCOOCH3CH3 CH2CHCHCH2CH2CH n如果是加聚产物，双键变单键，单键变双键。如果是加聚产物，双键变单键，单键变双键。HN(CH2)5CO n 有机玻璃丁苯橡胶锦纶（尼龙6）1.一般规律性一般

23、规律性2021/8/11 星期三422.特殊灵活性特殊灵活性例：例：HT纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子的结构。纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子的结构。Cl COCClOH2NNH2 COCO NNH n CH2 O C C O CH2 CH O O CH CH2 CH2 n O O HO C C O HCH2CHCH2OH例：电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称例：电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称DAP塑料。它的结构塑料。它的结构如下，则合成它的单体应该是什么？如下，则合成它的单体应该是什么？2021/8/11 星期三43它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？它们的

24、单体各是什么？属于哪类反应的产物？1.高分子化合物高分子化合物A和和B的部分结构如下：的部分结构如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B：NHCHCONHCHCONHCH练练 习习CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOOH加聚缩聚C：CHOCHOCHO（加聚产物）（加聚产物）CH3 CH3 CH3CHOCH3方法点拨：方法点拨：寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单体的结构。体的结构。2021/8/11 星期三44OCH2 CH2 O C=O OC NH（CH2）4 C nO2.判断下列高分子的单体。

25、判断下列高分子的单体。HOCH2CH2OHHOOC COOH H2N（CH2）4 COOH练练 习习2021/8/11 星期三453.（1）某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合）某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合而成的，请写出高聚醚的结构。而成的，请写出高聚醚的结构。CH2 CH2Cl O C CH2 CH2Cl OCH2CCH2 nCH2ClCH2Cl练练 习习 HN(CH2)5CO n（2）尼龙尼龙6 亦可由亦可由 通过类似的开环反通过类似的开环反应生成。写出尼龙应生成。写出尼龙6的结构。的结构。CONH思考：思考：以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应？以上的开环

26、聚合反应属于哪种类型的聚合反应？2021/8/11 星期三46 SiO nCH3CH34.有机硅树脂的结构如下，请写出其单体有机硅树脂的结构如下，请写出其单体的结构。的结构。练练 习习5.1,3环己二烯的聚合与二烯烃相似，请环己二烯的聚合与二烯烃相似，请写出高分子的结构。写出高分子的结构。HO SiO HCH3CH3n2021/8/11 星期三47总 结1.1.判断高聚物反应的类型判断高聚物反应的类型要根据高聚物中要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。键的特点和产物的情况确定。2.2.缩聚物的单体缩聚物的单体的判断的关键是键的断的的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。位置以及断键后应该加什么样的基团。3.3.高聚物的单体高聚物的单体的确定方法比较灵活，既的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进行变通迁移。要实事求是，适当进行变通迁移。2021/8/11 星期三482021/8/11 星期三49