有机化合物的命名及分类.ppt

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1、第二章第二章 有机化合物的分类及命名有机化合物的分类及命名教学目的：教学目的：通过本章学习，使同学们了解和掌握有机化合物的分类方法，有机通过本章学习，使同学们了解和掌握有机化合物的分类方法，有机化合物的命名原则。重点掌握系统命名法（化合物的命名原则。重点掌握系统命名法（IUPAC），尤其是烃的），尤其是烃的命名和烃类衍生物的命名。命名和烃类衍生物的命名。教学重点：教学重点：一、同分异构现象一、同分异构现象1 1 异构现象；异构现象；2 2 伯、仲、叔、季碳原子。伯、仲、叔、季碳原子。二、烃的命名二、烃的命名1 1 普通命名法；普通命名法；2 2 烃基；烃基；3 3 系统命名法系统命名法三、烃的

2、结构三、烃的结构1，烷烃的构型：碳原子的，烷烃的构型：碳原子的SP1，SP2和和SP3杂化；杂化；2，烃的构象。，烃的构象。教学难点：教学难点：（1）烯炔的命名；（）烯炔的命名；（2）螺环和二环的命名。）螺环和二环的命名。主要参考书目：主要参考书目：1,中国化学会：中国化学会：有机化学命名原则，科学出版社有机化学命名原则，科学出版社 1983年版。年版。2,张明哲主编张明哲主编：有机化学命名浅谈，化学工业出版社：有机化学命名浅谈，化学工业出版社 1991年版。年版。第二章第二章 有机化合物的分类及命名有机化合物的分类及命名 第一节分类方法第一节分类方法一一.按分子碳架分类按分子碳架分类正丁烷正

3、丁烷 正十二碳醇（月桂醇）正十二碳醇（月桂醇）（一）（一）.开链化合物开链化合物异戊二烯，异戊二烯，十八碳酸（硬脂酸）十八碳酸（硬脂酸）（二）碳环化合物（二）碳环化合物苯酚 萘 菲 蒽 1，脂环化合物2，芳香族化合物环己烷，环己醇，环戊二烯，环戊基甲酸（三）杂环化合物 吡啶，呋喃甲醛，噻吩。喹啉，异喹啉，咔唑。二二，按按 官官 能能 团团 分分 类类第二节，命名方法第二节，命名方法一，化学介词、基和表示链结构的形容词一，化学介词、基和表示链结构的形容词 1 1，化学介词，化学介词 化有机化合物被视为两基团间的化合。如（CH3）4NBr，溴化四甲基铵代母体化合物中H原子被其它原子或基团取代，如C

4、H3CSCH3，硫代丙酮；HSCH2COOH，巯基（代）乙酸。合有机化合物被视为加成或加合，如：醌（合）氢醌缩缩小之意，如失去水，醇，氨等：如，CH3CH=NNHCONH2，乙醛缩氨基脲。联相联之意，如，联（二）苯聚聚合之意，如聚氯乙烯杂杂化，一般指环状化合物中的碳原子被O，S，N等杂原子取代。如1，4-二氧杂环己烷并结合之意，如，并四苯，（1）一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩余的部分为一价基，简称为基。如：2，基，基（2）亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余的部分为亚基。如：（3）次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团剩余的部分为次

5、基，命名中的次基仅限于三个价集中在一个原子上的结构。如：（4）自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成带有未成键的单电子基，称为自由基。如：正正直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得到的化合物都用“正”字表示碳链结构。如：3，表示链结构的形容词，表示链结构的形容词 异异直链结构一末端是两个甲基的特定结构，命名为异某某。如：新新专指具有叔丁基结构的五六个碳原子的链烃或其衍生物。如：伯、仲、叔、季表示链结构或碳原子不同取代程度的形容词：1，普通命名法，普通命名法 二，命名法概述二，命名法概述 普通命名法（适用于简单化合物）；110个碳的烷烃,词头:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

6、辛、壬、癸；10个碳以上,用数字十一、十二等表示。正己烷 异己烷 新己烷 这是对普通命名法的补充，目前几乎不用，故不作介绍。2 2，衍生物命名法命名法概述，衍生物命名法命名法概述 3 3，俗名，俗名 这种命名法是根据有机物的来源或物性来命名的。目前，有些化合物仍用其俗名作为商品名。第三节，系统命名法第三节，系统命名法一，基本方法一，基本方法：1，选主要官能团 习惯把表2-1中排在前面的选作优先官能团。2，定主链位次 选含有主要官能团，取代基多的最长链为主链；从靠近官能团的的一端开始编号，给出主链上的取代基位置；编号要遵守“最低系列原则”。3，确定取代基列出顺序 主要以碳上的氢被取代的数目的多少

7、而定。4，写出全称。取代基的位次号写在取代基前，用“-”与取代基分开；相同取代基合并写，数目用汉字表示；位号间用“，”分开；两取代基间用“-”分开。二二.烃的命名烃的命名（一）开链烷烃的命名（一）开链烷烃的命名(1)选主链选主链：选最长碳链作主链：选最长碳链作主链,并以此链为母体烷烃并以此链为母体烷烃.若遇多个等长碳链若遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。则取代基多的为主链。(2)编号编号:近取代基端开始编号近取代基端开始编号,并遵守并遵守“最低系列编最低系列编号规则号规则”取代基距链两端位号相同时取代基距链两端位号相同时,编号从次序小的编号从次序小的基团端开始基团端开始。顺序规则顺序规则 单

8、原子取代基单原子取代基,按原子序数大小排列按原子序数大小排列.原子序数大原子序数大,顺序大；顺序大；原子序数小原子序数小,顺序小；同位素中质量高的顺序小；同位素中质量高的,顺序大。顺序大。多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它则依次比较与其相连的其它 原子。原子。含双键或叁键的基团含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子则作为连有两个或叁个相同的原子。次序大的基团称次序大的基团称较优基团。较优基团。(3)命名命名：中文名称按基团次序规则，较小的基团列在：中文名称按基团次序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。前；英文名称按基团

9、首字母的字顺先后列出。注意注意 1）相同取代基数目用汉文数字二、三）相同取代基数目用汉文数字二、三.表示；表示；2）取代基位号用阿拉伯数字表示；）取代基位号用阿拉伯数字表示；3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。支链上连有取代基支链上连有取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链则从和主链相连的碳原子开始将支链 碳原子依次编号碳原子依次编号,并将支链上取代基位号、名称连同支链并将支链上取代基位号、名称连同支链 名写在括号内。名写在括号内。2-甲基甲基-5-(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)

10、癸烷癸烷(4)含复杂支链烷烃的命含复杂支链烷烃的命名名2-methyl-5-(1,1-dimethylpropyl)decane（二）（二）.开链烯烃的命名开链烯烃的命名1)选择含双键最长的碳链为主链；选择含双键最长的碳链为主链；2)近双键端开始编号：近双键端开始编号：3)将双键位号写在母体名称之前。将双键位号写在母体名称之前。顺反异构体和顺反异构体和 Z、E标记法（标记法（第三章讲解第三章讲解）(Z)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 (E)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯 (Z)-3-methyl-2-pentene (E)-4-isopropyl-3-methyl-3-hepte

11、ne（三），（三），开链炔烃的命名开链炔烃的命名炔烃（炔烃（alkyne）的）的命名与烯烃的命名相似。命名与烯烃的命名相似。（四），烯炔的命名（四），烯炔的命名主链主链 选择含双键叁键在内的最长碳链选择含双键叁键在内的最长碳链,并按其碳原子并按其碳原子数数 称称“某烯炔某烯炔”，将，将“炔炔”字放在名称最后。字放在名称最后。编号编号 遵守遵守“最低系列最低系列”原则原则.编号相同优先双键较小编号相同优先双键较小位号位号。（五）（五）.共轭双烯的命共轭双烯的命名名 (2E,4E)-3-甲基甲基-2,4-庚庚二烯二烯 (2E,4E)-3-methyl-2,4-heptadiene 2.几何异构几何

12、异构1.构造异构（官能团异构）构造异构（官能团异构）共轭双烯具有独特的物理、化学性质共轭双烯具有独特的物理、化学性质（六）（六）.环烷烃的分类和命名环烷烃的分类和命名 1.单环环烷烃的命名单环环烷烃的命名1)按成环碳原子数目称为环某烷。按成环碳原子数目称为环某烷。1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷3-ethyl-1-methylcyclohexane2)长链作母体，环作取代基。长链作母体，环作取代基。3-甲基甲基-4-环丁基庚烷环丁基庚烷3)顺、反环烷烃顺、反环烷烃 受环的限制受环的限制,键不能自由旋转。环上取代基在空间的键不能自由旋转。环上取代基在空间的 排列方式不同排列方式不同,产生产

13、生顺反顺反(几何几何)异构。异构。4-cyclobutyl-3-methylheptane 顺顺(cis):两个取代基在环同侧；两个取代基在环同侧；反反(trans):两个取代基在环异侧。两个取代基在环异侧。顺顺-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷 反反-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷cis-1,4-dimethylcyclohexane trans-1,4-dimethylcyclohexane2.双环烃双环烃分子的碳架中含有两个碳环的烃。分子的碳架中含有两个碳环的烃。联环联环 桥环桥环 螺环螺环 稠环稠环1)双环桥环烃双环桥环烃 由两个碳环共用两个或多个碳原子的化合物。由两个碳环共用两个或

14、多个碳原子的化合物。桥头碳原子：桥头碳原子：两环共用的碳原子。两环共用的碳原子。桥：桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环二环 3.2.1 辛烷辛烷Bicyclo3.2.1octane2)螺环烃螺环烃 螺原子螺原子：两个碳环共用的碳原子：两个碳环共用的碳原子.螺螺4.5癸烷癸烷5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷2,7,7-trimethylbicyclo2.2.1hepyane两个碳环共用一个碳原子的化合物。两个碳环共用一个碳原子的化合物。Spiro4.5decane5-methylspiro3.4octan

15、e（七）（七）.芳香烃的分类和命名芳香烃的分类和命名 1.单环芳烃单环芳烃 一取代苯一取代苯 1)苯为母体苯为母体 2)苯为取代基苯为取代基,官能团为母体官能团为母体 取代基是烷基、硝基、卤素等时，以苯为母体。取代基是烷基、硝基、卤素等时，以苯为母体。1)两基团相同两基团相同 有三种异构体：邻有三种异构体：邻(o)、间、间(m)、对、对(p)2)两基团不同两基团不同 主官能团与苯环一起作母体，另一个主官能团与苯环一起作母体，另一个 作取代基。作取代基。3-氯苯酚氯苯酚 对甲苯磺酸对甲苯磺酸 2-氨基苯甲醛氨基苯甲醛 二取代苯二取代苯 3-chlorophenol p-methylbenzene

16、 2-aminobenzaldehyde sulfonic acid1)三基团相同三基团相同 1,2,3-(连连)1,2,4-(偏偏)1,3,5-(均均)2)三基团不同三基团不同 先定主管能团先定主管能团(母体官能团母体官能团)并编号为并编号为1 1；取代基位号尽可能小；取代基位号尽可能小；三取代苯三取代苯 按次序规则小的基团优先，写名称。按次序规则小的基团优先，写名称。2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛 3-硝基硝基-2-氯苯磺酸氯苯磺酸2-amino-5-hydroxybenzaldehyde 2-chliro-3-nidrobenzene sulfonicacid2.多环芳烃多环芳烃

17、 1)多苯代脂肪烃多苯代脂肪烃 三苯甲烷三苯甲烷 芳基：芳基：Ar2)联苯联苯 1,2-二苯乙烯二苯乙烯 3)稠环芳烃稠环芳烃 萘萘 蒽蒽 菲菲 位：位：1,4,5,8 位：位：2,3,6,7 位：位：9,10 三，烃类衍生物的命名三，烃类衍生物的命名（一），单官能团化合物一），单官能团化合物 烯丙醇，烯丙醇，环己醇，环己醇，苯酚，苯酚，2-萘酚萘酚2，醇和酚的命名，醇和酚的命名 溴代环己烷，溴代环己烷，3-氯丙烯，氯丙烯，4-碘代甲苯碘代甲苯1，卤代烃，卤代烃将卤原子看成取代基，烃作为母体。将卤原子看成取代基，烃作为母体。3 3，醚和环氧化合物的命名醚和环氧化合物的命名(Ethers and

18、Epoxides)简单醚简单醚 R-O-R 混合醚混合醚 R-O-R 衍生物命名法衍生物命名法 2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 1-甲基甲基-4-乙氧基苯乙氧基苯 2）.环醚环醚 碳链与氧原子形成环状结构的醚。以碳链与氧原子形成环状结构的醚。以“环氧环氧”作词头或作词头或 用杂环命名。用杂环命名。1）.无环醚无环醚 1,2-环氧丙烷环氧丙烷 四氢呋喃四氢呋喃 冠醚冠醚含有多个氧的大环醚，形状似王冠。含有多个氧的大环醚，形状似王冠。12-冠冠-4 苯并苯并-15-冠冠-5m-冠冠-nm:碳、氧原子总数碳、氧原子总数 n:氧原子数氧原子数 3.多元醚多元醚 乙二醇二甲醚乙二醇二甲醚 一缩二乙二醇二甲醚一

19、缩二乙二醇二甲醚 4.4.醛，酮的命名醛，酮的命名 1)1)普通命名法普通命名法 -甲基戊醛甲基戊醛 -甲氧基丁醛甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛苯基丙烯醛 甲基乙烯基酮甲基乙烯基酮醛醛 酮酮 乙酰苯乙酰苯(苯乙酮苯乙酮)标记取代基位置。标记取代基位置。醛基作取代基时，用词头醛基作取代基时，用词头“甲酰基甲酰基”。2)IUPAC命名法命名法 2-甲基甲基-4-苯基丁醛苯基丁醛 3-甲酰基戊二醛甲酰基戊二醛 1-苯基苯基-2-丁酮丁酮 3-丁烯丁烯-2-酮酮 环己酮环己酮 醛醛酮酮酮醛酮醛 3-氧代戊醛或氧代戊醛或 3-戊酮醛戊酮醛 2-氧代环氧代环己烷甲醛己烷甲醛5，醌的命名，醌的命名对苯醌，2-甲基

20、-1，4苯醌，邻苯醌。2，6-萘醌，9，10-蒽醌。6，羧酸和取代羧酸的命名羧酸和取代羧酸的命名举例说明举例说明 酒石酸酒石酸 马来酸马来酸 -乙氧基醋酸乙氧基醋酸4-甲基甲基-4-苯基苯基-2-戊烯酸戊烯酸 丙醛酸丙醛酸（3-氧代丙酸或氧代丙酸或3-羰基丙酸）羰基丙酸）7，羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的特征羧酸衍生物的特征结构结构 碳碳-杂原子键具杂原子键具 某些双键性质某些双键性质 酰卤酰卤 2-溴丁酰溴溴丁酰溴 4-(氯甲酰氯甲酰)苯甲酸苯甲酸 酸酐酸酐 苯甲苯甲(酸酸)酐酐 乙丙酐乙丙酐 顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐 （马来酐）（马来酐）酯酯 内酯需标明原羟基的位次内酯需标明

21、原羟基的位次 -氯丙酸苯酯氯丙酸苯酯-甲基甲基-丁内酯丁内酯(3-(3-甲基甲基-4-4-丁内酯丁内酯)酰胺酰胺N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 4-乙酰氨基乙酰氨基-1-萘甲酸萘甲酸 (DMF)氮原子上有取代基氮原子上有取代基,在取代基名称前加在取代基名称前加N标出。标出。-内酰胺内酰胺 青霉素青霉素(penicillin)季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物。季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物。氨基：氨基：-NH2 ；亚氨基：亚氨基：-NH-一一.胺的命名胺的命名8.胺类的命名胺类的命名简单胺简单胺 以胺为母体，氮上取代基用以胺为母体，氮上取代基用N定位。定位。苯苯(甲甲)胺胺

22、乙二胺乙二胺较复杂胺较复杂胺 烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。3-(N-乙氨基乙氨基)庚烷庚烷 3-甲基甲基-2-(N-甲氨基甲氨基)戊烷戊烷 季铵化合物季铵化合物将负离子和取代基的名称放在将负离子和取代基的名称放在“铵铵”字前字前 氢氧化氢氧化(2-羟乙基羟乙基)三甲铵三甲铵(俗名胆碱俗名胆碱)碘化四异丙铵碘化四异丙铵9.杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 命名命名 音译名音译名 编号编号从杂原子开始从杂原子开始.遇两相同杂原子遇两相同杂原子,则由带取代基则由带取代基(或或H)杂原子开始杂原子开始.含多个不同杂原子含多个不同杂原子,则按则按

23、O S N 顺序。顺序。咪唑咪唑 噻唑噻唑 噁唑噁唑稠杂环的编号稠杂环的编号 吲哚吲哚 喹啉喹啉 杂环作母体：杂环作母体：5-硝基硝基-2-呋喃甲醛呋喃甲醛 N,N-二乙基二乙基-3-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺 杂环作取代基：杂环作取代基：分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为混合官能团化合分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为混合官能团化合物。命名时遵守官能团优先顺序习惯（表物。命名时遵守官能团优先顺序习惯（表2-1，从上到下次序降低），从上到下次序降低），最低系列原则和顺序规则。如：，最低系列原则和顺序规则。如：（二）混合官能团化合物命名（二）混合官能团化合物命名 2-1（2）（）（6）；）；2-2（2）（）（4）（）（9）（）（11）；）；2-3（6）（）（8）（）（10）（）（11）；）；2-4（3)（8）；）；2-5（1）（）（3）（）（4）（）（8）；）；2-6（5）（）（7）（）（8）；）；2-7（1）（）（8）；）；2-8（2）（）（4）（）（6）（）（9）（）（11）；）；2-9（3）（）（5）（）（13）；）；2-10（3）（）（4）（）（9）（）（10）（）（13）；）；2-12（2）（）（3）（）（5）（）（7）（）（9）（13）；）；2-13（2）（）（5）；）；2-14（8）（）（10）（）（12）；）；2-15（6）（）（11）；）；