有机化合物的结构测定.ppt

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1、 第三章第三章 第第2节节 有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定情景激疑:这是从自然界提取的一种新的有机物，要想知道他是谁，你应该做哪些工作呢？测定有机化合物结构流程图测定有机化合物结构流程图元素组成元素组成分子式分子式分子结构分子结构 有机化合物有机化合物 官能团及官能团及 碳骨架结构碳骨架结构 相对分子质量相对分子质量定性定量分析测定相对分子质量化学分析光谱分析碳、氢质量碳、氢质量分数的测定分数的测定在氧气在氧气中燃烧中燃烧氮元素氮元素质量分数测定质量分数测定卤素卤素质量分数测定质量分数测定在在CO2中反应中反应测卤化银测卤化银的质量的质量与与NaOH反应反应稀硝酸酸化，稀硝酸酸化，加

2、加AgNO31确定元素组成确定元素组成测测N2体积体积 测测CO2和和H2O的质量的质量测测CO2和和H2O的质量的质量 测测CO2和和H2O的质量的质量2、确定相对分子质量、确定相对分子质量（1）M=m总总/n总总（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）若标况下有机物蒸气的密度为）若标况下有机物蒸气的密度为g/L，则则M=22.4L/mol g/L（4 4）质谱法）质谱法(MS)(MS)：根据质谱图，可看出有机根据质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中子的质量大小，其中最大的离子质量最

3、大的离子质量就是有就是有机化合物的相对分子质量。机化合物的相对分子质量。相对分子质量的测定：质谱法（相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪100%060%20%50302029原理：原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。在磁场的作用下，由于正电荷的分子离子和碎片离子。在磁场的作用下，由于它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果被记录为质谱图被记录为质谱图(反映不同质量的离子的质荷比反映不同质量的离子的质荷比)。乙醇的质谱图乙醇的质谱图CH3CH2+CH

4、2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+例：例：20022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行了对有机物分子进行结构分析的质谱法结构分析的质谱法。某有机物样品。某有机物样品的质谱图如下的质谱图如下,则该有机物可能则该有机物可能（）A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烯、乙烯B3、确定有机化合物分子式、确定有机化合物分子式1）先确定最简式，再结合相对分子质量求分）先确定最简式，再结合相对分子质量求分子式子式3）对只知道）对只知道相对分子质量范围相对分子质量范围的有机物，的有机物，要通过要通过估算估算求相对分子质量

5、，再求分子求相对分子质量，再求分子式式2）根据分子通式和相对分子质量求分子）根据分子通式和相对分子质量求分子式式 医用胶医用胶 外科手术外科手术常用的一种化学合成材料常用的一种化学合成材料 案例探究代替传统的手术缝合线，代替传统的手术缝合线，特点：黏合伤口速度快、免敷料包扎、特点：黏合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点无明显疤痕等优点 正在缝合正在缝合1 1、确定最简式、确定最简式 燃烧燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成医用胶的单体样品，实验测得：生成 70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况）（换算成标准

6、状况）请通过计算确定其实验式请通过计算确定其实验式.n(CO2)=70.4g44gmol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4Lmol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16gmoL-1=0.4moL实验式（最简式）：实验式（最简式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18gmol-1=1.1moL18gmol-1=1.1moL 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：，确定请分子式：设该化合物的分子

7、式为设该化合物的分子式为(C8H11O2N)n则则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为该化合物的分子式为C8H11O2N2 2、确定分子式、确定分子式 解解答答：由由于于该该物物质质为为烃烃，则则它它只只含含碳碳、氢氢两两种种元元素素，则则碳碳元元素素的的质质量量分分数数为为(10017.2)%82.8%。则则该烃中各元素原子数（该烃中各元素原子数（N）之比为：）之比为：C2H5是该烃的最简式，不是该烃的分子式是该烃的最简式，不是该烃的分子式 设设该烃有该烃有n n个个C C2 2H H5 5，则，则 因此，烃的分子式为因此，烃的分子式为 C4H10。例例1 1、某、某烃烃

8、含氢元素的质量分数为含氢元素的质量分数为17.2%17.2%，求此烃的，求此烃的最最简式（实验式）。简式（实验式）。又测得该烃的相对分子质量是又测得该烃的相对分子质量是5858，求该烃的分子式。求该烃的分子式。例例3 3、4.6g4.6g某饱和一元醇某饱和一元醇C C与足量金属钠反应，与足量金属钠反应，得到得到1.12L1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一（标准状况）的氢气。求该饱和一元醇的分子式。元醇的分子式。C C2 2H H6 6O O 例例4 4、吗啡分子含、吗啡分子含C:71.58%C:71.58%、H:6.67%H:6.67%、N:4.91%,N:4.91%,其余为氧，其分子量

9、不超过其余为氧，其分子量不超过300300。试确定其分子式。试确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察，观察可知含可知含N量最少。量最少。设含设含n个个N原子，则吗啡的分子量为原子，则吗啡的分子量为 14n/4.91%=285n300，即吗啡含有，即吗啡含有1个个N，相对分子质量为相对分子质量为285。则吗啡分子中则吗啡分子中 N(C)=17,N(H)=19 N(O)=3 吗啡的分子式为吗啡的分子式为C17H19NO3谢 谢！3、确定有机化合物分子式、确定有机化合物分子式2）先根据各元素的质量分数或求得的质量确）先根据各元素的质量分数或求得的质量确定实验

10、式，再根据相对分子质量求分子式定实验式，再根据相对分子质量求分子式3）对只知道）对只知道相对分子质量范围相对分子质量范围的有机物，的有机物，要通过要通过估算估算求相对分子质量，再求分子求相对分子质量，再求分子式式1）直接根据相对分子质量和元素的质量）直接根据相对分子质量和元素的质量分数或分子通式求分子式分数或分子通式求分子式例例1 1、某、某烃烃含氢元素的质量分数为含氢元素的质量分数为17.2%17.2%，求此烃的，求此烃的最简式（实验式）最简式（实验式）。又测得该烃的相对分子质量是又测得该烃的相对分子质量是5858，求该，求该烃的分子式。烃的分子式。解解答答：由由于于该该物物质质为为烃烃，则

11、则它它只只含含碳碳、氢氢两两种种元元素素，则则碳碳元元素素的的质质量量分分数数为为（10017.2）%82.8%。则则该该烃烃中中各各元元素素原原子数（子数（N）之比为：）之比为：C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式是该烃的实验式，不是该烃的分子式 设该烃有设该烃有n n个个C C2 2H H5 5，则，则因此，烃的分子式为因此，烃的分子式为 C4H10。例例2.2.燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50gA 1.50g，生成，生成1.12L1.12L（标准状况）二氧化碳和（标准状况）二氧化碳和0.05mol0.05mol水水 。该有机物的蒸气对空气的相对密。该有机物的蒸气对空气的相对密度是

12、度是1.041.04，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。解题思路：解题思路：1.1.求最简式求最简式2.2.根据相对分子质量确定分子式根据相对分子质量确定分子式 该物质的相对分子质量：该物质的相对分子质量：1.04x29=30 所以该物质的分子式为所以该物质的分子式为 CH2O例例3、4.6g某饱和一元醇某饱和一元醇C与足量金属钠反应，与足量金属钠反应，得到得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一（标准状况）的氢气。求该饱和一元醇的分子式。元醇的分子式。C C2 2H H6 6O O例例4 4、吗啡分子含、吗啡分子含C:71.58%C:71.58%、H:6.67%H:6.67%、N

13、:4.91%,N:4.91%,其余为氧，其分子量不超过其余为氧，其分子量不超过300300。试。试确定其分子式。确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知，观察可知含含N量最少，据原子量可知，含量最少，据原子量可知，含N原子的个数最原子的个数最少，可设含少，可设含n个个N原子，则吗啡的分子量为原子，则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n300，即吗啡含有，即吗啡含有1个个N，分，分子量为子量为285。则吗啡分子中：。则吗啡分子中：N(C)=17 N(H)=19 N(O)=3 吗啡的分子式为吗啡的分子式为C17H19NO3测定有机化合物结构流程图测

14、定有机化合物结构流程图元素组成元素组成分子式分子式分子结构分子结构 有机化合物有机化合物 官能团及官能团及 碳骨架结构碳骨架结构 相对分子质量相对分子质量定性定量分析测定相对分子质量化学分析光谱分析一、有机物分子式的确定一、有机物分子式的确定v碳、氢元素质量分数的测定：碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法燃烧分析法v一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为物为CCO2，HH2O，Cl HCl。某有机物完。某有机物完全燃烧后，若产物只有全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，其组成元素，其组成元素肯定有肯定有C、H，可能有，可能有O。v欲判断该有机物

15、中是否含氧元素：欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量中氢元素质量为为m(H)。若：。若：m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素 m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素有机物中不含氧元素1、确定元素组成、确定元素组成李比希法李比希法v氮元素氮元素质量分数的测定：质量分数的测定：将样品通入将样品通入CO2CO2气流中气流中,在氧化铜催化燃烧生成氮在氧化铜催化燃烧生成氮气，经氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳后，测得剩气，经氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳后，测得剩余气体的体积，计

16、算氮元素的质量分数。余气体的体积，计算氮元素的质量分数。v卤素质量分数的测定：卤素质量分数的测定：将含有卤素的有机化合物样品与将含有卤素的有机化合物样品与NaOHNaOH溶液混合反溶液混合反应后，使卤素原子转变为卤素离子，用稀硝酸酸应后，使卤素原子转变为卤素离子，用稀硝酸酸化，再加入化，再加入AgNOAgNO3 3溶液，产生卤化银沉淀，根据溶液，产生卤化银沉淀，根据沉淀质量，计算样品中卤素的质量分数沉淀质量，计算样品中卤素的质量分数2、确定有机物相对分子质量、确定有机物相对分子质量(常用方法常用方法)（1）M=m总总/n总总（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（

17、3）若标况下有机物蒸气的密度为）若标况下有机物蒸气的密度为g/L，则，则M=22.4L/mol g/L（4 4）质谱法）质谱法(MS)(MS)：根据有机化合物的质谱图，根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子最大的离子质量质量就是有机化合物的相对分子质量。就是有机化合物的相对分子质量。相对分子质量的测定：质谱法（相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪100%060%20%50302029原理：原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带用高能电子流轰击样品，

18、使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果被记录为质谱图被记录为质谱图(反映不同质量的离子的质荷比反映不同质量的离子的质荷比)。乙醇的质谱图乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。荷比最大的数据

19、就是未知物的相对分子质量。质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷）和所带电荷（e）的比值。）的比值。例：例：20022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（少量的（10109 9g g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H

20、 H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定，然后测定其质荷比。其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是有机物可能是（）A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烯、乙烯B二、有机化合物结构式的确定二、有机化合物结构式的确定有机化合物分子式推测化学推测化学键类型键类型判断官能团种判断官能团种类及所处位置类及所处位置确定有机化确定有机化合物结构式合物结构式计算不饱和度计算不饱和度化学性质实验或化学性质实验或仪器分析图谱仪器分析图谱v测定有机物的结构，关键步骤是测定有机物的结构，关键步骤是判定有机物的不饱和度判定有机物的不饱和度及

21、其及其典型典型化学性质化学性质，进而确定进而确定有机物所含有机物所含的官能团及其所处的位置。的官能团及其所处的位置。1 1、有机化合物分子不饱和度的计算有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称缺氢指数不饱和度也称缺氢指数，可以通过有机化合物，可以通过有机化合物的分子式计算得出。的分子式计算得出。几种官能团的不饱和度几种官能团的不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个碳碳双键一个碳碳双键1一个碳碳三键一个碳碳三键2一个羰基一个羰基1一个苯环一个苯环4一个脂环一个脂环1一个氰基一个氰基2不饱和度计算公式：不饱和度计算公式：分子的不饱和度分子的不饱和度=n(C)+1-n

22、(H)2(若含卤素原子，可视为H原子；氧硫原子不予考虑；氮原子则在氢原子中减去)2 2、确定有机化合物的官能团、确定有机化合物的官能团官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或三键碳碳双键或三键溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液红棕色褪去红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子NaOHNaOH溶液溶液 稀硝酸稀硝酸 硝酸银溶液硝酸银溶液有沉淀生成有沉淀生成醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基三氯化铁溶液三氯化铁溶液显色显色浓溴水浓溴水有白色沉淀生成有白色沉淀生成醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊

23、液有砖红色沉淀生成有砖红色沉淀生成羧基羧基碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液有气体放出有气体放出硝基硝基硫酸亚铁铵溶液、硫酸与氢氧化硫酸亚铁铵溶液、硫酸与氢氧化钾的甲醇溶液钾的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿分钟内溶液由淡绿色变红棕色色变红棕色氰基氰基稀碱水溶液，加热稀碱水溶液，加热有氨气放出有氨气放出红外光谱红外光谱(IR)：每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些有机化合物含有哪些官能团官能团。红外光谱不仅可以。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以定量算出样品的

24、浓度。用于定性鉴定，也可以定量算出样品的浓度。核磁共振谱核磁共振谱(NMR)：核磁共振谱分为核磁共振谱分为氢谱氢谱和和碳谱碳谱两类，其中比较常用两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原氢原子子在碳骨架上的在碳骨架上的位置和数目位置和数目，进而推断出有机化，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。合物的碳骨架结构。光谱分析的作用：紫外光谱：紫外光谱：紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键红外光谱（红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪用途：用途：通过红外光谱可以通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学

25、键、官能团化学键、官能团例、某有机物的相对分子质量为例、某有机物的相对分子质量为7474，试根，试根据下列红外光谱图确定其分子结构，并写据下列红外光谱图确定其分子结构，并写出该分子的结构简式。出该分子的结构简式。COC对称对称CH3对称对称CH2核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（1H-NMR）核磁共振仪核磁共振仪用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比不同吸收峰的面积之比(强度之比强度之比)不同氢原子的个数之比不同氢原子的

26、个数之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O练习、练习、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里维特里希发明了希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法物大分子三维结构的方法”。在化学上经常。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列

27、有机物分子在核磁共振氢谱中只给出下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一一种种信号的是：信号的是：A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3图谱解题建议图谱解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团

28、的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。案例：医用胶单体的结构确定医用胶医用胶正在缝合正在缝合外科手术常用化学合成材料外科手术常用化学合成材料医用胶医用胶常用作手术常用作手术缝合线，缝合线，特点：粘特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点痕等优点小知识1 1、测定实验式、测定实验式燃烧燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况）（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式，请通过计算

29、确定其实验式n(CO2)=70.4g44gmol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4Lmol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16gmoL-1=0.4moL实验式（最简式）：实验式（最简式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18gmol-1=1.1moL18gmol-1=1.1moL 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：，确定请分子式：设该化合物的分子式为设该化合物的分子式为(C8H11O2

30、N)n则则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为该化合物的分子式为C8H11O2N1)计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基=n(C)+1-n(H)-n(N)/2 =8+1-(11-1)/2 =4可能有一个苯环、或可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的者是叁键、双键等的结合结合2 2、确定分子式、确定分子式2)2)用化学方法测定样品分子中的官能团用化学方法测定样品分子中的官能团利用医用胶的单体分别做如下实验：利用医用胶的单体分别做如下实验：加入酸性加入酸性KMn

31、O4溶液溶液,溶液紫色褪去溶液紫色褪去 加入加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液,无明显变化无明显变化 加入稀碱水溶液并加热加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团?可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等无硝基无硝基有氰基有氰基样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析过谱图分析,可知该样品分子含有可知该样品分子含有-CN-CN、C=CC=C、C=O C=

32、O(酯羰基酯羰基)等官能团。等官能团。样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。官能团在碳链上的位置。4)综上所述综上所述,该有机化合物的结构简式为该有机化合物的结构简式为3)推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。结构简式：结构简式：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3=O-CNCH2=C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 -C-OR =O练习、某有机物由练习、某有机

33、物由C C、H H、O O三种元素组成，它三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基的红外吸收光谱表明有羟基O OH H键和烃基上键和烃基上C CH H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为个数比为2 21 1，它们的相对分子质量为，它们的相对分子质量为6262，试写出该有机物的结构简式。试写出该有机物的结构简式。HOCH2CH2OH练习、分子式为练习、分子式为C3H6O2的有机物，若在的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结，则结构简式可能为构简式可能为_,若给出峰的强若给出峰的强度为度为3:2:1，则

34、可能为，则可能为_。CH3COOCH3CH3CH2COOH、CH3COCH2OHHCOOCH2CH3、COCC=O不对称不对称CH3练练习习、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式式为：为：（1）在常温下测得的某烃）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应不能与溴水反应)的的NMR谱上，观察到两种类型的谱上，观察到两种类型的H原子原子给出的信号，其强度之比为给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的，试确定该烃的结构简式为结构简式为 ；该烃在光照下生成的一氯代；该烃在光照下生成的一氯代物在物在N

35、MR谱中可产生几种信号谱中可产生几种信号 ，试确定强，试确定强度比为度比为 。（2）在常温下测定相对分子质量为）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的的某烃的NMR，观察到两种类型的，观察到两种类型的H原子给出的信号，其原子给出的信号，其强度之比为强度之比为9 1，若为链烃，则该烃的结构简式为，若为链烃，则该烃的结构简式为 ；观察到两种类型的；观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度原子给出的信号，其强度之比为之比为1 1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为，若为芳香烃，则该烃的结构简式为 。4种信号种信号 3 2 2 2 由于相对质量越大的分子离子的质荷比越由于相对质量越大的分子离子的质荷比越

36、大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的中的质荷比最大的数据就是未知物的相对分质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。子质量。质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷）和所带电荷（e）的比值。）的比值。氧元素的确定氧元素的确定 某有机物完全燃烧后，若产物只有某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，其组成元素肯定有，其组成元素肯定有C、H。设有机物燃烧后设有机物燃烧后COCO2 2中碳元素的质量为中碳元素的质量为m m(C)(C)，H H2 2O O中氢元素质量为中氢元素质量为m m(H)(H)。若：。若：m m(有机物有机物)m m(C)(C)m m(H)(H)含氧元素含氧元素 m m(有机物有机物)=m m(C)(C)m m(H)(H)不含氧元素不含氧元素 如何判断该有机物中是否含氧元素？如何判断该有机物中是否含氧元素？