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1、第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种基本化工原料基本化工原料第一课时第一课时 乙烯乙烯 从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而且可以从中获得大量的基本化工原料,其中,从且可以从中获得大量的基本化工原料,其中,从石石油中获得乙烯油中获得乙烯,已成为生产乙烯的主要途径;从,已成为生产乙烯的主要途径;从石石油或煤焦油中还可以获得苯油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。等其他有机化工原料。一、石油的成份一、石油的成份 主要含主要含碳、氢碳、氢两元素,是由各种两元素,是由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和芳香烃芳香烃所组成的所组成的混合物。混合
2、物。大部分是大部分是液态烃液态烃,同时溶有,同时溶有少量的少量的气态烃气态烃、固态烃固态烃。无固定的熔沸点无固定的熔沸点.1 1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位、乙烯的来源及其在石油化工中的地位一、乙烯一、乙烯A A、来源、来源石油及石油产品的分解石油及石油产品的分解B B、乙烯的产量可以用来衡量一个国家、乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工石油化工发展水平。发展水平。石蜡油分解实验饱和烃饱和烃 烃分子中的烃分子中的碳原子之间碳原子之间只只以以 结合结合,剩剩余价键均与余价键均与 原子结合原子结合,使每个碳原子的化合价都使每个碳原子的化合价都已达到已达到“饱和饱和”。这样的烃叫做。这样的烃
3、叫做饱和烃饱和烃,也称为也称为烷烃烷烃。烷烃通式:烷烃通式:。CnH2n+2(n1n1整数)整数)单键单键氢氢烯烃烯烃通式为通式为C Cn nH H2n2n(n2n2整数)整数)含有含有C=CC=C的烃叫做的烃叫做烯烃烯烃。烯烃是不饱和烃,烯烃是不饱和烃,乙烯乙烯是最简单的烯烃。是最简单的烯烃。碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的氢原子的碳氢化合物属于不饱和烃(含有氢原子的碳氢化合物属于不饱和烃(含有C=C C=C 或或 CC CC)。不饱和烃不饱和烃 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式2、乙烯的结构:、乙烯的结构:C2H4C=CHHHH
4、CH2=CH2C:C:HHHH:空间构型空间构型:6 6个原子共平面,键角个原子共平面,键角120120,平面型分子。,平面型分子。3 3、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质 无色,稍有气味的气体。难溶无色,稍有气味的气体。难溶于水,比空气轻,可用排水法收集于水,比空气轻,可用排水法收集(不用排空气法)。(不用排空气法)。乙烯分子的乙烯分子的乙烯分子的乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂碳碳双键中的一个键容易断裂碳碳双键中的一个键容易断裂碳碳双键中的一个键容易断裂。所以,。所以,。所以,。所以,乙烯乙烯乙烯乙烯的化学性质比较活泼。的化学性质比较活泼。的化学性质比较活泼。的化学性质比较活泼。、乙烯的
5、化学性质、乙烯的化学性质 乙烯分子内碳碳双键的键能(乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol615KJ/mol)小于碳碳单键键能(小于碳碳单键键能(348KJ/mol348KJ/mol)的二倍,说明其)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。中有一条碳碳键键能小,容易断裂。氧化反应:氧化反应:燃烧燃烧火焰明亮并伴有火焰明亮并伴有黒烟黒烟思考:思考:为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?产生黑烟是因为产生黑烟是因为含碳量高含碳量高,燃烧,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。发光。现象:现象:紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KM
6、nOKMnO4 4的作用的作用鉴别鉴别乙烯乙烯 和和甲烷甲烷加成反应加成反应:溴水溴水或溴的或溴的四氯化碳溶液四氯化碳溶液 红棕色褪去红棕色褪去1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷C CC CH HH HH HH HBrBrH HH HC CH HC CH HBrBr+BrBr+BrBr1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷 无色液体无色液体C CC CH HH HH HH HBrBrH HH HC CH HC CH HBrBr+BrBr+BrBr碳碳双健中两个化学键的强度不同碳碳双健中两个化学键的强度不同反应实质:反应实质:乙烯分子中的碳碳双键乙烯分子中的碳碳双键断开一个断开一个,2,2个个BrBr分
7、别直接与分别直接与2 2个价键不饱和的个价键不饱和的C C结合。结合。乙烯乙烯溴分子溴分子1,二溴乙烷,二溴乙烷1、在一定条件下,写出下列反应:、在一定条件下,写出下列反应:CH2=CH2+H2 CH2=CH2+Cl2 CH2=CH2+HCl CH2=CH2+H2O CH2=CH2+HClO 加成反应加成反应:有机物分子里有机物分子里双键(或三键)双键(或三键)两端的碳原子两端的碳原子与其它原子或原子团与其它原子或原子团直接结直接结合合生成新的化合物的反应。生成新的化合物的反应。2 2、实验室制取氯乙烷、实验室制取氯乙烷,是采取是采取CHCH3 3-CH-CH3 3与与ClCl2 2取取代反应
8、好代反应好,还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好加成反应好?3、CH4中混有中混有C2H4杂质杂质,欲除去。欲除去。最好依次通过最好依次通过哪一组试剂哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B.B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D.浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应意意 义义归归 属属断键规律断键规律产物特点产物特点取代反应与加成反应的比较取代反应与加成反应的比较取而代之取而代之,有进有出有进有出加之而成加之而成,有进无出有进无出烷烃的特
9、征反应烷烃的特征反应烯烃等的特征反应烯烃等的特征反应C CH H 断裂断裂C CC C断裂断裂一种产物,产物相一种产物,产物相对较纯净对较纯净两种产物,产物复两种产物,产物复杂杂,为混合物为混合物()、()、加聚反应加聚反应问:问:乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCHnCH2 2=CH=CH2 2 CHCH2 2 CH CH2 2n n 催化剂催化剂 聚乙烯聚乙烯说明:说明:1 1、聚乙烯是高分子有机物、混合物,无固定的分子式,、聚乙烯是高分子有机物、混合物,无固定的分子式,无固定熔沸点。无固定熔沸点。2 2、聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染、
10、聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染物。物。由不饱和的相对分子质量小的化由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的反应合物的分子,这样的反应是加成反应是加成反应同时又是同时又是聚合反应聚合反应,简称加聚反应简称加聚反应。石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。展水平的重要标志。植物生长调节剂植物生长调节剂5 5、乙烯的用途、乙烯的用途西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟实验病原体侵入机体,消弱机体防御机能,
11、破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程 6 6、乙烯的实验室制法、乙烯的实验室制法1 1、试剂:试剂:浓硫酸与无水乙醇浓硫酸与无水乙醇(体积比体积比3:1)3:1)2 2、原理原理:CH CH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C3 3、装置:液装置:液+液液气气 病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程问题一:实验中温度计的作用?温度计插入位置问题一:实验中温度计的作用?温度计插
12、入位置?CH CH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C控制反应温度,控制反应温度,防止制取的乙烯不纯,防止制取的乙烯不纯,因为温度过高或过低都会产生气体杂质因此因为温度过高或过低都会产生气体杂质因此反应得迅速加热到反应得迅速加热到170170左右左右;温度计插入液面温度计插入液面以下以下.病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程问题二:浓硫酸的作用?反应中体现了浓问题二:浓硫酸的作用?反应中体现了浓硫酸的什么性质?硫
13、酸的什么性质?浓硫酸起浓硫酸起催化剂、脱水性催化剂、脱水性作用作用 CH CH3 3-CH-CH2 2-OH CH-OH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程问题三:沸石(或碎瓷片)的作用?问题三:沸石(或碎瓷片)的作用?问题四:可以用排空气法收集乙烯吗?问题四:可以用排空气法收集乙烯吗?不可以,因为乙烯不可以,因为乙烯M=28g/molM=28g/mol密度密度和空气和空气M M均均=29g/mol=29g/mol密度
14、接近密度接近防止暴沸防止暴沸。病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程问题五:液体混合顺序?问题五:液体混合顺序?问题七:撤除仪器步骤?问题七:撤除仪器步骤?先撤管,再灭灯。先撤管,再灭灯。碱石灰干燥,不用浓硫酸。碱石灰干燥,不用浓硫酸。浓硫酸缓缓倒入乙醇中浓硫酸缓缓倒入乙醇中问题六:如何得到干燥的乙烯?问题六:如何得到干燥的乙烯?病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程 实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H
15、H2 2SOSO4 4反应生成少量的二氧化硫。反应生成少量的二氧化硫。C+C+H H2 2S0S04 4(浓浓)=)=SOSO2 2+CO+CO2 2+H H2 2O O。设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。二氧化硫。(1)(1)下图中下图中、装置可盛放的试剂是:装置可盛放的试剂是:_;_;_;_(将序号填入空格内将序号填入空格内)。A.A.品红溶液品红溶液 B.NaOH B.NaOH溶液溶液C.C.浓浓H H2 2SOSO4 4D.D.酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液ABAD病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定
16、性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程 装置装置中品红溶液褪色中品红溶液褪色除去除去SO2气体,以免干扰乙烯的性质实验气体,以免干扰乙烯的性质实验检验检验SO2是否除尽是否除尽装置装置不褪色,装置不褪色,装置褪色褪色(2)(2)能说明二氧化硫存在的现象是能说明二氧化硫存在的现象是 _ _。(3)(3)使用装置使用装置的目的是的目的是 _ _。(4)(4)使用装置使用装置的目的是的目的是_。(5)(5)确认含有乙烯的现象是确认含有乙烯的现象是 _ _。CH2=CH2 氧化氧化加成加成聚合聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O H2NiBr2HClH2O
17、催化剂、加温、加压催化剂、加温、加压 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 总结乙烯的化学性质总结乙烯的化学性质练习:练习:1 1工工业业上上的的乙乙烯烯主主要要来来源源于于 ,它它是是一一种种 色色、味味的的气气体体,溶溶于于水水。实实验验室室制制取取乙乙烯烯时时用用 法法收收集。集。2 2可可以以用用来来鉴鉴别别甲甲烷烷和和乙乙烯烯,还还可可以以用用来来除除去去甲甲烷烷中中乙烯的操作方法是(乙烯的操作方法是()A.A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B.B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶将混合气体通过盛有足量溴
18、水的洗气瓶 C.C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶3 3下列物质不可能是乙烯加成产物的是下列物质不可能是乙烯加成产物的是()()A ACHCH3 3CHCH3 3 B BCHCH3 3CHClCHCl2 2 C CCHCH3 3CHCH2 2OH OH DDCHCH3 3CHCH2 2BrBrB BB4、实验室可通过加热酒精和浓硫酸的混合物制乙烯,实验室可通过加热酒精和浓硫酸的混合物制乙烯,其副反应常伴有其副反应常伴有SOSO2 2产生,产生,SOSO2 2也能使溴水或也能使溴水或KMn
19、OKMnO4 4(H(H+)溶液褪色。请回答:溶液褪色。请回答:SOSO2 2、C C2 2H H4 4使溴水褪色的化学方程式使溴水褪色的化学方程式 。如何检验如何检验C C2 2H H4 4中混入中混入SOSO2 2?如何除去?检验?如何除去?检验SOSO2 2除尽除尽的方法是什么?的方法是什么?5 5、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是()A A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=CC=C双键;双键;B B乙烯分子里所有的原子共平面;乙烯分子里所有的原子共平面;C C乙烯分子中乙烯分子中C=CC=C双键的键长和乙烷分子中双键的键长和乙烷分子中C CC C单键
20、的键长单键的键长相等。相等。D D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为120120。C C1010、下列分子的所有原子在同一平面的是(、下列分子的所有原子在同一平面的是()、COCO2 2、P P4 4、CHCH4 4、C C2 2H H4 4 AD AD 1212、1molCH1molCH2 2=CH=CH2 2与氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程与氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程最多需最多需ClCl2 2的物质的量为()的物质的量为()A.1mol A.1molB.4molB.4molC.5molC.5molD.6molD.6molC C13.13.四氯乙烯对
21、环境有一定的危害,干洗衣服的干洗剂四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物质的主主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是烯的叙述中正确的是A A、它们都属于纯净物、它们都属于纯净物B B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C C、它们的分子中都不含氢原子、它们的分子中都不含氢原子D D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到、它们都可由乙烯只发生加成反应得到C C二、烯烃二、烯烃(单烯烃单烯烃)1 1、概念:、概念
22、:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。2 2、烯烃的通式:、烯烃的通式:C Cn nH H2n 2n (n2)(n2)同环烷烃通式同环烷烃通式3 3、烯烃同系物的物理性质、烯烃同系物的物理性质(1 1)常常温温下下,C C2 2CC4 4为为气气体体,C C5 5CC1818为为液液体体,C C1818以以上上为为固体;固体;(2 2)烯烯烃烃的的熔熔沸沸点点随随碳碳原原子子数数增增多多,分分子子量量增增大大,熔熔沸沸点逐渐升高;点逐渐升高;(3 3)烯烃的密度随着碳原子数增多,逐渐增大。)烯烃的密度随着碳原子数增多,逐渐增大。4 4、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质
23、(1 1)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧:与与酸酸性性KMnOKMnO4 4溶溶液液反反应应:能能使使酸酸性性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色。液褪色。(2 2)加成反应)加成反应 (3 3)加聚反应)加聚反应问:乙烯、丙烯问:乙烯、丙烯1 1:1 1混合所得的加聚反应产物有几种?混合所得的加聚反应产物有几种?试写出试写出C C4 4H H8 8的同分异构体的同分异构体1 1、碳链异构:、碳链异构:由碳原子由碳原子排列方式排列方式不同而引起的异构不同而引起的异构 烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构2 2、官能团异构:环烷烃。、官能团异构:环烷烃。烯烃同
24、分异构体书写就是写烷烃异构体烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体后,加上双键。后,加上双键。三、烯烃同分异构体的书写三、烯烃同分异构体的书写烯烃的命名:烯烃的命名:类似于烷烃的命名,只需类似于烷烃的命名,只需在最后用阿拉伯数字表示双键的在最后用阿拉伯数字表示双键的位置。位置。病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程CH3CH=CCH2CH3 CH33-3-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯CH2=CCH2CH=CH2 CH2CH32-2-乙基乙基-1,4-1,4-戊二烯戊二烯1414、向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯,结果玻璃瓶质、向装有溴
25、的玻璃瓶中通入乙烯,结果玻璃瓶质量增加量增加4.2 g4.2 g,则溴吸收的乙烯在标况下体积是,则溴吸收的乙烯在标况下体积是 ()A A、22.4 L B22.4 L B、11.2 L11.2 LC C、3.36L D3.36L D、4.48L4.48L 生成的生成的1 1,2-2-二溴乙烷的质量是二溴乙烷的质量是 ()A A、2.8 g B2.8 g B、4.6 g4.6 gC C、9.2 g D9.2 g D、28.2 g28.2 gCD1515、下列分子中所有原子都在同一平面上的是(、下列分子中所有原子都在同一平面上的是()A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H6 6C C、
26、CClCCl4 4 D D、C C2 2H H4 41616、由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是(、由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()A A、分子中三个碳原子在同一直线上、分子中三个碳原子在同一直线上B B、分子中所有原子都在同一平面上、分子中所有原子都在同一平面上C C、与、与HClHCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物D D、由丙烯之间的相互加成可得到聚丙烯、由丙烯之间的相互加成可得到聚丙烯DD1717、将、将19 g19 g乙烯和甲烷的混合气体通入足量的、乙烯和甲烷的混合气体通入足量的、溴水后,溴水增重溴水后,溴水增重7 g7 g,则混合气体中乙烯的,则混合气体中乙烯的体积分
27、数是(体积分数是()A A、75%B75%B、50%50%C C、30%D30%D、25%25%D D1818、一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的、一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相同。将碳原子数相同。将1.01.0体积的这种混合气体在氧体积的这种混合气体在氧气中充分燃烧,生成气中充分燃烧,生成2.02.0体积的体积的CO2CO2和和2.42.4体积的体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合气中烷烃和烯烃的体积比为(合气中烷烃和烯烃的体积比为()A A、3 3:1 B1 B、1 1:3 3C C、2 2:3 D3 D、3
28、 3:2 2 C C1919、将烷烃、烯烃按体积比、将烷烃、烯烃按体积比5 5:1 1混合,混合气体体积是混合,混合气体体积是相同状况下等质量氢气体积的相同状况下等质量氢气体积的1/161/16,则混合气体的组,则混合气体的组成是成是 ()A A、甲烷、乙烯、甲烷、乙烯 B B、乙烷、丙烯、乙烷、丙烯C C、丁烷、乙烯、丁烷、乙烯 D D、甲烷、丁烯、甲烷、丁烯B2020、下列物质能够使溴水褪色,且发生加成反应的是、下列物质能够使溴水褪色,且发生加成反应的是 A.CHA.CH4 4 B.SO B.SO2 2 C.C C.C2 2H H4 4 D.H D.H2 2S S2121、1 mol1 m
29、ol乙烯与氯气发生加成反应完全后,再与氯气发生乙烯与氯气发生加成反应完全后,再与氯气发生取代反应,整个过程中最多消耗氯气取代反应,整个过程中最多消耗氯气 ()A A、3 mol B3 mol B、4 mol 4 mol C C、5 mol D5 mol D、6 mol6 molC CC C2222、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g10 g,混合气体密度是相同状况下,混合气体密度是相同状况下H2H2密度的密度的12.512.5倍,该混合气体通过装有溴水的试剂瓶倍,该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时,试剂瓶总质量增加了时,试剂瓶总质量增加了8.4 g8.4 g,组成混合气,组成混合气体的成分可能是体的成分可能是 ()A A、乙烯和乙烷、乙烯和乙烷 B B、甲烷和丙烯、甲烷和丙烯C C、甲烷和乙烯、甲烷和乙烯 D D、丙烯和丙烷、丙烯和丙烷C C病原体侵入机体,消弱机体防御机能,破坏机体内环境的相对稳定性,且在一定部位生长繁殖,引起不同程度的病理生理过程 某烯烃和氢气加成后的产物如图:某烯烃和氢气加成后的产物如图:CH3CCH2CH3CH3CH3思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间?思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间?只能是只能是之间之间
限制150内