烷烃和环烷烃精品文稿.ppt

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1、烷烃和环烷烃第1页，本讲稿共29页一一一一.烷烷烷烷 烃烃烃烃（Alkanes,ParaffinsAlkanes,Paraffins）碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物烃烃烃烃 （hydrohydrocarboncarbons s）完全完全完全完全烷烷烷烷饱和饱和饱和饱和烃类烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：同系列：同系列：同系列：有相同通式、结有相同通式、结有相同通式、结有相同通式、结构上相差一定的构上相差一定的构上相差一定的构上相差一定的“原子团原子团原子团原子团”的一的一的一的一系列化合物。系列化合物。系列化合物。系列化合物。同系物：同系物：同系物：同

2、系物：同系列中的化合同系列中的化合同系列中的化合同系列中的化合物为同系物。物为同系物。物为同系物。物为同系物。烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式：C Cn nH H2n+22n+2 （例：（例：（例：（例：CHCH4 4,C,C2 2H H6 6,C,C3 3H H8 8,C,C4 4H H1010,）同系列同系列同系列同系列（同系物（同系物（同系物（同系物,Homologs,Homologs）第2页，本讲稿共29页 烷烃的结构烷烃的结构烷烃的结构烷烃的结构Space FillingModelBall and Stick ModelC:C:sp sp3 3 杂化，成杂化，成杂化，成杂化，

3、成 键键键键第3页，本讲稿共29页 同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）同分异构现象和同分异构体（碳架异构体）（CONSTITUTIONAL ISOMERSCONSTITUTIONAL ISOMERS，STRUCTURAL ISOMERSSTRUCTURAL ISOMERS）同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体 具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子CHCH4 4C C2 2H

4、 H6 6C C3 3H H8 8无异构体无异构体无异构体无异构体 C1C3 C1C3烷烃无异构现象烷烃无异构现象烷烃无异构现象烷烃无异构现象第4页，本讲稿共29页 C4 C4 以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数同分异构体数同分异构体数同分异构体数235第5页，本讲稿共29页 碳原子的四种类型碳原子的四种类型碳原子的四种类型碳原子的四种类型1 1 C C（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）primary carbonprimary car

5、bon2 2 C C（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）secondary carbonsecondary carbontertiary carbontertiary carbon3 3 C C （叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）4 4 C C （季碳，四级碳）（季碳，四级碳）（季碳，四级碳）（季碳，四级碳）quaternary carbonquaternary carbon1 1 H H（伯氢）（伯氢）（伯氢）（伯氢）2 2 H H（仲氢）（仲氢）（仲氢）（仲氢）3 3 H H（叔氢）（叔氢）（叔氢）（叔氢）第6页，本讲稿共29页二种

6、类型二种类型二种类型二种类型 2 2 C C 二种类型二种类型二种类型二种类型 1 1 C C 二种类型二种类型二种类型二种类型 1 1 C C 分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类第7页，本讲稿共29页 碳原子种类的碳原子种类的碳原子种类的碳原子种类的扩展扩展扩展扩展1 1 自由基自由基自由基自由基（伯自由基）（伯自由基）（伯自由基）（伯自由基）2 2 自由基自由基自由基自由基（仲自由基）（仲自由基）（仲自由基）（仲自由基）3 3 自由基自由基自由基自由基（叔自由基）（叔自由基）（叔自由基）（叔自由基）1 1 碳负离

7、子碳负离子碳负离子碳负离子（伯碳负离子）（伯碳负离子）（伯碳负离子）（伯碳负离子）3 3 碳正离子碳正离子碳正离子碳正离子（伯碳正离子）（伯碳正离子）（伯碳正离子）（伯碳正离子）第8页，本讲稿共29页 普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法 用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名 IUPACIUPAC命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）（IUPACIUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，国际纯粹与应用化学联合会，国际纯粹与应用化学联合会，国际纯粹与应用化学联合会，I Internationalnternati

8、onal U Unionnion ofof P Pureure andand A Appliedpplied C Chemistryhemistry）二二二二.烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名基础：基础：基础：基础：普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法第9页，本讲稿共29页1.1.普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名甲甲甲甲烷烷烷烷乙乙乙乙烷烷烷烷丙丙丙丙烷烷烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane 碳原子碳原子碳原子碳原子数目数目数目数目 +烷烷烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾英文命

9、名用词尾英文命名用词尾-aneane表示烷烃表示烷烃表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为110110用用用用天干（甲、天干（甲、天干（甲、天干（甲、乙、丙、乙、丙、乙、丙、乙、丙、壬、壬、壬、壬、癸）癸）癸）癸）表示表示表示表示C1C2C3第10页，本讲稿共29页 异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头“正正正正”、“异异异异”和和和和“新新新新”等区分等区分等区分等区分 相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为 n n-(normal)(normal)、isoiso和和和和neoneo（注意不加（注意不加（注意不加（注意不加“-

10、”）中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名正正正正丁烷丁烷丁烷丁烷异异异异丁烷丁烷丁烷丁烷正正正正戊烷戊烷戊烷戊烷异异异异戊烷戊烷戊烷戊烷新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷n n-butbutaneaneisoisobutbutaneanen n-pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5第11页，本讲稿共29页C6正正正正己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷新新新新己烷己烷己烷己烷n n-hex-hexaneaneisoisohexhexaneaneneoneohexhexaneane中文名中文名中文名中文名英文名

11、英文名英文名英文名如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？第12页，本讲稿共29页正庚烷正庚烷正庚烷正庚烷正辛烷正辛烷正辛烷正辛烷正壬烷正壬烷正壬烷正壬烷正癸烷正癸烷正癸烷正癸烷正正正正十一十一十一十一烷烷烷烷正正正正十二十二十二十二烷烷烷烷正正正正十三十三十三十三烷烷烷烷正正正正二十二十二十二十烷烷烷烷n-heptn-heptaneanen-octn-octaneanen-nonn-nonaneanen-decn-decaneanen-undecn-undecaneanen-dodecn-dodecaneanen-tridecn-tridecaneanen-eicosn-eicosanean

12、e碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为1010以上时用以上时用以上时用以上时用大写数字大写数字大写数字大写数字表示表示表示表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名第13页，本讲稿共29页2.2.IUPACIUPAC命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）命名法（系统命名法）基本方法：基本方法：基本方法：基本方法：选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为选定一条最长链作为主链主链主链主链（以普通命名法命名）（以普通命名法命名）（以普通命名法命名）（以普通命名法命名）其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的

13、其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的取代基取代基取代基取代基。普通命名法：普通命名法：普通命名法：普通命名法：异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷IUPAC命名法：命名法：2-甲基甲基丙烷丙烷 取代基（烷基）取代基（烷基）取代基（烷基）取代基（烷基）：烷烃：烷烃：烷烃：烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团后留下的原子团烷烃烷烃烷烃烷烃烷基烷基烷基烷基第14页，本讲稿共29页 一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基一些常见的烷基第15页，本讲稿共29页第16页，本讲稿共29页第17页，本讲稿共29页 主链的选择和取代基位置编号主链的选

14、择和取代基位置编号主链的选择和取代基位置编号主链的选择和取代基位置编号最长链为主链最长链为主链取代基编号数最小取代基编号数最小取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文小基团排在前面（英文以字母顺序排列）以字母顺序排列）第18页，本讲稿共29页不同基团编号相同不同基团编号相同时，使小取代基编时，使小取代基编号最小号最小相同取代基合并用相同取代基合并用大写大写数字表示（数字表示（英文英文表示基团数目用词头表示基团数目用词头 di,tri,tetra,penta,hexa 表示）表示）用用“,”隔开隔开第19页，本讲稿共29页 含支链的取代基的命名含支链的取代基的命名含支链的取代

15、基的命名含支链的取代基的命名仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基2 2-丁基丁基丁基丁基1 1-甲基丙基甲基丙基甲基丙基甲基丙基 2,7 2,7-二甲基二甲基二甲基二甲基-4 4-仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基辛烷辛烷辛烷辛烷 2,7 2,7-二甲基二甲基二甲基二甲基-4 4-(2(2-丁基丁基丁基丁基)辛烷辛烷辛烷辛烷2,72,7-二甲基二甲基二甲基二甲基-4 4-(1(1-甲基丙基甲基丙基甲基丙基甲基丙基)辛烷辛烷辛烷辛烷这样选取主链及编号这样选取主链及编号是否合适？是否合适？第20页，本讲稿共29页三三.构象构象 (comformation)和构象异构体和构象异构体 CCCC单键是可以旋转的单键是可以旋转

16、的单键是可以旋转的单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）乙烷的两种构象乙烷的两种构象第21页，本讲稿共29页 描述立体结构的几种方式描述立体结构的几种方式描述立体结构的几种方式描述立体结构的几种方

17、式伞形式伞形式伞形式伞形式锯架式锯架式锯架式锯架式NewmanNewman投影式投影式投影式投影式第22页，本讲稿共29页键电子云排斥，键电子云排斥，键电子云排斥，键电子云排斥，von der waals排斥力，排斥力，内能较高内能较高内能较高内能较高（最（最（最（最不稳定）不稳定）不稳定）不稳定）1.1.乙烷的构象乙烷的构象乙烷的构象乙烷的构象交叉式构象交叉式构象交叉式构象交叉式构象扭曲式构象扭曲式构象扭曲式构象扭曲式构象重叠式构象重叠式构象重叠式构象重叠式构象staggeredstaggeredconformerconformerskewedskewedconformerconformer

18、eclipsedeclipsedconformerconformer原子间距离最远原子间距离最远原子间距离最远原子间距离最远内能较低内能较低内能较低内能较低（最稳定）（最稳定）（最稳定）（最稳定）（有无数个）（有无数个）（有无数个）（有无数个）小于两个小于两个H 的的von der waals 半半径（径（1.2）之和，）之和，有排斥力有排斥力第23页，本讲稿共29页 乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒旋转中须克服能垒扭转张力扭转张力 电子云排斥电子云排斥 相邻相邻两两H间的间的von der waals排斥力排斥力

19、一般情况下一般情况下(T-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。子在稳定的构象式上。第24页，本讲稿共29页2.2.丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象丁烷的构象交叉式（交叉式（交叉式（交叉式（antianti）（反交叉式）（反交叉式）（反交叉式）（反交叉式）部分重叠式部分重叠式部分重叠式部分重叠式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式（gauchegauche）全重叠式全重叠式全重叠式全重叠式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式邻位交叉式（gauchega

20、uche）甲基间距离最甲基间距离最远远(最稳定最稳定)较不稳定较不稳定较稳定较稳定甲基间距离最近甲基间距离最近（最不稳定）（最不稳定）第25页，本讲稿共29页 丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图第26页，本讲稿共29页3.3.其它烷烃的构象其它烷烃的构象其它烷烃的构象其它烷烃的构象规律规律:大基团总是占据大基团总是占据反是对位交叉反是对位交叉最稳定最稳定最不稳定最不稳定第27页，本讲稿共29页立体异构体：立体异构体：立体异构体：立体异构体：由原子或基团在由原子或基团在由原子或基团在由原子或基团在空间空间空间空间的排列（或连接）方式不

21、同所产生的异构体（包的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括括括括构型异构体构型异构体构型异构体构型异构体和和和和构象异构体构象异构体构象异构体构象异构体）立体异构体、立体异构体、立体异构体、立体异构体、构型异构体与构象异构体构型异构体与构象异构体构型异构体与构象异构体构型异构体与构象异构体构型异构体构型异构体构型异构体构型异构体 不可转换不可转换不可转换不可转换 理论上可分离理论上可分离理论上可分离理论上可分离构象异构体构象异构体构象异构体构象异构体 可通过单键旋转转换可通过单键旋转转换可通过单键旋转转换可通过单键旋转转换 一般无法分离一般无法分离一般无法分离一般无法分离第28页，本讲稿共29页本次课要求本次课要求 了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。掌握烷烃的两种基本命名方法，能用掌握烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构较为复命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。杂的烷烃分子。了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。本表达方法。第29页，本讲稿共29页