药物化学水溶性维生素精品文稿.ppt

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1、药物化学水溶性维生素第1页，本讲稿共26页一、B族维生素 B族维生素彼此在化学结构及生理功能方面并无相互关系，但在分布与溶解性能方面大致相同，提取时不易分离，最初曾被人们误认为是一种物质，现在已知至少有10种以上。B族维生素中与人体健康关系较密切的是维生素B1；维生素B2及维生素B5。第2页，本讲稿共26页(一)维生素B11、结构维生素B1又称硫胺素。自然界的硫胺素多与磷酸、焦磷酸、三磷酸等形成磷酸酯、焦磷酸酯、三磷酸酯。焦磷酸硫胺素结构如下：第3页，本讲稿共26页 2、性质维生素B1已由人工合成，为白色针状结晶，水溶液在空气中将被缓慢分解，在酸性溶液中对热较稳定，但在中性尤其是碱性溶液中对热

2、不稳定。如pH大于7时，加热可使全部维生素B1破坏。但在一般烹调温度下，维生素B1破坏不大。有特殊香气。微苦。第4页，本讲稿共26页3、生理功能维生素B1在人体内参加糖类代谢，它对维持正常的神经传导，以及心脏、消化系统的正常活动具有重要作用。实验证明，维生素B1充足可使体力劳动和经常活动所引起的疲劳程度减轻。缺乏维生素Bl时，糖代谢发生障碍，引起神经功能障碍，表现为感觉异常、肌力下降、肌肉酸痛等周围神经炎症状。第5页，本讲稿共26页 4、来源维生素B1广泛存在于动、植物性食品中，动物性食品的肝、肾、心脏、脑、瘦肉及蛋类中含量较多。植物性食品中以豆类含量较多，而在谷物中维生素B1多含在胚芽和外皮

3、部分，所以谷类食物中，整粒杂粮、米糠和麦麸的含量最丰富，而精细碾磨的白米和面粉中维生素Bl含量减少。第6页，本讲稿共26页表6-2 某些食物中维生素B1含量食品100g 含量mg 食品100g 含量mg 食品100g 含量mg 小站米机 米糙 米小 米高粱米玉米面 0.160.180.350.660.140.45 八五粉八一粉麦 麸黄 豆青 豆花生仁 0.460.240.620.620.661.83 葵花子核桃仁猪 肉猪 心猪 骨猪 肝 0.880.320.530.340.380.36 第7页，本讲稿共26页(二)维生素B21、结构 维生素B2又称作核黄素，其结构如下：核黄素食品中核黄素与磷酸

4、和蛋白质等结合而形成复合物。通常医用的核黄素为人工合成品。第8页，本讲稿共26页 2、性质色泽：核黄素为橙黄色结晶，故可作为食用着色剂。溶解性：它溶于水，极易溶于碱性溶液和氯化钠溶液。稳定性：在中性和酸性溶液中对热较稳定，但在碱性溶性中对热不稳定，易被破坏。游离核黄素对光敏感，尤其是对紫外线尤为敏感，在中性和碱性介质中光分解较为显著，但结合型维生素B2对光比较稳定。第9页，本讲稿共26页3、生理功能维生素B2对机体内糖、蛋白质及脂肪代谢过程起着重要作用，并有保护眼睛、皮肤、口舌及神经系统的正常功能。当微生素B2缺乏时，正常的代谢作用被破坏，会发生口角炎、舌炎、唇炎、口腔溃疡、脂溢性皮炎、眼结膜

5、炎和角膜炎等病症。第10页，本讲稿共26页4、来源一般动物性食品含核黄素较高，其中以肝、肾、心脏中含量最多，乳类及蛋类食品含量也较多；其次是豆类和绿叶蔬菜，如雪里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有丰富的维生素B2 第11页，本讲稿共26页(三）维生素B6（1）结构维生素B6又称吡哆素，由下列三种吡啶环衍生物组成，三者同等有效。RCH20H 叫吡哆醇RCHO 叫吡哆醛RCH2NH2 叫吡哆胺第12页，本讲稿共26页（2）性质溶解性：三种维生素B6都是白色结晶，易溶于水和乙醇。稳定性：在酸中稳定，在碱中易被破坏，对热稳定，但吡哆醛和吡哆胺在高温时迅速破坏，对光敏感。第13页，本讲稿共26页（3）功

6、能维生素B6在体内和磷酸结合成各自的磷酸化合物，它们是氨基酸转氨酶的和某些氨基酸脱羧酶的辅酶，与氨基酸代谢有密切关系。长期缺乏维生素B6会导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。成人每天有0.2g即可，因此不会缺乏。（4）来源维生素B6在酵母、谷类、糠皮、胚芽、肝脏中含量丰富。第14页，本讲稿共26页二、维生素C（一）结构维生素C具有防治坏血病的生理功能，并有显著酸味，故又名抗坏血酸。它是3-酮基-L-呋喃古洛糖酸内酯。它具有烯醇式结构，共有四种异构体：L-抗坏血酸生物活性最高，其他抗坏的血酸无生物活性。通常所指的维生素C即L-抗坏血酸。第15页，本讲稿共26页抗坏血酸的结构L抗坏血酸 D异抗

7、坏血酸 D-抗坏血酸 L-异抗坏血酸第16页，本讲稿共26页（二）性质1、抗坏血酸是一种无色无臭的晶体，熔点192，易溶于水，微溶于乙醇和甘油，不溶于大多数有机溶剂。2、酸性 抗坏血酸没有羧基，它的酸性来自烯二醇的羟基。第17页，本讲稿共26页3、脱氢与水解由于羟基和羰基相邻，所以烯二醇基极不稳定，可以和多种金属(Na、Ca、Fe等)成盐，也容易氧化为L-脱氢抗坏血酸，L-脱氢抗坏血酸在弱还原剂的作用下，再还原成L-抗坏血酸，在碱性介质中进行强氧化，其内酯环裂开形成二酮基古洛糖酸，进一步氧化，则分解成小分子化合物如草酸和苏力糖酸等。L-脱氢抗坏血酸还易发生内酯环水解而生成没有生物活性的二酮基古

8、洛糖酸。L脱氢抗坏血酸在生物体内可还原为L-抗坏血酸，所以L-脱氢抗坏血酸在人体内仍具有相同的生理功能。第18页，本讲稿共26页 L-抗坏血酸 L-脱氢抗坏血酸 二酮基古洛糖酸第19页，本讲稿共26页 4、稳定性 固体抗坏血酸比较稳定，在水溶液中极易氧化影响氧化速度的因素：抑制氧化酸性溶液、糖类、盐类、氨基酸、果胶、明胶、多酚类化合物促进氧化温度、光线、金属离子抗氧化剂易氧化第20页，本讲稿共26页（三）生理功能1、维生素C具有广泛的生理功能。维生素C可促进胶原蛋白抗体的形成，因胶原蛋白能够包围癌细胞，因此，维生素c具有抗癌作用。2、能参与神经介质、激素的生物合成；并能将胆固醇转化为胆汁酸，因

9、此大量维生素C可使高胆固醇血症患者的胆固醇下降。3、维生素C能将Fe3还原成Fe2，而使其易于吸收，有利于血红蛋白的形成。第21页，本讲稿共26页4、解毒与中毒严重缺乏维生素C会引起坏血病。但摄入过多维生素C时，会改变血液的酸度，会造成尿酸的沉积，如果沉积在关节中，将引起剧烈的疼痛；沉积于肾中，形成肾结石，由于阻碍排尿而损害肾脏。如果每人每天口服49g维生素C时，即会出现上述问题。第22页，本讲稿共26页（四）来源维生素C广泛存在于水果及蔬菜中，柑橘、枣、山楂、番茄、辣椒、豆芽、猕猴桃、番石榴等中尤多。第23页，本讲稿共26页表表6-3 部分食物中维生素部分食物中维生素C含量含量 食品(100g)含量mg 食品(100g)含量mg 食品(100g)含量mg 辣 椒雪里蕻洋白菜油 莱小白菜菠 菜白萝卜 105833961363130 甜 薯红萝卜(小)大白菜冬 瓜黄 瓜西红柿土 豆 3027241614111050 枣红 枣草 莓菠 萝橙 子苹 果葡 萄 380898010060705054 第24页，本讲稿共26页复习思考题1、维生素是什么样的物质?如何分类?2、有哪几种重要的脂溶性维生素？并分别叙述他们的结构、存在和生理功能。3、有哪几种重要的水溶性维生素？并分别叙述他们的结构、存在和生理功能。第25页，本讲稿共26页第26页，本讲稿共26页