有机合成与有机推断.doc

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1、专题十三 有机合成与有机推断专题新平台【直击高考】1综合应用各类化合物的不同性质，推导未知有机物的结构简式。此类试题主要为卷的有机框图，具有一定的难度，且主要为新情境试题。2组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。此类试题不仅出现在高考的卷中，有时也涉及到选择部分的内容。3以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合成或推断出指定的有机物。此类试题常将合成与推断融合于一起，有时还涉及到有机实验及有机计算，难度较大。【难点突破】1方法与技巧 （1）有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发，采用逆推的方法解题。（2）

2、有机推断题，要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。（3）官能团特征反应的分析与判断：在有机物的推断中，要充分依靠其特征反应的特殊现象（如与FeCl3溶液显紫色的物质含有酚羟基等）。2解题注意点（1）有机物合成步骤的选择：要充分考虑官能团间的相互影响。如涉及合成过程中物质的氧化，还要考虑部分官能团（如碳碳双键、酚羟基）的保护。（2）题示信息的准确把握：有机合成与有机推断题中，大多是以信息给予题的形式出现，因此在分析试题时，要找出题中的两类信息，即有效信息和隐含信息，剔除无效信息和干扰信息。3命题趋向信息类的有

3、机合成与有机推断是高考化学命题的基点，也是未来高考的命题趋向。因此在解答此类试题时，特别要注意对题示信息的把握。专题新例析【例1】 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：NaOH又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl +H2O CH3CH2OH+HCl，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：EACl2（300）DCBCH3CH=CH2 丙烯酸请写出、三步反应的化学方程式。NaOH【解析】由CH3CH=CH2CH2=CHCOOH可知

4、合成的关键在于双键如何保护，CH3如何逐步转化成COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃不饱和卤代烃不饱和醇饱和卤代醇饱和卤代醛饱和卤代羧酸不饱和卤代羧酸。【答案】CH2=CHCH2Cl+H2OCH2=CHCH2OH+HClCH2=CHCH2OH+Br2【点评】 本题涉及到合成路线如何选择，如反应，是取代还是加成，必须根据合成和题设条件（限定6步反应等）推知。本题注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，介绍官能团的保护，是有机合成的重要环节，值得研究。【例2】 有三个只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3，它们互为同分异构体。室温时A1为气态，A2、A3是液态。分子中C与H的质

5、量分数是73.3%。在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到C2，而B3则不能。上述关系也可以表示如右图：请用计算、推理，填写下列空白：（1）A2的结构简式 ；（2）B3的结构简式 ；（3）A3 和C2的反应产物 。【解析】化合物A1、A2、A3互为同分异构体，且分子中C与H的质量分数是73.3%，O的质量分数即为26.7%。因室温时A1为气态，故三种有机物的分子量不会很大。假设有机物只含有一个O原子，根据O的质量分数可求得其分子量为60，分子式为C3H8O。又因室温时A1为气态，故可得A1为CH3OCH2CH3（甲乙醚

6、），符合题意。又从图示知，A2可通过氧化得到羧酸，A2为CH3CH2CH2OH。A3应为仲醇，即CH3CHOHCH3。【答案】（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3COCH3（3）CH3CH2COOCH(CH3)2。【点评】在一定条件下，伯醇氧化可得醛，进一步氧化可得羧酸；仲醇氧化可得酮，不能进一步氧化得羧酸；叔醇很难被氧化。此点为醇类推断方面重要的知识内容。高考训练新点击11体积某有机物蒸气恰好与4体积氧气反应，反应后混合气体的密度减少（体积都在150、1.01105Pa时测定的），此有机物的分子式是 ( )A . C3H8 B . C3H8O2 C . C2H6O D . C3H6O2现

7、有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C。由B、C反应可生成高分子化合物 ，以下叙述错误的是 ( ) A . A属于醛类 B . A分子中有6个原子，含碳40% C . A的式量为58 D . 1摩A与足量银氨溶液反应能还原出4摩银3 某有机物与过量金属钠作用时可得气体VA升，同质量的该物质与纯碱充分反应时，可得气体VB升，且VA=VB，该有机物可能是 ( ) A . HOCH2CH2COOH B . CH2=CHCOOH C . HOOC(CH2)4COOH D . 4某有机物甲的氧化产物乙和还原产物丙都能跟金属镁反应放出H2，乙与丙在一定条件下反应生成丁。甲、乙、丁在一定条件下

8、都能跟新制Cu(OH)2反应，则有机物甲是 ( ) A . 乙醛 B . 乙醇 C . 乙酸 D. 甲醛B.C.5某组成为C3H5O2Cl的纯净含氯有机物A，与NaOH水溶液共热，产物酸化后可以得到分子组成为C3H6O3的有机物B。在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子的酯C，那么，C的结构不可能是 ( )6饱和一元醇C7H15OH，发生消去反应时，若可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式为 ( )70.1mol某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，反应后生成13.2gCO2和5.4gH2O，该有机物能跟Na反应放出H2，又能跟新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸

9、反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是 ( )翰林汇8 在人尿中含有一种由C、H、O、N四种元素组成的有机物A，8.95 g A完全燃烧生成19.8 g二氧化碳和4.05 g水。若分解17.92 mg A，使其中所含氮元素均转为氮气，得到0.05mmol氮气。已知A的分子量是179，A分子里不含甲基，但含有羧基及两侧与碳原子相连的酰胺基，而且两者不直接相连。通过计算写出A的结构简式。9某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X、Y、Z等多种化合物。已知：(a)U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖； (b)V是单官能团化合物，其分子中碳原子数与X相同

10、，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色； (c)V经缓和氧化可生成W； (d)V和X在少量浓硫酸作用下经加热可得到Z； (e)X的组成为C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X有一个羧基，450 mg X与0.2mol/L的NaOH溶液25mL可完全反应，X也可和乙酸起酯化反应。(1)U的一种可能的单糖结构简式_；(2)X的分子式_，其可能的结构简式_；(3)V、W、Y、Z可能的结构简式分别为_、_、_、_。10今有A、B两种含碳、氢、氧三种元素的链烃衍生物，它们具有相同的百分组成。A的式量是44，B的式量是88。A能发生银镜反应而B不能。把A加入新制的Cu(OH)2悬浊液中加热

11、至沸腾，有红色沉淀生成并产生有机物C。B在无机酸作用下能水解生成C和D，D在加热和有催化剂存在下，能够被空气氧化生成A 。写出A、B、C、D的结构简式和名称。11已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一个水分子而生成含有_（填写官能团）的化合物。今在无其它氧化剂存在的各步的反应条件及产物结构简式：_。苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式_和_。上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其式量恰为苯甲醛的两倍，该化合物的结构简式为_。 12 读下列叙述，回答问题：一卤代烷（R

12、X）与金属镁在室温下及无水乙醚中作用生成有机镁化物卤代烷基镁格氏试剂很活泼，能与具有多种活性氢的化合物作用，例如：RMgXH2ORHMg(OH)X而醛酮的官能团容易与格氏试剂发生加成反应得到不同的醇，如 13羧酸酯RCOOR在催化剂存在时可跟醇ROH发生如下反应(R、R是两种不同的烃基)：RCOORROH RCOORROH此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。（1）反应中甲醇为什么要过量？原因是_。（2）写出聚乙烯醇的结构简式_。_（3）写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式

13、_。14已知连羟基的碳上没有氢原子（结构：）的醇不能发生催化氧化反应。A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，A有如下转化关系：ADEGHFCB醇/NaOH溶液NaOHHClNaOH溶液 其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2反应，但反应条件、实验现象不同，H是一种有果香味的液体。A的同分异构体有_种，符合条件的A的结构简式为 _。与、反应类型相同的是_（填序号，后同），若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响_（填“是”或“否”），理由是_。写出下列反应的化学方程式：D E：_； G+FH：_。催化剂+丙烯DBA合成气CO+H2煤催化剂催化剂+O2+B催化剂E催

14、化剂+H2+CO催化剂CH3COOH浓硫酸F+H2+O2催化剂CHG催化剂浓硫酸HCOOCH2CH2CH2CH315煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径。煤气化的主要反应是：C+H2O(g)CO+H2，CO和H2的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线。其中，D易溶于水，且与CH3COOH互为同分异构体；F分子中的碳原子数是D的3倍；H经催化氧化可得到G。请回答下列问题：写出下列物质的结构简式：A_ _ _、H_ ；指出A和H的关系： 。写出下列反应的化学方程式：CH3COOH+EF_ _；D与新制Cu(OH)2共热_。专题十三 有机合成与有机推断1D2B3BC4D5

15、B6D7C89(1)CH2OH(CHOH)4CHO (2)C3H6O3 或 (3)V：CH3CH2CH2OH W：CH3CH2CHO Y：CH3CH=CH2 Z：或10CH3CHO 乙醛 CH3COOC2H5 乙酸乙酯 CH3COOH 乙酸 CH3CH2OH 乙醇111213（1）使平衡向右移动，酯交换完全144 (CH3)2CHCH2Cl 否 A、C的消去反应产物相同 浓硫酸 Cu2(CH3)2CHCH2OH + O2 2(CH3)2CHCHO + 2H2O CH3CH(CH3)COOH + (CH3)3COH CH3CH(CH3)COOC (CH3)3 + H2O15 CH3OH CH3CH2CH2CH2 OH 同系物 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O HOCH2CHO+2Cu(OH)2HOCH2COOH+Cu2O+2H2O