高二年级有机化学练习题.doc

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1、高二年级有机化学练习题（2005-2006第一学期末）一、填空题1下列各组物质 O2和O3 H2、D2、T2 12C和14C CH3CH2CH2CH3 和 (CH3)2CH2CH3 乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同系物的是_， 互为同分异构体的是_ 互为同位素的是_， 互为同素异形体的是_，是同一物质的是_。2 某烷烃的式量是86则该烷烃的分子式是_某直链烷烃分子中有m个氢原子，则含有的碳原子个数为_3有下列反应. 由乙烯制氯乙烷 乙烷在空气中燃烧 乙烯使溴水褪色 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 由乙烯制聚乙烯 乙烷与氯气光照

2、 。其中属于取代反应的是_；属于氧化反应的是._；属于加成反应的是._；属于聚合反应的是_。4常用的塑料包扎带的化学成份是聚丙烯，试写出合成它的化学反应方程式._； 腈纶(人造羊毛)的主要成份是聚丙烯腈(丙烯腈.CH2=CH-CN)，试写出合成它的化学 反应方程式._5 某饱和烃与适量的氧气混合(恰好完全反应)，在温度为400K时反应，其总体积增加1/6，该烃分子式为._6出下列各种烷烃的结构简式 （1） 2,3，3-三甲基戊烷 _ （2）2，3二甲基4乙基已烷 _ （3）支链只有一个乙基且式量最小的烷烃 _7命名下列烷烃. _ _ 8某烃A和炔烃B的混合物共1L，完全燃烧生成相同状况下的二氧

3、化碳1.4L，水蒸气1.6L，写出两种烃的结构简式.A _，B _；两者物质的量之比为._9由乙炔生产聚氯乙烯合成树脂所涉及的有机化学反应方程式为._、_，所属类型分别为_、_。10自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CHC）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：（2003年上海高考）（1）上述系列中第1种物质的分子式为 。（2）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物

4、的质量比为 。（3）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2CH）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）11合成分子量在2000-50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域.1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278.B分子与A相似，但分子中多了一些结构为 的结构单元。B分子比A分子多了_个这样的结构单元(填写数字).12为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验.先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发

5、生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题.（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 。（2）甲同学设计的实验 （填能或不能）验证乙炔与澳发生加成反应，其理由是 （a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙

6、同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（a） （b） （c） （d） b d （电石、水）（ ）（ ） （溴水）（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 13有A、B两种烃，它们的组成相同，都含90%的碳，烃A对氢气的相对密度是20；烃B式量是烃A的3倍，烃A在一定条件下能与足量的Cl2起加成反应，生成1，1，2，2四氯丙烷，烃B是苯的同系物，当它与Cl2发生取代反应时（取代苯环上的H原子），生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，根据以上实验事实，推断A、B两烃的分子式、结构简式。14在标准状况下，44.

7、8L甲烷与丙烷的混合气体的质量为46g。则该混合气体中，甲烷的体积分数为_，丙烷的质量为_。15下列有机反应中都需使用浓硫酸，试填浓硫酸和乙醇在170共热，其作用是_，该反应的化学方程式为._苯与浓硫酸及浓硝酸在5060时反应，生成有机物的结构简式为 ， 该反应类型属于 。（填“取代反应”或“加成反应”）16某烃中碳的质量分数为85.7%，1 mol该烃充分燃烧所生成的二氧化碳恰好被4mol/L氢氧化钠1.5L完全吸收生成正盐，该烃能与溴发生加成反应，在一定条件下能发生加聚反应。此结构简式为_。17有下列8种物质.甲烷 苯 环己烷 聚乙烯 聚异戊二烯 环己烯 2-丁烯 邻二甲苯，既能使酸性高锰

8、酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使溴水褪色的是._18在1大气压120时，某气态烃与足量氧气混合点燃，充分反应后，气体的压强与反应前相同，符合此条件的烃的分子式是_ _ _ _。19(10分)相对分子质量为72的烷烃，其分子式是_，若此有机物的一氯代物分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl，它可能的结构有四种，试写出它们的结构简式._、_、_、_、20在NaCl溶液中滴加AgNO3溶液，现象为_， 离子方程式为_ _在CH3CH2CH2Cl中滴加AgNO3溶液，_，原因是_若先将CH3CH2CH2Cl与NaOH溶液共热，然后用硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，现象为_ _，反应方程式

9、为_、_。H C C O HHHHH21乙醇分子中不同的化学键如右图所示： 乙醇与金属钠反应，_键断裂 将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到170时，_键断裂在加热条. 件下，用铜作催化剂与氧气反应时，_断裂. 22 4.6g某有机物完全燃烧，得到8.8g二氧化碳和5.4g水。此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气。其分子式为_，结构简式_23氟里昂是freon的音译名，氟里昂的商业代号可用HFC-nmp表示，其中数字n等于碳原子数目减1(如果是0就省略)，数字m等于氢原子数目加1，数字p等于氟原子数，氯原子数目不列。氟里昂CH2F-CHF2的代号为_，它属于_(选填

10、：A一卤代烃 B多卤代烃 C饱和卤代烃 D不饱和卤代E：芳香卤代烃)类有机物，其同分异构体的结构简式为_由于氟里昂无毒，化学性质又极其稳定，被大量用于制冷剂、灭火剂、发泡剂等。但大气中的氟里昂在平流层中受紫外线照射，会分解产生Cl原子，而Cl原子化学性质比较活泼： 上述反应的总反应为_，其反应过程中，Cl原子起_作用，O3和O2是_. A同分异构体 B同系物 C氧的同素异形体 D氧的同位素 近几年市面上推出的冰箱新产品无氟冰箱，主要是为了 。 A氟里昂价格高，为了经济 B保护生态环境 C保护人类生存环境 D吸收和阻挡紫外线24对于司机酒后驾车，可对其呼出的气体进行检验而查出，所利用的化学反应如

11、下： 2CrO3(红色) + 3C2H5OH + 3H2SO4 = Cr2(SO4)3(绿色) + 3CH3CHO + 6H2O被检测的气体 成分是_，上述反应中的氧化剂是_，还原剂是_25碳正离子例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+是有机反应的重要中间体。欧拉(G.Olah)因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在超强酸中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+ CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是_ CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角(键角)相等，则C-H键之间的夹角是_ (CH3)2CH+在N

12、aOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为_ (CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为_26 相同质量的乙醇、乙二醇、丙三醇。依照下列要求进行排序(填序号) 燃烧后生成二氧化碳的量由多到少_ 燃烧时耗用氧气量由多到少_ 与足量金属钠反应放出氢气量由多到少_27已知反应：CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2ClCHClCH3 CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2-Cl 写出由1-氯丙烷制取丙三醇的化学方程式(CH2OHCHOHCH2OH) 28下列反应中，反应物中的有机物发生还原反应的是_，发生氧化反应的是_ _。由乙醇制取乙醛 由乙醛制

13、取乙醇 乙醛的银镜反应 甲醛与新制的氢氧化铜反应 乙烯与氢气的加成 乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇 甲烷的燃烧反应29为了防止水源污染，用简单又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是._。从废水回收苯酚的方法是.用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂分离；通入某物质又析出苯酚。写出步骤、的化学方程式. _、_30完成下列方程式CH3CH2CHO + Cu(OH)2 _OHC-CHO + Ag(NH3)2OH(足量) _ _ + H2(足量) 催化剂 _ _ + O2 _31分别取1 mol ABCDE、F六种有机

14、物，使它们充分燃烧，都生成44.8LCO2(标况)，D和E是碳、氢、氧的化合物，两都互为同分异构体，E被氧化成A，A继续氧化成B，C和F都发生聚合反应，C和氯化氢加成生成F。试推断有机化合物ABCDE、F的结构简式。 A_、B_、C_ D_、E._、F._32实验室配制少量银氨溶液的方法是.先向试管中加入_，然后_，其离子反应方程式为_、_，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，_ _片刻即可在试管内壁形成银镜，离子方程式为._ _。33下列有机化合物中，有多个官能团： A B、 C、 D、 E、 可以看作醇类的是(填入编号，下同)：_可以看作酚类的是_ 可以看作羧酸类的是_ 可以看作酯类的是_34 C

15、H3COOH是一种弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH，这是因为- Cl是一种强吸电子基团，能使- OH上的H原子具有更大的活动性，有的基团属于斥电子基团,能减弱- OH上H原子的活动性，这些作用统称为“诱导效应”，据上规律填空： (1)HCOOH显酸性，而H2O显中性，这是由于HCOOH分子中存在 (填吸或斥)电子基团，这种基团是 (2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH分子中存在(填吸或斥)电子基团，这种基团是 (3) C6H5- 也属于吸电子基团，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH 。 (4)下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、C

16、HCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最强的是_35分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，其中A、B、C三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种。等物质的量的A、B、C分别与足量的NaOH溶液完全 反应时，消耗NaOH的物质的量为1：2：3。A可发生分子间酯化反应；B遇FeCl3溶液显紫色，其分子内含有羧基，则A、B 的结构简式分别为A_ B_C可以看为酯类，C与足量的NaOH溶液反应的方程式为_36、A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相对分子质量都 不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数

17、为65.2%。A溶液具有酸性，不能使氯化铁溶液显色。A、B相对分子质量之差为_ 1个B中应该有_个氧原子A的分子式为_37下面是一个合成反应的流程图Cl2光O2催化剂催化剂 A B NaOH水溶液CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出：1中间产物A、B、C的结构简式：A_B _ C_2、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 _、_、_、_、_38为实现以为各步的转化，请在括号中填入适当的试剂的分子式 39写出下列叙述中有关物质的结构简式；分子式为C3H7Br的卤代烃经消去反应后得到的有机物是_；能与金属钠反应，但不能与氢氧化钠反应的芳香族化合物C7H8O是_；含C、H、O三种元

18、素的有机物，燃烧时消耗的氧气和生成的CO2、H2O之间物质的量之比为1：2：2，则此类有机物中最简单的一种是_40化合物A（C8H17Br）经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理，(2)在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知： 注：R1、R3可为H或其它烃基 试根据已知信息写出下列物质的结构简式： A _ B C E 41某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：（化学班做） 在

19、25时，电离常数K13.99104，K25.5106 ARCOOH（或ROH）有香味的产物 1molA慢慢产生l.5mol气体 A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应 试回答：（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是_（多选扣分） （a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基 （c）肯定有羟基 （d）有COOR官能团（2）有机物A的结构简式（不含CH3）为_（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式： _（4）A的一个同类别的同分异构体是_42 A是一种酯,分子式是C14H12O2。A可以由醇D跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使溴(CCl4溶液)褪色.氧化B可得

20、到C. （1）写出A、B、C结构简式: A B C _ _ _（2）写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟NaOH反应._ _和_43现有十种物质.A、乙醇 B、甲苯 C、苯酚 D、.苯甲酸 E、乙酸乙酯 F、葡萄糖 G、蔗糖 H、苯 I、乙烯J、乙酸，其中能发生银镜反应的是 ；能与氢氧化钠溶液发生反应的是 ；能与羧酸发生酯化反应的是 。44有NH2CH2COOH CH2OH（CHOH）4CHO （C6H10O5）n（纤维素） HCOOC2H5 苯酚 HCHO等物质，其中（用数字序号填空）. （1）难溶于水的是 ，易溶于水的是 ，常温下微溶于水的是 ； （2）能发生银镜反应的是 ； （

21、3）能发生酯化反应的是 ； （4）能跟氢气发生加成反应的是 ，能在一定条件下跟水反应的是 ； （5）能跟盐酸反应的是 ，能跟氢氧化钠溶液反应的是 。45现有通式均为(CH2O)n的六种有机物，性质如下. 甲是无色有刺激性气味的气体，可发生银镜反应 乙、丙、丁的式量均为甲的2倍，戊的式量是甲的3倍，己的式量是甲的6倍 乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，还可与乙醇在一定条件下酯化 戊结构中含有-CH3，两分子戊可形成环状酯 丙不溶于水，丁、己二种物质的水溶液均呈中性，丙既能水解，又能发生银镜反 应，还能与钠反应放出氢气，己能发生银镜反应，淀粉水解可得己，请推断各物质的结构简式.甲_ 乙_ 丙_ 丁

22、_ 戊._ 己._46如图所示.淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B 和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。已知，相关物质被氧化的难易次序是.RCHO最易，RCH2OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。A B C D 47乳酸（C3H6O3）是人体内葡萄糖在无氧环境下代谢的主要产物。工业上以乳酸为原料可生产高分子化合物A和B，反应过程如下. B 乳酸 C D A其中A是有机玻璃的主要成分；B是可降解一次性餐具的主要成分，以缓解日益严重的“白色污染”问题。现用核

23、磁共振法检测得乳酸分子中含有甲基。试写出乳酸和A、B的结构简式. _、 _二、计算题1将100g含(C6H10O5)n90的淀粉（杂质不参与反应）水解为葡萄糖（水解率为90），再将葡萄糖发酵制成乙醇，再将乙醇中的一部分氧化为乙酸。生成的乙酸恰好与未被氧化的乙醇完全反应生成乙酸乙酯。求可制得乙酸乙酯多少克？2某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的5.75倍。把1.84g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量的碱石灰，碱石灰增重4.08g。又知生成H2O和CO2的物质的量之比为4：3、试求有机物的分子式。1 mol该有机物与足量的金属钠反应时，可以得到(标准状况)下氢气33.6L。

24、试确定它的结构简式。3有机物A、B、C均有C、H、O三种元素。A中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等，A的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的2倍。在稀硫酸中加热A，可生成B和C，B、C均不与溴 水反应，但B能与碳酸氢钠反应而C不能。试求：A的分子式？ A、B、C的结构简式4将含有CH、O的有机物3.24 g，装入元素分析装置，通入足量的O2使它完全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙干燥管A和碱石灰干燥管B。测得A管质量增加了2.16g，B管增加了9.24g。已知该有机物的相对分子质量为108。燃烧此化合物3.24g，须消耗氧气的质量是多少？ 求此化合物的分子式？ 该化合

25、物1分子中存在1个苯环和1个羟基，试写出它的同分异构体的结构简式。5美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途，例如波长为10.3微米的红外激光能切断B(CH3)3分子中的一个BC键，使之与HBr发生取代反应.B(CH3)3+HBrB(CH3)2Br+CH4而利用9.6微米的红外激光却能切断两个BC键，使之与HBr+CH4而利用9.6微米的红外激光却能切断两个BC键，并与HBr发生二元取代反应。（1）试写出二元取代的代学方程式.（2）现用5.6g B(CH3)3和9.72g HBr正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其

26、他两种产物的物质的量之比为多少？6将乙炔和一种气态单烯烃组成的混合气体1L，与11L氧气混合，点燃完全反应后，得到气体12L(气体体积均在1.01105Pa、1200C的条件下测定)。则该混合气体中的单烯烃可能是什么？两种成分的体积比为多少？7室温时20 mL某气态烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到至室温，气体体积减少了50 mL ，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40 mL 。求气态烃的分子式高二年级有机化学练习题参考答案一、填空题1、； 2、C6H14；CHm 3、； 4、 5、C3H8 6、 7、2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷 8、A.CH4；B.C2H2

27、；3.29、 10（1）C24H12 （2）5150（3）CHCH2Br2CHBrCH2BrCHBrCH2Br2NaOHCCH2NaBr2H2O（分二步完成也给分）11、33 12、CaC2 + 2H2O C2H2+ Ca(OH)2 + Br2 CHBr=CHBr(或 + 2Br2 CHBr2CHBr2)不能；a、c H2S；Br2 + H2S S+ 2HBr c b CuSO4溶液 CuSO4溶液若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将明显增强，故可用pH试纸验证13、.A：C3H4 CH CCH3 丙炔 B：C9H12 14、75%、22g15、催化剂、吸水剂； ；取代16、CH3-CH

28、=CH2 17、 18、CH4；C2H4；C3H419、C5H12、CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2Cl (CH3)2CHCH2CH2Cl20、白色沉淀；Cl- + Ag+ = AgCl 水分层；有机溶剂不溶于水白色沉淀；CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaCl；NaCl + AgNO3 = AgCl+ NaNO3 21、； 22、C2H6O；CH3CH2OH23、HFC-143；BC；CH3-CF3 2O3 Cl 3O2；催化 C C24、C2H5OH；CrO3；C2H5OH 25、+ 12

29、0 (CH3)2CHOH (CH3)2CH=CH226、 醇 27、CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH=CH2 + NaCl + H2OCH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2-Cl水 CH2=CH-CH2-Cl + Cl2 CH2ClCH2ClCH2Cl CH2ClCH2ClCH2Cl + 3NaOH CH2OHCHOHCH2OH + 3NaCl 28、；29、加FeCl3溶液，看是否变蓝；C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + HCO3-30、CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 CH

30、3CH2COOH + Cu2O+ 2H2OOHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH(足量) (COONH4)2 + 6NH3 + 2H2O + 4Ag + 4H2(足量) 催化剂 2 + O2 2 + 2H2O 31、A.CH3CHO、B.CH3COOH、 C. D.CH3-O-CH3、E.CH3CH2OH、F.CH2=CH232、AgNO3；加稀氨水至常常恰好溶解为止； Ag+ + NH3H2O = AgOH+ NH4+；AgOH + 2 NH3H2O = Ag(NH3)2- + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2- + 2OH- CH3COO- + NH4+ +

31、2Ag+ 3NH3 + H2O33、BD；ABC；BCD；E 34、吸；醛基 斥；甲基 强 CF3COOH35、A B 36、42 3 C9H8O437、A ；B ；C NaOH溶液；取代 Cu、O2；氧化 Br2；加成 硫酸；酯化38、NaHCO3NaOHNaHClCO2 39、CH3-CH=CH2；C6H5-CH2OH；HCOOH40、A、CH3CH2CH2CHBrCH2CH2CH2CH3；B、CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3C、CH3CH2CH2CHO；D、CH3CH2CH=CH241、B、C HOOCCHOHCH2COOH HOOCCH=CHCOOH + Br2 HOOC

32、CHBrCHBrCOOH HOCCH(COOH)242、A：；B：；C：、 43、F、G C、D、E、J A、F、G44、 ； ； ；45、甲.HCHO 乙.CH3COOH 丙.HCOOCH3 丁.HOCH2CHO 戊.CH3CH 己.CH2OH(CHOH)4CHO46、 A.HOCH2(CHOH)4CHO B.HOCH2(CHOH)4COOH C.HOOC(CHOH)4COOH D.HOCH2(CHOH)4CH2OH47、A.B.二、计算题：1、44g2、C3H8O3、CH2OHCHOHCH2OH3、C8H8O2A是C6H5CH2OOCH或C6H5COOCH3 B是HCOOH或C6H5COOH C是C6H5CH2OH