醇酚精选课件.ppt

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1、关于醇酚课件第一页，本课件共有64页羟基跟苯环羟基跟苯环 直接相连直接相连 的化合物。的化合物。二、结构：二、结构：C6H6O一、酚定义：一、酚定义：苯酚苯酚结构简式结构简式结构式结构式分子式分子式球球棍棍模模型型比比例例模模型型第二页，本课件共有64页三、物理性质：三、物理性质：苯酚被空气中的氧气苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成慢慢地氧化成粉红色粉红色的的对苯醌对苯醌。小小 资资 料料颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性 纯苯酚纯苯酚无色晶体，无色晶体，在空气中在空气中因被氧化因被氧化而显而显粉红粉红粉红粉红色色色色。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点熔点不高不高

2、(43)大大于于水水常温时在水中常温时在水中溶解度不大，溶解度不大，在水中为乳浊在水中为乳浊液液高于高于 65时时能与水混溶。能与水混溶。易溶于乙醇、易溶于乙醇、苯等苯等有毒，有毒，强腐蚀强腐蚀性性第三页，本课件共有64页苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 A B CA苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度下溶解度下降降第四页，本课件共有64页 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其性，其性质是否相同？质是否相同？预测预测-OH与苯环相连后使与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？的活泼性有何变化？四、化学性质：四、化

3、学性质：第五页，本课件共有64页（1 1）与氢氧化钠的反应）与氢氧化钠的反应1 1、苯酚的、苯酚的 酸性酸性 ：四、化学性质：四、化学性质：苯酚分子中的苯酚分子中的OH与苯环相连，苯环使羟基活与苯环相连，苯环使羟基活泼性增强，泼性增强，OH在水溶液中能电离出在水溶液中能电离出H+，使苯酚显，使苯酚显示一定酸性。示一定酸性。现象：生成乳浊液现象：生成乳浊液苯酚钠与强酸反应：苯酚钠与强酸反应：ONa+HClOH+NaCl?第六页，本课件共有64页 酸性酸性 H2CO3苯酚苯酚HCO3-结论：结论：已知：已知：第七页，本课件共有64页现象：生成乳浊液现象：生成乳浊液（1 1）与氢氧化钠的反应：）与氢

4、氧化钠的反应：1 1、苯酚的、苯酚的 酸性：酸性：四、化学性质：四、化学性质：弱弱俗称俗称石炭酸石炭酸苯酚钠与强酸反应：苯酚钠与强酸反应：ONa+HClOH+NaCl弱到不能使酸碱指示剂变色弱到不能使酸碱指示剂变色第八页，本课件共有64页酸性酸性 H2CO3苯酚苯酚HCO3-结论：结论：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3已知：已知：（2 2）与碳酸钠的反应：）与碳酸钠的反应：苯酚钠溶液与二氧化碳反应：苯酚钠溶液与二氧化碳反应：第九页，本课件共有64页白色沉淀白色沉淀，易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂教你一招：教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不苯酚不能过量，否则产生

5、的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。到白色沉淀。+3Br2+3HBr2.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应 反应类型反应类型取代位置，为什么？取代位置，为什么？该反应的作用该反应的作用取代反应取代反应酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻，对位氢原子变得活泼，酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻，对位氢原子变得活泼，易被取代易被取代很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定第十页，本课件共有64页3.3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应:苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于。这一反应可用于检验苯酚或检验苯酚或Fe3+的存在。的存在。紫色紫色溶液溶液FeCl3

6、溶液溶液第十一页，本课件共有64页小结：小结：在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与苯与苯环两个基团，不是孤立的存在环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果着；两者相互影响的结果使羟使羟基基-OH与苯环都活化与苯环都活化，从而使苯，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。酚表现出自身特有的化学性质。第十二页，本课件共有64页小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应第十三页，本课件共有64页小链接：小链接：是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特国著

7、名的医生里斯特。里斯特发现病人里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手以及医生的双手，结果病人的感染情结果病人的感染情况显著减少况显著减少。这一发现使苯酚成为一种这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被里斯特也因此被誉为誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。第十四页，本课件共有64页五五.苯酚的用途苯酚的用途苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂第十五页，本课件共有64页

8、1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习第十六页，本课件共有64页课堂练习课堂练习 3.3.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分，现象分别怎样？别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫

9、色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色第十七页，本课件共有64页 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙C苯酚苯酚乳浊液乳浊液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯酚乳浊液乳浊液NaOH溶液溶液盐酸盐酸四、化学性质：四、化学性质：第十八页，本课件共有64页苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴水与苯酚反应溴水与苯酚反应 纯溴纯溴不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，

10、后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较第十九页，本课件共有64页第二节第二节 醛醛第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二十页，本课件共有64页1、醛基、醛基2、醛的定义：、醛的定义：C:HO：结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成电子式电子式分子里由分子里由烃基烃基跟跟醛基醛基相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛第二十一页

11、，本课件共有64页3、常见的醛：、常见的醛：甲醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO第二十二页，本课件共有64页1、物理性质、物理性质2、分子结构：、分子结构：结构简式结构简式甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛（课本（课本P56）第二十三页，本课件共有64页学学与与问问 乙醛分子结构中含有两类不同位置的乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原

12、子数成正比。因此峰面积峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。是醛基上的氢原子。3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质（1）氧化反应）氧化反应a、银镜反应、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 第二十四页，本课件共有64页资料卡片资料卡片银氨溶液的配制银氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b、与新制氢氧化铜反应

13、、与新制氢氧化铜反应c、与氧气反应与氧气反应O+O22CH3 C HO2CH3 C OH 催化剂催化剂Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O 第二十五页，本课件共有64页（2）加成反应）加成反应O+H2CH3 C HCH3 CH2 OH 催化剂催化剂同时也是还原反应同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应第二十六页，本课件共有64页学与问学与问（1）（2）在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧

14、氧化化还还原原反反应应，即即加加氢氢就就是是还还原原反反应应去去氢氢就是氧化反应。就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O 第二十七页，本课件共有64页总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化氧化 还原还原 氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3）乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H原原子子受受C=O的的影影响响，活活性性增增强强，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基

15、基上上的的C=O与与C=C类类似，可以与似，可以与H2发生加成反应发生加成反应。第二十八页，本课件共有64页 C=O称羰基，是酮的官能团，丙称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。酮是最简单的酮。科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。成醇。第二十九页，本课件共有64页第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三十页，本课件共有64页一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义

16、：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸第三十一页，本课件共有64页3 3、乙酸、乙酸(冰醋酸冰醋酸)1）物理性质）物理性质2）结构）结构结构式：结构式：结构式：结构式：电子式：电子式：电子式：电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 第三十二页，本课件共有64页科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液 乙酸与碳酸钠反应，放出乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的气体，根据强酸制弱酸的原

17、理，说明乙酸的酸性比碳酸原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的强；将产生的CO2气体通入苯酚气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O第三十三页，本课件共有64页3）化学性质）化学性质a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH+HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO第三十四页，本课件共有64页自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOC

18、COOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等等水果中水果中,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等等成分成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH第三十五页，本课件共有64页二、酯二、酯1 1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代取代后的产物。后的产物。2 2、简式：、简式：RCOOR3 3、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O第三十六页，本

19、课件共有64页自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯第三十七页，本课件共有64页思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此酸、乙醇都低，因此从反应从反应物中不断蒸出乙酸乙酯物中不断蒸出乙酸乙酯可可提高其产率。提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高

20、乙醇、乙酸的转化，提高乙醇、乙酸的转化率。率。第三十八页，本课件共有64页第四节第四节 有机合成有机合成第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三十九页，本课件共有64页一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，生成的原料，通过有机反应，生成具有特定具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构分子骨架的构建建和和官能团的转化官能团的转化。第四十页，本课件共有64页有机合成过程示意图有机合成过

21、程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程第四十一页，本课件共有64页思考与交流思考与交流1 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成;卤代烃的消去；醇的消去。卤代烃的消去；醇的消去。2 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3 3、引入羟基的四种方法：、引入羟

22、基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。的还原。第四十二页，本课件共有64页二、有机合成的方法二、有机合成的方法1 1、有机合成的常规方法、有机合成的常规方法（1）官能团的引入）官能团的引入引入双键引入双键（C=C或或C=O）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C第四十三页，本课件共有64页3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=C4 4）醇的氧化引入

23、）醇的氧化引入C=O引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CHCH+HBr CH2=CHBr催化剂催化剂第四十四页，本课件共有64页3 3）醇与）醇与HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化

24、剂C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O第四十五页，本课件共有64页3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2）官能团的消除）官能团的消除通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子（3）官能团的衍变）官能团的衍变第四十六页，本课件共有64页主要有机物之间

25、转化关系图主要有机物之间转化关系图还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯 烷烷炔炔第四十七页，本课件共有64页2 2、正合成分析法、正合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找入手，找出合成所需要的直接可间接的出合成所需要的直接可间接的中间产物中间产物，逐步推向，逐步推向目目标合成有机物标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图第四十八页，本课件共有64页3 3、逆合成分析法、逆合

26、成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基础原料，所使用物基础原料和辅助原料应该是和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。第四十九页，本课件共有64页2 C2H5OHCOC2H5

27、COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO第五十页，本课件共有64页复习课复习课第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第五十一页，本课件共有64页一、烃的各类衍生物的重要性质一、烃的各类衍生物的重要性质类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结构分子结构特点特点主要化学性质主要化学性质卤卤代代烃烃RXX卤原卤原子子溴乙烷溴乙烷C2H5BrCBr易断裂易断裂1、取代反应：与、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代

28、乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。氢，生成烯烃。醇醇ROHOH羟基羟基乙醇乙醇C2H5OHOH与链烃与链烃基相连，基相连，CO键和键和OH键易断键易断裂裂1、跟金属钠反应。、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。、分子间脱水。4、分子内脱水。、分子内脱水。5、氧化反应。、氧化反应。6、酯化反应。、酯化反应。第五十二页，本课件共有64页类类别别通通式式官能官能团团代表性代表性物质物质分子结构分子结构特点特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直接跟直接跟苯环相连苯环相连1、弱酸性：与强碱溶液、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：

29、跟浓溴水、取代反应：跟浓溴水反应。反应。3、显色反应：跟铁盐反、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。应，生成紫色物质。醛醛RCHOCHO醛基醛基乙醛乙醛CH3CHOCHO具有具有不饱和性和不饱和性和还原性还原性1、加成反应：加氢生成、加成反应：加氢生成乙醇。乙醇。2、具有还原性：能被弱、具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）银镜反应）OH第五十三页，本课件共有64页类类别别通通式式官能团官能团代表代表性物性物质质分子结构分子结构特点特点主要化学性质主要化学性质羧羧酸酸RCOOHCOOH羧基羧基乙酸乙酸受受C=O双键双键影响，影响，OH能够电离，能够电离，产生产

30、生H+1、具有酸类通性。、具有酸类通性。2、能起酯化反应。、能起酯化反应。酯酯RCOORCOOR酯酯基基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中RCO和和OR之之间的的键容易断裂容易断裂发生水解反应，生成羧酸发生水解反应，生成羧酸和醇和醇第五十四页，本课件共有64页二、有机反应的主要类型二、有机反应的主要类型1、取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。酯化等反应类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团

31、与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。第五十五页，本课件共有64页2、加成反应加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、（卤素）、HX、HCN等。等。加成反应发生在不饱和加成反应

32、发生在不饱和 碳碳 原子上；原子上；该该反反应应中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一种种有有机机物物 相当于化合反应），只进不出。相当于化合反应），只进不出。加加成成前前后后的的有有机机物物的的结结构构将将发发生生变变化化，烯烯烃烃变变烷烷烃烃，结结构构由由平平面面形形变变立立体体形形；炔炔烃烃变变烯烯烃烃，结结构构由由直直线线形变平面形；形变平面形；加加成成反反应应是是不不饱饱和和化化合合物物的的较较特特有有反反应应，另另外外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。芳香族化合物也有可能发生加成反应。第五十六页，本课件共有64页3、消去反应消去反应：有机物在一定条件下，从一个分：

33、有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。消去反应发生在分子内；消去反应发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的

34、情况相反。应的情况相反。第五十七页，本课件共有64页4、氧化反应氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：氧化反应包括：（1 1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2 2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醛等与酸性高锰酸钾反应；（3 3）醇氧化为醛和酮；）醇氧化为醛和酮；（4 4）醛氧化为羧酸等反应。）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应还原反应：有机物加氢或去氧的反应。：有机物加氢或去氧的反应。第五十八页，本课件共有64页6、加聚反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物：通

35、过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7、缩合（聚）反应缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。基酸缩聚等。第五十九页，本课件共有64页8 8、酯化反应酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。应。9

36、9、水解反应水解反应：有机物在一定条件下跟水作用：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖除单糖外外)水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。10、裂化反应裂化反应：在一定温度下，把相对分子质：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。沸点低的短链烃的反应。第六十页，本课件共有64页 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应 催化剂催化剂 加热加热 加压加压 乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、乙烯水

37、化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化氯苯水解、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热 烯炔醛酮加氢、乙醇消去、烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应乙醇氧化、酯化反应 水浴加热水浴加热C C6 6H H5 5NONO2 2制备、银镜反应、树脂制备、制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、纤维素水解、CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5水解水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代、乙醛被空气氧化苯的溴代、乙醛被空气氧化 只需加热只需加热 制制CHCH4 4、苯的磺化、苯的磺化、R-OHR-OH的卤代的卤代 R-XR-X水解和消去水解和消去不需外加不需外加条件条件 烯与炔加溴、苯酚的取代烯

38、与炔加溴、苯酚的取代 烯炔与苯的同系物氧化烯炔与苯的同系物氧化三、有机反应的条件三、有机反应的条件第六十一页，本课件共有64页四、主要有机物之间的转化关系四、主要有机物之间的转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯 烷烷炔炔加成加成加成加成加成加成加成加成加加加加成成成成消消消消去去去去取取取取代代代代加加加加成成成成消消消消去去去去氧氧氧氧化化化化第六十二页，本课件共有64页CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClClHCCHClClClClBrOHONaOHBrBrBrCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）第六十三页，本课件共有64页感谢大家观看第六十四页，本课件共有64页