糖类和糖生物学精选课件.ppt

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1、关于糖类和糖生物学第一页，本课件共有69页一、糖类的化学本质、命名和分类一、糖类的化学本质、命名和分类糖类物质是多羟基糖类物质是多羟基(2(2个或以上个或以上)的醛类的醛类(aldehyde)(aldehyde)或酮类或酮类(Ketone)(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合化合物，以及它们的衍生物或聚合物。物。醛糖(aldose)酮糖(ketose)实验式实验式：(CH2O)n第二页，本课件共有69页糖类的生物学功能糖类的生物学功能提供能量，植物的淀粉和动物的糖原都提供能量，植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。是能量的储存形式。物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、物质代谢的碳骨

2、架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。脂类的合成提供碳骨架。细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。细胞壁的主要成分。细胞间识别和生物分子间的识别。细胞间识别和生物分子间的识别。第三页，本课件共有69页糖类物质根据它们的聚合度分类如下：糖类物质根据它们的聚合度分类如下：单糖单糖（monosaccharide）寡糖寡糖（oligosaccharide）多糖多糖（polysaccharide）同多糖（同多糖（homopolysaccharide）杂多糖（杂多糖（heteropoly

3、saccharide）结合糖结合糖(复合糖，糖缀合物，复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)第四页，本课件共有69页二、单糖的结构和性质二、单糖的结构和性质最简单的糖是甘油醛和二羟丙酮最简单的糖是甘油醛和二羟丙酮甘油醛(Glyceraldehyde)二羟丙酮(Dihydroxyacetone)1、单糖的链式结构第五页，本课件共有69页甘油醛有两种立体异构形式甘油醛有两种立体异构形式(Stereoismeric form)L-甘油醛甘油醛D-甘油醛甘油醛第六页，本课件共有69页以甘油醛的两种光学异构体作对照，其以甘油醛的两种光学异构体作对照，其他单糖的光学异构体与之比较而规定为他单糖的

4、光学异构体与之比较而规定为D D型或型或L L型。型。L-葡萄糖D-葡萄糖第七页，本课件共有69页自然界中单糖结构分开链、半缩醛环状两种形式，天然自然界中单糖结构分开链、半缩醛环状两种形式，天然情况以环状占绝大多数。情况以环状占绝大多数。2、单糖的环式结构与构象O O开链环状半缩醛（Haworth结构式）第八页，本课件共有69页D-D-葡萄糖环化形成吡喃葡糖葡萄糖环化形成吡喃葡糖第九页，本课件共有69页D-D-果糖环化形成呋喃果糖果糖环化形成呋喃果糖第十页，本课件共有69页由由FischerFischer写成写成HaworthHaworth式：式：顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向顺时针画平

5、面，左上右下，氧桥一端反向第十一页，本课件共有69页单糖由直链结构变成环状结构后，羰基单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致碳原子成为新的手性中心，导致C1C1差向差向异构化异构化,产生两个非对映异构体。这种羰产生两个非对映异构体。这种羰基碳上形成的差向异构体称为基碳上形成的差向异构体称为异头物异头物（anomeranomer）。在环状结构中，半缩醛碳）。在环状结构中，半缩醛碳原子也称异头碳原子（原子也称异头碳原子（anomeric carbon anomeric carbon atomatom）或异头中心。异头碳的羟基与最）或异头中心。异头碳的羟基与最末的手性碳原子的

6、羟甲基具有相反取向末的手性碳原子的羟甲基具有相反取向的异构体称为的异构体称为-异头物异头物，具有相同取向，具有相同取向的称的称-异头物异头物。第十二页，本课件共有69页在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相互转变，在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为最后达到一个动态平衡，称为变旋现象变旋现象（mutarotationmutarotation）。）。异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互变（差向异头物在水溶液中通过直链（开链）形式可以互变（差向异构化），经一定时间后达到平衡。这就是产生变旋现象异构化），经一定时间后达到平衡。这就是产生变旋现象的原因

7、。的原因。例如：从乙醇水溶液中结晶出的例如：从乙醇水溶液中结晶出的D-GlucoseD-Glucose称为称为-D-D-(+)Glucose(+)Glucose(2020D D=+113)=+113)，从吡啶溶液中结晶出的，从吡啶溶液中结晶出的D-glucoseD-glucose称为称为-D-(+)glucose(-D-(+)glucose(2020D D=+18.7)=+18.7)。将。将-D-(+)Glucose-D-(+)Glucose与与-D-(+)glucose-D-(+)glucose分别溶于水中，放置分别溶于水中，放置一段时间后，其旋光率都逐渐转变为一段时间后，其旋光率都逐渐转变

8、为+52.7C+52.7C。原因就是。原因就是葡萄糖的不同结构形式相互转变，最后，各种结构形葡萄糖的不同结构形式相互转变，最后，各种结构形式达到一定的平衡，其中式达到一定的平衡，其中型占型占36%36%，型占型占63%63%，链，链式占式占1%1%。第十三页，本课件共有69页HaworthHaworth结构式虽能正确反映糖的环状结构，结构式虽能正确反映糖的环状结构，但还是过于简单，构象式最能正确地反映糖但还是过于简单，构象式最能正确地反映糖的环状结构，它反映出了糖环的折叠形结构。的环状结构，它反映出了糖环的折叠形结构。第十四页，本课件共有69页物理性质：物理性质：旋光性旋光性甜度甜度溶解性溶解

9、性3、单糖的物理和化学性质第十五页，本课件共有69页化学性质：化学性质：氧化反应氧化反应 醛基氧化：醛糖酸醛基氧化：醛糖酸(aldonic acid)(aldonic acid)伯醇基氧化：糖醛酸伯醇基氧化：糖醛酸(uronic acid)(uronic acid)醛基、伯醇基同时氧化：醛糖二酸醛基、伯醇基同时氧化：醛糖二酸(aldaric acid)(aldaric acid)能被弱氧化剂能被弱氧化剂(如如FehhingFehhing试剂、试剂、BenedictBenedict试剂试剂)氧化的糖称为还原性糖，所有的单糖都是还原性氧化的糖称为还原性糖，所有的单糖都是还原性糖。糖。第十六页，本课

10、件共有69页第十七页，本课件共有69页l形成糖酯形成糖酯蔗糖酯第十八页，本课件共有69页形成糖苷形成糖苷单糖半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物第十九页，本课件共有69页除了单糖外，还存在一些在生物学上很除了单糖外，还存在一些在生物学上很重要的单糖衍生物。重要的单糖衍生物。A A、单糖磷酸酯、单糖磷酸酯三、重要的单糖衍生物三、重要的单糖衍生物第二十页，本课件共有69页B B、糖醇、糖醇 是原来单糖的羰基氧被还原生成的多是原来单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇。羟基醇。山梨糖醇是葡萄糖转化为果糖代谢途径山梨糖醇是葡萄糖转化为果糖代谢途径的中间产物，

11、甘露醇临床上用于降低颅内压和治的中间产物，甘露醇临床上用于降低颅内压和治疗急性肾功能衰竭。木糖醇甜度是木糖的两倍，疗急性肾功能衰竭。木糖醇甜度是木糖的两倍，是无糖的咀嚼胶的成分，甘油醇和肌醇都是脂的是无糖的咀嚼胶的成分，甘油醇和肌醇都是脂的重要成分，核糖醇参与核黄素（维生素重要成分，核糖醇参与核黄素（维生素B2B2）的组）的组成。成。D-葡萄醇D-甘露醇D-木糖醇D-甘油醇肌醇D-核醇第二十一页，本课件共有69页C C、糖酸、糖酸 是由醛糖衍生的羧酸，葡萄是由醛糖衍生的羧酸，葡萄糖通过醛糖的糖通过醛糖的C1C1氧化可生成氧化可生成葡糖酸葡糖酸，通，通过过C6C6的氧化产生的氧化产生葡糖醛酸葡糖

12、醛酸。第二十二页，本课件共有69页D D、脱氧糖、脱氧糖 脱氧糖是指分子的一个或多个羟基脱氧糖是指分子的一个或多个羟基被氢原子取代的单糖。被氢原子取代的单糖。2-2-脱氧脱氧-D-D-核糖是由于核糖是由于DNADNA合成的构建分子，合成的构建分子，L-L-岩藻糖和岩藻糖和L-L-鼠李糖是细胞壁的鼠李糖是细胞壁的主要成分。主要成分。乌本苷第二十三页，本课件共有69页E E、氨基糖、氨基糖 是分子中一个羟基被氨基取代的是分子中一个羟基被氨基取代的单糖，自然界中最常见的是单糖，自然界中最常见的是C2C2上的羟基被取代上的羟基被取代的的2-2-脱氧氨基糖。氨基糖及其衍生物是许多天然脱氧氨基糖。氨基糖及

13、其衍生物是许多天然寡糖和多糖的重要组成成分。寡糖和多糖的重要组成成分。D-葡糖氨D-半乳糖氨第二十四页，本课件共有69页四、寡糖四、寡糖二糖是最简单的寡糖，是由二糖是最简单的寡糖，是由2 2分子单糖通过糖苷分子单糖通过糖苷键缩合而成。键缩合而成。一个糖苷键是由一个糖分子的异头碳一个糖苷键是由一个糖分子的异头碳与一个醇、一个胺或一个巯基缩合形成的缩醛键。与一个醇、一个胺或一个巯基缩合形成的缩醛键。含有糖苷键的化合物称为糖苷。含有糖苷键的化合物称为糖苷。常见的二糖有蔗常见的二糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖等。糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖等。第二十五页，本课件共有69页常见的二糖常见的二糖A A、蔗

14、糖、蔗糖 俗称食糖，是最重要的二糖。俗称食糖，是最重要的二糖。形成并广泛存在于光合植物中，不存在形成并广泛存在于光合植物中，不存在于动物中。于动物中。蔗糖（葡萄糖-,(1-2)-果糖苷）第二十六页，本课件共有69页蔗糖的性质蔗糖的性质物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无变旋现象。有旋光性，无变旋现象。化学性质：无还原性，不能成脎。化学性质：无还原性，不能成脎。第二十七页，本课件共有69页B B、乳糖、乳糖 主要存在于哺乳动物的乳汁中主要存在于哺乳动物的乳汁中乳糖（半乳糖-(1-4)-葡萄糖苷）第二十八页，本课件共有69页C C、麦芽糖、麦芽糖 主

15、要是作为淀粉和其它葡聚糖的酶促主要是作为淀粉和其它葡聚糖的酶促降解产物（次生寡糖）存在，在自然界中少量存在降解产物（次生寡糖）存在，在自然界中少量存在天然的麦芽糖（初生寡糖）。天然的麦芽糖（初生寡糖）。麦芽糖(葡萄糖-(1-4)-葡萄糖苷)第二十九页，本课件共有69页D D、纤维二糖、纤维二糖 纤维素的降解产物和基本结纤维素的降解产物和基本结构单位，自然界中不存在游离的纤维二糖。构单位，自然界中不存在游离的纤维二糖。纤维二糖（葡萄糖-(1-4)-葡萄糖苷）第三十页，本课件共有69页二糖结构与性质对比蔗糖乳糖麦芽糖纤维二糖组成1Glc1Fru 1Gla1Glc 2Glc2Glc糖苷键,(1-2)

16、-(1-4)-(1-4)-(1-4)变旋-+还原性-+第三十一页，本课件共有69页区分寡糖的结构特点参与组成的单糖单位参与成键的碳原子位置参与成键的异头碳羟基构型单糖单位次序第三十二页，本课件共有69页五、多糖五、多糖多糖也称聚糖，是由多个单糖分子缩合脱水而形成多糖也称聚糖，是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。的。多糖根据是由一种还是多种单糖单位组成可以分多糖根据是由一种还是多种单糖单位组成可以分为同多糖和杂多糖为同多糖和杂多糖自然界中最丰富的同多糖是淀粉和糖原（贮存自然界中最丰富的同多糖是淀粉和糖原（贮存同多糖）、纤维素（结构同多糖）。它们都是同多糖）、纤维素（结构同多糖）。它们都是由葡萄糖组

17、成。由葡萄糖组成。第三十三页，本课件共有69页A A、淀粉、淀粉 是植物生长期间以淀粉粒形是植物生长期间以淀粉粒形式贮存于细胞中的贮存多糖，也是植物式贮存于细胞中的贮存多糖，也是植物性食物中重要的营养成分。性食物中重要的营养成分。第三十四页，本课件共有69页天然淀粉一般含有两种组分：天然淀粉一般含有两种组分：直链淀粉（直链淀粉（amyloseamylose）和和支链淀粉（支链淀粉（amylopectinamylopectin）。第三十五页，本课件共有69页淀粉链倾向形成有规淀粉链倾向形成有规则的螺旋构象。则的螺旋构象。第三十六页，本课件共有69页由于由于 1 1，4 4连接，淀粉分子中每一个残

18、基与下连接，淀粉分子中每一个残基与下一个残基都成一定角度，因此淀粉链倾向于形成一个残基都成一定角度，因此淀粉链倾向于形成有规则的螺旋构象。通过有规则的螺旋构象。通过X X射线衍射分析发现，射线衍射分析发现，直直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含含6 6个葡萄糖残基。个葡萄糖残基。碘分子正好可以嵌入到螺旋的碘分子正好可以嵌入到螺旋的中心空道，与面向圈内的羟基氧相互作用，形成稳中心空道，与面向圈内的羟基氧相互作用，形成稳定的淀粉定的淀粉-碘络合物。产生特征性的蓝色需要碘络合物。产生特征性的蓝色需要3636个个残基，也就是残基，也就是6 6个螺旋。支链

19、淀粉中的短串碘分个螺旋。支链淀粉中的短串碘分子比直链淀粉中的长串碘分子吸收更短波长的光，子比直链淀粉中的长串碘分子吸收更短波长的光，因此支链淀粉遇碘呈紫色。因此支链淀粉遇碘呈紫色。第三十七页，本课件共有69页-淀粉酶淀粉酶是一种内切葡糖苷酶，随机作用于淀是一种内切葡糖苷酶，随机作用于淀粉内部的粉内部的 -1,4-1,4-糖苷键，产物主要是葡萄糖。糖苷键，产物主要是葡萄糖。-淀粉酶淀粉酶是一种外切葡糖苷酶，专门从淀粉的非是一种外切葡糖苷酶，专门从淀粉的非还原端开始断裂还原端开始断裂 -1,4-1,4-糖苷键，逐个除去二糖糖苷键，逐个除去二糖单位，产物是单位，产物是 麦芽糖。麦芽糖。-淀粉酶-淀粉

20、酶第三十八页，本课件共有69页B B、糖原、糖原 是在动物与细菌中发现的贮存多糖。是在动物与细菌中发现的贮存多糖。与支链淀粉类似，也是带有分支的葡萄糖残基聚合与支链淀粉类似，也是带有分支的葡萄糖残基聚合物，只是分支程度更高，分支更短，每隔物，只是分支程度更高，分支更短，每隔8-128-12个葡个葡萄糖残基便有一个分支。萄糖残基便有一个分支。第三十九页，本课件共有69页C C、纤维素、纤维素 许多许多 -D-D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以-(1-4)(1-4)糖苷键相连而成糖苷键相连而成得直链葡聚糖。纤维得直链葡聚糖。纤维二糖可以看作它的二二糖可以看作它的二糖单位。糖单位。第四十页，本课件共有69

21、页降解纤维素的纤维素酶降解纤维素的纤维素酶主要存在于微生物中，主要存在于微生物中，一些反刍动物可以利用一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消其消化道内的微生物消化纤维素，产生的葡萄化纤维素，产生的葡萄糖供自身和微生物共同糖供自身和微生物共同利用。利用。第四十一页，本课件共有69页第四十二页，本课件共有69页纤维素链中，每纤维素链中，每个残基相对于前个残基相对于前一个残基翻转一个残基翻转180180度，使链采取完度，使链采取完全伸展的构象。全伸展的构象。相邻，平行的伸相邻，平行的伸展链在残基环面展链在残基环面的水平向通过链的水平向通过链内和链间的氢键内和链间的氢键形成片层结构，形成片层结构，环

22、面的垂直向靠环面的垂直向靠其余氢键和环的其余氢键和环的疏水内核之间的疏水内核之间的范德化力维持。范德化力维持。第四十三页，本课件共有69页D、几丁质（chitin）：是N-乙酰-D-葡糖胺的同聚物。是许多无脊椎动物外骨骼的主要结构物质第四十四页，本课件共有69页六、糖缀合物六、糖缀合物糖与非糖物质共价结合形成的复合物称结合糖与非糖物质共价结合形成的复合物称结合糖糖(复合糖，糖缀合物复合糖，糖缀合物)，包括糖蛋白与蛋白，包括糖蛋白与蛋白聚糖、肽聚糖（聚糖、肽聚糖（peptidoglycanpeptidoglycan），糖脂），糖脂(glycolipids)(glycolipids)等。等。第四十

23、五页，本课件共有69页肽聚糖肽聚糖可以看作是由胞壁肽这一基本单可以看作是由胞壁肽这一基本单位重复排列构成的。胞壁肽是一个含四位重复排列构成的。胞壁肽是一个含四肽侧链的二糖单位。肽侧链的二糖单位。是细菌细胞壁的主要成分。革兰氏阳性是细菌细胞壁的主要成分。革兰氏阳性细菌胞壁所含的肽聚糖占干重的细菌胞壁所含的肽聚糖占干重的50-80%50-80%，革兰氏阴性细菌胞壁所含的肽聚糖占，革兰氏阴性细菌胞壁所含的肽聚糖占干重的干重的1-10%1-10%。这一差异使革兰式染色容。这一差异使革兰式染色容易从革兰氏阴性细菌中被脱色剂（如易从革兰氏阴性细菌中被脱色剂（如95%95%乙醇）洗去。乙醇）洗去。第四十六页

24、，本课件共有69页NAM,N-乙酰胞壁酸 NAC,N-乙酰葡糖胺 第四十七页，本课件共有69页第四十八页，本课件共有69页糖蛋白糖蛋白是由短的寡糖链与蛋白质共价相是由短的寡糖链与蛋白质共价相连构成的分子。其总体性质更接近蛋白连构成的分子。其总体性质更接近蛋白质。糖蛋白中的糖链变化较大，含有丰质。糖蛋白中的糖链变化较大，含有丰富的结构信息。寡糖链往往是受体、酶富的结构信息。寡糖链往往是受体、酶类的识别位点。类的识别位点。第四十九页，本课件共有69页糖肽链的连接类型第五十页，本课件共有69页糖链的生物学功能糖链在蛋白质新生肽链折叠和缔合中的糖链在蛋白质新生肽链折叠和缔合中的作用作用糖链影响糖蛋白的

25、分泌和稳定性糖链影响糖蛋白的分泌和稳定性糖链参与分子识别和细胞识别糖链参与分子识别和细胞识别第五十一页，本课件共有69页The sugar code（糖密码）Cells use specific oligosaccharides to encode important information about intracellular targeting of proteins,cell-cell interaction,tissue development,and extracellular signals.第五十二页，本课件共有69页Branched structures,not found

26、in nucleic acids or proteins,are common in oligosaccharides.With the reasonable assumption that 20 different monosaccharide subunits are available for construction of oligosaccharides,we can calculate that 1.44 x1015 different hexameric oligosaccharides are possible.（6.4 x107(206)different hexapepti

27、des possible with the 20 common amino acids,4,096(46)different hexanucleotides with the four nucleotide subunits.）第五十三页，本课件共有69页Lectins Are Proteins That Read the Sugar Code and Mediate Many Biological ProcessesLectins（凝集素）（凝集素）,found in all organisms,are proteins that bind carbohydrates with high a

28、ffinity and specificity.Lectins serve in a wide variety of cell-cell recognition,signaling,and adhesion processes and in intracellular targeting of newly synthesized proteins.In the laboratory,purified lectins are useful reagents for detecting and separating glycoproteins with different oligosacchar

29、ide moieties.第五十四页，本课件共有69页第五十五页，本课件共有69页Selectins（选择素）are a family of plasma membrane lectins that mediate cell-cell recognition and adhesion in a wide range of cellular processes.One such process is the movement of immune cells(T lymphocytes)through the capillary wall,from blood to tissues,at site

30、s of infection or inflammation第五十六页，本课件共有69页第五十七页，本课件共有69页Lectin-Carbohydrate Interactions Are Very Strong and Highly SpecificThe high density of information in oligosaccharides provides a sugar code with an essentially unlimited number of unique“words”small enough to be read by a single protein.In

31、their carbohydratebinding sites,lectins have a subtle molecular complementarity that allows interaction only with their correct carbohydrate cognates.The result is extraordinarily high specificity in these interactions.第五十八页，本课件共有69页第五十九页，本课件共有69页第六十页，本课件共有69页糖胺聚糖糖胺聚糖属于属于杂多糖杂多糖，为不分支的长链，为不分支的长链聚合物，由含

32、己糖醛酸（角质素除外）聚合物，由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成。和己糖胺成分的重复二糖单位构成。二糖单位中至少有一个单糖残基带有负二糖单位中至少有一个单糖残基带有负电荷的羧基或硫酸基，因此糖胺聚糖是电荷的羧基或硫酸基，因此糖胺聚糖是阴离子多糖链，呈酸性。阴离子多糖链，呈酸性。体内糖胺聚糖以蛋白聚糖形式存在（透体内糖胺聚糖以蛋白聚糖形式存在（透明质酸例外）明质酸例外）（X-YX-Y）n nn50n50 X X：糖醛酸：糖醛酸Y Y：已糖胺：已糖胺第六十一页，本课件共有69页透明质酸（hyaluronic acid）第六十二页，本课件共有69页硫酸软骨素（Chondroit

33、in sulfate）第六十三页，本课件共有69页硫酸角质素（Keratan sulfate）第六十四页，本课件共有69页肝素（肝素（heparin）第六十五页，本课件共有69页蛋白聚糖蛋白聚糖：由一条或多条糖胺聚糖链和一：由一条或多条糖胺聚糖链和一个核心蛋白共价连接而成。个核心蛋白共价连接而成。蛋白聚糖是高度亲水的多价阴离子，在维持皮肤、关蛋白聚糖是高度亲水的多价阴离子，在维持皮肤、关节、软骨等结缔组织的形态功能方面起重要作用。节、软骨等结缔组织的形态功能方面起重要作用。第六十六页，本课件共有69页第六十七页，本课件共有69页七、寡糖结构的分析七、寡糖结构的分析p寡糖除线性结构外尚可分支，且构件之间的连键类型很多。p进行寡糖分析前通常需要从它的缀合物中分离出寡糖，然后用能够揭示连键位置和构型的特异性试剂对它进行逐步降解。p寡糖分析包括单糖残基的组成、序列、糖苷键位置和构型以及分支点等的测定。第六十八页，本课件共有69页感谢大家观看第六十九页，本课件共有69页