羧酸及其衍生物 (5)精选课件.ppt

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1、Chapter 11关于羧酸及其衍生物(5)第一页，本课件共有107页Chapter 1111.1 羧酸及其衍生物的分类及结构11.2 羧酸及其衍生物的物理性质11.3 羧酸的化学性质11.4 羧酸衍生物的化学性质11.5 羟基酸和羰基酸11.6 碳酸及其衍生物第二页，本课件共有107页Chapter 1111.1 羧酸及其衍生物的分类及结构11.1.1 羧酸的结构和分类11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类第三页，本课件共有107页Chapter 11羧酸 R-COOH 官能团 -COOH羧酸衍生物 RCOYY=F,Cl,Br,I,OR,RCOO,NH2,NHR,NR2 第四页，本课件共有10

2、7页Chapter 1111.1.1 羧酸的结构和分类羧酸的结构和分类(1)按碳架分类和结构按碳架分类和结构 开链脂肪酸开链脂肪酸 甲酸甲酸 醋酸醋酸 月桂酸月桂酸 硬脂酸硬脂酸 脂环酸脂环酸 环戊基甲酸环戊基甲酸 环己基甲酸环己基甲酸 3-甲基环戊基甲酸甲基环戊基甲酸 芳酸芳酸 苯甲酸苯甲酸 苯乙酸苯乙酸 -萘甲酸萘甲酸1.分类分类第五页，本课件共有107页Chapter 11不饱和酸 丙烯酸 2-丁烯酸 肉桂酸 2-环己烯基甲酸(2)按按-COOH数目分类数目分类 一元酸丙酸 甲基丙烯 肉桂酸第六页，本课件共有107页Chapter 11 二元酸 乙二酸（草酸）丙二酸 己二酸 顺丁烯二酸

3、反丁烯二酸 （马来酸）（富马酸）对苯二甲酸 邻苯二甲酸第七页，本课件共有107页Chapter 11 三元酸 偏苯三甲酸 均苯三甲酸 四元酸 均苯四甲酸 2,3-二羧基-1,4-丁二酸 乙二胺四乙酸（EDTA）第八页，本课件共有107页Chapter 11 取代羧酸取代羧酸 乳酸 苹果酸 柠檬酸 水杨酸 没食子酸 乙醛酸 乙酰乙酸 3-苯基-2-氨基丙酸 -戊酮酸 三氟乙酸第九页，本课件共有107页Chapter 112.羧酸的结构羧酸的结构 -COOH中C为sp2 与-OH p-共轭 与-H -共轭 两种交叉共轭 乙 酸乙 醛0.1500.120甲醇0.143第十页，本课件共有107页Cha

4、pter 11Csp2 上正电荷下降，亲核加成比醛、酮难；COH 变短，OH 被亲核取代活性比醇小；OH 变长，H 的酸性比醇强；CCOOH 间极性小,-H 的活性比醛、酮小。两种交叉共轭：两种交叉共轭：电子密度平均化，键长平均化电子密度平均化，键长平均化乙酸的分子模型乙酸的分子模型第十一页，本课件共有107页Chapter 11 苯甲酸 苯甲酸分子模型-COOH：p-共轭 环-COOH：-共轭 邻甲基苯甲酸 邻甲基苯甲酸分子模型 （非共轭体系）-COOH,在两个平面里 第十二页，本课件共有107页Chapter 11 ,-不饱和酸 ,-不饱和酸的分子模型 （交叉共轭）羧酸根 羧酸根分子模型

5、（共轭）第十三页，本课件共有107页Chapter 1111.1.2 羧酸衍生物的结构和分类羧酸衍生物的结构和分类 羧酸分子的羟基被 、和 (或 、)取代分别称为酰卤、酸酐、酯和酰胺，统称为羧酸衍生物羧酸衍生物。羧酸衍生物分子中都有酰基羧酸衍生物的分类与羧酸的分类相同。1.分类分类第十四页，本课件共有107页Chapter 11酰卤的卤原子是F、Cl、Br，常用的是酰氯和酰溴：乙酰溴乙酰溴 氯代乙酰氯氯代乙酰氯 苯甲酰溴苯甲酰溴 对苯二甲酰氯对苯二甲酰氯酸酐分为同酸酐、混酸酐和内酸酐：丙酸酐丙酸酐(同酸酐同酸酐)苯甲酸酐苯甲酸酐(同酸酐同酸酐)乙酸苯甲酸酐乙酸苯甲酸酐(混酸酐混酸酐)第十五页，

6、本课件共有107页Chapter 11邻苯二甲酸酐(内酸酐)顺丁烯二酸酐(内酸酐)基于烃氧基连接分式分为：乙酸乙酯 乙酸苯酯 d-戊內酯 丙酸交酯第十六页，本课件共有107页Chapter 11酰胺分为氨基取代酰胺、内酰胺、亚酰胺和脚酰胺等苯甲酰胺 对苯二甲酰胺N-甲基乙酰胺 N,N-二甲基甲酰胺(DMNF)顺丁烯二酰亚胺邻苯二酰亚胺 d-戊內酰胺第十七页，本课件共有107页Chapter 112.羧酸衍生物的结构羧酸衍生物的结构羧酸衍生物 与酰基连接的原子 都是电负性元素，都有未用电子对。极性键p-共轭体系键极性增大共轭效应增强第十八页，本课件共有107页Chapter 1111.2 羧酸及

7、其衍生物的物理性质11.2.1 羧酸的物理性质11.2.2 羧酸衍生物的物理性质第十九页，本课件共有107页Chapter 1111.2.1 羧酸的物理性质羧酸的物理性质 C02COOH 挥发性液体，刺激性气味 C38COOH 腐败味液体 C 9COOH 石蜡状固体 HOOC-R-COOH 晶体1.一般物理性质一般物理性质第二十页，本课件共有107页Chapter 11 双分子缔合 沸点、熔点大 水中溶解度大 与烷烃相似，偶数C羧酸的熔点比奇数的高。第二十一页，本课件共有107页Chapter 11常见的正构一元饱和脂肪酸的物理常数常见的正构一元饱和脂肪酸的物理常数第二十二页，本课件共有107

8、页Chapter 111H-NMR谱：COOH 1013 -H 2.22.5 IR谱：COOH 2500 3300 cm-1 分子间缔合 宽、强峰 COOH 3550 cm-1(伸)925cm-1(弯)的变化如下页表2.光波谱性质光波谱性质第二十三页，本课件共有107页Chapter 1111.2.2 羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的物理性质 沸点、水中溶解度与醛、酮相近沸点、水中溶解度与醛、酮相近 分子间氢键，沸点、熔点高分子间氢键，沸点、熔点高 与与H2O形成氢键，溶解度大形成氢键，溶解度大1.一般物理性质一般物理性质第二十四页，本课件共有107页Chapter 11常见酰氯的熔点和沸点常

9、见酰氯的熔点和沸点 常见酯的熔点和沸点常见酯的熔点和沸点5280102120197247150152(15mmHg)-112-94-98-110-14275CH3COClCH3CH2COClCH3(CH2)2COClCH3(CH2)3COClC6H5COClp-BrC6H4COClp-O2NC6H4COCl沸点/oC熔点/oC化合物77102126213100213-84-92-77-35-50-84CH3CO2C2H5CH3CO2C3H7-nCH3CO2C4H9-nCH3CO2C6H5C6H5CO2C2H5 沸点/oC熔点/oC化合物第二十五页，本课件共有107页Chapter 11常见酸酐

10、的熔点和沸点常见酸酐的熔点和沸点 常见酰胺的熔点与沸点常见酰胺的熔点与沸点140169198228284(升华)261202-73-45-75-5613121060(CH3CO)2O(CH3CH2CO)2O(CH3CH2CH2CO)2OCH3(CH2)4CO2O沸点/oC熔点/oC化合物200(分解)2212132162041662902883827911628-20130125238HCONH2CH3CONH2CH3CH2CONH2CH3(CH)2CONH2CH3CONHCH3CH3CON(CH3)2C6H5CONH2沸点/oC熔点/oC化合物第二十六页，本课件共有107页Chapter 1

11、1羧酸及其衍生物羰基的红外吸收羧酸及其衍生物羰基的红外吸收 ArCOOR 17151730 RCONR2 16301690 RCO2 15501630 RCOOR 17351750 RCOCl(Ar)17801850 16901715 ArCO2H 16801700 18001850 及17401790 17801860 及17301780吸收波数/cm-1 RCO2H 17001725吸收波数/cm-1化合物化合物2.光波谱光波谱第二十七页，本课件共有107页Chapter 1111.3 羧酸的化学性质11.3.1 酸 性11.3.2 羧酸衍生物的生成11.3.3 还原反应11.3.4 脱羧

12、反应11.3.5 -H的卤代反应第二十八页，本课件共有107页Chapter 111.羧酸化学性质概述羧酸化学性质概述11.3.1 酸性酸性第二十九页，本课件共有107页Chapter 11 pKa=35 与NaOH、Na2CO3、NaHCO3成盐 分离、提纯、回收分离、提纯、回收RCOOH2.酸酸 性性第三十页，本课件共有107页Chapter 11(1)酸性大小判断酸性大小判断 可用 I效应、C效应、空间效应 判断酸性大小 HCOOH CH3COOH -CH3 供电子基 +I效应 前者 -C效应 pKa1=2.85 -COOH -I效应 pKa2=5.70 -COO +I效应 氢键作用 p

13、Ka1=3.03 -COOH -C效应 pKa2=4.54 -COO +C效应 4.435.414.215.642.855.701.274.27pKa1pKa2HO2C-(CH2)4-CO2HHO2C-CH2CH2-CO2HHO2C-CH2-CO2HHO2C-CO2H 第三十一页，本课件共有107页Chapter 11取代苯甲酸（Y-C6H4-COOH）的pKa(25C。)4.174.384.354.143.973.974.023.553.664.574.474.213.423.514.824.174.274.273.863.833.813.853.643.774.084.094.143.49

14、3.544.604.173.913.793.272.922.852.863.442.984.093.462.212.895.41HCH3C2H5FClBrICNCF3OHOCH3C6H5NO2COOH pKa1 pKa2pmoY第三十二页，本课件共有107页Chapter 11(2)邻位效应邻位效应 基团的电子效应 pKa1(2.89)pKa2(5.41)场效应 -COO-的电子通过 邻位效应 空间作用分散到-NO2 pKa=2.21 立体效应 破坏共轭，失去+C效应 pKa=3.91 氢键作用 pKa=2.89第三十三页，本课件共有107页Chapter 11场效应诱导效应pKa1200制备

15、低碳酰氯；易蒸馏出产物制备低碳酰氯；易蒸馏出产物第三十六页，本课件共有107页Chapter 11制备高碳与芳酰氯；易分离出OPCl3生成的气体HCl、SO2易分离，HCl、SO2需吸收；OSCl2需过量第三十七页，本课件共有107页Chapter 112.酸酐的生成酸酐的生成用用P2O5、(CH3CO)2O脱水；蒸出脱水；蒸出H2O第三十八页，本课件共有107页Chapter 113.酯的生成（两种机理）酯的生成（两种机理）用同位素跟踪方法研究反应机理证明醇中的氧进入产物酯中机理：机理：亲核加成亲核加成-消除消除是酯化控制步骤是酯水解控制步骤第三十九页，本课件共有107页Chapter 11

16、说明醇中氧未进入产物酯中机机 理：理：第四十页，本课件共有107页Chapter 11提高转化速率和提高转化率方法：提高转化速率和提高转化率方法：H+催化；一种原料过量；除去产物催化；一种原料过量；除去产物H2O酸的反应活性：酸的反应活性：HCO2H CH3CO2H RCO2H R2CHCO2H R3CCO2H醇的反应活性：醇的反应活性：CH3OH 1oROH 2oROH 3oROH平衡时 0.35 0.35 0.65 0.65第四十一页，本课件共有107页Chapter 11工业工业应用应用：聚己二酸乙二醇酯对苯二甲酸二羟乙酯第四十二页，本课件共有107页Chapter 114.酰胺的生成酰

17、胺的生成扑热息痛尼龙66第四十三页，本课件共有107页Chapter 1111.3.3 还原反应还原反应难还原，需用强还原剂LiAlH4机机 理：理：(0)第四十四页，本课件共有107页Chapter 1111.3.4 脱羧反应脱羧反应实验室内制备甲烷实验室内制备甲烷第四十五页，本课件共有107页Chapter 11-酮酸也易脱羧：己二酸脱羧合成环戊酮需用氢氧化钡催化：丙二酸易脱羧：第四十六页，本课件共有107页Chapter 1111.3.5 -H的卤代反应的卤代反应机机 理：理：第四十七页，本课件共有107页Chapter 11工业上制备氯代乙酸生成的-卤代酸可以转化成各种取代酸：第四十八

18、页，本课件共有107页Chapter 1111.4 羧酸衍生物的化学性质11.4.1 羧酸衍生物的化学性质概述11.4.2 酰氯的化学性质11.4.3 酸酐的化学性质11.4.4 酯的化学性质11.4.5 酰胺的化学性质11.4.6 羧酸衍生物的还原11.4.7 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应第四十九页，本课件共有107页Chapter 11Y被取代的活性：被取代的活性：X RCO2 RO H2N 与与Y的碱性相反的碱性相反11.4.1 羧酸衍生物的化学性质概述羧酸衍生物的化学性质概述p-共轭，-共轭Y 有-I,+C效应亲核加成活性为：-I效应+C效应第五十页，本课件共有107页Chapter

19、11 Y被取代的机理是亲核加成亲核加成-消除消除用模型表示如下：第五十一页，本课件共有107页Chapter 1111.4.2 酰氯的化学性质酰氯的化学性质1.H2O、ROH、NH3(NH2R、NHR2)、RCOOH 解解 含有活泼氢的化合物都能与酰氯反应，生成相应的酰基（）化合物。第五十二页，本课件共有107页Chapter 11自由基引发剂，漂白剂，脱色剂2.与过氧化物作用与过氧化物作用 第五十三页，本课件共有107页Chapter 113.与有机金属化合物反应与有机金属化合物反应 RMgX活泼，能还原活泼，能还原 ，而，而R2CuLi，R2Cd不不能还原能还原 。R2CuLi,R-MgX

20、第五十四页，本课件共有107页Chapter 1111.4.3 酸酐的化学性质酸酐的化学性质酸酐也能进行水解、氨解和醇解：低碳酸酐很易水解，高碳酸酐、芳酐难水解，要H+、OH-催化第五十五页，本课件共有107页Chapter 11R=-C4H9-n,-CH2-CH-CH2CH2CH2CH325C H是增塑剂第五十六页，本课件共有107页Chapter 11醇酸树脂的合成涂料第五十七页，本课件共有107页Chapter 11水杨酸 乙酰水杨酸 （阿斯匹林）第五十八页，本课件共有107页Chapter 1111.4.4 酯的化学性质酯的化学性质 油脂 肥皂1.水、醇、氨解水、醇、氨解皂化反应第五十

21、九页，本课件共有107页Chapter 11制备聚酯曾用这种酯交换方法精制对苯二甲酸有机合成中用于保护有机合成中用于保护-OH酯交换反应，制备高碳酯的方法第六十页，本课件共有107页Chapter 11（非离子表面活性剂）聚乙烯醇的合成聚乙烯醇非离子表面活性剂的合成第六十一页，本课件共有107页Chapter 112.酯缩合反应（酯缩合反应（Claisen酯缩合）酯缩合）酯的酯的-H不活泼，缩合需用强碱不活泼，缩合需用强碱RONapKa 16 17 20 25 30第六十二页，本课件共有107页Chapter 11只有一个只有一个-H的酯需要强碱，才能缩合的酯需要强碱，才能缩合(1)机机 理：

22、理：第六十三页，本课件共有107页Chapter 11(2)交叉酯缩合（一个酯无-H才有制备意义）：丙醛酸乙酯合成环状酮酸酯方法(3)分子内缩合(狄克曼缩合)：第六十四页，本课件共有107页Chapter 11(4)酯与醛、酮缩合，能制备-二酮化合物吡啶吡啶苯苯第六十五页，本课件共有107页Chapter 1111.4.5 酰胺的化学性质酰胺的化学性质生成酰胺，保护氨基：1.水水 解解 酰胺稳定，难水解，要H+或OH-催化第六十六页，本课件共有107页Chapter 112.脱水反应脱水反应 酰胺在强脱水剂情况下，分子内脱水，生成腈：CNH2OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CN+P2O5

23、H2OD D第六十七页，本课件共有107页Chapter 113.脱羧反应脱羧反应（Hofmann降级反应）制备胺的方法机机 理：理：酰基氮烯异氰酸酯重排重排第六十八页，本课件共有107页Chapter 11对苯二胺第六十九页，本课件共有107页Chapter 114.与亚硝酸反应（放出与亚硝酸反应（放出N2反应）反应）鉴别、定量分析鉴别、定量分析RCONH2第七十页，本课件共有107页Chapter 115.酰胺的酸、碱性酰胺的酸、碱性酰亚胺酸性较强，能与KOH反应：(1)酰胺有弱酸性酰胺有弱酸性NBS第七十一页，本课件共有107页Chapter 11(2)酰胺有弱碱性酰胺有弱碱性NBS是温

24、和的溴化试剂第七十二页，本课件共有107页Chapter 1111.4.6 羧酸衍生物的还原羧酸衍生物的还原1.催化加氢催化加氢酰卤的氢解反应：硫喹啉硫喹啉酯催化加氢生成的两分子的醇：此反应合成高碳脂肪醇2.用用Na/C2H5OH还原酯，可保留还原酯，可保留 ：第七十三页，本课件共有107页Chapter 113.用用LiAlH4还原还原第七十四页，本课件共有107页Chapter 1111.4.7 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应羧酸衍生物与格利雅试剂的反应、步反应在同一体系连续完成的。第七十五页，本课件共有107页Chapter 11 在有机合成中，由酯与格利雅试剂反应得到仲醇与叔醇。低温下可

25、得酮：第七十六页，本课件共有107页Chapter 1111.5 羟基酸和羰基酸11.5.1 羟基酸11.5.2 羰基酸11.5.3 b-酮酸酯和丙二酸酯第七十七页，本课件共有107页Chapter 1111.5.1 羟基酸羟基酸(1)卤代酸水解羟基酸羟基酸又称醇酸醇酸，有,羟基酸；-OH在苯环上，称为酚酸，有o，m，p-酚酸1.制制 备备(2)氰醇水解第七十八页，本课件共有107页Chapter 11(3)-羟基酸酯的水解BrZnCH2R亲核性比亲核性比Grignard试剂小，不活泼试剂小，不活泼 Reformasky反应第七十九页，本课件共有107页Chapter 112.羟基酸的化学性质

26、羟基酸的化学性质(1)脱水（羟基位置不同，产物不同）-羟基酸-羟基酸交酯第八十页，本课件共有107页Chapter 11-丁内酯-羟基酸-戊内酯-羟基酸m5第八十一页，本课件共有107页Chapter 11(2)氧化和分解氧化和分解 氧氧 化化-羟基酸-羟基酸-羟基酸 第八十二页，本课件共有107页Chapter 11 分分 解解-羟基酸特有的反应 鉴定-羟基酸，制备高碳醛-羟基酸在浓H2SO4下，加热分解成醛、酮和CO浓浓H2SO4浓浓H2SO4在稀H2SO4或盐酸下，加热、分解成醛、酮和甲酸第八十三页，本课件共有107页Chapter 1111.5.2 羰基酸羰基酸羰基酸又称氧代酸氧代酸，

27、有醛酸和酮酸醛酸和酮酸之分。1.-酮酸（不稳定）酮酸（不稳定）甲基酮 制制 备：备：二乙烯酮第八十四页，本课件共有107页Chapter 112.-酮酸酮酸制制 备：备：二糖浓浓第八十五页，本课件共有107页Chapter 11-酮酸酯酮酸酯和和丙二酸酯丙二酸酯在有机在有机合成合成上有重要作用上有重要作用-CH2-的 pKa 11.0 13.011.5.3 b b-酮酸酯和丙二酸酯酮酸酯和丙二酸酯第八十六页，本课件共有107页Chapter 111.-酮酸酯酮酸酯(1)乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 92.5%7.5%第八十七页，本课件共有107页Chapter 11演示实验演示实验演示实验演示实

28、验第八十八页，本课件共有107页Chapter 11醇烯式含量与溶剂有关醇烯式含量与溶剂有关:溶剂溶剂 水水 甲醇甲醇 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 苯苯 乙醚乙醚 正己烷正己烷烯醇式烯醇式%0.40 6.87 10.52 12.9 16.2 27.1 46.4pKa 11.0 12.25 12.50 13.50烯醇式%0.4 0.3 0.17 0.04亚甲基连有烷基后，在水中烯醇式含量下降，-H酸性也下降:第八十九页，本课件共有107页Chapter 11(2)-酮酸酯的化学性质酮酸酯的化学性质 分解反应 酮式分解稀OH 下水解稀稀（甲基酮）酸式分解浓OH 作用 （取代乙酸）浓浓第九十页，本课

29、件共有107页Chapter 11 亚甲基上烃基化和酰基化(烃基和酰基中可带其它官能团)第九十一页，本课件共有107页Chapter 11 亚甲基的第二个-H仍可再烃化或酰基化，生成二取代物：稀稀复杂的-酮酸 从-H酸性和反应位阻上考虑，烃基化时先上大基团，后上小基团。第九十二页，本课件共有107页Chapter 112.丙二酸酯丙二酸酯（取代乙酸）（取代乙酸）稀稀稀稀第九十三页，本课件共有107页Chapter 113.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用(2)合成酮酸(1)合成甲基酮稀稀第九十四页，本课件共有107页Chapter 11(3)合成二酮(4

30、)合成醛酮稀稀第九十五页，本课件共有107页Chapter 11(5)合成一元酸(6)合成二元酸稀稀一般情况，合成甲基酮用酮酸酯为反应物；合成取代乙酸用丙二酸酯为反应物。第九十六页，本课件共有107页Chapter 114.迈克尔加成反应迈克尔加成反应 迈克尔加成反应迈克尔加成反应：碳负离子与：碳负离子与、-不饱和醛、酮、不饱和醛、酮、醌、腈、苯的共轭加成叫做醌、腈、苯的共轭加成叫做迈克尔加成反应迈克尔加成反应。稀第九十七页，本课件共有107页Chapter 1111.6 碳酸及其衍生物11.6.1 碳酸酯及原酸酯11.6.2 碳酰氯11.6.3 碳酰胺第九十八页，本课件共有107页Chapt

31、er 1111.6.1 碳酸酯及原酸酯碳酸酯及原酸酯碳酸及其酸性衍生物都不稳定，不能游离存在，中性衍生物较稳定。1.碳酸酯碳酸酯 重要的二酯有碳酸二甲酯、碳酸二乙酯，常作为烷基化试剂。碳酸烯丙酯：碳酸烯丙酯：个大气压用途：用于合成氨工业脱CO2第九十九页，本课件共有107页Chapter 11碳酸二苯酯：用途：合成工程塑料聚碳酸酯聚碳酸酯第一百页，本课件共有107页Chapter 112.原酸酯原酸酯原酸：不稳定，转变成原酸酯：制备：制备：用途：重要的烷基化试剂性质性质：含有醚键，对碱稳定，对酸不稳定第一百零一页，本课件共有107页Chapter 1111.6.2 碳酰氯碳酰氯(光气光气)碳酸

32、二酰氯剧毒气体沸点 8.2 OC毒气弹的主要成分制备：制备：现代工业上，CO和Cl2分装两瓶，用时临时合成。第一百零二页，本课件共有107页Chapter 11性质：性质：用途用途：光气极活泼，在精细化工合成中有重要意义，合成各种化工产品。（尿素）（氨基甲酸酯）第一百零三页，本课件共有107页Chapter 1111.6.3 碳酰胺碳酰胺(尿素及脲衍生物尿素及脲衍生物)1.脲脲 第一个人工合成的有机物用途用途：氮肥、脲醛树脂，和直链R-X化合物形成包容物，分离直链和支链化合物。第一百零四页，本课件共有107页Chapter 112.胍胍制备：制备：强碱性氨基脲氨基脲第一百零五页，本课件共有107页Chapter 113.巴比妥巴比妥R=R=C2H5:巴比妥 R=C2H5,R=C6H5:苯巴比妥具有镇静、安眠作用第一百零六页，本课件共有107页Chapter 11感谢大家观看第一百零七页，本课件共有107页