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1、第十三章 杂环化合物第一页,本课件共有26页1掌握常见杂环化合物的命名;掌握常见杂环化合物的命名;2掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的化学性质;化学性质;3.掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质;掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质;4.了解糠醛的结构和性质,了解稠杂环化合物喹了解糠醛的结构和性质,了解稠杂环化合物喹啉。啉。【学习目的与要求学习目的与要求】第十三章第十三章 杂环化合物杂环化合物第二页,本课件共有26页第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物第四节第四节 生物碱生物碱第三节第三节 六元杂环化
2、合物六元杂环化合物第十三章第十三章 杂环化合物杂环化合物第三页,本课件共有26页第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类一、杂环化合物的分类 环的形式环的形式杂原子的数目杂原子的数目杂杂环环单杂环单杂环稠杂环稠杂环含一个杂原子杂环含一个杂原子杂环含两个杂原子杂环含两个杂原子杂环五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环第四页,本课件共有26页 二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名1.1.音译法音译法 根据杂环化合物的英文名称,选择带根据杂环化合物的英文名称,选择带“口口”字偏旁的同音汉字来命名。字偏旁的同音汉字来命名。呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 咪唑咪唑 噻
3、唑噻唑(furan)(thiophene)(pyrrole)(imidazole)(thiazole)第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第五页,本课件共有26页2.2.系统命名法系统命名法 (1)(1)选母体与芳香族化合物命名原则类似,当杂选母体与芳香族化合物命名原则类似,当杂环上连有环上连有R R、X X、OHOH、NHNH2 2等取代基时,以杂环等取代基时,以杂环为母体;如果连有为母体;如果连有CHOCHO、COOHCOOH、SOSO3 3H H等时,把杂等时,把杂环作为取代基环作为取代基 。(2)(2)杂环编号杂环编号 杂环上连有取代基时,需要杂环上连有取代基时
4、,需要给杂环编号,编号规则如下:给杂环编号,编号规则如下:第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第六页,本课件共有26页从杂原子开始,依次用从杂原子开始,依次用1,2,3 示,标明取代基所在示,标明取代基所在的位次数,并使取代基的位次和尽量小为原则。当环上只的位次数,并使取代基的位次和尽量小为原则。当环上只有一个杂原子时,也可把与杂原子直接相连的碳原子称为有一个杂原子时,也可把与杂原子直接相连的碳原子称为位,其次为位,其次为位和位和位。在五元杂环中只有位。在五元杂环中只有和和位,六元杂环位,六元杂环则有则有、和和位。位。2-呋喃甲醛呋喃甲醛 8-羟基喹啉羟基喹啉 (-呋喃
5、甲醛呋喃甲醛)(不叫(不叫8-喹啉酚)喹啉酚)第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第七页,本课件共有26页(4-氯噻唑)氯噻唑)若环上含有两个及两个以上的杂原子,按若环上含有两个及两个以上的杂原子,按O、S、N的的次序编号,并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如:次序编号,并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如:第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第八页,本课件共有26页第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物 由于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了由于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系,使环上的电子云密
6、度增大环的共轭体系,使环上的电子云密度增大,所以称为,所以称为富电子芳杂富电子芳杂环环或或多多电子芳杂环电子芳杂环。.活性顺序为:活性顺序为:吡咯呋喃噻吩苯吡咯呋喃噻吩苯。第九页,本课件共有26页 一、呋喃一、呋喃 呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈呈绿色绿色,叫做,叫做松木片反应松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。此现象可用来鉴定呋喃。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物-呋喃磺酸第十页,本课件共有26页 一、呋喃一、呋喃 呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈呋喃存在于松
7、木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿绿色色,叫做,叫做松木片反应松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。此现象可用来鉴定呋喃。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物2 2加成反应加成反应 第十一页,本课件共有26页二、糠醛二、糠醛 易被空气氧化逐渐变成易被空气氧化逐渐变成黑褐色黑褐色。糠醛可发生银镜反应,在。糠醛可发生银镜反应,在醋酸存在下与苯胺作用显醋酸存在下与苯胺作用显红色红色,可用来检验糠醛。,可用来检验糠醛。第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物糠糠醛醛在在强强碱作用下可碱作用下可发发生歧化反生歧化反应应(坎尼扎(坎尼扎罗罗反反应应),例如:)
8、,例如:第十二页,本课件共有26页 三、噻吩三、噻吩 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中,在浓硫酸存在下,与靛红噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中,在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示一同加热显示蓝色蓝色。可用来检验噻吩。可用来检验噻吩。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物第十三页,本课件共有26页1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物2 2加成反应加成反应 三、噻吩三、噻吩 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中,在浓硫酸存在下,噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中,在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示与靛红一同加热显示蓝色蓝色。可用来检验
9、噻吩。可用来检验噻吩。第十四页,本课件共有26页四、吡咯四、吡咯 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,其蒸气或其醇溶液能使浸过吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈盐酸的松木片呈红色红色,此反应可用来鉴定吡咯。,此反应可用来鉴定吡咯。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物第十五页,本课件共有26页1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物2 2加成反应加成反应 四、吡咯四、吡咯 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,其蒸气或其醇溶液能使吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈浸过盐酸的松
10、木片呈红色红色,此反应可用来鉴定吡咯。,此反应可用来鉴定吡咯。第十六页,本课件共有26页五、吲哚五、吲哚第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物 吲哚吲哚是由苯是由苯环环和吡咯和吡咯环环稠合而成的稠稠合而成的稠杂环杂环化合物,因此化合物,因此也可叫做苯并吡咯。苯并吡咯也可叫做苯并吡咯。苯并吡咯类类化合物有化合物有吲哚吲哚和异和异吲哚吲哚两两类类。吲哚吲哚存在于煤焦油中,存在于煤焦油中,为为片状片状结结晶。晶。吲哚吲哚的的亲电亲电取代反取代反应发应发生在生在位上,加成和取代都在吡咯位上,加成和取代都在吡咯环环上上进进行。行。吲哚吲哚也能也能使浸有使浸有盐盐酸的松木片酸的松木片显显红红色色。第十
11、七页,本课件共有26页第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 一、吡啶一、吡啶 吡啶具有芳香性吡啶具有芳香性,吡啶的芳香性比苯弱吡啶的芳香性比苯弱。.(一一)吡啶的结构吡啶的结构第十八页,本课件共有26页(二二)吡啶的性质吡啶的性质1.碱性碱性 吡啶氮原子上有一对孤对电子没有参与共轭,可与质子吡啶氮原子上有一对孤对电子没有参与共轭,可与质子结合,因此具有碱性。结合,因此具有碱性。吡啶可用来吸收反应中所生成的酸,工业上称为吡啶可用来吸收反应中所生成的酸,工业上称为缚酸剂缚酸剂。第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 第十九页,本课件共有26页2.取代反应取代反应 主要发生在主要发生在位,
12、反应位,反应比苯困难比苯困难。吡啶吡啶不发生不发生傅克反应。傅克反应。(二二)吡啶的性质吡啶的性质第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 第二十页,本课件共有26页3氧化与还原氧化与还原(二二)吡啶的性质吡啶的性质第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 第二十一页,本课件共有26页第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物 二、喹啉二、喹啉1 1取代反应取代反应(1)亲电取代反应亲电取代反应 反应发生在喹啉环的反应发生在喹啉环的5、8位位上上.(2)亲核取代反应亲核取代反应 反应发生在喹啉环的反应发生在喹啉环的2位位上。上。第二十二页,本课件共有26页第三节第三节 六元杂环化合物六元杂
13、环化合物 二、喹啉二、喹啉2 2氧化还原反应氧化还原反应第二十三页,本课件共有26页第四节第四节 生物碱生物碱 一、烟碱一、烟碱 烟碱又名尼古丁,属吡烟碱又名尼古丁,属吡啶类啶类生物碱。烟碱是无色或微生物碱。烟碱是无色或微黄色液体,沸点黄色液体,沸点246,易溶于水。少量烟碱能刺激神,易溶于水。少量烟碱能刺激神经兴经兴奋奋,使血,使血压压升高,大量可抑制中枢神升高,大量可抑制中枢神经经,使呼吸停止,心,使呼吸停止,心脏脏麻痹而死亡。烟碱可用做麻痹而死亡。烟碱可用做农农用用杀杀虫虫剂剂。第二十四页,本课件共有26页第四节第四节 生物碱生物碱 二、奎宁二、奎宁 奎宁是奎宁是喹喹啉啉类类衍生物,又称金衍生物,又称金鸡纳鸡纳碱,从金碱,从金鸡纳树鸡纳树皮提皮提取而得。奎宁是早期的抗取而得。奎宁是早期的抗疟药疟药。第二十五页,本课件共有26页第四节第四节 生物碱生物碱 三、咖啡碱三、咖啡碱 咖啡碱又可称为咖啡因,是从茶叶、咖啡果中提炼咖啡碱又可称为咖啡因,是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱。熔点出来的一种生物碱。熔点238,溶于水、乙醇、丙酮,溶于水、乙醇、丙酮和氯仿。咖啡碱在医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂,是和氯仿。咖啡碱在医药上可用作心脏和呼吸兴奋剂,是利尿合剂的成分之一。利尿合剂的成分之一。第二十六页,本课件共有26页
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