芳香烃-完整课件.pptx

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1、芳香烃温故知新 芳香烃及其化合物的来源煤的干馏，石油的催化重整芳香烃【问题1】什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的烃【问题2】最简单的芳香烃是？苯CH3甲苯(C7H8)萘(C10H8)蒽(C14H10)【问题3】温故知新苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？芳香烃问题导学 芳香杀手一.苯的物理性质 无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。苯的毒性(一类致癌物)可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。芳香烃问题导学二、苯的

2、结构和化学性质(1)分子式：1、苯的结构C6H61.苯的结构CCCCCCHHHHHH(2)结构式：或(3)结构简式：平面正六边形，键角120(4)空间构型：苯分子的6个C和6个H都在同一平面，对位四个原子共直线。6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键芳香烃1.有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是（）CH=CH2CHCH2CH3ABCD(1)苯和溴水不反应(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体2.哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？B当堂训练芳香烃3.苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。(1)苯的氧

3、化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。问题导学芳香烃(2)苯的取代反应（卤代、硝化）+Br2Br+HBrFe2.溴苯是密度比水大的无色液体。【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作用，该反应是放热反应。有白雾生成问题导学芳香烃硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO45060浓硫酸作用：催化剂、吸水剂加热方式：水浴加热问题导学硝基苯芳香烃问题导学(3)苯的加成反应（与H2、Cl2)（环己烷）+3 H2Ni加

4、热加压C6H6+3Cl2C6H6Cl6（六氯环己烷）芳香烃思考与交流 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应P37液溴，铁做催化剂5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂镍做催化剂，加热C6H6+3H2C6H12Ni芳香烃实验探究根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）请同学们设计实验时，考虑以下问题：1.选用装置2.加入药品的顺序3.如何控温4.产物提纯等芳香烃1.溴是一种易挥发有剧毒的药品2.溴的密度比苯大3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂4.该反应是放热反应，不需要加热【

5、苯与溴的实验设计】思考与交流芳香烃2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3设计制备溴苯实验方案【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3实验探究溴苯溶解溴成褐色芳香烃有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？CCl4实验探究芳香烃设计苯的硝化反应实验方案1.苯与硝酸的反应在50-60时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。2.硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。4.苯和硝酸都易挥发。

6、硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。实验探究硝基苯芳香烃问题导学【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中、的关系是_.其中、的关系是_.同分异构体同系物芳香烃问题导学二、苯的同系物具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。CH3CH2CH3甲苯乙苯1.概念：通式：CnH2n-6(n6)芳香烃问题导学物性苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。2.苯同系物的结构特征和物理性质结构苯环上的氢原子被烷基取代的产物芳香烃(1)氧化反应可燃性可使酸性高锰

7、酸钾溶液褪色3.苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液问题导学现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟芳香烃问题导学资料等能使酸性高锰酸钾溶液褪色等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色芳香烃问题导学与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C可鉴别苯和甲苯等苯的同系物芳香烃问题导学【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。芳香烃问题导学现象结

8、论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化甲苯能被酸性高锰酸钾氧化芳香烃苯的同系物的特性可使KMnO4(H+)溶液褪色不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、CCl4?注意：问题导学芳香烃（二）取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定、易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+浓浓H2SO4问题导学芳香烃2.苯的同系物的卤化反应已知：请问

9、：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件二：FeCl3问题导学芳香烃比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?【启示】1.侧链和苯环相互影响；2.侧链受苯环影响易被氧化；3.苯环受侧链影响易被取代。问题导学芳香烃问题导学（三）苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：芳香烃当堂训练2.稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘蒽C10H8C14H10芳香烃分类标准：按C骨架分类温故知新芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物稠环芳

10、香烃稠环芳香烃芳香烃问题导学1、来源：三、芳香烃的来源及其应用 石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。煤的干馏芳香烃问题导学萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。菲苯并芘蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。芳香烃总结提升烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃烷烃烯烃二烯烃炔烃苯的同系物稠环芳烃其它芳烃环烷烃等芳香烃本课小结烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水/CCl4纯溴溴水光照取代加成FeBr3取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高芳香烃当堂巩固1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A.2种B.3种C.4种D.6种B132123芳香烃2、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（）A.甲烷B.乙烯C.苯D.乙炔3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（）A.酒精B.溴水与水C.硝基苯与水D.苯与溴苯A烃燃烧耗氧量规律:C等质量看含H量等物质的量看C、H原子个数；当堂巩固