高三化学有机物的结构特点和分类ppt课件.ppt

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1、请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类：请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类：A.HC CA.HC CCHCH2 2CHCH3 3 B.HB.HC COCHOCH3 3C.D.C.D.基础盘点基础盘点第十二章 有机化学基础（选考）第第1 1讲讲 有机物的结构特点和分类有机物的结构特点和分类一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类自我诊断自我诊断COOHCOOHCHCH2 2CHCH2 2OHOH1.1.E.HE.HC CH F.G.H F.G.H.CHH.CH3 3CHCH2 2 CHCHCOOHCOOHI.CHI.CH3 3CHCH2 2 J.CH J.CH3 3CHCH2

2、 2COCHCOCH2 2CHCH3 3K.K.CHCH2 2ClCl属于不饱和烃的是属于不饱和烃的是，属于醇的是，属于醇的是，属，属于酚的是于酚的是，属于醛的是，属于醛的是 ，属于羧，属于羧酸的是酸的是 ，属于酯的是，属于酯的是 ，属于卤代烃，属于卤代烃的是的是。答案答案 AG D F EI CH BJ KAG D F EI CH BJ K链状化合物（如链状化合物（如 ）CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3基础回归基础回归1.1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类（1 1）有机）有机 化合化合 物物 环状化合物环状化合物 脂环化合物（如脂环化合物（如 OH)OH)芳香化合物芳香化合物 （如（

3、如 OHOH）苯（苯（）苯的同系物（如苯的同系物（如 ）稠环芳香烃（如稠环芳香烃（如 ）（2 2）烃）烃 脂肪烃脂肪烃 链状烃链状烃 烷烃（如烷烃（如 ）烯烃（如烯烃（如 ）炔烃（如炔烃（如 )脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他 环状结构（如环状结构（如 ）芳香烃芳香烃 CHCH4 4CHCH2 2 CHCH2 2CHCHCHCH2.2.按官能团分类按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别类别 官能团结构和名称官能团结构和名称 典型代表物的名称和典型代表物的名称和 结构简式结构简式 烷烃烷烃 甲烷甲烷 CHCH4

4、 4 烯烃烯烃 乙烯乙烯炔烃炔烃 乙炔乙炔卤代卤代烃烃X(XX(X表示卤素原子表示卤素原子)溴乙烷溴乙烷CHCH3 3CHCH2 2BrBr双键双键三键三键CHCH2 2 CHCH2 2HCCHHCCH醇醇 乙醇乙醇酚酚 醚醚 乙醚乙醚OHOH羟基羟基苯酚苯酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH醚键醚键CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2C C3 3OHOH羟基羟基醛醛 乙醛乙醛酮酮 丙酮丙酮羧酸羧酸 乙酸乙酸 胺胺 甲胺甲胺醛基醛基羰基羰基CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3NHNH2 2羧基羧基 氨基氨基N N2 2指点迷津指点迷津1.1.具有同一官能团的物质不一定是同一

5、类有机物。如：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：（1 1）CHCH3 3OHOH、虽虽都都含含有有OHOH官官能能团团，但二者属不同类型的有机物。但二者属不同类型的有机物。（2 2）含含有有醛醛基基的的有有机机物物，有有的的属属于于醛醛类类，有有的的属属于酯类，有的属于糖类。于酯类，有的属于糖类。2.2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：（1 1）均均符符合合C Cn nH H2 2n n-6-6O O的的通通式式，但但前前者者属属酚酚类类，后后者者属属于于醇醇类类，它们不是同系物。它们不是同系物。（2 2）CHCH2 2 CHCH

6、2 2和和 均均符符合合C Cn nH H2 2n n的的通通式式，它们分别属烯烃和环烷烃。它们分别属烯烃和环烷烃。2.2.有下列各组物质：有下列各组物质：A.CA.C6060与金刚石与金刚石B.HB.H和和D D二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点自我诊断自我诊断（1 1）组两物质互为同位素。组两物质互为同位素。（2 2）组两物质互为同素异形体。组两物质互为同素异形体。（3 3）组两物质互为同系物。组两物质互为同系物。（4 4）组两物质互为同分异构体。组两物质互为同分异构体。（5 5）组两物质是同一物质。组两物质是同一物质。答案答案（1 1）B B （2 2）A A （3 3）C

7、 C （4 4）D D （5 5）E E、F F基础回归基础回归1.1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点 （1 1）成成键键数数目目：每每个个碳碳原原子子与与其其他他原原子子形形成成 个个共共价键。价键。（2 2）成键种类：单键（）成键种类：单键（）、双键）、双键 （）或三键（）或三键（）。）。（3 3）连接方式：碳链或碳环。）连接方式：碳链或碳环。2.2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体有机化合物的同分异构现象和同分异构体 （1 1）同分异构现象）同分异构现象化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但，但 不同，不同，因而产生了因而产生了 上的差异的现象。上的差异的现象。（2 2）同分异构体

8、：具有同分异构现象的化合物。）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。4 4化学式化学式原子排列方式原子排列方式性质性质（3 3）同分异构体的类别）同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。异构：碳链骨架不同。异构：官能团的位置不同。异构：官能团的位置不同。异构：具有不同的官能团。异构：具有不同的官能团。同分异构体概念的理解同分异构体概念的理解（1 1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 是同种物质，而不是是同种物质，而不是同分异构体。同分异构体。指点迷津指点迷津碳链碳链位置位置官能团官能团 （2 2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简）同分异构体

9、的分子式、相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如同分异构体，如C C2 2H H6 6与与HCHOHCHO；最简式相同的化合；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如物也不一定是同分异构体，如C C2 2H H2 2与与C C6 6H H6 6。（3 3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。也可以是不同类物质。（4 4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素间，也存在于有机物和

10、无机物之间，如尿素COCO（NHNH2 2）2 2，有机物和氰酸铵（，有机物和氰酸铵（NHNH4 4CNO,CNO,无机物）无机物）互为同分异构体。互为同分异构体。（1 1）命名）命名CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3：；CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3：；CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CH CHCH CH2 2：；CHCH3 3CHCHC CHC CH：；三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名自我诊断自我诊断3.3.用系统命名法给下列有机化合物命名，并回答问题：用系统命名法给下列有机化合物命名，并回答问题：CHCH3 3CHCHCHCH3 3：；CHCH3 3CH

11、CHCHCH3 3：；CHCH3 3CHCH2 2OOCHOOCH：；CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH：。（2 2）其中属于同分异构体的是）其中属于同分异构体的是；属于同；属于同系物的是系物的是。答案答案 （1 1）丁烷丁烷 戊烷戊烷 1 1，4-4-戊二烯戊二烯 3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔 2-2-丙醇丙醇 2-2-甲基甲基-丙醛丙醛 甲甲酸乙酯酸乙酯 丙酸丙酸（2 2）和和、和和 和和基础回归基础回归1.1.烷烃的命名烷烃的命名（1 1）烷烃中碳原子数在）烷烃中碳原子数在1010以内的用以内的用 。碳原子数在。碳原子数在1010个以上的个以上的就用就用 来表示来表示,称

12、为某烷称为某烷,并且用并且用“正正”、“异异”、“新新”来区别同分异构体，如：来区别同分异构体，如：CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3称为称为 ,称为称为 。甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸数字数字异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷（2 2）系统命名法）系统命名法命名步骤如下：命名步骤如下：选主链（最长碳链），称某烷；选主链（最长碳链），称某烷；编碳位（最小定位），定支链；编碳位（最小定位），定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、

13、丙、丁另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子表示主链碳原子数数,用一、二、三、四用一、二、三、四表示相同取代基的数目表示相同取代基的数目,用用1 1、2 2、3 3、4 4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如 命名为：命名为：；2 2，2-2-二甲基丙烷二甲基丙烷命名为：命名为：。2 2，5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷2.2.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 （1 1）选主链，定某烯（炔）：将含有）选主链，定某烯（炔）：将含有 的的最长碳链作为主链，称为最长碳链作为主链，称为“”或或“”。（2 2）近双（三）键，定号位：从距离）近双（三）键，定号位：从距

14、离 最最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3 3）标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明）标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明 的位置（只需标明的位置（只需标明 的数字）。用的数字）。用“二二”、“三三”等表示等表示 的个数。的个数。双键或三键双键或三键某烯某烯某炔某炔双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键双键或三键碳原子双键或三键碳原子编号较小编号较小双键或三键双键或三键3.3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名 （1 1）习惯命名法）习惯命名法如如 CHCH3 3称为甲苯，称为甲苯，C C2 2H H5 5称为称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，

15、其名称分别为：乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2 2）系统命名法）系统命名法将苯环上的将苯环上的6 6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳个碳原子编号，以某个甲基所在的碳 原子的位置为原子的位置为1 1号，选取最小位次号给另一甲基编号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作号，则邻二甲苯也可叫作 ，间二甲苯，间二甲苯叫作叫作，对二甲苯叫作，对二甲苯叫作 。1 1，2-2-二甲苯二甲苯1 1，3-3-二甲苯二甲苯1 1，4-4-二甲苯二甲苯4.4.烃的衍生物命名烃的衍生物命名有有机机化化合合物物的的命命名名，是是以以

16、烷烷烃烃的的命命名名为为基基础础的的，简简单单来来说说，烷烷烃烃的的命命名名需需经经过过选选主主链链、编编序序号号、定定名名称称三三步步。在在给给其其他他有有机机化化合合物物命命名名时时，一一般般也也需需经经过过选选母母体体、编编序序号号、写写名名称称三三个个步步骤骤，下下面面我我们们主主要要介介绍绍烃烃的的衍衍生生物物的的命命名名：卤卤代代烃烃、醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯等等的的命命名名，因因为为在在这这些些有有机机物物中中，都都含含有有官官能能团团，所所以以在在选选母母体体时时，如如果果官官能能团团中中没没有有碳碳原原子子（如如OHOH），则则母母体体的的主主链链必必须须尽尽可可能能

17、多多地地包包含含与与官官能能团团相相连连接接的的碳碳原原子子；如如果果官官能能团团含含有有碳碳原原子子（如如CHOCHO），则则母母体体的的主主链链必必须须尽尽可可能能多多地地包包含含这这些些官官能能团团上上的的碳碳原原子子，在在编编序序号号时时，应应尽尽可可能能让官能团或取代基的位次最小。让官能团或取代基的位次最小。四、研究有机化合物的基本步骤和方法四、研究有机化合物的基本步骤和方法自我诊断自我诊断4.4.将将硬硬脂脂酸酸甘甘油油酯酯与与氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液共共热热进进行行皂皂化化反反应应，能把硬脂酸钠和甘油从混合物中分离出来的操能把硬脂酸钠和甘油从混合物中分离出来的操作有：作有：盐析；

18、盐析；过滤；过滤；蒸馏；蒸馏；分液；分液；结晶。结晶。其中正确的是其中正确的是 ()A.A.B.B.C.C.D.D.C酯：酯：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 ；HCOOCHCOOC2 2H H5 5 。乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯3-3-甲基戊酸甲基戊酸5.5.某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如下：某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如下：下列关于该有机物的叙述正确的是下列关于该有机物的叙述正确的是()A.A.该有机物不同化学环境的氢原子有该有机物不同化学环境的氢原子有7 7种种B.B.该有机物属于芳香族化合物该有机物属于芳香族化合物C.C.键线式中的键线式中的EtE

19、t代表的基团为代表的基团为CHCH3 3D.D.该有机物在一定条件下能够发生消去反应该有机物在一定条件下能够发生消去反应D基础回归基础回归研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析测定相对分子质量测定相对分子质量波谱分析确定波谱分析确定 确定确定 确定确定 。1.1.分离提纯有机物常用的方法分离提纯有机物常用的方法（1 1）蒸馏是分离、提纯）蒸馏是分离、提纯 态有机物的常用方法态有机物的常用方法适用条件：适用条件：该有机物该有机物 性较强；性较强；有机物与杂质的有机物与杂质的 。（2 2）重结晶是提纯）重结晶是提

20、纯 态有机物的常用方法态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中适用条件：在所选溶剂中杂质在此溶剂中杂质在此溶剂中 ；实验式实验式分子式分子式结构式结构式液液热稳定热稳定沸点相差大沸点相差大固固溶解度溶解度很大或很小很大或很小 被提纯的有机物在该溶剂中被提纯的有机物在该溶剂中 。（3 3）萃取包括）萃取包括 萃取和萃取和 萃取萃取液液液萃取原理是利用有机物在液萃取原理是利用有机物在 。常用玻璃仪器是。常用玻璃仪器是 。固固液萃取原理是用液萃取原理是用 溶剂从溶剂从 的过程。的过程。2.2.元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定（1 1）对纯净的有机物进行元素分析）对纯净的有机物

21、进行元素分析,可确定可确定 。（2 2）可用）可用 测定相对分子质量，进而确定测定相对分子质量，进而确定 。溶解度受温度影溶解度受温度影响大响大液液液液固固液液两种互不相溶的溶两种互不相溶的溶剂中溶解度不同剂中溶解度不同有机有机固体物质中溶解出固体物质中溶解出有机物有机物实验式实验式质谱法质谱法分子式分子式分液漏斗分液漏斗3.3.分子结构的鉴定分子结构的鉴定 （1 1）结构鉴定的常用方法）结构鉴定的常用方法 化化学学方方法法：利利用用特特征征反反应应鉴鉴定定出出官官能能团团，再再制制备备它的衍生物进一步确认。它的衍生物进一步确认。物理方法：质谱、物理方法：质谱、紫外光谱、紫外光谱、等。等。（2

22、 2）红外光谱（）红外光谱（IRIR）当用红外线照射有机物分子时，不同当用红外线照射有机物分子时，不同 或或 吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。位置。（3 3）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；置不同；吸收峰的面积与氢原子数成吸收峰的面积与氢原子数成 。红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱官能团官能团化学键化学键正比正比要点一要点一 有机物的结构与命名有机物的结构与命名【典典例例导导析析1 1】如如图图是是由由4 4个个碳碳原原子子结结合合成成的的6 6种种

23、有有机机物（氢原子没有画出）物（氢原子没有画出）（1 1）写出有机物（）写出有机物（a a）的系统命名法的名称）的系统命名法的名称 。（2 2）有有机机物物（a a）有有一一种种同同分分异异构构体体，试试写写出出其其结结构简式构简式。（3 3）上述有机物中与）上述有机物中与(c)(c)互为同分异构体的是互为同分异构体的是（填代号）。（填代号）。要点精讲要点精讲（4 4）任任写写一一种种与与（e e）互互为为同同系系物物的的有有机机物物的的结结构构简简式式。（5 5）上上述述有有机机物物中中不不能能与与溴溴水水反反应应使使其其褪褪色色的的有有（填代号）。（填代号）。（6 6）（a a）（b b）

24、（c c）（d d）（e e）五五种种物物质质中中，4 4个个碳原子一定处于同一平面的有碳原子一定处于同一平面的有 （填代号）。（填代号）。解析解析 （a a）(f)6(f)6种有机物的结构简式和名称分别为：种有机物的结构简式和名称分别为：（2-2-甲基丙烷）、甲基丙烷）、（2-2-甲基甲基-1-1-丙烯）、丙烯）、CHCH3 3CH CH CHCHCHCH3 3（2-2-丁烯）、丁烯）、CHCH2 2 CHCHCHCH CH CH2 2（1 1，3-3-丁二烯）、丁二烯）、CHCCHCCHCH2 2CHCH3 3(1-(1-丁炔丁炔)、(环丁烷环丁烷)。分析每个问题时注意以下几个方面：分析每

25、个问题时注意以下几个方面：用系统命名用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；链；互为同分异构体的物质要求分子式相同，结互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；构不同；互为同系物的有机物要求结构相似（即互为同系物的有机物要求结构相似（即属于同类物质），组成上相差若干个属于同类物质），组成上相差若干个CHCH2 2原子团；原子团；分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。答案答案（1 1）2-2-甲基丙烷（甲基丙烷（2 2）CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3（3

26、3）(b)(b)、(f)(f)（4 4）CHCHCHCH（或其他合理答案）（或其他合理答案）（5 5）(a)(a)、(f)(f)（6 6）(b)(b)、(c)(c)、(d)(d)“四同概念四同概念”比较比较规律总结规律总结比较比较概念概念 定义定义 分子式分子式 结构结构 性质性质 同位素同位素 质子数相同质子数相同,中子数不同中子数不同的同一种元的同一种元素的不同原素的不同原子子 元素符号元素符号表示式不表示式不同同,如如 H H、H H、H H 电子层电子层结构相结构相同，原同，原子核结子核结构不同构不同 物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质几乎相同质几乎相同同素同素异形异形体体 同

27、种元素形成同种元素形成的不同单质的不同单质 元素符号元素符号相同，分相同，分子式大多子式大多数不同，数不同，如如O O2 2和和O O3 3 单质单质的组的组成和成和结构结构不同不同 物理性质不同，物理性质不同，化学性质基本化学性质基本相同相同同系同系物物结构相似，分结构相似，分子组成相差子组成相差1 1个个或若干个或若干个CHCH2 2原子团的有机原子团的有机物物 分子式不分子式不同，但具同，但具有相同的有相同的通式通式 相似相似 物理性质不同，物理性质不同，化学性质相似化学性质相似同分同分异构异构体体分子式相同，分子式相同，结构不同的化结构不同的化合物合物 相同相同 不同不同 物理性质不同

28、，物理性质不同，化学性质不一定化学性质不一定相同相同 迁移应用迁移应用1 1 (原创原创)下列关于碳原子的成键特点及成键下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是方式的理解中正确的是（）A.A.饱和碳原子不能发生化学反应饱和碳原子不能发生化学反应B.B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键C C迁迁移移应应用用2 2 20002000年年国国家家药药品品监监督督管管理理局局发发布布通通告告暂暂停停使使用用和和

29、销销售售含含苯苯丙丙醇醇胺胺的的药药品品制制剂剂。苯苯丙丙醇醇胺胺(英英文文缩缩写写为为PPA)PPA)的结构简式如下：的结构简式如下：其中其中 代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是基是 。（1 1）PPAPPA的分子式是的分子式是。（2 2）它的取代基中有两个官能团，名称是）它的取代基中有两个官能团，名称是 和和 （请填写汉字）。（请填写汉字）。（3 3）将将 、H H2 2N N、HOHO在在碳碳链链上上的的位位置置作作变变换换，可以写出多种同分异构体，其中可以写出多种同分异构体，其中5 5种的结构简式为：种的结构简式为：请请写写出出另另外外4

30、4种种同同分分异异构构体体的的结结构构简简式式（不不要要写写出出OHOH和和NHNH2 2连连在在同同一一个个碳碳原原子子上上的的同同分分异异构构体体，写出多于写出多于4 4种的要扣分）：种的要扣分）：。解解析析（1 1）将将苯苯基基代代入入PPAPPA后后数数C C、H H、O O、N N的的原原子子数数，便得便得PPAPPA的分子式为的分子式为C C9 9H H1313NONO。（2 2）从从PPAPPA的的结结构构简简式式可可知知，其其中中的的官官能能团团为为羟羟基基和和氨基。氨基。（3 3）采采用用先先定定后后移移法法，先先固固定定官官能能团团NHNH2 2、OH,OH,再移动苯基（再

31、移动苯基（）：由）：由 得：得：除去题给的除去题给的5 5种同分异构体，再补上氢原子便可得另种同分异构体，再补上氢原子便可得另外外4 4种同分异构体。种同分异构体。答案答案 （1 1）C C9 9H H1313NO NO （2 2）羟基）羟基 氨基氨基要点二要点二 有机物的分离和提纯有机物的分离和提纯方法方法 不纯物质不纯物质（括号内为杂质）（括号内为杂质）除杂试剂除杂试剂 简要实验操作方简要实验操作方法及步骤法及步骤洗气洗气甲烷（氯化氢）甲烷（氯化氢）水或氢氧水或氢氧化钠溶液化钠溶液 将混合气通过盛将混合气通过盛有水或氢氧化钠有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶 乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）溴

32、水溴水 将混合气通过盛将混合气通过盛有溴水的洗气瓶有溴水的洗气瓶 分分液液苯（苯酚）苯（苯酚）氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 混合后振荡、分液，取上混合后振荡、分液，取上层液体层液体苯酚（苯）苯酚（苯）氢氧化钠、氢氧化钠、二氧化碳二氧化碳 混合后振荡、分液，取混合后振荡、分液，取下层液体下层液体,通入足量通入足量COCO2 2再分液，取油层液体再分液，取油层液体 乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 混合后振荡、分液，取上混合后振荡、分液，取上层液体层液体 乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）水水 混合后振荡、分液，取上混合后振荡、分液，取上层液体层液体溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇

33、）水水 混合后振荡、分液，取下混合后振荡、分液，取下层液体层液体溴苯（溴）溴苯（溴）氢氧化钠氢氧化钠溶液溶液 混合后振荡、分液，取油混合后振荡、分液，取油层液体层液体 蒸馏蒸馏 乙醇（水）乙醇（水）生石灰生石灰 混合后加热、蒸馏，混合后加热、蒸馏，收集馏分收集馏分乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）氢氧化钠氢氧化钠 混合后加热、蒸馏，混合后加热、蒸馏，收集馏分收集馏分乙醇（苯酚）乙醇（苯酚）氢氧化钠氢氧化钠 混合后加热、蒸馏，混合后加热、蒸馏，收集馏分收集馏分 乙酸（乙酸乙乙酸（乙酸乙酯）酯）氢氧化钠、氢氧化钠、硫酸硫酸 先加先加NaOHNaOH，后蒸馏，后蒸馏，取剩余物加取剩余物加H H2 2SOSO4

34、 4再再蒸馏，收集馏分蒸馏，收集馏分 盐析盐析 油脂的皂化产物中油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸分离出高级脂肪酸钠钠 氯化钠氯化钠 混合搅拌后，静置，混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、取上层物质，过滤、干燥干燥渗析渗析 淀粉胶体（氯化钠）淀粉胶体（氯化钠）将混合物置于半透膜将混合物置于半透膜袋中，浸在蒸馏水中袋中，浸在蒸馏水中分馏分馏汽油（柴油）汽油（柴油）加热，由温度计控制加热，由温度计控制【典例导析典例导析2 2】下列所采取的分离方法正确的是下列所采取的分离方法正确的是()()A.A.由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘 水中的碘萃取出来水

35、中的碘萃取出来B.B.水的沸点是水的沸点是100100，酒精的沸点是，酒精的沸点是78.578.5，所以，所以 可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精C.C.可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法 得到纯净的氯化钠晶体得到纯净的氯化钠晶体D.D.通过灼热的通过灼热的CuOCuO粉末除去粉末除去COCO2 2中少量的中少量的COCOD D 迁移应用迁移应用3 3 将将煤煤焦焦油油中中的的苯苯、甲甲苯苯和和苯苯酚酚进进行行分分离离，可采取如下图所示方法和操作：可采取如下图所示方法和操作：写出物质写出物质a a和

36、和c c的化学式：的化学式：a a；c c；写；写出分离方法出分离方法和和的名称：的名称：；混合物加入溶液（混合物加入溶液（a a）反应的化学方程式为）反应的化学方程式为 ；下层液体下层液体b b通入气体通入气体c c反应的化学方程式为反应的化学方程式为 。分离出的苯酚含在分离出的苯酚含在中。中。解析解析 苯酚的分离提纯应利用其弱酸性苯酚的分离提纯应利用其弱酸性,苯酚与苯酚与NaOHNaOH反应，生成反应，生成 溶液，通入足量溶液，通入足量COCO2 2，分，分液即可。液即可。答案答案 NaOHNaOH CO CO2 2 蒸馏蒸馏 分液分液 +NaOHNaOH +NaHCO +NaHCO3 3

37、 下层物质下层物质e e要点三要点三 有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定1.1.有机物分子式的确定有机物分子式的确定 （1 1）元素分析）元素分析 定性分析定性分析 用用化化学学方方法法鉴鉴定定有有机机物物分分子子的的元元素素组组成成，如如燃燃烧烧后后C COC CO2 2，H HH H2 2O O，S SOS SO2 2，N NN N2 2。定量分析定量分析将将一一定定量量有有机机物物燃燃烧烧后后分分解解为为简简单单无无机机物物，并并测测定定各各产产物物的的量量从从而而推推算算出出有有机机物物分分子子中中所所含含元元素素原原子子最简单的整数比，即实验式。最简单的整数比，即实

38、验式。李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法用用CuOCuO将将仅仅含含C C、H H、O O元元素素的的有有机机物物氧氧化化后后，产产物物H H2 2O O用用无无水水CaClCaCl2 2吸吸收收，COCO2 2用用KOHKOH浓浓溶溶液液吸吸收收，计计算算出出分分子子中中碳碳、氢氢原原子子的的含含量量，其其余余的的为为氧氧原原子子的的含量。含量。（2 2）相对分子质量的测定）相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：原理：样品分子样品分子 分子离子和碎片离子分子离子和碎片离子 到达检测器的时间因质量不同而先后有别到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质质谱图谱图质质荷荷比比：分分子子离离子子

39、与与碎碎片片离离子子的的相相对对质质量量与与其其电电荷的比值。荷的比值。（3 3）相对分子质量的求算方法）相对分子质量的求算方法有关化学量有关化学量 公式公式 适用或注意事项适用或注意事项 气体密度气体密度 (标准状标准状况况)MMr r=22.4=22.4适用于气体适用于气体相对密度相对密度 (相相)，另一气体的相对分子另一气体的相对分子质量质量MM（另）（另）MMr r=(=(相相)MM（另）（另）气体、同温、同压气体、同温、同压物质的质量物质的质量m m,物质物质的量的量n n MMr r=适用于所有状况下适用于所有状况下所有物质所有物质 化学方程式，另一化学方程式，另一物质的相对分子质

40、量物质的相对分子质量 A +2B2C+2DA +2B2C+2D适用于任何状况任适用于任何状况任何物质；何物质；MM（A A）、）、m m(A(A)、m m(B(B)为已知为已知量量 M(A)2MM(A)2M（B B）m m（A A）m m（B B）（4 4）有机物分子式的确定）有机物分子式的确定(5)(5)确定有机物分子式的规律确定有机物分子式的规律最简式规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：要注意的是：a.a.含有含有n n个碳原子的饱和一元醛与含有个碳原子

41、的饱和一元醛与含有2 2n n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b.b.含有含有n n个碳原子的炔烃与含有个碳原子的炔烃与含有3 3n n个碳原子的苯及其个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。同系物具有相同的最简式。相对分子质量相同的有机物相对分子质量相同的有机物a.a.含有含有n n个碳原子的醇与含（个碳原子的醇与含（n n-1-1）个碳原子的同类型）个碳原子的同类型羧酸和酯。羧酸和酯。b.b.含有含有n n个碳原子的烷烃与含（个碳原子的烷烃与含（n n-1-1）个碳原子的饱和）个碳原子的饱和一元醛。一元醛。“商余法商余法”推断有机物的

42、分子式（设烃的相对分推断有机物的分子式（设烃的相对分子质量为子质量为MM）a.a.得整数商和余数得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数，余商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。数为最小的氢原子数。b.b.的余数为的余数为0 0或碳原子数大于或等于氢原子数时，或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加加1212个氢原子，直到饱和为止。个氢原子，直到饱和为止。2.2.确定结构式的一般步骤确定结构式的一般步骤【典典例例导导析析3 3】有有机机物物A A和和B B无无论论以以何何种种比比例例混混合合，组组成中所含原

43、子核外电子总数均不变。成中所含原子核外电子总数均不变。（1 1）若若A A是是分分子子中中含含8 8个个氢氢原原子子的的烃烃，B B是是分分子子中中含含3 3个个碳碳原原子子的的烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物。写写出出两两组组符符合合下下述述条件的有机物的分子式：条件的有机物的分子式：相对分子质量之差为相对分子质量之差为2 2：A.A.;B.;B.。相对分子质量相等：相对分子质量相等：A.A.;B.;B.。（2 2）若若A A是是分分子子中中含含有有4 4个个碳碳原原子子的的烃烃，B B是是饱饱和和链链烃的一元含氮衍生物。则烃的一元含氮衍生物。则A A的分子式为的分子式为 ，B B的的分分子子式

44、式为为 。符符合合B B的的分分子子式式的的同同分分异异构构体有体有 种。种。解解析析 解解答答此此题题可可采采用用等等量量代代换换法法。常常见见相相对对原原子子质质量量的的等等量量关关系系有有：4C3O4C3O、CHCH4 4OO、NCHNCH2 2等等，常常 见见 电电 子子 数数 的的 等等 量量 关关 系系 有有：NCHNCH、4C3O4C3O、OCHOCH2 2等等。若若能能充充分分利利用用这这些些等等量量关关系系，进进行行等等量量替替换换,可可以以优优化化思思路路,简简化化过过程程，有有助助于于推推理理求求解解。本本题题是是一一道道开开放放性性试试题题。解解题题时时要要紧紧紧紧抓抓

45、住住A A与与B B电电子子数数相相等等这这一一主主线线，灵灵活活运运用用等等量量代代换换思思想想，由由A A变变式式过过渡渡到到B B。（1 1）设设A A的的分分子子式式为为C Cx xH H8 8，B B的的分分子子式式为为C C3 3H Hy yO Oz z。A A与与B B电电子子数数相相等等，相相对对分分子子质质量量相相差差2 2，注注意意观观察察C C和和O O的的电电子子数数之之差差和和相相对对原原子子质量之差，如图所示：质量之差，如图所示：若若A A为为C C4 4H H8 8，则则B B为为C C3 3H H6 6O O（用用O O替替换换CHCH2 2，既既是是等等电电子

46、子代代换换又又是是相相对对分分子子质质量量之之差差为为2 2）。若若A A为为C C8 8H H8 8,则则B B可可以以用用3 3个个氧氧原原子子代代替替4 4个个碳碳原原子子(等等电电、等等质质代代换换),),再再用用1 1个个氧氧原原子子替替换换1 1个个亚亚甲甲基基(CHCH2 2），那那么么B B的的分分子子式式为为C C3 3H H6 6O O4 4。若若选选定定A A为为C C7 7H H8 8，根根据据电电子子总总数数相相等等，相相对对分分子子质质量量相相等等，即即4 4个个碳碳原原子子换换为为3 3个氧原子，即个氧原子，即B B为为C C3 3H H8 8O O3 3。C C

47、 O O 电子数电子数 6 6 8 8 相对原子质量相对原子质量 12121616 （2 2）设设A A为为C C4 4H Hx x，将将A A分分子子中中的的CHCH用用N N替替换换（等等电电子子代代换换）可可得得B B。由由于于B B是是饱饱和和链链烃烃的的一一元元含含氮氮衍衍生生物物，可可推推知知相相应应的的A A为为C C4 4H H1010，B B为为C C3 3H H9 9N N，B B的的同分异构体有同分异构体有4 4种。种。答案答案（1 1）C C4 4H H8 8 C C3 3H H6 6O O（或（或C C8 8H H8 8 C C3 3H H6 6O O4 4）C C7

48、 7H H8 8 C C3 3H H8 8O O3 3 （2 2）C C4 4H H10 10 C C3 3H H9 9N 4N 4迁移应用迁移应用4 4 碳、氢、氧碳、氢、氧3 3种元素组成的有机物种元素组成的有机物A A，相，相对分子质量为对分子质量为102102，含氢的质量分数为，含氢的质量分数为9.8%9.8%，分子中，分子中氢原子个数为氧的氢原子个数为氧的5 5倍。倍。（1 1）A A的分子式是的分子式是。（2 2）A A有有2 2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是其名称是、。（3 3）一定条件下，）一定条件下，A A与氢气反应生成与氢气

49、反应生成B B，B B分子的结分子的结构可视为构可视为1 1个碳原子上连接个碳原子上连接2 2个甲基和另外个甲基和另外2 2个结构相个结构相同的基团。同的基团。A A的结构简式是的结构简式是。A A不能发生的反应是不能发生的反应是（填写序号字母）。（填写序号字母）。a a取代反应取代反应 b b消去反应消去反应c c酯化反应酯化反应 d d还原反应还原反应（4 4）写出两个与）写出两个与A A具有相同官能团、并带有支链的具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：同分异构体的结构简式：、。（5 5）A A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下

50、水解，生成两种相对分子质量相同的化合性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有物，其中一种的分子中有2 2个甲基，此反应的化学方个甲基，此反应的化学方程式是：程式是：。（6 6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：n nH H2 2C CCHCHCHCH2 2Cl+Cl+n nHOHOCHCH2 2CHCH2 2OHOH B B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是高聚物的结构简式是 。ClClH H解析解析 N N（H H）=10,=10,由题意可知由