《有机物的合成》PPT课件.ppt

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1、石器时代石器时代 青铜器时代青铜器时代 铁器时代铁器时代 钢铁时代钢铁时代 高分子时代高分子时代 合成塑料、合成纤维、合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜合成橡胶、高分子膜聚四氟乙烯聚四氟乙烯“塑料王塑料王”合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。防、交通及日常生活中。防水透气材料防水透气材料玻璃钢材料玻璃钢材料防臭鞋垫防臭鞋垫隐形眼镜隐形眼镜功能性材料功能性材料石器时代石器时代 青铜器时代青铜器时代 铁器时代铁器时代 钢铁时代钢铁时代

2、 高分子时代高分子时代 合成塑料、合成纤维、合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜合成橡胶、高分子膜有有 机机 合合 成成 世界上每年合成的近百万个新化世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质复写自然物质复写自然物质用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质修饰自然物质修饰自然物质晶体晶体阿司匹林阿司匹林:第一种重要的人工合成药物第一种重要的人工合成药物用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质创造新物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等合成合成材料材料显神显

3、神威威神七神七飞天飞天青霉素的发现者青霉素的发现者英国细菌学家弗莱明英国细菌学家弗莱明人类治疗细菌性感染的第一武器人类治疗细菌性感染的第一武器青霉素青霉素最伟大的三项发明最伟大的三项发明青霉素、原子弹、雷达青霉素、原子弹、雷达人类治疗细菌性感染的第一武器人类治疗细菌性感染的第一武器青霉素青霉素最伟大的三项发明最伟大的三项发明青霉素、原子弹、雷达青霉素、原子弹、雷达青霉素的提取者青霉素的提取者澳大利亚病理学家弗洛里澳大利亚病理学家弗洛里 英国化学家钱恩英国化学家钱恩19451945年的诺贝尔年的诺贝尔生理和医学奖生理和医学奖 青霉素的结构通式青霉素的结构通式 利用利用简单简单、易得易得的原料，通

4、过有机的原料，通过有机反应，生成具有特定反应，生成具有特定结构和功能结构和功能的有机的有机化合物。化合物。有机合成的有机合成的概念概念原料通常来源于原料通常来源于石油和煤的加工石油和煤的加工产品等产品等乙二醇乙二醇 乙二醇乙二醇60%的水溶的水溶液的凝固点为液的凝固点为-40，所以可用作冬季汽车散所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。热器的防冻剂。用途广泛，可用来合成用途广泛，可用来合成“涤纶涤纶”（的确良）等高（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。乙二醇

5、经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。乙二醇的硝酸酯是一种炸药。用用CHCH3 3CHCH2 2OHOH合成乙二醇（合成乙二醇（CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH）试试设计合成路线并说明理由。设计合成路线并说明理由。CH3CH2OH浓浓H2SO4CH2 CH2碱的水碱的水溶液溶液溴水溴水中间体中间体有机合成的有机合成的设计思路设计思路CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH中间体中间体1.在这个有机合成过程中，发生了哪些类型的反应？在这个有机合成过程中，发生了哪些类型的反应？2.从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化

6、？从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？3.有机合成的关键是什么？有机合成的关键是什么？消去反应消去反应加成反应加成反应取代反应取代反应一个羟一个羟基基引入碳引入碳碳双键碳双键引入两个引入两个溴原子溴原子引入两个引入两个羟基羟基目标产物目标产物基础原料基础原料基础原基础原料料中间体中间体1 1目标目标化化合合物物中间体中间体2 2辅助原料辅助原料1 1辅助原料辅助原料2 2辅助原料辅助原料3 3副产物副产物1 1副产物副产物2 23 3、有机合成的过程：、有机合成的过程：有机合成过程示意图有机合成过程示意图4 4、有机合成的设计思路、有机合成的设计思路 关键：关键：设计合成路线，即碳骨架的

7、构建、官能团的引入和转化设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。1 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1 1）卤代烃的消去）卤代烃的消去有机合成的常规方法有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法（一）常见引入官能团的方法（2 2）醇的消去）醇的消去（3 3）炔烃与氢气）炔烃与氢气 1 1：1 1 加成加成2 2、怎样在有机化合物中引入羟基？、怎样在有机化合物中引入羟基？（1 1）卤代烃水解）卤代烃水解（2 2）烯烃与水加成）烯烃与水加成（3 3）醛）醛/酮加氢酮加氢（4 4）酯的水解）酯的水解三种方法三种方法四种方法四种方法3 3、怎样在有机

8、化合物中引入卤素原子？、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1 1）烃或烃的衍生物与）烃或烃的衍生物与X2取代取代反应：反应：（2 2）醇与）醇与HX取代取代 （3 3）加成加成反应：反应：甲烷和氯气甲烷和氯气苯和溴苯和溴酚和溴水酚和溴水烯烃、炔烃等与烯烃、炔烃等与X2或或HX加成加成思考与交流思考与交流4 4、怎样在有机化合物中引入醛基？、怎样在有机化合物中引入醛基？（1 1）某些醇氧化）某些醇氧化（2 2）糖类水解）糖类水解（3 3）炔烃水化）炔烃水化5 5、怎样在有机化合物中引入羧基？、怎样在有机化合物中引入羧基？（1 1）醛氧化）醛氧化（2 2）苯的同系物被强氧化剂氧化）苯的同系物被强氧

9、化剂氧化（3 3）羧酸盐酸化）羧酸盐酸化（4 4）酯的酸性水解）酯的酸性水解 思考与交流思考与交流官能团的性质官能团的性质 必备的基本知识必备的基本知识官能团的性质官能团的性质 必备的基本知识必备的基本知识有机反应的基本类型有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。催化氧化。1 1）取代反应）取代反应2 2）加成反应）加成反应 3 3）氧化反应）氧化反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含

10、有烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C CC C、C CC CC O C O 可与可与H H2 2、HXHX、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 。必备知识回顾：必备知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。醛等与氢气的加成反应。4 4）还原反应）还原反应 5 5）消去反应）消去反应有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如HXHX、H H2 2O),O),而而形形成成不不饱饱和和化化合合物物的的反反应应。如如卤卤代代烃烃、乙醇。乙醇。由小分子加成聚

11、合生成高分子化合物的反应。如乙由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。烯加聚生成聚乙烯。6 6）聚合聚合反应反应1 1、通过加成反应消除不饱和键、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？羟基？CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2 CHCH3 3CHCH3 3NiNiCHCH3 3CH=O+HCH=O+H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂2 2、通过加成（加、通过加成（加H H）或氧化（加）或氧化（加O O）消除醛基）消除醛基3 3

12、、通过消去或氧化或酯化等消去羟基、通过消去或氧化或酯化等消去羟基H H3 3CHC=O+HCHC=O+H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂CHCH3 3OH+HCOOH OH+HCOOH HCOOCHHCOOCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3C CH HO+2HO+2H2 2O OCu Cu 官能团官能团

13、的的保护保护【例【例1 1】以以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr为原料合成药物为原料合成药物CHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3的路线为：的路线为：BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrHOCHHOCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2OHOHHOCHHOCH2 2-CHCl-CH-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-CHCl-CHHOOC-CHCl-CH2 2-COOH-COOHHOOC-CH=CH-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH

14、CH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3A AB BC CD DE E问：问：A A、B B两步能否两步能否颠倒颠倒？设计设计B B、D D两步的两步的目的目的是什么？是什么？【思考与交流【思考与交流】问：设计（问：设计（1)1)、(2)(2)两步的目的是什么？两步的目的是什么？【例【例2 2】工业上以工业上以甲苯甲苯为原料生产为原料生产对羟基苯甲对羟基苯甲酸乙酯酸乙酯（一种常用的（一种常用的化妆品化妆品防霉剂），其生防霉剂），其生产流程如下：产流程如下：CHCH3 3-C-C6 6H H5 5 A A CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OH-OH

15、CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OCH-OCH3 3 B B C CCHCH3 3CHCH2 2OOC-COOC-C6 6H H4 4-OH-OHClCl2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3I IHIHI(1)(1)(2)(2)碳骨架的构建碳骨架的构建增长碳链途径：增长碳链途径：缩短碳链途径：缩短碳链途径：有机合成的关键有机合成的关键碳骨架的构建碳骨架的构建聚合反应等、酯化反应、醇的分子间脱水反应聚合反应等、酯化反应、醇的分子间脱水反应石油的裂解和裂化、酯的水解反应石油的裂解和裂化、酯的水解反应1.1.不同官能团间的转换（利用衍生关系）不同官能团间的转换（利用衍生

16、关系）（三）官能团的衍变（三）官能团的衍变 RCHRCH2 2CHCH2 2-X R-CH=CH-X R-CH=CH2 2 RCH RCH2 2CHCH2 2OH OH RCH RCH2 2CHO RCHCHO RCH2 2COOH RCHCOOH RCH2 2COOCHCOOCH3 32.2.通过某种化学途径通过某种化学途径增加增加官能团官能团 CH CH3 3CHCH2 2OH HOCHOH HOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2ClCl CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CH=CHCH

17、CH=CHCH3 3CHCH3 3CHCHClClCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CH(CH(OHOH)CH)CH3 33.3.通过某种途径使官能团的通过某种途径使官能团的位置改变位置改变 烷烷 酯酯芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃烯烯醇醇醛醛羧酸羧酸 取代取代 取代取代 加成加成 取代取代 消去消去 水解水解 加成加成 水解水解 氧化氧化 氧化氧化 水解水解 水解水解 氧化氧化 水解水解 取代取代 加成加成 氧化氧化还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解主要有

18、机物之间转化主要有机物之间转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成加加成成 有机合成的方法有机合成的方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或间接的合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步推向，逐步推向目标目标合成有机物。合成有机物。正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1 1目标目标化化合合物物中间体中间体2 2 以乙烯为基础原料，无机原料可以任选以乙烯为基础原料，无机原料可以任选怎样怎样合成下列物质合

19、成下列物质？CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯酯化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醛乙醛乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化乙烯乙烯水化水化卡托普利的合成卡托普利的合成学与问学与问 卡托普利为血管紧卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了衰竭。文献共报道了1010条条合成该物质的路线，其中合成该物质的路线，其中最有价值的是以最有价值的是以2-2-甲基丙甲基丙烯酸为原料，通过四步反烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步应得到目标化合物。各步反应的产率如下：反应的产率如下：请计算一下该合成路线的请计算

20、一下该合成路线的总产率为多少？总产率为多少？多步反应一次计算多步反应一次计算【学与问】【学与问】A AB BC C93.0%93.0%81.7%81.7%85.6%85.6%90.0%90.0%总产率总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%=58.54%总产率计算总产率计算二、有机合成的方法二、有机合成的方法2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1 1目标目标化化合合物物中间体中间体2 2 又称逆推法，其特点是从又称逆推法，其特点是从产物产物出发，出发，由后向前推由后

21、向前推，先找出先找出产物的前一步原料产物的前一步原料（中间体），并同样找出它（中间体），并同样找出它的的前一步原料前一步原料，如此继续直至到达，如此继续直至到达简单的初始原料简单的初始原料为为止。止。C OHC OHC OHC OHOOH H2 2C OHC OHH H2 2C OHC OHH H2 2C ClC ClH H2 2C ClC ClCHCH2 2CHCH2 2C OCC OC2 2H H5 5C OCC OC2 2H H5 5OO(石油裂解气石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓浓H2SO4水水解解如何合成乙二酸如何合成乙二酸(草酸草酸)二乙酯？二乙酯？12345以乙醇

22、为原料，合成乙二酸乙二酯以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯1 12 23 34 45 56 6以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得；）起始原料要廉价、易得；通常采用通常采用4 4个个C C以下以下的单官能团化合物和单取代苯。的单官能团化合物和单取代苯。2）步骤最少的合成路线，且产率较高；）步骤最少的合成路线，且产率较高；3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；4）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。原料的绿色化原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性试剂与催化剂的无公

23、害性（低毒、低污染）低毒、低污染）;有机合成中的原子经济性。有机合成中的原子经济性。有机合成的有机合成的设计思路设计思路 明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构 设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物对样品进行结构、性对样品进行结构、性质、功能的测试质、功能的测试大量合成大量合成设计合成路线设计合成路线分析基本原料和目标产物的分析基本原料和目标产物的分子结构分子结构优化合成路线优化合成路线碳骨架特征、官能团种类与碳骨架特征、官能团种类与数目数目碳骨架构建、碳骨架构建、官能团引入官能团引入经济、绿经济、绿色、合成色、合成思想思想 正正推推法法逆逆推推法法 简单易得的原料简单易得的

24、原料 科学科学的合的合成路成路线线 复杂的合成材料复杂的合成材料性性能能 人类社会人类社会15081508年达芬奇提出把年达芬奇提出把镜片直接戴进眼睛里镜片直接戴进眼睛里的想法，时至今日隐的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及形眼镜已成为最普及的镜片种类。的镜片种类。CH2CnCH3COOCH2CH2OH聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯请你用请你用(CH(CH3 3)2 2CClCOOHCClCOOH和乙醇，合成和乙醇，合成训练训练1 1训练训练2 2 用用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料得路线得路线采用逆

25、合成分析：采用逆合成分析：逆合成分析：逆合成分析：+以乙烯和乙苯为原料以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选其它无机物自选),),合成下列有机物。合成下列有机物。练习练习3 3合成合成1 1分分分分析析析析?光照光照取代取代NaOHNaOH醇醇 加热加热消去消去加聚加聚催化剂催化剂整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应合成合成2 2分分分分析析析析?光照光照取代取代NaOHNaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成水解水解NaOHNaOH水水 加热加热氧化氧化氧化氧化水解水解加成加成酯化酯化光照光照取代取代NaOHNaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOHNaOH水水 加热加热整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应