药物化学 维生素精选课件.ppt

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1、2022/12/9关于关于关于关于药药物化学物化学物化学物化学 维维生生生生素素素素第一页，本课件共有76页2022/12/915.1 15.1 概述概述概述概述第二页，本课件共有76页2022/12/9 维生素是维生素是维持机体正常生理功能维持机体正常生理功能及及细细胞内特异代谢反应胞内特异代谢反应所必需的一类所必需的一类微量微量低分低分子有机化合物子有机化合物。15.1.1 维生素的定义：第三页，本课件共有76页2022/12/9 存在于天然食物中。体内不能合成，或合成数量很少，必须由食物供给。不构成组织，不提供能量。生理剂量很少（mg，g），但生理作用十分重要。15.1.2 维生素的特点

2、：第四页，本课件共有76页2022/12/915.1.3 15.1.3 15.1.3 15.1.3 维生素的功能维生素的功能维生素的功能维生素的功能v维生素对生物并非供能或组成生物体的结构成分，但却为代谢过程所必需，多作为辅酶或辅基的功能、或影响酶的活性、或影响一些特殊的生理功能影响到正常代谢而影响正常生命活动和生长发育。v脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用。v水溶性维生素是通过转变成辅酶在代谢过程中起原子、电子、基团的载体，调节代谢。第五页，本课件共有76页2022/12/915.1.4 15.1.4 维生素维生素的重要性的重要性 食物中某种维生素长期缺乏或不足即可引起代谢紊乱和出现

3、病理状态，形成维生素缺乏症。早期轻度缺乏，尚无明显临床症状时称维生素不足。人类正是在同这些维生素缺乏症的斗争中来研究和认识维生素的。v维生素缺乏的原因：维生素缺乏的原因：膳食中供给不足。膳食中供给不足。吸收利用率降低。吸收利用率降低。需要量相对增高。需要量相对增高。第六页，本课件共有76页2022/12/9 干性脚气病干性脚气病 硫胺素缺乏硫胺素缺乏 （维生素（维生素B1）第七页，本课件共有76页2022/12/9维生素维生素D D缺乏症缺乏症第八页，本课件共有76页2022/12/915.1.5 维生素分类B B 族维生素族维生素族维生素族维生素硫胺素（硫胺素（B B1 1）核黄素（核黄素（

4、B B2 2）尼克酸（尼克酸（B B3 3）叶酸叶酸维生素维生素B B6 6维生素维生素B B1212生物素生物素泛酸泛酸第九页，本课件共有76页2022/12/9 按缺乏原因分类原发性缺乏：由膳食中维生素供给不足或生物利用率过低引起。继发性缺乏（条件性维生素缺乏）：由生理或病理原因妨碍维生素的消化、吸收、利用，或因需要量增加、排泄或破坏增多而引起的。按缺乏程度分类临床缺乏：维生素缺乏出现临床症状。亚临床缺乏（边缘缺乏）：没有维生素缺乏的临床症状，但可出现劳动效率降低和对疾病抵抗力下降。第十页，本课件共有76页2022/12/9脂溶性维生素与水溶性维生素的不同点脂溶性维生素与水溶性维生素的不同

5、点脂溶性维生素与水溶性维生素的不同点脂溶性维生素与水溶性维生素的不同点脂溶性维生素脂溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素化学组成化学组成仅含仅含C,H,O除除C,H,O 外，有的尚外，有的尚有有N,S,Co等元素等元素溶解性溶解性溶于脂肪及脂溶剂溶于脂肪及脂溶剂溶于水溶于水吸收、排泄吸收、排泄随脂肪经淋巴系统吸收，随脂肪经淋巴系统吸收，从胆汁少量排泄从胆汁少量排泄经血液吸收过量时，很经血液吸收过量时，很快从尿中排出快从尿中排出积存性积存性摄入后，大部分积存在摄入后，大部分积存在体内体内 一般在体内无积存一般在体内无积存缺乏症出现时间缺乏症出现时间缓慢缓慢较快较快毒性毒性大剂量摄入大剂量摄入(6-

6、10倍倍RDA)易引起中毒易引起中毒几无毒性，除非极大量几无毒性，除非极大量第十一页，本课件共有76页2022/12/9维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg)主要作用主要作用Vitamin B11.5Vitamin B 缺乏症、周围神经炎 Vitamin B22核黄素缺乏症Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症15.2 水溶

7、性维生素第十二页，本课件共有76页2022/12/915.2.1 B15.2.1 B15.2.1 B15.2.1 B族维生素族维生素族维生素族维生素 维生素B是最早从谷物中提取的可治疗脚气病的食物因子的总称。v（一）VB1v（二）VB2v（三）VB6v（四）VB12v（五）其他B族维生素第十三页，本课件共有76页2022/12/915.2.1.1 维生素维生素B1 VB1,VB1,又称硫胺素，又称硫胺素，又称抗脚气病维生素又称抗脚气病维生素，是最早发现和确定功能结构的是最早发现和确定功能结构的VB.VB.v1、VB1的化学结构：它是由被取代的嘧啶和噻唑环通过亚甲基连接而成的一类化合物，它在自然

8、界中常与焦磷酸合成焦磷酸硫胺素（简称TPP）。第十四页，本课件共有76页2022/12/92 2、VB1VB1组成和性质组成和性质 VB1VB1为白色针状结晶，干燥结晶态对热稳定，易溶于水，为白色针状结晶，干燥结晶态对热稳定，易溶于水，其水溶液在空气中逐渐分解，在酸性条件对热较稳定，在中其水溶液在空气中逐渐分解，在酸性条件对热较稳定，在中性及碱性溶液中易被氧化。性及碱性溶液中易被氧化。在中性及碱性溶液中，亚硫酸盐能加速在中性及碱性溶液中，亚硫酸盐能加速VB1VB1的分解，所的分解，所以，在贮藏含以，在贮藏含VB1VB1较多的食物如谷类、豆类、猪肉时，不宜用亚较多的食物如谷类、豆类、猪肉时，不宜

9、用亚硫酸盐作为防腐剂或以二氧化硫熏蒸谷仓。硫酸盐作为防腐剂或以二氧化硫熏蒸谷仓。第十五页，本课件共有76页2022/12/9硫色素反应硫色素反应VB1VB1的专一反应的专一反应 VB1VB1氧化后变成脱氢硫胺素，脱氢硫胺素在紫外光下氧化后变成脱氢硫胺素，脱氢硫胺素在紫外光下显现蓝色荧光，可利用这一性质测定食品中的硫胺素含量。显现蓝色荧光，可利用这一性质测定食品中的硫胺素含量。第十六页，本课件共有76页2022/12/93.VB13.VB13.VB13.VB1功能和缺乏症功能和缺乏症功能和缺乏症功能和缺乏症 VB1VB1进入人体后，被磷酸酸化成硫胺素焦磷进入人体后，被磷酸酸化成硫胺素焦磷酸酯（酸

10、酯（TPPTPP）组成辅酶，参与人体内）组成辅酶，参与人体内酮酸、酮酸、丙酮酸、丙酮酸、酮戊二酸的氧化脱羧反应。这对于酮戊二酸的氧化脱羧反应。这对于糖代谢和能量代谢非常重要。糖代谢和能量代谢非常重要。当当VB1VB1不足时，糖代谢中间产物在神经组织不足时，糖代谢中间产物在神经组织中堆积，会造成健忘、不安、易怒或忧郁等症状。中堆积，会造成健忘、不安、易怒或忧郁等症状。此外，维生素此外，维生素B1B1不足时还会导致脚气病的发不足时还会导致脚气病的发生。生。第十七页，本课件共有76页2022/12/9v硫胺素缺乏症为脚气病，分为成人脚气病和婴儿脚气病。1.成人脚气病：（1）疲倦，“沉重感”；肌肉酸痛

11、，尤以腓肠肌明显；（2）消化系统症状：厌食、恶心、消化不良等；（3）神经精神症状：头痛、失眠、不安、易怒等。2.婴儿型脚气病v多发于25个月，发病突然，病程急，死亡率高，症状不典型，容易误诊。v主要表现：初期食欲不振、呕吐、兴奋、心跳加快、呼吸急促、困难。晚期有紫绀、水肿、心脏扩大、心力衰竭等。VB1VB1缺乏症缺乏症第十八页，本课件共有76页2022/12/9v临床分型及症状：（1）干性脚气病：以多发性神经炎症状为主。上行性对称性周围神经炎，运动及感觉障碍，可出现踝、足麻木、蚁行感及灼烧感，“灼足综合征”，腱反射异常，腿伸、屈肌受累可出现足和趾下垂；感觉障碍初期为过敏，后期感觉消失。消化系统

12、症状：厌食、恶心、消化不良等。（2）湿性脚气病：以水肿和心脏症状为主，主要有：心悸、气短、心动过速、组织水肿，严重者心衰。（3）混合性脚气病第十九页，本课件共有76页2022/12/94.VB14.VB1的来源的来源的来源的来源 粮谷类、豆类、酵母、动物性原料的内脏粮谷类、豆类、酵母、动物性原料的内脏和鸡蛋中。和鸡蛋中。第二十页，本课件共有76页2022/12/915.2.1.2 维生素维生素B2v1.结构：VB2是核糖醇与6，7二甲基异咯嗪的所含物。由于具有橙黄色，又称核黄素。第二十一页，本课件共有76页2022/12/9v2.性质 核黄素为橙黄色针状结晶化合物，味苦，溶于水和乙醇，水溶液呈

13、黄绿色荧光。VB2对热稳定，在碱性溶液中易被破坏。游离核黄素对光、紫外线敏感。第二十二页，本课件共有76页2022/12/9第二十三页，本课件共有76页2022/12/9v3.功能和缺乏症 核黄素是机体许多重要辅酶的组成成分，对机体内糖、蛋白质、脂肪代谢起着重要作用。缺乏时会发生口角炎、舌炎等。第二十四页，本课件共有76页2022/12/94.4.来源来源 VB2VB2广泛存在于动物性食品中，以禽、畜类广泛存在于动物性食品中，以禽、畜类的肝、肾、心含量高，其次是奶类和蛋类。许的肝、肾、心含量高，其次是奶类和蛋类。许多绿叶蔬菜和豆类中含量也很高。多绿叶蔬菜和豆类中含量也很高。第二十五页，本课件共

14、有76页2022/12/915.2.1.3 15.2.1.3 15.2.1.3 15.2.1.3 维生素维生素维生素维生素B6B6B6B61.组成与结构 维生素B6又名吡哆辛，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺三种。第二十六页，本课件共有76页2022/12/92.VB62.VB6的性质的性质的性质的性质 三种维生素都是白色晶体。吡哆醇易溶于水和乙醇，对光线敏感，对热较稳定，但吡哆醛和吡哆胺在高温时迅速破坏。吡哆醇在体内转变为吡哆醛和吡哆胺。第二十七页，本课件共有76页2022/12/93.VB63.VB6的来源的来源的来源的来源v谷物类、鱼肉、鸡蛋、奶、白菜和豆类，肠道细菌也产生一部分，一般情况下人

15、体不缺乏VB6。第二十八页，本课件共有76页2022/12/915.2.2 15.2.2 15.2.2 15.2.2 维生素维生素维生素维生素C(Ascorbic Acid)C(Ascorbic Acid)C(Ascorbic Acid)C(Ascorbic Acid)第二十九页，本课件共有76页2022/12/9VC的变化v 在所有维生素中VC是最不稳定的，在加工储藏过程中很容易被破坏。v氧气v有氧时持续加热v光照 v在碱性条件v金属v对酸稳定第三十页，本课件共有76页2022/12/92 2，3-3-二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸 VCVC易被水降解成无活性的二酮古洛糖酸，后者前一步氧化分解成草

16、酸易被水降解成无活性的二酮古洛糖酸，后者前一步氧化分解成草酸和和LL苏阿糖酸。苏阿糖酸。第三十一页，本课件共有76页2022/12/9 富含VC的食品 水果蔬菜中存在，柑桔类、绿色蔬菜、番茄，辣椒、马铃薯及桨果中含量较为丰富，而在刺梨、猕猴桃，蔷薇果和番石榴中含量最高。在水果的不同部位中其浓度差别也很大，例如：苹果皮中的浓度要比果肉中高23倍。这种维生素唯一的动物来源为牛乳和肝。第三十二页，本课件共有76页2022/12/915.3 脂溶性维生素v共同特点均为非极性疏水的异戊二烯衍生物均为非极性疏水的异戊二烯衍生物不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂在食物中与脂类共存，并随

17、脂类一同吸收在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输特殊结合蛋白特异结合而运输 v种类VitA,VitD,VitE,VitK 第三十三页，本课件共有76页2022/12/915.3.1 15.3.1 维生素维生素A A（vitamin Avitamin A）又又名名视视黄黄醇醇（retinol），为为所所有有具具有有视视黄黄醇醇生生物活性的一类物质的总称。物活性的一类物质的总称。天然形式：A1（视黄醇）A A2 2（3-3-脱氢视黄醇）脱氢视黄醇）活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸维生素A原：-胡萝

18、卜素第三十四页，本课件共有76页2022/12/915.3.1.1 15.3.1.1 15.3.1.1 15.3.1.1 分类和理化性质分类和理化性质分类和理化性质分类和理化性质1.分类分类维生素维生素A类类 类维生素类维生素A：指维生素指维生素A及其合成类似物或代谢产物。及其合成类似物或代谢产物。包包括括动动物物体体内内“已已形形成成的的维维生生素素A（preformed vitamin A）”，即即视视黄黄醇醇（retinol）、视视黄黄醛醛（retinal）、视视黄黄酸酸（retinoic acid）、视黄基酯视黄基酯（retinyleasters)。视视黄黄醇醇（VA）分分为为视视黄黄

19、醇醇（VA1）和和3-脱脱氢氢视视黄黄醇醇（VA2）。）。VA2的生物活性为的生物活性为VA1的的40%。第三十五页，本课件共有76页2022/12/9第三十六页，本课件共有76页2022/12/9 类胡萝卜素（carotinoids）：指胡萝卜素及其类似物。包括植物体内的“维生素A原（pro-vitamins A）”，即-胡萝卜素、-胡萝卜素、-隐黄素、-胡萝卜素等，在体内能转变成维生素A的物质。目前已发现类胡萝卜素600种，但只有50多种能在体内转化生成视黄醇，其中最重要的是-胡萝卜素，在小肠粘膜细胞内的加氧酶催化下，一分子-胡萝卜素可生成2分子视黄醇。第三十七页，本课件共有76页2022

20、/12/9第三十八页，本课件共有76页2022/12/92.理化性质理化性质维维生生素素A和和胡胡萝萝卜卜素素都都可可溶溶于于脂脂肪肪和和大大多多数数有有机机溶溶剂剂，不不溶溶于于水水，对对酸酸、碱碱和和热热比比较较稳稳定，但对氧和紫外线敏感。定，但对氧和紫外线敏感。第三十九页，本课件共有76页2022/12/93.3.3.3.生理功能生理功能生理功能生理功能1.1.维维持持正正常常视视觉觉：VAVA在在视视网网膜膜的的视视杆杆细细胞胞中中与与视视蛋蛋白白结结合合生生成对光敏感的视紫红质。成对光敏感的视紫红质。2.2.维持上皮的正常生长和分化：维持上皮的正常生长和分化：VAVA影影响响粘粘膜膜

21、细细胞胞中中糖糖蛋蛋白白的的生生物物合合成成，保保持持膜膜和和上上皮皮的的正常结构和功能。正常结构和功能。视视黄黄酸酸受受体体和和视视黄黄酸酸结结合合，刺刺激激或或抑抑制制基基因因表表达达，对细胞分化起调控作用。对细胞分化起调控作用。3.3.促进生长发育：可能为促进蛋白质的合成和骨细胞的分化。促进生长发育：可能为促进蛋白质的合成和骨细胞的分化。4.4.其他：维持正常免疫功能；抗氧化作用；抑癌作用其他：维持正常免疫功能；抗氧化作用；抑癌作用 。第四十页，本课件共有76页2022/12/94.4.4.4.缺乏与过量缺乏与过量缺乏与过量缺乏与过量1.缺乏缺乏VA缺缺乏乏是是国国际际公公认认的的四四大

22、大营营养养缺缺乏乏病病之之一一。发发展展中中国国家家患病率为患病率为20%30%。我我国国1992年年营营养养调调查查结结果果：VA摄摄入入量量明明显显不不足足，RE摄摄入入量量 为为 476g，占占 RDA的的 61.7%。城城 市市 居居 民民 摄摄 入入 不不 足足50%RDA的的男男女女分分别别占占46.8%和和50.6%，而而农农村村为为58.1%和和61.1%。儿童青少年比成人高。儿童青少年比成人高510个百分点。个百分点。2002年年全全国国营营养养调调查查结结果果：人人均均摄摄入入视视黄黄醇醇当当量量479 g/日，城市居民为日，城市居民为553 g/日，农村居民为日，农村居民

23、为450 g/日。日。第四十一页，本课件共有76页2022/12/9临床表现：临床表现：眼眼部部症症状状：暗暗适适应应时时间间延延长长，夜夜盲盲，干干眼眼病病，毕毕脱脱斑斑（bitots bitots spotsspots），角角膜膜软软化化症，失明。症，失明。皮皮肤肤粘粘膜膜症症状状：皮皮肤肤干干燥燥、脱脱屑屑、鳞鳞状状角角化；粘膜抵抗力下降，易感染。化；粘膜抵抗力下降，易感染。儿童生长发育迟缓。儿童生长发育迟缓。味觉、嗅觉下降，食欲减退。味觉、嗅觉下降，食欲减退。第四十二页，本课件共有76页2022/12/9Bitots spot第四十三页，本课件共有76页2022/12/9Bitots

24、spot第四十四页，本课件共有76页2022/12/92.2.过量过量 中毒剂量：中毒剂量：急性：成人急性：成人100100倍倍RDARDA，儿童儿童2020倍。倍。慢性：慢性：1010倍倍RDARDA。中毒表现：中毒表现：急性：恶心、呕吐、头痛、眩晕、视觉模糊急性：恶心、呕吐、头痛、眩晕、视觉模糊、肌肉失调、嗜睡、厌食等。、肌肉失调、嗜睡、厌食等。慢性：头痛、脱发、肝大、长骨末端疼痛、慢性：头痛、脱发、肝大、长骨末端疼痛、肌肉僵硬、皮肤瘙痒等。肌肉僵硬、皮肤瘙痒等。动物胚胎吸收、流产、出生缺陷。动物胚胎吸收、流产、出生缺陷。第四十五页，本课件共有76页2022/12/95.5.5.5.供给量

25、和食物来源供给量和食物来源供给量和食物来源供给量和食物来源1.供给量（DRIS）单位（gRE），成人 RNI 男800，女700UL：成人3000；孕妇2400；儿童2000视黄醇当量（retinal equivalent,RE)1g视黄醇=0.0035mol视黄醇=1gRE1g-胡萝卜素=0.167 gRE1g其他VA原=0.084 gRE膳食中总RE（g）=VA（g）+-胡萝卜素（g）0.167+其他VA原（g）0.084 1IU VA=0.3 gRE第四十六页，本课件共有76页2022/12/92.食物来源 VA：动物肝脏，奶及制品，禽蛋，鱼卵，鱼肝油。VA原：深色蔬菜和水果。第四十七页

26、，本课件共有76页2022/12/9资料：我国居民膳食维生素资料：我国居民膳食维生素资料：我国居民膳食维生素资料：我国居民膳食维生素AA摄入状况摄入状况摄入状况摄入状况19921992年全国营养调查结果：年全国营养调查结果：v人均摄入视黄醇当量人均摄入视黄醇当量476476 g g/日日v城市居民为城市居民为606606 g/g/日日v农村居民为农村居民为409409 g/g/日日20022002年全国营养调查结果：年全国营养调查结果：v人均摄入视黄醇当量人均摄入视黄醇当量479479 g g/日日v城市居民为城市居民为553553 g/g/日日v农村居民为农村居民为450450 g/g/日日

27、第四十八页，本课件共有76页2022/12/915.3.2 15.3.2 15.3.2 15.3.2 维生素维生素维生素维生素D D D D 维生素维生素D D是一类抗是一类抗佝偻病维生素的总佝偻病维生素的总称，重要的有：称，重要的有：VD2VD2（麦角骨化醇麦角骨化醇）VD3VD3（胆骨化醇）胆骨化醇）第四十九页，本课件共有76页2022/12/91.1.理化性质：热、碱稳定；光、酸破坏。理化性质：热、碱稳定；光、酸破坏。2.2.生理功能：调节钙磷代谢。生理功能：调节钙磷代谢。3.3.缺乏病：佝偻病，骨软化，骨质疏松症缺乏病：佝偻病，骨软化，骨质疏松症原因：日光照射不足，食物供给不足，肠道吸

28、原因：日光照射不足，食物供给不足，肠道吸收障碍。收障碍。4.4.过多症：软组织钙化，肾结石。过多症：软组织钙化，肾结石。第五十页，本课件共有76页2022/12/9维生素维生素维生素维生素D D D D的生物活性的生物活性的生物活性的生物活性v维生素维生素D D在体内经肝、肾代谢为在体内经肝、肾代谢为1 1，25-25-二羟维生素二羟维生素D D，即骨化三醇。，即骨化三醇。骨化三醇是维生素骨化三醇是维生素D D的活化形式，的活化形式，在肠、骨、肾和甲状腺等靶器官中发挥作用，促在肠、骨、肾和甲状腺等靶器官中发挥作用，促进对钙磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷进对钙磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙

29、、血磷的平衡。的平衡。v骨化二醇和骨化三醇现可直接作为药物使用。通用名分骨化二醇和骨化三醇现可直接作为药物使用。通用名分别为阿法骨化醇和骨化三醇，适宜于肝肾功能衰退的患别为阿法骨化醇和骨化三醇，适宜于肝肾功能衰退的患者。者。第五十一页，本课件共有76页2022/12/9 维生素D缺乏性佝偻病，简称佝偻病，是由于维生素D缺乏而致钙、磷代谢失常，钙盐不能正常地沉着在骨骼生长部位，使发育中骨骼不能正常钙化，造成生长骨骼病变。临床上以骨骼改变为特征的一种全身慢性营养缺乏性疾病。维生素维生素D D缺乏症缺乏症第五十二页，本课件共有76页2022/12/9临床症状临床症状临床症状临床症状骨骼表现：v头部：

30、颅骨软化（3-6月小儿）、方颅（5-9月小儿）、囟门迟闭合（1.5岁）。v胸廓：郝氏沟、鸡胸及漏斗胸(1岁左右)。v脊桩：后凸、侧弯。v骨盆：前后径变小、扁平。v四肢：X、O形腿(6月以上)。v牙齿：出牙晚、小、排列不齐。第五十三页，本课件共有76页2022/12/9囟门凹陷囟门凹陷囟门凹陷囟门凹陷脊柱后凸脊柱后凸脊柱后凸脊柱后凸第五十四页，本课件共有76页2022/12/91)皮肤7-脱氢胆固化醇 胆骨化醇（D3）2)食物：食物中肝、蛋、乳、植物油，强化食物紫外紫外线维生素维生素维生素维生素D D D D的来源的来源的来源的来源v增加体内维生素增加体内维生素D D的措施的措施（1 1）合理喂

31、养合理喂养：合理喂养，及时添加维生素合理喂养，及时添加维生素D D食物。食物。动物肝、动物肝、蛋黄、奶油、乳类和海产品。蛋黄、奶油、乳类和海产品。（2 2）增加日光照射：增加日光照射：多到户外活动多到户外活动（3 3）补充维生素补充维生素D D和钙剂：和钙剂：葡萄糖酸钙葡萄糖酸钙1-2g/1-2g/日，活性钙日，活性钙200-200-300mg/300mg/日。日。第五十五页，本课件共有76页2022/12/915.3.3.1 15.3.3.1 维生素维生素 E E 的发现的发现 1922年美国的Evanst和Bishop发现脂溶性膳食因子对大白鼠的生殖能力是必需的，定为X因子；1924年，S

32、ure教授把这种因子命名为维生素E；1936年，Bishop教授分离出结晶的维生素E，因其具有酚的结构和抗不育的作用，将其命名为生育酚。15.3.3 15.3.3 维生素维生素 E E第五十六页，本课件共有76页2022/12/9 天然的生育酚共有天然的生育酚共有8 8种种,在化学结构上在化学结构上,均系均系苯并二氢吡喃的衍生物。根据化学结构分为生育苯并二氢吡喃的衍生物。根据化学结构分为生育酚及生育三烯两类酚及生育三烯两类,每类又可根据甲基数目和位每类又可根据甲基数目和位置不同置不同,分为分为,.,.第五十七页，本课件共有76页2022/12/9R1R2-生育酚生育酚-CH3-H-生育酚生育酚

33、-CH3-H-生育酚生育酚-H-CH3-生育酚生育酚-H-H第五十八页，本课件共有76页2022/12/915.3.3.2 15.3.3.2 维生素维生素维生素维生素E E之之之之-生育酚生育酚生育酚生育酚 维生素维生素E E是泛指一族具有生育酚基本母核的脂溶性化合物，他是泛指一族具有生育酚基本母核的脂溶性化合物，他们各具不同程度的维生素活性，而们各具不同程度的维生素活性，而-生育酚为最具活性者。所以生育酚为最具活性者。所以药典中所指药典中所指VEVE为为-生育酚醋酸酯。生育酚醋酸酯。本品不易受空气和紫外线影响，在水解生成本品不易受空气和紫外线影响，在水解生成-生育酚后生育酚后易被氧化。遇光、

34、空气可部分氧化成易被氧化。遇光、空气可部分氧化成-生育醌及生育醌及-生育酚生育酚二聚体。二聚体。-生育酚生育酚第五十九页，本课件共有76页2022/12/915.3.3.3 15.3.3.3 维生素维生素维生素维生素E E的功效的功效的功效的功效v维生素维生素E E初被发现时是以生育醇命名的，故只知初被发现时是以生育醇命名的，故只知其为抗不孕维生素，可用于习惯性流产、不育其为抗不孕维生素，可用于习惯性流产、不育症等。但后来营养及生化学者，一直研究的结症等。但后来营养及生化学者，一直研究的结果发现维生素果发现维生素E E，简直是一种万能丹，除可固胎外，简直是一种万能丹，除可固胎外，还有甚多的功能

35、。还有甚多的功能。v抗衰老功效抗衰老功效v心血管疾病心血管疾病v脂肪肝脂肪肝第六十页，本课件共有76页2022/12/9维生素维生素维生素维生素E E的功效的功效的功效的功效抗衰老抗衰老抗衰老抗衰老v维生素E是一种强抗氧化剂，能有效地阻止食物和消化道内脂肪酸的酸败，保护细胞免受不饱和脂肪酸氧化产生的有害物质的伤害。v是极好的自由基清除剂，具有清除自由基的能力，可中断高速运转的自由基连锁反应，抑制多不饱和脂肪酸过氧化脂质的形成，所以，在抑制生物膜中多不饱和脂肪酸过氧化时，可减轻细胞膜结构损伤，维护细胞功能的正常运行。第六十一页，本课件共有76页2022/12/9维生素维生素维生素维生素E E的其

36、他功效的其他功效的其他功效的其他功效v1.1.维生素维生素E E可增加乙酰胆碱的利用率，可增加肌肉可增加乙酰胆碱的利用率，可增加肌肉弹性，改善肌肉无力症效果非常显著。弹性，改善肌肉无力症效果非常显著。v2.2.增强毛细管的抵抗力，维持其正常的通透性，增强毛细管的抵抗力，维持其正常的通透性，预防心血管病。预防心血管病。v3.3.是细胞呼吸的必需促进因子，可保护肺组织免是细胞呼吸的必需促进因子，可保护肺组织免受空气污染。受空气污染。v4.4.改变肝细胞衰变周期，减小肝细胞的凋亡率，改变肝细胞衰变周期，减小肝细胞的凋亡率，保肝护肝。保肝护肝。第六十二页，本课件共有76页2022/12/915.3.3

37、.4 15.3.3.4 15.3.3.4 15.3.3.4 维生素维生素维生素维生素E E E E的摄入的摄入的摄入的摄入 因为动物体内不能合成维生素因为动物体内不能合成维生素E E，所需的维生素，所需的维生素E E都得都得从食物中获取。从食物中获取。在各种植物油、油料作物和人造奶油中含有大量的维生素在各种植物油、油料作物和人造奶油中含有大量的维生素E E，如：葵瓜子油、菜油、花生油、橄榄油、人造黄油、，如：葵瓜子油、菜油、花生油、橄榄油、人造黄油、人造奶油或者抹面包片用的肉酱中都含有大量的维生素人造奶油或者抹面包片用的肉酱中都含有大量的维生素E E。同时，在各种干果中也含有丰富的维生素同时，

38、在各种干果中也含有丰富的维生素E E（100100克的杏克的杏仁中含有仁中含有2424毫克，毫克，100100克榛子中含有克榛子中含有2525毫克毫克）像绿色蔬菜，蛋黄，豆类等也有丰富的维生素像绿色蔬菜，蛋黄，豆类等也有丰富的维生素E E。茶叶中的。茶叶中的维生素维生素E E更是菠菜含量的更是菠菜含量的3232倍。倍。第六十三页，本课件共有76页2022/12/9不同食物维生素不同食物维生素不同食物维生素不同食物维生素E E的含量的含量的含量的含量mg/100g第六十四页，本课件共有76页2022/12/9天然的维生素天然的维生素天然的维生素天然的维生素E E E E与合成的维生素与合成的维生

39、素与合成的维生素与合成的维生素E E E E之差別之差別之差別之差別天然的维生素天然的维生素E合成的维生素合成的维生素E来源来源大豆、小麦胚芽油大豆、小麦胚芽油 石油中纯化而得石油中纯化而得 形式形式包含了包含了、等所有形式等所有形式 以以形式为主形式为主 吸收能力吸收能力好好较差，不易代谢较差，不易代谢 生物活性生物活性 高高低低第六十五页，本课件共有76页2022/12/9v维生素维生素K于于1929年丹麦化学家达姆从动物肝和麻年丹麦化学家达姆从动物肝和麻子油中发现并提取。后来研究发现它在人体内能子油中发现并提取。后来研究发现它在人体内能促使血液凝固。人体缺少它，凝血时间延长，严促使血液凝

40、固。人体缺少它，凝血时间延长，严重者会流血不止，甚至死亡。重者会流血不止，甚至死亡。v因其具凝血作用（因其具凝血作用（Koagulation，德文），德文），命名，命名为维生素为维生素K。15.3.4 维生素维生素 K第六十六页，本课件共有76页2022/12/915.3.4.1 15.3.4.1 维生素维生素维生素维生素K K 的种类的种类的种类的种类v维生素维生素K K是一类含萘醌结构，具有凝血作用的化合是一类含萘醌结构，具有凝血作用的化合物的总称。物的总称。维生素维生素K K的基本结构的基本结构2-2-甲基甲基-1-1，4-4-萘醌萘醌第六十七页，本课件共有76页2022/12/9凝血维

41、生素凝血维生素叶绿醌叶绿醌(Phylloquinone)金合欢醌金合欢醌farnoquinone 维生素维生素KK1(主要存在于植物和动物肝脏中主要存在于植物和动物肝脏中)K2(人体肠道细菌代谢的产物人体肠道细菌代谢的产物)K3(人工合成人工合成)K4(人工合成人工合成)甲萘醌甲萘醌(Menaquinone)第六十八页，本课件共有76页2022/12/9维生素维生素K均为均为2-甲基甲基-1,4-萘醌的衍生物萘醌的衍生物 第六十九页，本课件共有76页2022/12/9维生素维生素K促进促进凝血因子凝血因子2(凝血酶原凝血酶原),7,9,10,合成合成,促使促使凝血酶原凝血酶原转变转变凝血酶凝血

42、酶凝血酶凝血酶促使促使纤维蛋白原纤维蛋白原转变转变纤维蛋白纤维蛋白参与凝血作用。参与凝血作用。加速加速血液凝固血液凝固参与生物氧化，还有增加肠道蠕动，止痛解痉的作用。参与生物氧化，还有增加肠道蠕动，止痛解痉的作用。生理需要生理需要:中国居民维生素中国居民维生素K K的适宜摄入量，不分性别，为的适宜摄入量，不分性别，为120g/d120g/d。15.3.4.2 15.3.4.2 维生素维生素维生素维生素K K 的生理功能的生理功能的生理功能的生理功能第七十页，本课件共有76页2022/12/9 在动物体内在动物体内具有生物活性具有生物活性的是维生素的是维生素 K2K2，而，而维生素维生素 K1

43、K1 和维生素和维生素 K3 K3 都要都要转化为维生素转化为维生素 K2K2 才能才能起作用起作用。三种维生素。三种维生素 K K 的形式都在肝中转化的形式都在肝中转化成维生素成维生素 K2 K2，并和胃肠微生物合成的维生素，并和胃肠微生物合成的维生素 K2 K2 一一起被吸收利用。起被吸收利用。15.3.4.3 15.3.4.3 维生素维生素维生素维生素K K 的生化活性的生化活性的生化活性的生化活性第七十一页，本课件共有76页2022/12/9食物中维生素食物中维生素K的含量（的含量（g100g-1）动物食品动物食品含量含量谷类谷类含量含量牛肝牛肝9292燕麦燕麦2020黄油黄油3030

44、全麦全麦1717乳酪乳酪3535小米小米5 5猪肝猪肝2525面包面包4 4蔬菜蔬菜含量含量水果水果含量含量萝卜缨萝卜缨650650绿茶绿茶712712甘蓝菜甘蓝菜200200葡萄干葡萄干6 6菠菜菠菜8989苹果酱苹果酱2 2生菜生菜129129桃桃8 815.3.4.4 15.3.4.4 维生素维生素维生素维生素K K 的主要来源的主要来源的主要来源的主要来源第七十二页，本课件共有76页2022/12/9维生素维生素K K的食物来源的食物来源第七十三页，本课件共有76页2022/12/915.3.4.5 15.3.4.5 维生素维生素维生素维生素K K 的缺乏症状的缺乏症状的缺乏症状的缺乏

45、症状 缺乏维生素K会减少机体中凝血酶原的合成，从而导致出血时间延长。即便是轻微的创伤或挫伤也可能引起血管破裂。出现皮下出血以及肌肉、脑、胃肠道、腹腔、泌尿生殖系统等器官或组织的出血或尿血、贫血甚至死亡。v1、新生儿出血疾病，如吐血、肠子、脐带部位出血；v2、成人不正常凝血，导致牙龈出血、流鼻血、尿血、胃出血及瘀血等症状；v3、低凝血酶原症，症状为血液凝固时间延长、皮下出血；v4、小儿慢性肠炎。第七十四页，本课件共有76页2022/12/9治疗出血的抗凝剂治疗出血的抗凝剂 治疗和预防骨质疏松症治疗和预防骨质疏松症 可预防肝硬化进展为肝癌可预防肝硬化进展为肝癌 此外维生素此外维生素K K还可以用于治疗：毛细支气管炎、百日咳、肝还可以用于治疗：毛细支气管炎、百日咳、肝炎、腹泻、头痛等病症。炎、腹泻、头痛等病症。15.3.4.6 15.3.4.6 维生素维生素维生素维生素K K 的临床应用的临床应用的临床应用的临床应用第七十五页，本课件共有76页2022/12/9感感谢谢大大家家观观看看第七十六页，本课件共有76页