链烃链烃的结构命名优秀PPT.ppt

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1、链烃链烃的结构命名链烃链烃的结构命名第一页，本课件共有46页v烃（烃（hydrocarbons）：1、碳氢化合物，只含、碳氢化合物，只含碳碳和和氢氢。2、是有机化合物的、是有机化合物的“母体母体”。3、一切有机化合物可以看作是、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。烃的衍生物。第二页，本课件共有46页烃的分类烃的分类烃烃链链 烃烃（脂肪烃）（脂肪烃）饱和烃饱和烃闭链烃闭链烃（环烃）（环烃）不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃烯烯烃烃二烯二烯烃烃炔炔烃烃第三页，本课件共有46页2.1链烃的结构链烃的结构v烷烃分子通式为烷烃分子通式为CnH2n+2v同系列（同系列（homologous seri

2、es）：具有同一分子通式）：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物和相同结构特征的一系列化合物v同系差：同系差：CH2v同系列中的各化合物互称同系列中的各化合物互称同系物同系物(homolog)v同系列是有机化学中一种普遍现象同系列是有机化学中一种普遍现象。2.1.1烷烃的结构与构象异构烷烃的结构与构象异构第四页，本课件共有46页烷烃的结构烷烃的结构vSP3杂化杂化v键角键角109 28 v烷烃又称为烷烃又称为饱和链烃，所饱和链烃，所有的键均为有的键均为键键。v键键的特点：的特点：v成键原子可以绕键轴成键原子可以绕键轴旋转旋转而键不断裂而键不断裂v旋转的结果改变了分子空间旋转的结果改变了

3、分子空间排列排列第五页，本课件共有46页同分异构现象同分异构现象同同分分异异构构构造异构构造异构立体异构立体异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构构型异构构型异构构象异构构象异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构第六页，本课件共有46页烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象碳链异构碳链异构分子式分子式相同，碳原子的相同，碳原子的连接方式连接方式不同不同第七页，本课件共有46页碳原子的类型碳原子的类型v伯伯(1)（pri-)、仲、仲(2)（sec-)、叔、叔(3)（tert-)氢氢原子原子v不同类型氢原子反应性能不同不同类型氢原子反应性能不同第八页，本课件共有46页v乙烷的构象可以有无数种乙烷的构象可

4、以有无数种v交叉式交叉式和和重叠式构象重叠式构象是乙烷无数构象中的两种典型是乙烷无数构象中的两种典型情况。情况。构象异构构象异构1.乙烷的构象乙烷的构象 重叠式重叠式 交叉式交叉式锯架式锯架式(Saw horse)表示法表示法第九页，本课件共有46页交叉式交叉式重叠式重叠式斥力最小斥力最小能量最低，能量最低，稳定稳定斥力最大斥力最大能量最高，能量最高，不稳定不稳定纽曼（纽曼（Newman）投影式）投影式第十页，本课件共有46页2.正丁烷的构象正丁烷的构象 v丁烷丁烷的的C2-C3键轴旋转所形成的几种最典型构象的键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式纽曼投影式。对位交叉式对位交叉式邻位交叉式

5、邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式v稳定性顺序稳定性顺序：对位交叉式：对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全重叠式第十一页，本课件共有46页2.1.2 烯烃的结构与构型异构烯烃的结构与构型异构v通式通式CnH2nv不饱和烃。不饱和烃。v单烯烃、二烯烃、多烯烃单烯烃、二烯烃、多烯烃v单烯烃和共轭二烯烃最为重要。单烯烃和共轭二烯烃最为重要。v通常是指单烯烃通常是指单烯烃v官能团：官能团：C=C 第十二页，本课件共有46页sp2杂化杂化v两个两个p轨道参与杂化生轨道参与杂化生成成三个三个相同的相同的sp2杂化杂化轨道轨道v三个杂化轨道在同一个三个杂化轨道在同一

6、个平面上，互成平面上，互成120角角v未杂化未杂化p轨道轨道垂直于这垂直于这个平面个平面第十三页，本课件共有46页乙烯的结构乙烯的结构 第十四页，本课件共有46页v乙烯分子中，碳乙烯分子中，碳原子的三个原子的三个sp2杂杂化轨道中两个同化轨道中两个同氢原子的氢原子的1s轨道轨道重叠形成重叠形成碳氢碳氢键键。v未参与杂化的两未参与杂化的两个个p轨道用轨道用侧面侧面互相重叠形成互相重叠形成一一个个键键第十五页，本课件共有46页1.炔烃的结构炔烃的结构v通式通式CnH2n-2v不饱和烃不饱和烃v单炔烃、二炔烃、多炔烃单炔烃、二炔烃、多炔烃v通常是指单炔烃通常是指单炔烃v官能团：官能团：-CC-2.1

7、.3 炔烃与二烯烃的结构炔烃与二烯烃的结构第十六页，本课件共有46页sp杂化杂化v碳原子碳原子2s轨道轨道同一个同一个2p轨道杂化，形成两个相轨道杂化，形成两个相同的同的sp杂化杂化轨道。轨道。v对称地分布在碳原子两对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为侧，二者之间夹角为180v未杂化的两个未杂化的两个p轨道互轨道互相垂直相垂直第十七页，本课件共有46页乙炔的分子结构乙炔的分子结构v碳原子碳原子一个一个sp杂化轨道同氢原子的杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成轨道形成碳氢碳氢键键，v另一个另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成杂化轨道形成碳碳碳碳键键，组成，组成直线

8、结构直线结构的乙炔分子。的乙炔分子。第十八页，本课件共有46页v未杂化的两个未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行轨道相互平行，“肩并肩肩并肩”地重叠，形成两个地重叠，形成两个相互垂直相互垂直的的键键。乙炔的分子结构乙炔的分子结构第十九页，本课件共有46页电子云分布电子云分布v电子云呈电子云呈圆筒形圆筒形对称分布对称分布v炔烃的炔烃的键键比烯烃的比烯烃的键键要强一些要强一些v直接连在炔键上的直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼氢原子性质比较活泼第二十页，本课件共有46页v 含有两个含有两个C=C双键双键,分子通式为分子通式为CnH2n-2 v C=C的位置和性质关系

9、密切的位置和性质关系密切（1）聚集）聚集(累积累积)二烯烃二烯烃 两个双键与两个双键与同一个碳原子同一个碳原子相连。例如相连。例如1,2-丁二烯丁二烯CH2=C=CH-CH3（C杂化类型杂化类型 sp2 sp sp2 sp3)。数目不多，数目不多，性质不稳定性质不稳定。2.二烯烃的结构二烯烃的结构第二十一页，本课件共有46页（2）共轭二烯烃）共轭二烯烃 两个两个C=C间有一个单键（单双键交替间有一个单键（单双键交替,共轭双键共轭双键)。例。例如如:1，3-丁二烯丁二烯CH2=CH-CH=CH2(C杂化类型杂化类型 sp2 sp2 sp2 sp2）。性质很特殊性质很特殊（3）隔离）隔离(孤立孤立

10、)二烯烃二烯烃 两个双键被两个双键被两个以上两个以上的单键隔开。例如的单键隔开。例如1，4-戊二烯戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2(C杂化类型杂化类型 sp2 sp2 sp3 sp2 sp2）。性质与单烯烃相似性质与单烯烃相似 第二十二页，本课件共有46页1,3-丁二烯的结构丁二烯的结构v两个两个C=C的键长为的键长为0.137nm,比一般的比一般的C=C的键长的键长(0.134nm)长长vC2-C3键长为键长为0.146nm,它比一般的它比一般的C-C的键长的键长(0.154nm)短短v这种现象叫做这种现象叫做键长的平均化键长的平均化第二十三页，本课件共有46页-键平面与纸面垂直，键

11、平面与纸面垂直，键平面与纸面平行键平面与纸面平行-键所在平面在键所在平面在纸面上纸面上第二十四页，本课件共有46页v所有的所有的键键都在都在同一平面同一平面内。内。v每个碳原子未杂化的每个碳原子未杂化的p 轨道轨道彼此彼此互相平行互相平行。vC-2与与C-3的的p轨道是轨道是部分重叠部分重叠的，具有的，具有部分双键部分双键性质。性质。v四个四个p电子发生电子发生离域离域，形成了包括四个碳原子及四，形成了包括四个碳原子及四个个电子的体系。这种体系叫做电子的体系。这种体系叫做共轭体系共轭体系，这种，这种键称为键称为共轭共轭键键。第二十五页，本课件共有46页v1,3丁二烯分子中丁二烯分子中p轨道轨道

12、的重叠的重叠 v1,3丁二烯分子中共轭丁二烯分子中共轭键键第二十六页，本课件共有46页2.2 烷、烯、炔的命名烷、烯、炔的命名普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法俗名俗名其他其他第二十七页，本课件共有46页1、普通命名法、普通命名法（1）直链烷烃直链烷烃按碳原子数目命名，按碳原子数目命名，10以下按天干以下按天干顺序，顺序，10以上中文数字表明碳原子数。以上中文数字表明碳原子数。甲烷甲烷methane乙烷乙烷ethane 丙烷丙烷propane 丁烷丁烷butane戊烷戊烷pentane己烷己烷hexane庚烷庚烷heptane辛烷辛烷octane壬烷壬烷nonane癸烷癸烷decane烯

13、烃：烯烃：ene炔烃：炔烃：yne2.2.1 烷烃的命名烷烃的命名第二十八页，本课件共有46页v链端为链端为(CH3)2CH-：加加“异异”(iso)。v链端为链端为(CH3)3C-：加：加“新新”(neo)。v直链烷烃：直链烷烃：加加“正正”（n-常省略）常省略）（2）含支链的烷烃）含支链的烷烃第二十九页，本课件共有46页2、系统命名法、系统命名法（1）烃基）烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称为团，简称为“基基”“-yl”甲基甲基丙基丙基乙基乙基异丙基异丙基异丁基异丁基（正）丁基（正）丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯

14、丙基第三十页，本课件共有46页简单简单第三十一页，本课件共有46页编编号号1靠近取代基一端开始3优先顺序(a)小的基团在前，大的基团在后(b)等距两端同时遇到相同取代基则比较第二个取代基大小2最低系列原则第三十二页，本课件共有46页近近编号正确编号正确编号不正确编号不正确第三十三页，本课件共有46页最低系列2,7,8-三甲基癸烷（三甲基癸烷（和和17）(不是不是3,4,9-三甲基癸烷三甲基癸烷)（和和16）第三十四页，本课件共有46页优先顺序第三十五页，本课件共有46页写出写出名称名称多个相同取代基合并，用二、三、四等表示按优先顺序写出取代基第三十六页，本课件共有46页3,6-二甲基二甲基-4

15、-丙基辛烷丙基辛烷2,3-二甲基二甲基-3-异丙基己烷异丙基己烷第三十七页，本课件共有46页2.2.2 烯烃和炔烃命名烯烃和炔烃命名（1）选主链：）选主链：含官能团（双键或叁键）含官能团（双键或叁键）（2）编号：）编号：近官能团的一端开始近官能团的一端开始（3）写出名称：）写出名称：a 标明官能团的位置标明官能团的位置 b 多个相同官能团合并多个相同官能团合并第三十八页，本课件共有46页选主链第三十九页，本课件共有46页编号第四十页，本课件共有46页2-戊烯戊烯丁二炔丁二炔写出名称2-甲基甲基-3-己烯己烯第四十一页，本课件共有46页按按“优先顺序优先顺序”编号编号按按“最低系列最低系列”编号

16、编号称称 “某烯炔某烯炔”第四十二页，本课件共有46页v对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃，对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃，不能用顺反式命名。不能用顺反式命名。vZ/E构型命名法，以构型命名法，以“基团顺序规则基团顺序规则”为基础为基础 优先基团在双键的同侧，优先基团在双键的同侧，Z-优先基团在双键的异侧，优先基团在双键的异侧，E-顺反异构体命名法（顺反异构体命名法（Z/E构型命名法）构型命名法）第四十三页，本课件共有46页Z-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯反反-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯E-2-溴溴-2-丁烯丁烯顺顺-2-溴溴-2-丁烯丁烯E-丁烯二酸丁烯二酸反反-丁烯二酸丁

17、烯二酸第四十四页，本课件共有46页E-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯不能用顺不能用顺/反表示反表示Z-3-氯氯-2-戊烯戊烯不能用顺不能用顺/反表示反表示Z-1-氟氟-1-氯氯-2-溴乙烯溴乙烯不能用顺不能用顺/反表示反表示v顺顺/反，反，Z/E是两种命名方法，没有呈现一定的规律是两种命名方法，没有呈现一定的规律。第四十五页，本课件共有46页v物理性质：物理性质：顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯bp:4bp:1反丁烯二酸在反丁烯二酸在275才有部分反应才有部分反应顺反异构体的性质顺反异构体的性质（了解（了解p30）v化学性质：化学性质：理化性质不同，生理活性不同理化性质不同，生理活性不同第四十六页，本课件共有46页