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1、第二节第二节有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点据统计:据统计:到目前为止,有机物已经超过了三到目前为止,有机物已经超过了三千万种,而无机物只有十几万种,每千万种,而无机物只有十几万种,每年新合成的化合物中年新合成的化合物中90以上是有机以上是有机物。物。为什么碳和氢的化合为什么碳和氢的化合物种类繁多物种类繁多?碳原子最外层碳原子最外层_个电子个电子 所以碳原子与所以碳原子与H、O、N、S、P等原子形等原子形成化合物时通常要通过成化合物时通常要通过_键。键。4共价共价球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空间构型空间构型甲烷分子的结构特点甲烷分子的结构特点:
2、n碳与氢形成碳与氢形成4个共价键个共价键n以以C原子为中心,四个氢位于四个顶点原子为中心,四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。的正四面体立体结构。n碳原子的杂化方式碳原子的杂化方式sp3其他有机物成键时又有何特点呢?其他有机物成键时又有何特点呢?3、碳原子形成共价键时的杂化方式有碳原子形成共价键时的杂化方式有 、杂化。杂化。4、多个碳原子可以相互结合成、多个碳原子可以相互结合成链状链状,也可,也可以结合成以结合成环状环状,还可以带支链。,还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳碳原子不仅可以原子不仅可以跟其它跟其它原子形成原子形成4个共个共价键价
3、键,而且,而且碳原子之间碳原子之间也能以共价键也能以共价键 相结合。相结合。2、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键单键,还可以形成还可以形成 稳定的稳定的双键或三键。双键或三键。SP3SP2 SP请同学们观察请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。的球棍模型,完成下表。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架)相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点分子式分子式 相同相同 C5H12结构不同结构不同3607279952.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分
4、异构现象 化合物化合物具有相同的分子式,但具有具有相同的分子式,但具有不同的结构不同的结构现象,叫做同分异构体现象。现象,叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。定义定义举举 例例同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体四四“同同”比较比较 3.碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.2040同分同分异体异体数数159355.366319624911788059314347154
5、.4.同分同分异构异构类型类型异 构类型示例书写异构体种类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架(直链,支碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而链,环状)的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构位置位置异构异构正戊烷,异戊正戊烷,异戊烷,新戊烷烷,新戊烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯,丁烯,2-2-丁烯,丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯C C2 2H H6 6O O乙醇,二甲醚乙醇,二甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构官能团官能团异构异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能
6、团异构官能团异构顺反异构顺反异构 手性异构手性异构同分异构类型:同分异构类型:【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构异构属于何种异构?CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3 CH3-CH-CH-CH-CH3 3和和 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH CH=CH 官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注注 意:烷烃只存在碳链异构意:烷烃只存在碳链异构讨论:书写讨论:书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHH
7、HHHCCCCCCCHHHHHH1)、)、一直链一直链5.烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2)、)、主链少一个碳子主链少一个碳子3)、)、主链少二个碳原子主链少二个碳原子CCCCCCCCC(1)支链为乙基支链为乙基CCCCCCCCC(不可以连在不可以连在2号位号位)(2)支链为两个甲基)支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上两甲基在不同的碳原
8、子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4)、主链少三个碳原子)、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC同分异构体注意:同分异构体注意:主链由长到短;主链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。(减碳架增加支链)(减碳架增加支链)【练习】【练习】1、分子式为、分子式为C7H16的烷烃的烷烃在结构式中含在结构式中含有有3 3个甲基的同分异构体有(个甲基的同分异构体有()个)个(A A)2 2个个 (B B)3 3个个 (C C)4 4个个 (D D)5 5个个 2、写出、写出C5H11
9、Cl的同分异构体的同分异构体。(用碳骨架表示)(用碳骨架表示)练一练练一练H OC4H9 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种少种?-C-C4 4 4 4H H9 9 9 9的碳链异构有几种,该物质在的碳链异构有几种,该物质在苯环对位同分异构体就有几种。苯环对位同分异构体就有几种。CH3-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH3HOCH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH-CH2-CH3HOCH2-CH-CH3HOC-CH3HOCH3CH2CH2CH3正丁烷的一氯代物同分异构正丁烷的一氯代物同分异构CH3CH2CH2CH2C
10、lClCH3CH2CHCH3一氯代物一氯代物ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物二氯代物讨论下列两种结构式中对称氢原子的种数,并说讨论下列两种结构式中对称氢原子的种数,并说明它们一氯代物同分异构体的种数。明它们一氯代物同分异构体的种数。A.B.四四种种三三种种 下列有机物的一氯取代物数目相等的是下列有机物的一氯取代物数目相等的是 ()CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3C
11、HCHA.B.C.D.BC八种八种四种四种四种四种七种七种练一练练一练 分子式为分子式为C5H10的链状同分异构体有多少种的链状同分异构体有多少种?(写碳架结构)?(写碳架结构)C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCC碳链异构碳链异构C-C-C-CCC-C-C-CCC-C-C-CC位置异构位置异构C-C-C-C-CC-C-C-C-C位置异构位置异构不能加双键,不存在烯烃不能加双键,不存在烯烃6、有机物结构的、有机物结构的表示方法表示方法C C=C HHHHHH结构式结构式CH3 CH=CH2结构简式结构简式键线式键线式一些有机化合物分子的结构式,结构简式和键线式一些有机化合物分子的结构
12、式,结构简式和键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式甲基丙烯甲基丙烯CH乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2、C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3、准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子,分子式为
13、个氧原子,分子式为_22322C22H32O2 3、已知二甲苯的同分异构体有三种,请你用已知二甲苯的同分异构体有三种,请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。4、下列化学式能代表一种纯净物的是:、下列化学式能代表一种纯净物的是:A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.CH2Br2请你小结本节课的内容:请你小结本节课的内容:n简述有机化合物种类繁多的原因。简述有机化合物种类繁多的原因。n有机化合物中碳原子的成键特点。有机化合物中碳原子的成键特点。n烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写。教学重点教学重点(1)有机物的成有机物的成键特点;特
14、点;(2)同分异构)同分异构现象及同分异构体的象及同分异构体的书写(写(难点)点)学习目标:学习目标:知识目标:知识目标:1、理解有机化合物的结构特点、理解有机化合物的结构特点;2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点3、掌握同分异构体、同分异构现象概念、掌握同分异构体、同分异构现象概念能力目标:能力目标:通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出通过对同分异构体各题型的练习,要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论,从对解题具有指导意义的规律、方法、结论,从“思考会思考会”转变转变成成“会思考会思考”,真正提高思维能力,对同分异构体及同分异构,真正提高思维能
15、力,对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多现象有一个整体的认识,能准确判断同分异构体及其种类的多少少 情感态度价值观目标:情感态度价值观目标:1、体会物质之间的普遍性与特殊性、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质、认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质 请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问:复习提问:电子式电子式结构式结构式CH4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结结构,碳原子位于正四面体的中心,构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位个氢原子分别位于正四面体的于正四面体的4个顶点上(键角是个顶点上(键角是10928)。)。甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C-H键,键,且键长(且键长(1.09310-10m)、键能)、键能(413.4KJ/mol)、键角、键角(10928)都相等。都相等。实验数据:实验数据:共价键参数共价键参数键长:键长:键角:键角:键能:键能:键长越短,化学键越稳定键长越短,化学键越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构键能越大,化学键越稳定键能越大,化学键越稳定
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