有机物的物理质和化学质.ppt

《有机物的物理质和化学质.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机物的物理质和化学质.ppt（32页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、有机物的物理性质和化学性质有机物的物理性质和化学性质扶风高中 陈天兴 2010.3(一一)关于沸点：关于沸点：1、同系物的沸点随着相对分子质量的增加、同系物的沸点随着相对分子质量的增加(即即C原子原子个数的增大）而升高。个数的增大）而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的烃；4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的物质有：C4的烃，的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。一、有机物的物理性质归纳整理一、

2、有机物的物理性质归纳整理（二）关于溶解性：（二）关于溶解性：1、憎水基团：、憎水基团：2、亲水基团：、亲水基团：3、难溶于水的物质：、难溶于水的物质：4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质：5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性：-R（烃基）（烃基）羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。烃，卤代烃，酯类，硝烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。基化合物。（低碳）醇、醛、羧酸。（低碳）醇、醛、羧酸。（三）关于密度：（三）关于密度：1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大，原子数的增大而增大，卤代烃则相反卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随！如：一氯代烷的密度随C原子数原子数增大而减小。增大

3、而减小。2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：水面（密度比水小）的有：不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、硝基苯、溴苯硝基苯、溴苯（一）有机反应基本类型（一）有机反应基本类型1、取代反应；、取代反应；2、加成反应；、加成反应；3、消去反应；、消去反应；4、聚合反应、聚合反应；5、氧化与还原；、氧化与还原；二二.有机物的化学性质归纳整理有机物的化学性质归纳整理（二二）从官能团性质归纳）从官能团性质归纳4、卤代烃：、卤代烃：RX+H2O ROH+HX RX+NaOH

4、CH2=CH2+NaBr+H2O5、醇羟基：醇羟基：NaOH醇7.醛基醛基:加成反应加成反应(碳氧双键上的加成碳氧双键上的加成)-)-与与H H2 2加成也加成也叫还原反应：叫还原反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应氧化反应 a.a.与氧气的反应与氧气的反应:2CH3CHO+O22CH3COOH b b.与与银银氨氨溶液溶液.Cu(OH).Cu(OH)2 2悬浊液的反应悬浊液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O与银与银氨氨溶液溶液、Cu(OH)Cu(OH)

5、2 2悬浊液反应的物质：悬浊液反应的物质：醛、甲酸类物醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质。基的物质。催化剂催化剂催化剂催化剂1、与、与Br2反应须用反应须用液溴液溴液溴液溴 的有机物包括：的有机物包括：2、能使、能使溴水溴水溴水溴水(或溴的或溴的或溴的或溴的CClCCl4 4溶液溶液溶液溶液)褪色褪色褪色褪色 的有机物包括：的有机物包括：3、能使、能使酸性酸性酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色 的有机物包括：的有机物包括：（三）从常见反应物上归类（三）从常见反应物上归类烷烃

6、、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛、醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。4、与、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括：反应的有机物包括：苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、脱水催化、脱水取代反应取代反应。5、能与、能与

7、H2加成加成 的有机物包括：的有机物包括：烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是还也是还原反应。原反应。6、能与、能与NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液 反应的有机物包括：反应的有机物包括：7、能与、能与NaNa2 2COCO33 反应的有机物包括：反应的有机物包括：能与能与NaHCONaHCO33 反应的有机物包括：反应的有机物包括：8、能与金属、能与金属NaNa 反应的有机物包括：反应的有机物包括：卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。(卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液)酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。甲酸、乙甲酸、乙(

8、二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等；甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。强酸制弱酸。强酸制弱酸。含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。（四）从基本反应类型归类（四）从基本反应类型归类1、取代反应取代反应烷烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃。烷烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃。反应特点反应特点：有机物有机物分子中原子或原子团被其他原子或原分子中原子或原子团被其他原子或原子团所代替。子团所代替。2、加成反应加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛或酮。不饱和烃、苯和苯的同系物、醛或酮。反应特点反应特点：不饱和键（：不饱和键（C=C，C=O）变饱和键。）变饱

9、和键。3、消去反应消去反应醇和卤代烃。醇和卤代烃。反应特点反应特点：饱和结构变为不饱和结构。饱和结构变为不饱和结构。需满足条件需满足条件：与羟基或卤素原子相连碳的邻位碳上有氢与羟基或卤素原子相连碳的邻位碳上有氢原子。原子。4、聚合聚合反应：反应：加聚加聚烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。反应特点反应特点：有机物通过自身加成形成高分子化合物。：有机物通过自身加成形成高分子化合物。缩聚缩聚氨基酸、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、氨基酸、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、二元胺与二元羧酸。二元胺与二元羧酸。反应特点反应特点：有机物分子间脱去小分子生成高分子。：有机物分子间脱去

10、小分子生成高分子。5、氧化还原氧化还原反应：反应：氧化氧化不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖。不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖。反应特点反应特点：有机物加氧或去氢。：有机物加氧或去氢。还原还原不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖（与不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖（与H2加成）。加成）。反应特点反应特点：有机物加氢或去氧。：有机物加氢或去氧。小结：常见的实验现象与相应的结构小结：常见的实验现象与相应的结构（五）官能团性质练习（五）官能团性质练习【例例题题】有有机机化化学学中中取取代代反反应应的的范范畴畴很很广广。下下列列6个个反反应应中中,属属于于取取代代反反应应范范畴畴的的是是(填

11、填写写相相应应的的字字母母):。【A、C、E、F】练习练习1.下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3D、CH3CH2CH2OHB练习练习2.现有九种有机物：现有九种有机物：乙醇乙醇甲苯甲苯苯酚苯酚甘油甘油甲烷甲烷甲醛甲醛甲酸甲酸乙烯乙烯乙炔，将序号填入下列乙炔，将序号填入下列相应的空格中：相应的空格中：（1）常温下能与溴水发生取代反应的是）常温下能与溴水发生取代反应的是_；（2）由由 于于 发发 生生 化化 学学 反反 应应 能能 使使 酸酸 性性 高高 锰锰 酸酸 钾钾

12、 溶溶 液液 褪褪 色色 的的 是是；（3）能发生银镜反应的是）能发生银镜反应的是_；（4）能发生缩聚反应的是）能发生缩聚反应的是_。练习练习3.三种三种-OH的活性比较的活性比较(2).将实现上述转化需要加入的物质填在线上将实现上述转化需要加入的物质填在线上.H2OCO2HClNaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液悬浊液+(1).左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol?0.5321.51 (3).某芳香族化合物的分子式为某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与，它与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次反应的物质的量

13、之比依次为为1 3，1 2，1 1，且苯环上的一溴代物有，且苯环上的一溴代物有4种，种，写出它可能的一种结构简式。写出它可能的一种结构简式。解析解析:首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10个个H原子，每少原子，每少8个个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个上还有一个“CC或一个或一个CO”。再由它与。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟

14、基、一个酚羟基，而且苯环上应有基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应个氢原子可供溴原子取代，所以应为为练习练习4.4.等物质的量的下列物质，消耗等物质的量的下列物质，消耗NaOH的物质的量之比为的物质的量之比为1:1:1小结小结:能与能与NaOH反应或在其催化下可以进行的反应反应或在其催化下可以进行的反应酚酚-OH；羧酸；羧酸；酯（；酯（-COO-）水解；卤代烃消去、水解）水解；卤代烃消去、水解OHOOCHOHOCOCH3CH OHCOOH2Cl练习练习5.5.1mol与足量的与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为的物质的量为A5m

15、olB4molC3molD2mol练习练习6、白藜芦醇、白藜芦醇广泛存在于食物广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性）能够跟能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大量分别是（的最大量分别是（）A、1mol1molB、3.5mol7molC、3.5mol6molD、6mol7mol练习练习7、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl），），而甲经水解可得丙。而甲经水解可得丙。1摩丙和摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯摩乙反应得到一种含氯的酯（C6H8O4

16、Cl2），由此推断甲的结构简式为（），由此推断甲的结构简式为（）OA、ClCH2CH2OHB、HOCCH2ClC、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OHDA练习练习8.（2007海南）从甜橙的芳香油海南）从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物中可分离得到如下结构的化合物现有试剂：现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2，能与该化合物，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（中所有官能团都发生反应的试剂有（）ABCD9(09全国卷)有关下图所示化合物的说法不正确的是A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光 照下与B

17、r2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体10.（09上海卷9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是 A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化 反应 D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液 完全反应练习练习11、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为下列说法不正确的是下列说法不正确的是（）A、它可是跟银

18、氨溶液发生银镜反应、它可是跟银氨溶液发生银镜反应B、它催化加氢的最终产物分子式为、它催化加氢的最终产物分子式为C10H22OC、它能使酸性、它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色D、它既能发生加成反应又能发生消去反应、它既能发生加成反应又能发生消去反应D练习练习12.（04全国全国III）心炯胺是治疗冠心病的药物。）心炯胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：它具有如下结构简式：下列关于心炯胺的描述，错误的是下列关于心炯胺的描述，错误的是()A可以在催化剂作用下和溴反应可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸反应可以和氢溴酸

19、反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应B练习练习13.（09年江苏化学）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是A分子式为C20H16N2O5B不能与FeCl3溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应2练习练习14：1.分子式为分子式为C4H8O3，根据下列条件确定结构简式，根据下列条件确定结构简式1)能与能与NaHCO3反应，相同物质的量时与足量反应，相同物质的量时与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含反应产生等量气体，则其必含_、_官能团。官能团。a

20、.不能被不能被CuO氧化：氧化：b.能被能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应：氧化，且产物能发生银镜反应：c.能被能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应：氧化，但产物不能发生银镜反应：羟基羟基羧基羧基HOC（CH3）2COOHHOCH2CH（CH3）COOH或或HOCH2（CH2）2COOHHOCH（CH3）CH2COOH或或HOCH(C2H5)COOH2）不能与）不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应反应，能发生银镜反应:a.1mol可以与可以与1mol乙酸酯化，且能与乙酸酯化，且能与NaOH溶液溶液反应：反应：b.1mol被被CuO氧化后，产物可与氧化后，产物可与Ag(NH3)2OH生成生

21、成648克克Ag：HCOO（CH2）3OH或或HCOOCH2CH（OH)CH3或或HCOOCH（CH3）CH2OH或或HCOOC（CH3）2OH或或HCOOCH（OH)CH2CH3HOCH2CH（CHO）CH2OH2.分子式为分子式为C4H8O3，根据下列条件确定结构简式：，根据下列条件确定结构简式：练练练练习习习习15.15.15.15.化化化化学学学学式式式式为为为为C C C C8 8 8 8H H H H10101010O O O O的的的的化化化化合合合合物物物物A A A A具具具具有有有有如如如如下下下下性性性性质质质质：可可可可以以以以与与与与金金金金属属属属钠钠钠钠反反反反应

22、应应应产产产产生生生生气气气气体体体体；与与与与羧羧羧羧酸酸酸酸反反反反应应应应生生生生成成成成有有有有香香香香味味味味的的的的物物物物质质质质；可可可可以以以以被被被被酸酸酸酸性性性性KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4氧氧氧氧化化化化生生生生成成成成苯苯苯苯甲甲甲甲酸酸酸酸；催催催催化化化化脱脱脱脱氢氢氢氢产产产产物物物物不不不不能能能能发发发发生生生生银银银银镜镜镜镜反反反反应应应应；脱脱脱脱水水水水反反反反应应应应的的的的产产产产物物物物，经经经经聚聚聚聚合合合合反反反反应应应应可可可可制制制制得得得得一一一一种种种种塑塑塑塑料料料料制制制制品品品品(主主主主要要要要的的的的

23、“白白白白色污染色污染色污染色污染”源之一源之一源之一源之一)。请回答：。请回答：。请回答：。请回答：对该化合物的结构可作出的判断是。对该化合物的结构可作出的判断是。对该化合物的结构可作出的判断是。对该化合物的结构可作出的判断是。A.A.A.A.苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基 B.B.B.B.肯定有醇羟基肯定有醇羟基肯定有醇羟基肯定有醇羟基 C.C.C.C.苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基 D.D.D.D.肯定是芳香烃肯定是芳香烃肯定是芳香烃肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是该化合物的结构简式是该化合物的结构简式是该化合物的结构简式是 。AAAA和和和和NaNaNaNa反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：BCBCCHCH3OH-CHCH3ONa+Na2+H2CHCH3OH2