【教学课件】选修5有机化学基础第五章第1节 合成高分子化合物的基本方法.ppt

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1、塑料制品聚乙烯制品酚醛树脂橡胶橡胶合成纤维我们学过的高分子化合物有哪些？我们学过的高分子化合物有哪些？它们与普通小分子有何不同？它们与普通小分子有何不同？（1 1）小分子小分子：相对分子质量通常不上千，：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；小分子；如：如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等蔗糖等（2 2）高分子高分子：相对分子质量达几万甚至几：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；物，简称

2、高分子，有时，又称高聚物；如：如：淀淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等醛树脂等相对分子质量大小不同相对分子质量大小不同结构不同结构不同小分子小分子：结构单一结构单一高分子高分子：由若干个重复结构单元组成由若干个重复结构单元组成性质有较大差异性质有较大差异合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法聚乙烯是一种生活中常用的塑料。聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。催化剂催化剂线型结构线型结构 高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点高分子化合物通常结构并不复杂，往

3、往由简单的高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复结构单元重复连接连接而成；而成；如聚乙烯中：如聚乙烯中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的重复结构单元重复结构单元（或（或链节链节）；）；（B B）n n表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中链节链节的重复次数，叫的重复次数，叫聚合聚合度度；n值值一定一定时时，有确定的分子，有确定的分子组组成和相成和相对对分子分子质质量，量，聚合物的平均相聚合物的平均相对对分子分子质质量量=链节链节的相的相对对分子分子质质量量n。n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；一一块块高分子材料是由若干高分子材

4、料是由若干n值值不不同的高分子材料同的高分子材料组组成的混合物。成的混合物。（C C）合成高分子的低分子化合物叫合成高分子的低分子化合物叫单体单体。如乙烯是聚乙。如乙烯是聚乙烯的单体。烯的单体。单单体名称体名称单单体体结结构构简简式式聚合物聚合物乙乙烯烯CH2=CH2丙丙烯烯CH2=CHCH3氯氯乙乙烯烯CH2=CHCl丙丙烯腈烯腈CH2=CHCN丙丙烯烯酸酸CH2=CHCOOH醋酸乙醋酸乙烯酯烯酯CH3COOCH=CH2丁二丁二烯烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH 1、单体必须是含有双键、参键等不、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、饱和键的化合物。

5、例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中，没有副、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。量为单体相对分子质量的整数倍。加聚反应的特点：加聚反应的特点：你知道下面两个聚合物由何种你知道下面两个聚合物由何种单单体聚合而成的体聚合而成的吗吗？CH2=CHCl 加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为

6、一种。将链节的两个半键闭合即为单体。一种。将链节的两个半键闭合即为单体。1、人造象牙中，主要成分的人造象牙中，主要成分的结结构是构是它是通它是通过过加聚反加聚反应应制得的，制得的，则则合成人造象牙的合成人造象牙的单单体是体是（）A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B 2、聚四氟乙、聚四氟乙烯烯可以作可以作为为不粘不粘锅锅的内的内衬衬，其，其链节链节是（是（）A.B.C.D.B下列下列单单体中，在一定条件下能体中，在一定条件下能发发生加聚反生加聚反应应生成生成的是（的是（）A.B.C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2 C 2凡链节中

7、主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。分别将两个半键闭合即得单体。3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：结构，单体为一种，属二烯烃：请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点的特点 1、乙酸与乙醇、乙酸与乙醇酯酯化反化反应应 2、两个甘氨酸分子形成二、两个甘氨酸分子形成二肽肽该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚

8、反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。聚酯聚酯 由一种由一种单单体体n mol 单单体中含体中含COOH官能官能团团（或（或OH）的物的物质质的量的量为为：n mol，而在反而在反应应中，有一个端基中，有一个端基（COOH）是没有参与反是没有参与反应应的，故生成水的物的，故生成水的物质质的量的量为为：（：（n-1）mol聚聚6羟羟基己酸基己酸由两种由两种单单体：体：n mol n mol 和和进进行行缩缩聚反聚反应应，n mol中含中含COOH的物的物质质的量的量为为2

9、n mol，而在反而在反应应中，有一个端基（中，有一个端基（COOH）是没有参与反是没有参与反应应的，故生成水的物的，故生成水的物质质的量的量为为：（：（2n-1）mol。4、缩缩聚物聚物结结构式要在方括号外构式要在方括号外侧侧写出写出链节链节余下的端基原余下的端基原子或原子子或原子团团（这这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横常用横线线“”表示。）如：表示。）如：缩缩聚反聚反应应的特点：的特点：1、缩缩聚反聚反应应的的单单体往往是具有双官能体往往是具有双官能团团（如（如OH、COOH、NH2、X及活及活泼氢泼氢原子等）或多官能原子等）或多官能团团

10、的小分子；的小分子；2、缩缩聚反聚反应应生成聚合物的同生成聚合物的同时时，还还有小分子副有小分子副产产物（如物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物、所得聚合物链节链节的化学的化学组组成与成与单单体的化学体的化学组组成不同；成不同；你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和

11、醇。加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡凡链节为链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡凡链节为链节为H OH结构结构的单体的单体必是两种必是两种，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。线型结构线型结构含有三个官能团的单体缩聚后生

12、成的含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？缩合聚合物会呈现什么样的结构？1、写出下列、写出下列单单体聚合成聚合物的化学方程式体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）2、有机玻璃（聚丙、有机玻璃（聚丙烯烯酸甲酸甲酯酯）的）的结结构构简简式可用式可用表示。表示。设设聚合度聚合度n为为3000。回答下列。回答下列问题问题：（1）指出有机玻璃的）指出有机玻璃的单单体和体和链节链节；（2）求有机玻璃的相）求有机玻璃的相对对分子分子质质量；量；3、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可可发发生加聚反生加聚反应应的一个化合物是的一个化合物是 ，加聚物的，加聚物的结结构式构式为为 。（2）可）可发发生生缩缩聚反聚反应应的一个化合物是的一个化合物是 ，缩缩聚物的聚物的结结构构式式为为 。（3）可）可发发生生缩缩聚反聚反应应的两个化合物是的两个化合物是 和和 ，缩缩聚聚物的物的结结构式构式为为 。4、下列高聚物、下列高聚物经简单处经简单处理可以从理可以从线线型型结结构构变变成体型成体型结结构的是构的是 A.B.C.D.