乙醛的结构与性质.ppt

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1、分子结构分子结构 官能团官能团醛醛基基能加成能加成,发生还原反应发生还原反应HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(受羰基的影响受羰基的影响)结构式:乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是 20.80C，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？（二）乙醛的物理性质（三（三）乙醛的化学性质乙醛的化学性质1 1、加成反应、加成反应1.1.加成反应：加成反应：O=CH3CH +HH CH3CH2OHNi乙醛被还原为乙醇乙醛被还原为乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH注意：和CC双键不同的是，通常情况下，乙

2、醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。2.2.氧化反应氧化反应（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃（2 2）燃烧）燃烧与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一边摇动试溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入管，一边逐滴滴入2 2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3 3滴乙醛，振滴乙醛，振荡后把试管放

3、在热水中温热。荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O(3)银镜反应-与银氨溶液的反应CH3CHO +2 +2OH-Ag(NH3)2 +水浴水浴 CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3 +H2O说明说明:(1)(1)乙醛被氧化乙醛被氧化(2)(2)此反应可以用于醛基的检验和测定此反应可以用于醛基的检验和测定水浴水浴水浴水浴CHCH3CHO+2Ag(N

4、HCHO+2Ag(NH3)2OH OH CH CH3COONHCOONH4+2Ag+2Ag +3NH+3NH3+H+H2OO1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失5.乙醛用量不可太多；6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项(4)(4)与与新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制：在试的配制：在试管里加入管里加入1010的的NaOHNaOH溶液溶液2 2 mLmL，滴入，滴入2 2

5、的的CuSOCuSO4 4溶液溶液4 4滴滴6 6滴，振荡。滴，振荡。在新制的在新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2中加入乙醛中加入乙醛溶液溶液0.5mL0.5mL，加热至沸腾。，加热至沸腾。可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是是Cu2O，它是由反应中生成的，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还被乙醛还原产生的。原产生的。(4)乙醛与乙醛与Cu(OH)2的反应的反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(新制新制蓝色絮状蓝色絮状)NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O+2H2O该实验可用于检验醛基的存在该实验可用于检验

6、醛基的存在.1.Cu(OH)1.Cu(OH)2 2应现配现用；应现配现用；2.2.成功条件：碱性环境、加热成功条件：碱性环境、加热.乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液氧化吗？溶液氧化吗？问题问题注意注意醛基的检验方法：思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？该实验结果可说明什么？(1)(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)(2)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2共热煮沸有砖红色沉淀生成共热煮沸有砖红

7、色沉淀生成小小结结氧化氧化还原还原氧化氧化CHO=，是既有氧化性，又有还原性，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：其氧化还原关系为：醇醇 醛醛 羧酸羧酸O=CH 氧化氧化(得氧得氧)，断，断CH键键:Cu2CH3CHO+O2 2CH3COOH 醛还原醛还原(加氢加氢)，断，断C=O键键:O=RCH+H2 RCH2OH NiO=CH（四）乙醛的用途乙酸2 2CHCH3 3CHO+OCHO+O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂 乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR

8、醛醛醛类醛类（六）醛类（六）醛类醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛 R 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2nO（n1）1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式CnH2n+1CHO（1 1）可以与氢气发生加成）可以与氢气发生加成(还原还原)反应反应2、醛的化学通性、醛的化学通性（2 2）可以发生氧化反应）可以发生氧化反应醛醛银镜反应银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色生成醇生成醇常见的

9、醛常见的醛甲醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。乙醛：乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体液体，密度比水，密度比水小，沸点小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。醚、氯仿等有机溶剂。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO结构结构 性质性质：与乙醛相似与乙醛相似不同点：不同点：、常温下甲醛为无色有刺激性气、常温下甲醛为无色有

10、刺激性气味的气体。味的气体。、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol1mol甲醛最多可以还原甲醛最多可以还原得到多少得到多少molAg?molAg?3、甲醛、甲醛甲醛的氧化产物是什么？甲醛的氧化产物是什么？甲醛的化学性质甲醛的化学性质从从 结构结构:HCH 分析分析O=（注意：（注意：相当于相当于含有含有两个醛基两个醛基的特殊结构）的特殊结构）HCH+4 2NH4+CO3 2-+6NH3 +4Ag+2H2O Ag(NH3)2 +4OH-O=氧化反应氧化反应还原反应还原反应:O=HCH +HH CH3OHNiOHO=HCHOHCH2 nn

11、+n +nH2O HCl100酚醛树脂酚醛树脂 缩聚反应缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合单体间除缩合生成一种高分子化合 物外物外,还生成一种小分子还生成一种小分子(如如H2O、NH3等等)化合物化合物.加聚反应加聚反应只生成一种高分子化合物只生成一种高分子化合物.*缩聚反应缩聚反应:酚醛树脂的线型结构与体型结构酚醛树脂的线型结构与体型结构应用应用 35%40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树脂、脂、脲醛树脂、维纶、染料等脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物

12、等。以及多种有机化合物等。儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 花花20多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测经检测车内甲车内甲醛醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是时得知，原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了

13、医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198元。元。为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛甲醛 食用过量会休克和致癌食用过量会休克和致癌 4、同分异构体、同分异构体相同碳原子数的相同碳原子数的一元饱和醛一元饱和醛、酮酮、(烯烯醇醇)互为互为同分异构体同分异构体.通式通式CnH2nO 例例:(1)写出写出C3H6O的可能结构简式的可能结构简式

14、.(2)写出写出C5H10O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体.提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烃中的氢原醛基取代了烃中的氢原子子，书写同分异构体时应把醛写在端点，书写同分异构体时应把醛写在端点 431 1、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。一种重要的有机溶

15、剂和化工原料。一种重要的有机溶剂和化工原料。一种重要的有机溶剂和化工原料。科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。2 2、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。OCH3-C-CH3醛酮可构成类别异构体醛酮可构成类别异构体 C=OC=O称羰基，是酮的称羰基，是酮的官能团，最简单的酮是官能团，最简单的酮

16、是R R和和RR都是甲基的丙酮。都是甲基的丙酮。CHORCROR醛醛酮酮知识运用知识运用1 1、判断下列哪些能使酸性、判断下列哪些能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、甲苯、乙醛、葡萄甲苯、乙醛、葡萄糖、糖、SOSO2 2、H H2 2S S、苯酚、裂化汽油、苯酚、裂化汽油 乙烯、乙烯、甲苯、乙醛、葡萄糖、甲苯、乙醛、葡萄糖、SOSO2 2、H H2 2S S、苯酚、裂化汽油、苯酚、裂化汽油2、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水乙醛和水 B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇 C.甲醛和水甲醛和水 D.苯和

17、水苯和水D3 3、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为CHCH3 3C=CHCHC=CHCH2 2CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH CH CH3 3 O O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是若要检验出其中的碳碳双键，其方法是：先加足量的银氨溶液先加足量的银氨溶液 或新制的或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2 使使醛基氧化。然后再用酸性醛基氧化。然后再用酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 或溴或溴水水 检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 或溴水或溴水 褪色褪色4、已知、已知 RC=O+H-CH2CHOHOH R-CH-

18、CH2-CHO根据上述信息，用乙醛合成根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。丁醇。CH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH1、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为的质量分数为72%，则氧的质量分数为，则氧的质量分数为%19.619.6提示：将乙醛提示：将乙醛CHCH3CHOCHO看成看成C C2H H2（H H2O O）通过通过C C求出求出H H的质量分数的质量分数 再求出水中再求出水中O O的质量分数的质量分数2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分、甲醛、乙醛、丙醛组成的

19、混合物里，氢元素的质量分数是数是9%，则氧元素的质量分数是（，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算、无法计算B3、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液 是（是（）酚酞试剂酚酞试剂 银氨溶液银氨溶液 Na2CO3溶液溶液 Cu（OH）2悬浊液悬浊液 酸化的酸化的FeCl3溶液溶液 硫化氢水溶液硫化氢水溶液A、只有、只有和和B、除、除之外之外C、只有、只有 D、全部、全部C4、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状

20、况下的乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.HOCH2CH2OH B.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3 D.CH3CH2OHOHOH OH氢气氢气22.4 L，据此推断乙一定不是，据此推断乙一定不是()CD5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，银，等量的此醛完全燃烧时生成等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是（，则此醛是（）A、乙醛、乙醛 B、丙醛、丙醛 C、丁醛、丁醛 D、2-甲基丙醛甲基丙醛 8、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化产物还能发生银镜反应的是且催化氧化产物还能发生银镜反应的是A CH3CCH2OH B CH3CHCH2OHC CH3CCH2OH D CH3CH2COHCH3CH3CH3CH3CH3CH3OHBC