选修5第二节醛.ppt

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1、第二节第二节 醛醛新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物（第一课时（第一课时)教学目标教学目标:1.掌握乙醛的主要化学性质掌握乙醛的主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象象5.了解丙酮的物理性质和用途了解丙酮的物理性质和用途6.掌握醛基的检验方法掌握醛基的检验方法重点重点:乙醛的化学性质、乙醛的化学性质、醛基的检验醛基的检验教学目标教学目标:为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸

2、商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛甲醛 食用过量会休克和致癌食用过量会休克和致癌 花花20多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测经检测车内甲车内甲醛醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼

3、相关单位检测时得知，原来是时得知，原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198元。元。儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 去去甲醛甲醛十大植物高手十大植物高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰2、醛的分类、醛的分类醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO 或或CnH2nO

4、饱和饱和1、醛的定义、醛的定义从结构上看，由从结构上看，由烃基烃基（或（或氢原子氢原子）跟）跟醛基醛基相连而成的化合物叫醛。相连而成的化合物叫醛。R 3.常见的醛：常见的醛：甲醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO回忆回忆乙乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物成什么产物?2CH3CH2OH+O2 2CH3-CHO+2H2OCu 1、物理性质、物理性质颜色：颜色：状态：状态：气味：气味：密度

5、：密度：毒性：毒性：挥发性：挥发性：溶解性：溶解性：无色无色液体液体有刺激性气味有刺激性气味比水小比水小有毒有毒易挥发易挥发与水、乙醇等互溶与水、乙醇等互溶一、一、乙醛乙醛-醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛O OC C H HC CH HH HH H2、乙醛的结构：、乙醛的结构：官能团：官能团：官能团：官能团：醛基醛基注意注意：醛基不能写成：醛基不能写成COH醛基：醛基：CHO 或或CH 或或COO H 分子式：分子式：C2H4O结构式：结构式：结构简式结构简式 CH3CHO或或CH3COH比例模型：比例模型：球棍球棍模型模型 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢学学与与问问 乙醛

6、分子结构中含有两类不同位置的氢原子，乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。氢原子，反之，是醛基上的氢原子。H OH C C H H 根据乙醛的结构根据乙醛的结构预测乙醛的性质预测乙醛的性质不饱和不饱和 乙醛的乙醛的加成反应：加成反应：3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质OC HCHHHHHCH3CHOH2CH3CH2OH催化剂催化剂这个反应还属这个反应还属于什么反应类于什么反应类型？型？还

7、原反应还原反应乙醛能与乙醛能与H2发生加成反应说明乙醛具有发生加成反应说明乙醛具有氧化性氧化性。能发生加成反应的能发生加成反应的有机物或官能团有有机物或官能团有哪些？哪些？根据乙醛的结构根据乙醛的结构预测乙醛的性质预测乙醛的性质 H OH C C H H 极性键极性键乙醛可以被乙醛可以被还原还原为乙醇，能否被氧化？为乙醇，能否被氧化？乙醛的乙醛的氧化反应：氧化反应：3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质OCHCHHHO3、化学性质、化学性质2 2）氧化反应）氧化反应）氧化反应）氧化反应A银镜反应银镜反应实验实验3-5 ：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入1ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入

8、溶液，再逐滴滴入2%的的稀稀氨水，至生成的沉淀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。恰好溶解。Ag+NH3H2OAgOH +NH4+AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O配制银氨溶液配制银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜 ：在配好的上述银氨溶液中滴：在配好的上述银氨溶液中滴入入三滴三滴乙醛溶液，然后把试管放在乙醛溶液，然后把试管放在热水浴热水浴中静置。中静置。实验现象：实验现象：试管内壁附着了一层光亮如镜的金属银试管内壁附着了一层光亮如镜的金属银此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测A 银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应CHO

9、2AgCH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3 +H2O水浴水浴CH3CHO +2 +2OH Ag(NH3)2+CH3COO+NH4+2Ag+3NH3 +H2O水浴水浴弱氧化剂弱氧化剂弱氧化剂弱氧化剂乙醛能乙醛能被被弱氧化剂弱氧化剂氧化说明乙醛具有氧化说明乙醛具有还原性还原性（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）？做银镜反应要注意哪些事项？做银镜反应要注意哪些事项1.试管内壁应洁净试管内壁应洁净2.必须必须用水浴用水浴加热，加热，不能不能用酒精灯加热。用酒精灯加热。3.加热时加热时不能不能振荡试管和摇动试管。振荡试管和摇动试

10、管。4.配制银氨溶液时，向配制银氨溶液时，向AgNO3溶液中加入稀氨水，不溶液中加入稀氨水，不能反加，且氨水要求是能反加，且氨水要求是稀的稀的，不能不能过量（防此生过量（防此生成易爆炸的物质）成易爆炸的物质）(只能加到白色沉淀只能加到白色沉淀刚好刚好消失消失)5银氨溶液要银氨溶液要现用现配，现用现配，不可久置，否则会产生易不可久置，否则会产生易爆炸的物质。爆炸的物质。6.乙醛用量乙醛用量不可太多，不可太多，此反应在此反应在碱性环境下进行。碱性环境下进行。乙醛被氧化成乙酸后又与乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵反应生成乙酸铵；7.实验后，银镜用实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再

11、用水洗银镜反应有什么应用，有什么工业价值？银镜反应有什么应用，有什么工业价值？应用应用:（1）检验醛基的存在）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子）工业上用来制瓶胆和镜子写出写出HCHO、乙二醛、丙醛的银镜反应方程式。、乙二醛、丙醛的银镜反应方程式。跟跟踪踪练练习习某某饱饱和和一一元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应时时，生生成成21.6 g银银，再再将将等等质质量量的的醛醛完完全全燃燃烧烧生生成成4.48 L(标标准状况下准状况下)CO2，则该醛为，则该醛为()A乙醛乙醛B丙醛丙醛C丁醛丁醛D己醛己醛答案答案AB、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化

12、铜反应1、现配新制的、现配新制的Cu(OH)2悬浊液：悬浊液：在在2ml 10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液 48滴，滴，振荡。振荡。碱必须过量碱必须过量 Cu2+2OH-=Cu(OH)2砖红色砖红色砖红色砖红色CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa 3H2OCu2O 2、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：在上述在上述蓝色蓝色浊液中加入浊液中加入0.5ml乙乙 醛溶液，醛溶液，加热至加热至沸腾沸腾沸腾沸腾。现象现象：生成生成砖红色砖红色沉淀沉淀还原剂还原剂弱氧化剂弱氧化剂实验中注意事项：实验中注意事项：应用：应用：（1）检验醛基的存在）检验醛基的存在 （2）医

13、学上检验病人是否患糖尿病）医学上检验病人是否患糖尿病乙醛能否被强氧化剂氧化乙醛能否被强氧化剂氧化(KMnO4、O2等等)呢呢?aCu(OH)2要新制；要新制；b制备制备Cu(OH)2是在是在NaOH溶液中滴加少量溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持溶液，应保持碱过量碱过量；c反应条件必须是加热煮沸（酒精灯加热）。反应条件必须是加热煮沸（酒精灯加热）。d.量的关系：量的关系：CHO 2Cu(OH)2 Cu2O2 CH3CHOO2 2CH3COOH2 CH3CHO 5O2 4CO24H2OC、催化氧化、催化氧化D、燃烧、燃烧E.被被酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液溶液溴水溴

14、水等等强氧化剂氧化强氧化剂氧化能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有哪些？溶液褪色的有机物有哪些？能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物注注意意：直直馏馏汽汽油油、苯苯、CCl4、己己烷烷等等分分别别与与溴溴水水混混合合，则则能能通通过过萃萃取取作作用用使使溴溴水水中中的的溴溴进进入入非非极极性性有有机机溶溶剂剂而而被被萃萃取取，使使溴溴水褪色，但属于物理变化。水褪色，但属于物理变化。学与问学与问（1）（2）在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化还还原原反反应应，即即加加氢氢就就是是还还原原反反应

15、应去氢就是氧化反应。去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O 总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3）乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H原原子子受受C=O的的影影响响，活活性性增增强强，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=O与与C=C类类似，可以与似，可以与H2发生加成反应发生加成反应。(1)乙醛既

16、具有氧化性，又具有还原性乙醛既具有氧化性，又具有还原性(2)醇醇 醛醛 酸酸氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化连续氧化连续氧化4、乙醛的工业制法、乙醛的工业制法1）乙炔水化法）乙炔水化法2）乙烯氧化法）乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐钯盐O加压、加热加压、加热醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与H2发发生加成反应生加成反应醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能较活泼，能被被氧化成氧化成羧基羧基还原反应还原反应（加成反应）（加成反应）氧化反应氧化反应乙乙 醛醛小结：乙醛的化学性质小结：乙醛的化学性质注意：注意：和和和和C CC C双键不同的是，

17、通常情况下，双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，醛基中的醛基中的醛基中的醛基中的C COO不能和不能和不能和不能和HXHX、X X2 2、HH2 2OO发生加成反应发生加成反应发生加成反应发生加成反应1、某学生做乙醛的还原实验，取、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一个试管中混合加，在一个试管中混合加入入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（原因是（）A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用、氢氧化

18、钠不够用C、硫酸铜不够用、硫酸铜不够用 D、加热时间不够、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是数是9%，则氧元素的质量分数是（，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算、无法计算B例：例：B3 3、现有一化合物、现有一化合物A A，是由，是由B B、C C两物质两物质通过上述反应生成的。试根据通过上述反应生成的。试根据A A的结构的结构式写出式写出B B、C C的结构式的结构式 CH3 H A：CH3-C-CH2-C=O OH B：C：CH3CHO OCH3-C-CH3 RC=O+H-CH

19、2CHOHOH R-CH-CH2-CHO第二节第二节 醛醛第二课时第二课时第二课时第二课时分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式1 1、与银氨溶液反应、与银氨溶液反应2 2、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化铜反应3 3、与氢气反应、与氢气反应二、醛二、醛物理性质：物理性质：无无色有色有强烈刺激性强烈刺激性气味的气味的气体气体，易易 溶溶于水于水COHH结构式：结构式：分子式：分子式：CH2O结构简式：结构简式：HCHO应用：重要的有机合成原料（合成树脂）应用：重要的有机合成原料（合成树脂）其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。其水溶液（福尔马林）有杀菌

20、和防腐能力。2个醛基个醛基1、甲醛、甲醛1 1）、饱和一元醛的通式：）、饱和一元醛的通式：C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO 或或 C Cn nH H2n2nO O2 2）、化学性质）、化学性质和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇氧化反应氧化反应a.燃烧燃烧b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸c.c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应d.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色2、醛、醛3、醛基的检验、醛基的检验1）哪些有机物中含有）哪些有机物中含有CHO？2）怎样检验醛基的存在？）怎样检验醛基的存在？醛、醛、HCOO

21、H、HCOOR、HCOONa葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖新制的新制的Cu(OH)2银镜反应银镜反应过程表述过程表述样品样品+试剂试剂现象现象结论结论练习、已知柠檬醛的结构简式为练习、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是若要检验出其中的碳碳双键，其方法是 先加足量的银氨溶液（或新制的先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溶液（或稀稀酸酸化酸酸化、溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使、溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色溶液（或

22、溴水）褪色 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成写同分异构体时应把醛写成 想一想：如何写出想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基再判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体4、醛的同分异构体、醛的同分异构体 某有机物的化学式为某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟氢气加成，则所镜反应和加成反应。若将其跟氢气加成，则所得的产物的结构可能是（得的产物的结构可能是（）A、（

23、、（CH3CH2）2CHOH B、（、（CH3）3CCH2OHC、CH3CH2C（CH3）2OH D、CH3（CH2）3CH2OHB、D练习练习1、判断下列哪些不能使酸性、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、聚乙烯、甲乙酸、聚乙烯、甲苯、乙醛、葡萄糖、苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别下列物质、用一种试剂鉴别下列物质（1）乙醇、乙醛、乙酸、）乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu(OH)2甲烷、苯、甲烷、苯、乙酸、聚乙烯乙酸、聚乙烯（2）甲苯、乙

24、醇、）甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚用溴水用溴水3、信息迁移应用、信息迁移应用 RC=O+H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH已知：已知：4 4、A、B是是两两种种一一元元醛醛，B比比A分分子子多多1个个碳碳原原子子。现现有有50 g含含A 66%的的溶溶液液与与50 g含含B 29%的的溶溶液液混混合合成成A、B的的混混合合水水溶溶液液。取取1.0 g此此溶溶液液与与足足量量的的银银氨氨溶溶液液反反应应

25、，可可析析出出银银2.16 g。求。求A、B的结构简式。的结构简式。解解析析根根据据混混合合液液与与银银氨氨溶溶液液反反应应可可得得混混合合醛醛的的平平均均相相对分子质量：对分子质量：RCHO 2Ag 21081.0 2.16得得 47.5此此值值比比甲甲醛醛、乙乙醛醛的的相相对对分分子子质质量量均均大大而而排排除除为为此此两两种种醛醛的的混混合合物物。M(乙乙醛醛)M(丙丙醛醛)，且且两两者者相相差差1个个碳碳原原子子，因此，因此，A为乙醛：为乙醛：CH3CHO；B为丙醛：为丙醛：CH3CH2CHO。答案答案A为为CH3CHO；B为为CH3CH2CHO。变换：变换：考点考点P82考题考题6

26、C=O称羰基，是酮的官能团，丙称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。酮是最简单的酮。科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮丙酮丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。成醇。作业作业1、预习课本下一节的内容、预习课本下一节的内容2、完成、完成新思维新思维3、课后查阅有关醋酸的应用。、课后查阅有关醋酸的应用。两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为子质量为51。取。取4.08g混合物与足量银氨溶液混合物与足量银氨溶液共热，生成银共热，生成银21.6g，试通过计算判断这两种，试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。甲醛和丙醛甲醛和丙醛 0.02mol 0.06ml