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1、第 1 页 共 10 页 有机性质图表 1、氧化反应 有机物 代表物 燃烧 KMnO4褪色 特殊氧化 烷烃 CH4 烯烃 CH2=CH2 炔烃 CHCH 芳香烃 卤代烃 CH3Cl 醇 CH3OH 醛 CH3CHO 酸 HCOOH CH3COOH 酯 CH3COOCH2CH3 酚 乙醇催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 甲苯与高锰酸钾反应 甲醛的银镜反应 HCHO+4Ag(NH3)2OH 2H2O+4Ag+6NH3+(NH4)2CO3 乙醛与新制氢氧化铜反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O+2H2O+CH3COOH CuAg 第 2 页 共 10 页 乙醛制
2、乙酸 2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH 葡萄糖与银氨溶液 CH2OH(CHOH)4 CHO+2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag+3NH3+CH2OH(CHOH)4 COO NH4 2、取代反应 有机物 代表物 卤代 酯化 硝化 水解 补充 烷烃 CH4 烯烃 CH2=CH2 炔烃 CHCH 芳香烃 卤代烃 CH3Cl 醇 CH3OH 醛 CH3CHO 酸 HCOOH CH3COOH 酯 CH3COOCH2CH3 酚 第 3 页 共 10 页 写出下列反应方程 1、甲烷与氯气 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl
3、3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 2、苯与液溴反应(需铁作催化剂)+Br2 +HBr 3、苯的硝化反应 +HNO3 +H2O 4、甲苯发生硝化反应 +3HONO2 浓硫酸 +3H2O 5、溴乙烷水解 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 6、乙醇脱水(分子间、分子内)CH3CH2OH H2O+CH2=CH2 2CH3CH2OH H2O+CH3CH2O CH2 CH3 7、苯酚的定性检验定量测定方法:+3Br2 +3HBr 8、乙酸乙酯制取(用饱和碳酸钠溶液收集)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 Br Fe 浓 H2SO4 5
4、0-60 NO2 CH3 NO2|NO2 O2N CH3|浓 H2SO4 140 Br|Br Br OH|OH|第 4 页 共 10 页 9、乙酸乙酯的水解反应 3、加成 有机物 代表物 与 H2 与 X2、HX 等 与 H2O、HCN 等 烷烃 CH4 烯烃 CH2=CH2 炔烃 CHCH 芳香烃 卤代烃 CH3Cl 醇 CH3OH 醛 CH3CHO 酸 HCOOH CH3COOH 酯 CH3COOCH2CH3 酚 3-1 写出下列反应方程 1、乙烯通入溴水中 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2、乙烯和 HBr 的反应 CH2=CH2+HBr 催化剂 CH3CH2Br 第 5
5、页 共 10 页 3、乙烯水化制乙醇 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 4、苯与氢气加成生成环己烷 +3H2 催化剂 5、丙醛制 1-丙醇 CH3CH2CHO+H2 催化剂 CH3CH2CH2OH 4、消去 有机物 代表物 消去 烷烃 CH4 烯烃 CH2=CH2 炔烃 CHCH 芳香烃 卤代烃 CH3Cl CH3CH2Cl 醇 CH3OH CH3CH2OH 醛 CH3CHO 酸 HCOOH CH3COOH 酯 CH3COOCH2CH3 第 6 页 共 10 页 酚 出下列反应方程 1、乙烯实验室制法(浓硫酸作催化剂,脱水剂)CH3CH2OH H2O+CH2=CH2 2、溴乙烷消去反应
6、 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 5、聚合 有机物 代表物 加聚 缩聚 烷烃 CH4 烯烃 CH2=CH2 炔烃 CHCH 芳香烃 卤代烃 CH3Cl 醇 CH3OH 醛 CH3CHO 酸 HCOOH CH3COOH 酯 CH3COOCH2CH3 酚 5-1、写出下列反应方程 1、制取聚乙烯、聚丙烯 n CH2=CH2 催化剂 醇 第 7 页 共 10 页 n CH3CH=CH2 催化剂 CH3 2、由乙炔制聚氯乙烯 +HCl H2C=CHCl n H2C=CHCl 催化剂 3、乙二醇与乙二酸反应 2-1、浓硫酸、加热羟基断裂,生成水 反应类型 反应举例 框图/重
7、点提示 酸与醇的酯化反应 注意缩聚反应 醇的消去反应 A B 注意加多去少原则 醇的分子间脱水 易出现成环问题 芳香烃的硝化 TNT 其他类型 1 磺化反应 其他类型 2 形成酸酐 2-2、光照/卤化铁 反应类型 反应举例 框图/重点提示 链上卤代 环上卤代 2-3、NaOH 溶液、加热 反应类型 反应举例 框图/重点提示 酯的水解 OHHCCOONaCHNaOHHCOOCCH523523 注意推断题中 CHCH2 n 催化剂 HCCH CHCH2 n Cl 第 8 页 共 10 页 产物的判断 卤代烃水解 易出现在消耗氢氧化钠问题中;并要注意同一碳上 2 个羟基不稳定 卤代烃消去 注意加多去
8、少原则 中和反应 羧酸也能够中和 2-4、Ag(NH3)2+或新制 Cu(OH)2溶液 反应类型 反应举例 框图/重点提示 醛的氧化 甲醛的银镜反应 银氨溶液的制取 氢氧化铜必须新制 2-5、Ag/Cu 做催化剂 反应类型 反应举例 框图/重点提示 醇的氧化 铜先转化为氧化铜,参与反应后又还原为铜单质 2-6、Ni 做催化剂 反应类型 反应举例 框图/重点提示 醛的加成 苯环加成 双键加成 2-7、稀硫酸/H+反应类型 反应举例 框图/重点提示 酯的水解 酸化 第 9 页 共 10 页 有机物加成图表 H2 HX X2 H2O 碳碳双键 碳碳三键 苯环 醛基 有机化学中无机反应图表 Na Na
9、OH Na2CO3 NaHCO3 醇 酚 羧酸 HCl 特殊性质 特殊性质 提示 特殊性质 提示 三氯化铁显紫色 含有酚羟基 空气中变粉红 含有酚羟基 能发生聚合 含有双键或多个羟基/羧基 最简单的有机物 甲烷 一个国家石油化工水平标志 乙烯 果实的催熟剂 乙烯 切割/焊接金属 乙炔 溴水褪色 含有双键或三键 6 原子共面 双键 4 原子共线 三键 12 原子共面 苯环 装修污染 苯、甲醛 工业酒精、失明 甲醇 酒精、特殊香味 乙醇 福尔马林 甲醛溶液 蚁醛 甲醛 甘油 丙三醇 银镜反应 醛基 与水互溶 低级酸/醇 白醋 乙酸 水果香味 低级酯 制镜 葡萄糖 天然气 甲烷 电石气 乙炔 石炭酸 苯酚 TNT 三硝基甲苯 第 10 页 共 10 页 冰醋酸 乙酸 草酸 乙二酸 有机物 代表物 核磁共振峰 峰面积比 烷烃 CH4 烯烃 CH2=CH2 炔烃 CHCH 芳香烃 3:2:2:1 卤代烃 CH3Cl 2:2:1 醇 CH3OH 3:1 1:2:2:1 醛 CH3CHO 酸 HCOOH CH3COOH 酯 CH3COOCH2CH3 酚
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