有机化学知识点归纳全7602.pdf
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1、-催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的构造与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团,构造特点及主要化学性质(1)烷烃 A)官能团:无;通式:H2n+2;代表物:CH4 B)构造特点:键角为 10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C)物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1C4 气态,C5C16 液态,C17 以上固态。2.它们的熔沸点由低到高。3.烷烃的密度由小到大,但都小于 1g/cm3,即都小于水的密度。4.烷烃都不溶
2、于水,易溶于有机溶剂 D)化学性质:取代反响与卤素单质、在光照条件下,。燃烧 热裂解 C16H34 C8H18+C8H16 烃类燃烧通式:OH2COO)4(HC222yxyxtx点燃 烃的含氧衍生物燃烧通式:OH2COO)24(OHC222yxzyxzyx点燃 E)实验室制法:甲烷:3423CH COONaNaOHCHNa CO 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:32.固固加热 3.无水不能用 NaAc 晶体4.CaO:吸水、稀释 NaOH、不是催化剂(2)烯烃:A)官能团:;通式:H2n(n2);代表物:H2C=CH2 B)构造特点:键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性
3、质:加成反响与*2、H2、H*、H2O 等 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光 CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 光 CH4+2O2CO2+2H2O 点燃 CH4 C+2H2 高温 隔绝空气 C=C CH2=CH2+H*CH3CH2*催化剂 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br CCl4 原子:*原子团基:OH、CHO醛基、COOH羧基、C6H5 等 化学键:、CC C=C 官能团 CaO -催化剂 加聚反响与自身、其他烯烃 燃烧 氧化反响 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 烃类燃烧通式:OH2COO)4(HC22
4、2yxyxyx点燃 D)实验室制法:乙烯:CH3CH2OHCH2CH2浓H2SO4+H2O170 注:1.V 酒精:V 浓硫酸=1:3被脱水,混合液呈棕色2.排水收集同 Cl2、HCl控温 170140:乙醚 3.碱石灰除杂 SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸 E)反响条件对有机反响的影响:CH2CHCH3HBrCH3CHCH3Br氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则 CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br反马氏加成 F温度不同对有机反响的影响:(3)炔烃:A)官能团:CC;通式:H2n2(n2);代表物:HCCH B)构造特点:碳碳叁键与单键间的键角为 180。两个叁键碳原子与其所连
5、接的两个原子在同一条直线上。C)物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C)化学性质:氧化反响:a可燃性:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高3000,用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH+10KMnO4+2H2O6CO2+10KOH+10MnO2所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反响:可以跟 Br2、H2、H*等多种物质发生加成反响。如:现象:
6、溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色 与 H2的加成 CHCH+H2 CH2CH2 取代反响:连接在 CC 碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。CHCH+Na CHa+12H2 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 点燃 nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂 NH3 NH3 190-CH3 NO2 NO2 O2N CH3 催化剂 H2O NaOH CHCH+2Na aa+12H2 CHCH+NaNH2 CHa+NH3 CHCH+Cu2Cl22AgCl CCuCCu(CAgCAg)+2NH4Cl+2NH3 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,
7、用于鉴定端基炔 RHCH。D)乙炔实验室制法:CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH 注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和 NaCl:降低反响速率 4.导管口放棉花:防止微溶的 Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物:A)通式:H2n6(n6);代表物:B)构造特点:苯分子中键角为120,平面正六边形构造,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质:取代反响与液溴、HNO
8、3、H2SO4等 硝化反响:磺化反响:+HOSO3H SO3H+H2O +3HONO2+3H2O 加成反响与 H2、Cl2等 D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。(5)卤代烃:A)官能团:*代表物:CH3CH2Br B)物理性质:根本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加氟代烃除外和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低卤原子百分含量降低。C)化学性质:取代反响水解 CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 消去反响邻碳有氢:CH3CH2Br醇
9、 CH2=CH2+HBr(6)醇类:+Br2+HBr Br Fe 或 FeBr3+HNO3+H2O NO2 浓 H2SO4 60+3H2 Ni 注:V 苯:V 溴=4:1 长导管:冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂 现象:导管口白雾、浅黄色沉淀AgBr、CCl4:褐色不溶于水的液体溴苯 注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60【水浴】温度计插入烧杯 除混酸:NaOH 硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 注:三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。+3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 注:NaOH 作用:中和 HBr 加快反响速率 检验*:参加硝酸
10、酸化的 AgNO3 观察沉淀 注:相邻 C 原子上有 H 才可消去 加 H 加在 H 多处,脱 H 脱在 H 少处马氏规律 醇溶液:抑制水解抑制 NaOH 电离 -浓硫酸 170 浓硫酸 140 A)官能团:OH醇羟基;通式:H2n+2O一元醇/烷基醚;代表物:CH3CH2OH B)构造特点:羟基取代链烃分子或脂环烃分子、苯环侧链上的氢原子而得到的产物。构造与相应的烃类似。C物理性质乙醇:无色、透明,具有特殊香味的液体易挥发,密度比水小,能跟水以任意比互溶一般不能做萃取剂。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。C)化学性质:置换反响羟基氢原子被活泼金属置换 酸性跟氢卤酸的反响 催化氧化H
11、 酯化反响跟羧酸或含氧无机酸 注:1.【酸脱羟基醇脱氢】同位素示踪法 2.碎瓷片:防止暴沸 3.浓硫酸:催化 脱水 吸水 4.饱和 Na2CO3:便于别离和提纯 消去反响分子内脱水:CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 取代反响分子间脱水:C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O(7)酚类:A)官能团:;通式:H2n-6O芳香醇/酚 B物理性质:纯洁的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于 65的时候,能与水混容。C化学性质:酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反响+NaOH
12、 +H2O 苯酚钠溶液中通入二氧化碳+CO2+H2O+NaHCO3 苯酚的定性检验定量测定方法:+3Br2+3HBr 显色反响:参加 Fe3+溶液呈紫色。制备酚醛树脂电木:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH+O2OHCCHO+2H2O Cu 或 Ag 2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O OH O Cu 或 Ag CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2C
13、H3+H2O 浓 H2SO4 现象:铜丝外表变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂 OH OH ONa ONa OH Br|Br Br OH|OH|无论少量过量一定生成NaHCO3 酸性:H2CO3 OH HCO3-(8)醛酮 A)官能团:(或CHO)、(或CO);通式饱和一元醛和酮:H2nO;代表物:CH3CHO B)构造特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质乙醛:无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化学性质:加成反响加氢、氢化或复原反响
14、氧化反响醛的复原性 (9)羧酸 A)官能团:(或COOH);通式饱和一元羧酸和酯:H2nO2;代表物:CH3COOH B)构造特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C物理性质乙酸:具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯洁的醋酸又称为冰醋酸。D)化学性质:具有无机酸的通性:酯化反响:缩聚反响:苯二甲酸与乙二醇发生酯化反响(10)酯类 A)官能团:或COOR R 为烃基;代表物:CH3COOCH2CH3 B)构造特点:成键情况与羧基碳原子类似 C)化学性质:水解反响酸性或碱性条件下 (11)氨基酸 A)官能团:N
15、H2、COOH;代表物:B)化学性质:因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的构造和性质(1)单糖 A)代表物:葡萄糖、果糖C6H12O6 B)构造特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 O CH O C CH3CHO+H2CH3CH2OH 催化剂 +H2CH3CHCH3 OH O CH3CCH3 催化剂 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O 点燃 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3 +H2O 银镜反响 CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+H2O 费林反响 2CH3CHO+
16、O22CH3COOH 催化剂 O HCH+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O O COH 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2 浓 H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酸脱羟基,醇脱氢 O COR 稀 H2SO4 CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH CH2COOH NH2 银镜:用稀硝酸洗-催化剂 加热、加压 C)化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反响、费林反响等;具有多元醇的化学性质。
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