[新课标]高考化学一轮复习规范练：选考部分有机化学基础考点规范练31认识有机化合物11244.pdf

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1、考点规范练 31 认识有机化合物(时间:45分钟 满分:100分)非选择题(共 6 小题,共 100分)1.(2017吉林三调)(16分)有机物 A(C11H12O5)同时满足下列条件:含苯环且不含甲基;苯环上一氯取代物只有 2 种;1 mol A与足量的 NaHCO3反应生成 1 mol CO2;遇 FeCl3溶液不显色。A 有如图所示转化关系:已知:+NaOH R H+Na2CO3 回答下列问题:(1)A中有 种官能团,H 的分子式为 。(2)由 C 生成 G 的反应类型是 。(3)G的结构简式为 ,K 的结构简式为 。(4)写出 CD 反应的化学方程式:;写出 IJ 反应的离子方程式:。

2、(5)C 的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生水解反应。c.能与 Na 反应产生 H2,共有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6 1 1的是 (写结构简式)。C 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。A.元素分析仪 B.质谱仪 C.红外光谱仪 D.核磁共振仪 2.(16分)有机物 A 有如图所示转化关系。在 A 的质谱图中质荷比最大值为 88,其分子中 C、H、O三种元素的质量比为 6 1 4,且 A 不能使 Br2的 CCl4溶液褪色;1 mol B反应生成了 2 mol C。已

3、知:RCH(OH)CH(OH)RRCHO+RCHO 请回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)若三步反应的产率分别为 90.0%、82.0%、75.0%,则由 A 合成 H 的总产率为 。(3)D+EF 的反应类型为 。(4)写出 C 与银氨溶液反应的离子方程式:。(5)若 H 分子中所有碳原子不在一条直线上,则 H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 。若 H 分子中所有碳原子均在一条直线上,则 G 转化为 H 的化学方程式为 。(6)有机物 A 有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种同分异构体 X 的结构简式:。a.X的核磁共振氢谱有 3 个峰,峰面积之比为 1 1 2 b

4、.1 mol X 在 HIO4加热的条件下反应,可形成 1 mol 二元醛 c.1 mol X 最多能与 2 mol Na反应 d.X 不与 NaHCO3溶液反应,不与 NaOH溶液反应,也不与 Br2发生加成反应 3.(14分)芳香化合物 A 可进行如下转化:回答下列问题:(1)B的化学名称为 。(2)由 C 合成涤纶的化学方程式为 。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为 。(4)写出 A 所有可能的结构简式 。(5)写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 可发生银镜反应和水解反应 4.(16分)已知 B 和 E 分别是生产酚醛树脂和

5、有机玻璃的重要原料,工业上生产 B 和 E 的一种途径如图:A 为苯的同系物,其一氯代物有 5 种;C、D、E 的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为 1、2、3;等量的 E 分别与足量的 Na 和足量的 NaHCO3溶液反应,在相同条件下,生成的气体体积相同。回答下列问题:(1)E 分子中所含官能团的名称是 ,1 mol E分别与足量的 Na 和足量的 NaHCO3溶液反应,生成气体的体积均为 (标准状况下)。(2)CD 的反应类型是 。(3)A 的结构简式为 ,A 的含有苯环的同分异构体(除 A 外)有 种。(4)写出 DE 反应的离子方程式:。(5)糠醛()是一种重要的化工原料,如同甲醛与苯

6、酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,写出该反应的化学方程式:。(6)E 有多种脱水产物,其中 F 具有六元环状结构,G 是一种聚酯高分子材料,写出 F 和 G 的结构简式:F ,G 。5.(20 分)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:C14H14O2 A B C D E F(1)化合物 A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。(2)化合物 B 的结构简式为;由 CD 的反应类型是 。(3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式。.分子中含有 2 个苯环.分子中含有 3 种不同化学环境的氢(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH

7、2,请写出以为原料制备化合物 X 化合物 X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3 6.(18分)已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为:R X+硝基还原为氨基:下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烯烃 A(分子中含两个甲基)与苯为原料合成 L(相对分子质量不超过 200)的过程,其中 F 在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成 H 和 G。(1)写出有关反应的反应类型:;。(2)写出有关反应需要的无机反应物、反应条件:,。(3)J中所含官能团的名称是 ,。(4)根据要求完成下列两个空格:用系统命名

8、法给物质 A 命名:;写出物质 L 的结构简式:。(5)写出下列反应的化学方程式:CD:。D 与新制的 Cu(OH)2:。FG:。(6)H有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的结构简式:。.能发生水解反应.分子中只含有两个甲基.不含环状结构 参考答案 考点规范练 31 认识有机化合物 1.答案(1)3 C7H4O3Na2(2)酯化反应(3)(4)nHO(CH2)3COOH H O(CH2)3CO OH+(n-1)H2O+CO2+H2O+HC(5)5 A 解析 有机物 A(C11H12O5)同时满足下列条件:含苯环且不含甲基;苯环上一氯取代物只有 2 种,说明 A 中可能有两种取代基,且处于

9、对位;1 mol A与足量的 NaHCO3反应生成 1 mol CO2,说明 A 分子中含有 1 个羧基;遇 FeCl3溶液不显色,A 中不含酚羟基。根据反应流程图,A 在碱性条件下可以发生水解,A 中含有酯基;B 酸化得到的 C 具有酸性,则 C 中有羧基,C 反应可以得到聚酯,则 C 中还含有羟基;由 F 可推知 E 为 CH2CHCH2COOH,C发生消去反应得到 E,C 在浓硫酸的作用下得到五元环状酯 G,G为,C 为HO(CH2)3COOH,B为 HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到的 D 为;结合 A的分子式可知 H 分子中含有 7 个碳原子,H 发生已知中的反应得

10、到 I,I 可以与碳酸反应,结合 A 的分子式和上面的推断,I 中只含有 1 个 O 原子,说明 I 是,J 是,J 与浓溴水反应得到的白色沉淀 K 是三溴苯酚。(1)A为,有羧基、酯基、羟基三种官能团;H 为,分子式为 C7H4O3Na2;(2)C生成 G 的反应类型是酯化反应;(3)G的结构简式为,K 的结构简式为;(4)CD 反应的化学方程式为nHO(CH2)3COOHH O(CH2)3CO OH+(n-1)H2O;IJ 反应的离子方程式为+CO2+H2O+HC;(5)C 的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,含有醛基;b.能发生水解反应,含有酯基;c.能与 Na 反应产

11、生H2,含有羟基,故 C 的同分异构体是含醇羟基的甲酸酯,其同分异构体有、共 5 种,其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6 1 1 的是;C 的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是元素分析仪。2.答案(1)(2)55.4%(3)酯化(取代)反应(4)CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+N+2Ag+3NH3+H2O(5)nCH2CHCHCH2+2NaOHCH3CCCH3+2NaBr+2H2O(6)解析 由 A 分子中 C、H、O三种元素的质量比为 6 1 4,可知 C、H、O的物质的量之比为 241;又由于 A 的质谱图中质荷比

12、最大值为 88,所以 A 的分子式为 C4H8O2,根据分子式可知 A 中有一个不饱和度,又不能使 Br2的 CCl4溶液褪色,所以 A 中存在 CO 键,再根据 1 mol B反应生成了 2 mol C,结合已知条件可推知 A 的结构简式为,可以进一步推出 B 为,C 为,D 为 CH3COOH,E为 CH3CH2OH,F为 CH3COOCH2CH3。(2)由 A 合成 H 需经过三步反应,所以由 A 合成 H 的总产率为90.0%82.0%75.0%55.4%。(5)若 H 分子中所有碳原子不在一条直线上,则 H 为 1,3-丁二烯,H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 nCH2CH

13、CHCH2。由于 B 是 2,3-丁二醇,与 HBr 发生取代反应生成卤代物,再在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成 H,若 H 分子中所有碳原子均在一条直线上,可以推得 G 为,H 为 H3CCCCH3,G 转化为 H 的化学方程式为+2NaOHH3CCCCH3+2NaBr+2H2O。(6)A的结构简式为,根据条件 a 可知,X 分子中有 3 种不同环境的氢,且原子个数之比为 1 1 2;根据条件 b 可知,X 应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件 c 可知,每个 X 分子有 2 个羟基;根据条件 d 可知,X 分子中没有羧基,不含有碳碳双键,则 X 的结构简式为。3.答案(1)乙

14、酸钠(2)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(3)(4)、(5)解析(1)根据题给流程分析,A 在 NaOH 溶液中发生水解反应,生成 B CH3COONa。(2)制备涤纶是由乙二醇和对苯二甲酸通过缩聚反应获得。(3)由原子守恒及酯的水解反应机理分析,可知 1 个 D 分子中含有 7 个碳原子、3 个氧原子,且含有羧基,E 的苯环上一氯代物仅有两种,所以含有两个处于对位关系的取代基,则 E 的结构简式为。(4)由(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,可知 A 有两个取代基,且处于对位。又由 B、C 的结构简式,可推知 A 的可能结构简式为 或。(5)由条件知,苯环上仅有两种氢,即含两个处

15、于对位关系的取代基;由条件知,可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,符合条件的 E 的同分异构体的结构简式为。4.答案(1)羧基、羟基 22.4 L(2)加成反应(3)7(4)+2H2O+H+N (5)(6)解析 A 为苯的同系物,其一氯代物有 5 种,根据 A 的分子式可知,A 为,苯与丙烯发生加成反应生成 A,C、D、E 的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为 1、2、3,根据 C 的分子式可知 C为,C 与 HCN 发生加成反应生成 D 为,根据 E 的分子式以及等量的 E 分别与足量的 Na 和足量的 NaHCO3溶液反应,在相同条件下生成的气体体积相同,可知 D 在酸性条件下水解得到 E

16、 为,比较 A 和 C 的结构、结合 B 的分子式可知 B 为。(1)E 为,含有的官能团有羧基、羟基,羟基、羧基均与 Na 反应生成氢气,1 mol E与足量 Na 反应生成 1 mol氢气,羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,1 mol E与足量 NaHCO3反应生成 1 mol二氧化碳,故得到氢气、二氧化碳的体积在标准状况下均为 22.4 L。(2)CD 的反应类型是加成反应。(3)A 的结构简式为,A 的含有苯环的同分异构体(除 A 外)中,苯环上若连有一个基团为CH2CH2CH3(有 1 种),若连有两个基团为CH3、CH2CH3,有邻、间、对 3 种,若连有三个CH3,根据定二移一的原

17、则可知有 3 种结构,所以共有 7 种。(4)DE 反应的离子方程式为+2H2O+H+N。(5)糠醛()是一种重要的化工原料,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,该反应的化学方程式为。(6)E为(CH3)2COHCOOH,E 有多种脱水产物,其中 F 具有六元环状结构,G 是一种聚酯高分子材料,则 F为,G 为。5.答案(1)醚键 醛基(2)取代反应(3)或 (4)或 解析(1)A中“O”为醚键,“CHO”为醛基。(2)对比 A、B 的结构简式,结合 B 的分子式,可以推知 A 中醛基先被还原为羟基生成 B,然后 B 中羟基被Cl 取代生成 C。C 中的Cl 被 C

18、N 取代生成 D。(4)由原料知分子中含有四个碳原子,而目标产物中形成一个含氧五元环,也是四个碳原子,由此可以想到分子内脱水成醚,环外多了一个碳原子,且信息中有“CN”与 H2反应生成“CH2NH2”,而“CN”的引入可以依据流程中 CD 这一步,氯原子可以通过碳碳双键与 HCl 加成引入。6.答案(1)消去反应 还原反应(2)NaOH水溶液、加热 液溴、铁粉(3)溴原子 氨基(4)3-甲基-1-丁烯 (5)+O2+2H2O+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O +2H2O(6)(其他合理答案也可)解析 Mr(B)=141,且由烯烃 A 与 Cl2加成得到,则Mr(A)=141-71=70,7012=510,即 A 的分子式为C5H10,又知 A 分子中含两个甲基,则 A 的结构简式可能为 CH3CHCHCH2CH3或或;由 C 的相对分子质量可知,C是 B 的水解产物,是二元醇,再由 CD、DE 的反应条件可推知 C 中含有片段,即 A 中含有结构,最后根据 FHK 并观察 K 的结构即可确定 A 的结构简式为,进而可知 B 为,C 为,D 为,E 为,F 为,H 为;由 F 和 G 的相对分子质量对比可知,G 应是两分子 F 脱去两分子 H2O 的产物,则 G 为。根据已知和图中信息不难推出:I 为,J 为,L 为。