人教版高中化学选修有机化学基础知识点.docx
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1、有机化学根底第一章 生疏有机化合物第一节 有机化合物的分类其次节有机化合物的构造特点第三节 有机化合物的命名第四节争辩有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理 复习题其次章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃其次节 芳香烃第三节 卤代烃归纳与整理 复习题第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚其次节 醛第三节 羧酸 酯第四节 有机合成归纳与整理 复习题第四章 生命中的根底有机化学物质第一节 油脂其次节 糖类第三节 蛋白质和核酸归纳与整理 复习题第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的根本方法其次节应用广泛的高分子材料第三节 功能高分子材料归纳与整理 复习题完毕语有机化学与可持续进展高二 化学
2、选修 5有机化学根底学问点整理2023-2-26一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性(1) 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。(2) 易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。(3) 具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反响的溶剂,使参与反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率。例如,在油脂的皂化反响中, 参加乙醇既能溶解 Na
3、OH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触,加快反响速率,提高反响限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液, 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐 溶液中,蛋白
4、质的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度(1) 小于水的密度,且与水溶液分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂(2) 大于水的密度,且与水溶液分层的有:多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右(1) 气态: 烃类:一般N(C)4 的各类烃 衍生物类:一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2留意:戊烷C(CH3)4亦为气态氟里昂CCl F ,沸点为-29.82 2氯乙烯CH2=CHCl,沸点为-13
5、.9 甲醛HCHO,沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为 12.3 一溴甲烷CH3Br,沸点为 3.623四氟乙烯CF2=CF ,沸点为-76.3 甲醚CH3OCH ,沸点为-23*环氧乙烷,沸点为 13.525*甲乙醚CH3OC H ,沸点为 10.8己烷CH3(CH2)4CH3环己烷(2) 液态:一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如,甲醇CH3OH溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br特别:甲酸HCOOH乙醛CH3CHO硝基苯C6H5NO2不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3) 固态:一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如,
6、 石蜡C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别:苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体; 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂; 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;I 淀粉溶液胶遇碘 变蓝色溶液;2 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸
7、会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味: 甲烷 乙烯无味稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷氟里昂 C4 以下的一元醇汽油的气味无味芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入。不开心的气味,有毒,应尽量避开吸入。无味气体,不燃烧。有酒味的流淌液体C C的一元醇511不开心气味的油状液体C以上的一元醇12无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味无色黏稠液体丙三醇甘油甜味无色黏稠液体苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸猛烈刺激性气味酸味低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反
8、响221. 能使溴水Br /H O褪色的物质 通过加成反响使之褪色:含有、CC的不饱和化合物(1) 有机物 通过取代反响使之褪色:酚类留意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色:含有CHO醛基的有机物有水参与反响 留意:纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2) 无机物 通过与碱发生歧化反响3Br + 6OH- = 5Br-2BrO -+33H OBr + 2OH- = Br-+或22BrO-H O+2 与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO2、SO32-
9、、I-、Fe2+1有机物:含有、CC、OH较慢、CHO 的物质2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响232无机物:与复原性物质发生氧化复原反响,如H2S、S2-、SO 、SO 2-、Br-、I-、Fe2+3. 与Na 反响的有机物:含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响加热时,能与卤代烃、酯反响取代反响3与 Na2CO3 反响的有机物:含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO ;含有COOH的有机物反响生成羧酸钠,并放出CO2 气体;含有SO3H 的有机物反响生
10、成磺酸钠并放出CO2 气体。与 NaHCO3 反响的有机物:含有COOH、SO3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4. 既能与强酸,又能与强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 22Al + 2OH-+ 2H2O = 2 AlO -+ 3H 2222Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H OAl2O3 + 2OH-= 2 AlO -+ H O2233Al(OH) + 3H+ = Al3+ + 3H O2Al(OH)3 + OH-= AlO -+ 2H O223(4) 弱酸的酸式盐,如NaHCO 、NaHS 等等NaHCO3 +
11、 HCl = NaCl + CO + H O222NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H O NaHS + HCl = NaCl + H2S2NaHS + NaOH = Na S + H O24(5) 弱酸弱碱盐,如CH3COONH、(NH )S 等等422CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH + H O32(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH + 2H O32(6) 氨基酸,如甘氨酸等H2
12、NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7) 蛋白质2蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH ,故蛋白质仍能与碱和酸反响。5. 银镜反响的有机物(1) 发生银镜反响的有机物:含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等(2) 银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制:向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。(3) 反响条件:碱性、水浴加热3 242假设在酸性条件下,则有Ag(NH ) + + OH
13、-+ 3H+ = Ag+ + 2NH + + H O 而被破坏。(4) 试验现象:反响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】:1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基:HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2OOHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2
14、O4 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O过量葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O26定量关系:CHO2Ag(NH) OH2 AgHCHO4Ag(NH) OH4 Ag26. 与制Cu(OH)2 悬浊液斐林试剂的反响(1) 有机物:羧酸中和、甲酸先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。(2) 斐林试剂的配制:向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%
15、的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。(3) 反响条件:碱过量、加热煮沸(4) 试验现象: 假设有机物只有官能团醛基CHO,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成; 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成;RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O5有关反响方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+
16、 Na2SO4HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O26定量关系:COOH? Cu(OH) ? Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH) Cu OHCHO4Cu(OH) 2Cu O2222HX + NaOH = NaX + H2O7. 能发生水解反响的有机物是:卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或(H)RCOONa + H2O(H)RCOOH+NaOH=8. 能跟FeCl3 溶液发生显色反响的
17、是:酚类化合物。9. 能跟I2 发生显色反响的是:淀粉。10. 能跟浓硝酸发生颜色反响的是:含苯环的自然蛋白质。类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)光 照 下 的 卤 跟 X2 H2 HX、 跟 X2 H2 HX、 跟 H2 加成;、 、 、代;裂化;不H2O、HCN 加 HCN 加成;易主要化学性质使酸性KMnO4溶液褪色成,易被氧化; 被氧化;能加FeX3 催化下卤代;硝化、磺可加聚聚得导电塑料化反响三、各类烃的代表物的构造、特性:代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.5
18、41.331.201.40键角10928约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同始终线型面(正六边形)四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点一卤代烃:卤代RX卤原子C2H5Br烃多元饱和卤代烃:XMr:109CnH2n+2-mXm卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反响主要化学性质1. 与NaOH 水溶液共热发生取代反响生成醇2. 与NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯1. 跟活泼金属反响产生 H2羟基直接与链 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃烃 基 结 合 , 3.脱水反响:乙醇一
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