有机物的组成、分类、命名和研究方法7597.pdf

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1、 有机物的组成、分类、命名和研究方法 知识梳理(了解一些有机物的基本概念 一、认识有机化合物 1.有机化合物:通常称含 C 元素的化合物为有机化合物,简称有机物,但等除外。2.烃:称为碳氢化合物。烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。注意:烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。烃的衍生物不一定都是由烃取代或加成得到的。3.基:基不带电荷。基中必有未成对电子存在。基不稳定,不能单独存在。比较:Cl,Cl,Cl2,ClOH,OHNO2,NO2,NO2 必须掌握的烃基包括:甲基(CH3、亚甲基(CH2、次甲基、乙基(C2H5、正

2、丙基(CH2CH2CH3、异丙基(CH(CH32、乙烯基(CH=CH2、苯基(等 4.官能团:原子或原子团。注意:官能团决定有机物的性质,有机物性质可以反映其可能存在的官能团。必须掌握的官能团包括:碳碳双键(C=C、碳碳叁键(CC、卤基(X、羟基(OH、醛基(CHO、羧基(COOH、酯键(COO、氨基(NH2、酰氨基(CONH2、肽键(CONH、硝基(NO2、磺酸基(SO3H 等。二、有机化合物的分类(按照不同的分类依据,对有机物进行分类,不同分类方法之间没有必然联系 1.按碳的骨架分类:链烃;环烃 2.按照是否含有苯环结构:芳香烃;脂肪烃 3.按照官能团分类:烯、炔、卤代烃、醇、醛、酸、酯等

3、 三、有机化合物中碳原子的成键特点 1、有机化合物中 C 原子的成键特点:每个 C 不但可与其它原子形成个共价键,而且 C 与 C 间也可成共价键;C 原子间不仅可以形成 C-C,还可以形成与;多个 C 原子间可形成长短不一的 C 链,C 链中带有支链;还可以结合成 C 环,且C 链与 C 环也可结合;原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不同结构的分子,即存在同分异构体。有机物种类繁多主要是由和决定的。2.有机物的组成与结构的表示方法:表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式 表示有机物结构的化学式:电子式、结构式、结构简式(示性式、键线式(骨架式 表示有机物结构的模型

4、:球棍模型、比例模型 3、有机物的同分异构现象:(1、同分异构现象与同分异构体(2、“五同”的比较:同位素同素异形体同系物同分异构体同一物质(CH2Cl2、H4SiO4(3、同分异构体的类别:A.碳链异构 B.官能团位置异构 C.官能团种类异构:常见的官能团异构有:烯烃和环烷烃:通式为二烯烃和炔烃:通式为 饱和一元醇和醚:通式为饱和一元醛、酮和烯醇:通式为 饱和一元羧酸、酯和羟基醛:通式为芳香醇、芳香醚和酚:通式为 硝基化合物和氨基酸:通式为葡萄糖和果糖:分子式为 蔗糖和麦芽糖:分子式为。4、同分异构体的书写:(类别异构、位置异构、碳链异构、顺反异构 5、同分异构体书写规律:碳链由长到短、位置

5、由中间到两边,多基位置孪邻间 6、判断同分异构体数目的常见方法和思路:(1 基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有 4 种;丁醇:有 4 种;戊醛、戊酸有 4种。再如:C9H12的芳香烃共有 8 种。(2 换位思考法(换元法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:二氯苯有 3 种,四氯苯也有 3种。(3 等效氢原子法(又称对称法:分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系上的氢原子是等效的。四、有机物的命名 1

6、.系统命名法(主长支短,号小级高 无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件碳链最长;同碳数支链最多含官能团的最长碳链 编号原则(小取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近 支位一支名母名;支名同,要合并;支名异,支位支名官位母名名称写法 简在前 符号使用数字与数字间用“,”数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号 2.正、异、新命名法 3.临、间、对命名法 五、研究有机物的步骤和方法 1、请在研究有机化合物的一般步骤下面的括号内填写相应的研究方法:(、(、2、分离、提纯的方法(1 蒸馏 A.蒸馏法适用于的有机混合物的分离。B.必须的玻璃仪器和用品 温度计水银球位于;加热前

7、加素烧瓷片,目的是。(2、重结晶:重结晶适用于的有机混合物的分离与提纯。对溶解度的要求:杂质,被提纯的有机物。操作步骤:所需玻璃仪器有。(3、萃取:萃取适用于;萃取剂的要求;仪器:;操作:振荡,静置分层,打开口活塞,下层液体从口放出,上层液体从口倒出。其它分离、提纯的方法还有(至少写 3 种。3、元素分析与相对分子质量的测定(1、元素分析的目的是,常用分析方法是 思考:如何进行元素 C、H、O、N、X的测定?(2、相对分子质量的测定 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 测定方法,该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,该法测出的的数值即为未知物的相对分子质量 简介:其它测定 M

8、 的方法:标态密度法、相对密度法、设 n 法 4、有机物分子式的确定:(1 最简式法:先由各元素的质量分数求出最简式,再由 Mr求出分子式。(元素种类较少 n(Cn(Hn(O=(C/12(H/1(O/16(2 设 n法:由元素 X的(X=n(XAr(X/Mr,得出分子中 X的原子个数为:n(X=(XMr/Ar(X(3 商余法:Mr12=xy,分子式为 CxH y,然后用替换法写出可能的分子式 C12H、OCH4如:Mr=58,5812=410,C4H 10,C3H6O,C2H2O2 (4 比例法:已知燃烧、反应前后的质量、物质的量、体积的定量关系(5 通式法:根据题意先设有机物的分子式,再由题

9、中条件立方程式(组解答(6 平均分子式法:C2.5H4(7 其它方法:根据分子结构图、球棍模型或比例模型确定 5、分子结构的鉴定(1 分子结构鉴定的常用方法:A化学方法:设计实验,利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。B物理方法:质谱、紫外光谱、等。(2 红外光谱:原理:在红外光谱图上的位置不同含有。(3 核磁共振氢谱:原理:不同化学环境中的原子的核磁共振氢谱图上的位置不同,且吸收峰的面积(高度与原子数成正比有机物中有几种不同类型的原子及原子数目。典型例题【例 1】下列是烃的衍生物中四个常见分子(溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸的比例模型,其中表示乙醛分子的是(【例 2】两种气态烃以任

10、意比例混合,在 105 时 1 L该混合烃与 9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状 态,所得气体体积仍是 10 L。下列各组混合烃中不符合.条件的是 A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6 C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6【例 3】质子核磁共振谱(PMR 是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰(信号。峰的强度与结构中的 H原子数成正比,例如乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰,其强度比为 3:1。现有某化学式为 C3H6O2 的有机物的 PMR 谱有三个峰,其强 度比为 3:2:1,则该有机物的结构简式不

11、可能是(A.CH 3CH 2COOH B.CH 3COOCH 3 C.HCOOCH 2CH 3 D.CH 3COCH 2OH【例 4】在一定条件下,萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物,它是1,5二硝基萘、1,8-二硝基萘 的混合物,后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸,而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量 98%的硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体 1,8-二硝基萘,应采用的方法是(A.蒸发浓缩结晶 B.向滤液中加水过滤 C.用碳酸钠溶液处理滤液 D.将滤液缓缓加入水中【例 5】(2001年全国理综已知化合物 B 3N 3H 6(硼氮苯与

12、 C 6H 6(苯分子结构相似,如下图:(苯(硼氮苯 则硼氮苯的二氯取代物 B 3N 3H 4Cl 2 的同分异构体数目为 A.2 B.3 C.4 D.6【例 6】下列各组物质:金刚石和 C 60 H 2、D 2和 T 2 U 235 和 U 238CH 3(CH 22CH 3 和(CH 32CHCH 3 乙烷和已烷CH 3CH 2CH 2CH(CH 2CH 3CH 3 和 CH 3(CH 22CH(CH 3CH 2CH 3 中,互为同位素的是(填序号,下同,互为同素异形体的是,互为同系物的是,属于同一物质的是。【反馈练习】7.下图是维生素 C 的结构简式,有关它的说法错误的是 HO-C=C

13、OH HO CH 2CH CH C=O OH O A.是一个环状含有酯基的化合物 B.易起加成反应 C.可以燃烧 w.w D.在碱性溶液中能稳定存在 9.下列说法正确的是 同系物的化学性质相似组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。各元素的质量分数相同的物质一定是同系物 A.B.C.D.只有 10.1993年世纪十大科技新闻称中国学者许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子。一个该分子含 1134个碳原子和 1146个氢原子。有关此分子下列说法错误的是 逝水 A属于烃类化合物 B常温下为固态 C具有类似金刚石的硬度 D易燃烧 11下列各组物质相互间一定互为同系物的是 AC4H1

14、0 和 C20H42 BC4H6 和 C5H8 CC4H8 和 C3H6 D溴乙烷和 1，2-二溴乙烷 13下列各有机物中，按系统命名法命名正确的是 A3，3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C1，3二甲基戊烷 D2甲基3乙基戊烷 14某有机物名称为 2，2二甲基戊烷，下列表示其结构正确的是 A(CH33CCH2CH2CH3 CCH3CH2CH2CH(CH32 BCH3CH(CH3CH(CH3CH2CH3 DCH3CH(CH3CH2CH(CH32(其中 n0、1、2、3 的化合物。式中 A、B 15如果定义有机物的同系列是一结构式符合 是任意一种基团(或氢原子，W 为 2 价的有机基团，又称为该

15、同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现 规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是 ACH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 B CH3CHCHCHO CCH3CH2CH3 DClCH2CHClCCl3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CHCH3CHO w.o.mCH3CHCHCHCHCHO CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 17下列有机物的命名正确的是 A3，3二甲基4乙基戊烷 C3，4，4三甲基己烷 20、下列有机物没有同分

16、异构体的是 A、C4H10 B、CH3Cl C、CH2Cl2 D、C5H12 B3，3，4三甲基己烷 D2，3，3三甲基丁烷 21、下列分子式只能表示一种物质的是 A、C2H6 B、C4H10 C、C4H4Cl2 D、C 22、标准状况下将 35ml 气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到 140ml 二氧化碳气体，则该烃的分子 式为 A、C5H12 B、C4H10 C、C3H6 D、C3H8 23、两种气态烃的混合气体共 1L，在空气中燃烧生成 1.5LCO2 气体和 2L 水蒸气（气体体积均在相同状况下 测定），关 于该混合气体的说法正确的是 A、一定含有甲烷 C、一定含有乙烷，不一定含

17、有甲烷 B、一定含有甲烷，不一定含乙烷 D、一定不含有乙烷 26以 M 原子为中心形成的 MX2Y2 分子中 X、Y 分别只以单键与 M 结合。下列说法正确的是 A若 MX2Y2 分子为平面四边形就有两种同分异构体 B若 MX2Y2 分子为平面四边形则无同分异构体 C若 MX2Y2 分子为四面体形就有两种同分异构体 D若 MX2Y2 分子为四面体形则无两种同分异构体 第 6 页 共 7 页 逝水 27甲酸甲酯分子内处于不同化学环境的氢原子种数(即核磁共振谱的峰数为 A1 B2 C3 D4 28利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的 A同分异构体数 B原子个数

18、C基团种类 D共价键种类 31C4H9 可能有四种形式，试分别写出其结构简式：(1_(2_(3_(4_ 32 某烯烃与氢气在一定条件下发生加成反应生成 2，2，3三甲基戊烷，则该烯烃可能的结构简式：_，_，_。33用系统命名法命名下列各物质 CH3CHCH2CH2CHCCH2CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3。CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2 CH3 CH3。CH3CHCH2CHCHCH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3。CH3CH2CCHCH3 CH3 C2H5。34某烃类物质标态下对氢气的相对密度为 36，01mol 该有机物完全燃烧，将生成物通过浓硫酸，浓硫酸 增重 108 克，再将剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重 22 克，通过计算，确定该有机物的分子式，写出其 可能的结构简式，并用系统命名法加以命名。35.羟酸 A（分子式为 C5H10O2）可由醇 B 氧化而得，A 与 B 可生成酯，符合此条件的酯可能有几种？36.为金刚烷的空间结构（碳架）它的一氯代物、二氯代物各有几种？38.烃 A 的蒸汽对 N2 的相对密度为 5.07，若 A 为链烃，其分子式为 异构体的名称是 若 A 为环烃，其分子式为。其同分异构体中支链最多的一种 第 7 页 共 7 页