2022年有机物知识点总结非常全的.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；苯酚在冷水中溶解度小（浑浊）体溶液；1、含碳不是有机物的为：,热水中溶解度大（澄清） ；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶CO 、CO 2、 CO 32-、HCO 3-、H 2CO 3、CN-、HCN 、SCN-、 HSCN 、SiC、C 单质、金属碳 化物等；2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多

2、氯代烃、溴代烃（溴苯等）3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20 左右） 常见气态：、碘代烃、硝 基苯 烃类：一般NC4的各类烃CCl 2F2）、留意：新戊烷 CCH 3 4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷；4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H

3、 56溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷：无味；乙烯：稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃：汽油的气味；乙炔 ：无味 苯及其同系物：特别气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； C4 以下的一元醇：有酒味的流淌液体；乙醇：特别香味 乙二醇、丙三醇（甘油） ：甜味（无色黏稠液体） 苯酚：特别气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：猛烈刺激性气味（酸味） 低级酯：芳香气味；丙酮：令人开心的气味6、讨论有机物的方法质谱法确定相对分子量；红外光谱

4、确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定 二、必记重要的反应H 的种类及其个数比；名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质有机物： 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意：纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱

5、和酯2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H +褪色的物质有机物：含有、 CC 、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3与 Na 反应的有机物：含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应, 加热时 ,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO 3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应 生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO 2气体

6、；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质 羧酸铵、氨基酸、蛋白质；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH32OH （多伦试剂）的配制： （双 2 银渐氨,白沉恰好完）向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入（3）反应条件：碱性、水浴加热2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；如在酸性条件下,就有AgNH 3 2 + + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H2O 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式

7、：AgNO 3 + NH 3 H2O = AgOH + NH4NO 3AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42CO3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH4 2C2O4 + 6NH3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 4 2CO3 + 2NH 3 + H

8、 2O 葡萄糖：（过量）CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH（6）定量关系： CHO 2AgNH 3 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应 除上边含醛基物质外,仍有含羧基的物质；配法（碱2Ag +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O HCHO 4AgNH 32OH4 Ag 10 铜 2 毫升 3）,反应条件：检验醛基必加热；名师归纳总结 有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = CuOH 2 + Na2SO4第 2 页,共 18 页RCHO + 2CuOH 2RCOOH + Cu 2O + 2H2O - - - -

9、- - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载HCHO + 4CuOH 2 CO 2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O HCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2（6）定量关系：CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H2O -CHO 2 CuOH 2 Cu2O；COOH . CuOH2 . Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）HRCOOH

10、+ NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉；、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = NaX + H 2O 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、必记各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n1 CnH 2nn2 CnH 2n-2n2 CnH 2n-6n6 代表物结构式H C CH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角

11、109 28约 120180120分子外形主要化学性质表示分子结构的“ 六式二型”分子式、最简式（试验式）四周体锯齿碳至少 6 个原子至少 4 个原子至少 12 个原子共平面 正六边共平面型同始终线型形 光照下的卤代；跟 X2、H 2、HX 、跟 X2、H 2、HX 、跟 H 2 加成；FeX3裂化； 不使酸性HCN 加成；易被H 2O 加成, 易被催化下卤代； 硝KMnO 4溶液 褪氧化；能加聚得氧化；可加聚化、磺化反应色导电塑料：、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型；四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,

12、共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 类别通式官能团学习必备欢迎下载分子结构结点主要化学性质代表物卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤 素 原 子 直 接 与 烃1.与 NaOH 水溶液基结合共热发生取代反应R X - 碳 上 要 有 氢 原 子生成醇烃X （ Mr： 109）才能发生消去反应；2.与 NaOH 醇溶液多 元 饱 和 卤 代醇烃：CnH2n+2-mX m 醇羟基CH 3OH 且有几种H 生成几共热发生消去反应生成烯种烯1. 跟活泼金属反应产生羟基直接与链烃基结合,一元醇：H 2OH 及 CO 均有极性；2. 跟卤化氢或浓氢卤酸- 碳上有氢原子才能发反应生

13、成卤代烃生消去反应；有几种 H 就3.脱水反应 :乙醇R OH （Mr ：32）140分子间脱水成醚生成几种烯；饱和多元醇： OH C2H5OH 170分子内脱水生成-碳上有氢原子才能被烯CnH2n+2Om（Mr ：46）催化氧化,伯醇氧化为4.催化氧化为醛或酮醚R O R醚键C2H5O C2H5醛,仲醇氧化为酮,叔醇5.一般断OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生不能被催化氧化；成酯CO 键有极性性质稳固, 一般不与（Mr ：74）酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性酚酚羟基（Mr ：94）OH 直接与苯环上2. 与浓溴水发生取代反的碳相连,受苯环影应生成沉淀 OH 响能柔弱电离；3.遇 FeCl3呈紫色

14、4.易被氧化醛醛基HCHO HCHO 相当于两个1.与 H2加成为醇（Mr ：30）CHO 2. 被氧化剂 O 2、多伦试剂、斐林试剂、酮羰基（Mr ：44）有极性、能加酸性高锰酸钾等氧成；化为羧酸与 H2、HCN 加成为有极性、能加醇（Mr ：58）不能被氧化剂氧化成为羧酸羧酸羧基（Mr ：60）受羰基影响, OH 能电1.具有酸的通性2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能离出 H+,受羟基被 H2 加成影响不能被加成；3. 能与含 NH 2 物质缩去水生成酰胺 肽键 HCOOCH 3名师归纳总结 酯酯基（Mr ：60）酯 基 中 的 碳 氧 单 键1. 发生 水 解 反 应生第 4

15、页,共 18 页成羧酸和醇（Mr ：88）易断裂2. 也可 发 生 醇 解反应生成新酯和新醇- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 硝酸RONO2硝酸酯基学习必备欢迎下载不稳固易爆炸酯ONO 2硝基RNO 2硝基 NO 2一 硝 基 化 合 物 较 稳一般不易被氧化剂化合氧化,但多硝基化合定物物易爆炸两性化合物氨基RCHNH 2COOH 氨基 NH 2H 2NCH 2COOH NH 2能以配位键结能形成肽键合 H+； COOH 能部酸羧基 COOH（Mr ：75）分电离出 H+1.两性蛋白结构复杂肽键酶多 肽 链 间 有 四 级 结2.水解不行用通式表3.变

16、性 （记条件）质氨基 NH 2构4.颜色反应（鉴别）示（生物催化剂）羧基 COOH 糖多 数 可 用 下 列葡萄糖多 羟 基 醛 或 多 羟 基5.灼烧分解1.氧化反应 鉴别 羟基 OH CH 2OHCHOH 4CH仍原性糖 O 2.加氢仍原醛基 CHO 淀 粉 C6H10O5通式表示：3.酯化反应酮或它们的缩合物CnH2O m羰基n4.多糖水解纤维素5. 葡萄 糖 发 酵 分解C 6H 7O2OH 3生成乙醇n油脂酯基酯 基 中 的 碳 氧 单 键1.水解反应易断裂可 能 有 碳 碳烃 基 中 碳 碳 双 键 能（碱中称皂化反应）2.硬化反应加成双键五、必记有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有

17、机物的性质（物理性质、化学性质）征反应,选用合适的试剂,一一 鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特试剂酸性高锰溴水银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO 3过量名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂饱和被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物别 物键、三键的键、三键合物及葡（酚不能及葡萄质 种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果溶液类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色）芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜

18、色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素的检验名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载 ,再滴入AgNO 3 溶液,取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；（白色含 Cl-;浅黄色 Br-;黄色 I-）3烯醛中碳碳双键的检验（ 1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（ 2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制 CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,如褪

19、色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色；4 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,5如何检验溶解在苯中的苯酚？（水浴）加热,观看现象,作出判定；取样, 向试样中加入 NaOH溶液, 振荡后静置、 分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3溶液（或过量饱和溴水） ,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液, 就由于苯酚仍溶解在

20、苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH2、SO2、CO2、H2O？【不用溴水缘由】将气体依次通过无水硫 酸 铜品 红溶液饱 和 Fe2SO4 3 溶 液 品红溶液澄清石灰水、各作用：（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）；溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）；六、

21、必记混合物的分别或提纯（除杂）名师归纳总结 混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式第 6 页,共 18 页（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH 2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br （ 除 去 挥 发 出 的Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br2蒸气）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO 2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O 乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H 2S + CuSO 4 = CuS + H2SO411PH

22、 3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C 2H5O2 Mg + H 2肯定酒精C2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 溴化钠溶液溴的四氯化碳学习必备欢迎下载- = I 2 + 2Br萃取Br 2 + 2I（碘化钠）溶液分液-苯NaOH 溶液或

23、分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O （苯酚）饱和 Na2CO 3 溶液C6H5OH + Na2CO 3 C6H 5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、Na2CO3、蒸馏CH 3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na 2CO3 2 CH3COONa + CO2 + H2O （乙酸）NaHCO 3溶液均可CH 3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH 3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH 3COO Na +

24、H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液分液Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4溴苯蒸馏水洗涤Fe Br 3溶于水分液（Fe Br 3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H 2O 分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘

25、油）七、必记有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判定规律 1 一差（分子组成差如干个 CH2） 2 两同（同通式,同结构） 3 三留意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名的有机物的 组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类 1碳链异构； 2位置异构； 3官能团异构（类别异构） （详写下表）常见

26、的类别异构名师归纳总结 组成通式可能的类别典型实例第 7 页,共 18 页CnH 2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH 3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环CH3CH2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH2OH 与醇- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛学习必备欢迎下载CH3COOH 、HCOOCH 3与 HO CH3CHO CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH

27、2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO 2与 H2NCH 2 COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按下列次序考虑： 1 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对； 2 依据碳链异构位置异构官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写； 烯烃要留意“ 顺反异构” 是否写的信息啊 3 如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对

28、,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6） C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（ 7）戊基、 C9H12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl

29、）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（ CH3） 4的一氯代物也只有一种； 【称互补规律】4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；【一元取代物数目等于 H的种类数；二元取代物可“ 定一移一,定过不移” 判定】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C） n（H）= 1 1 时,常见的有机物有：

30、乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（C） n（H）= 1 2 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（C） n（H）= 1 4 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22 ；CH3NH 2、醋酸铵当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或 NH +,如甲胺CH3COONH 4等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 含碳质量分数最低的是 CH4；75%85.7%之间；在该同系物中,名师归纳总结 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%；92.3%85.7%第

31、 8 页,共 18 页单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：C2H2和 C6H6,均为 92.3%；CH4；大于 100时 CnH4气态烃燃烧前后体积不变；完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质, x=0, 1, 2, ）；九、必记重要的有机反应及类型1

32、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应；1 酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）2水解反应 :卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清晰；如：卤代烃 强碱的水溶液；糖 强酸溶液；酯 无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全） ；油脂 无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质 酸、碱、酶；可隶属取代反应；NaOH 无机酸或碱C2H 5Cl+H 2O C2H5OH+HClCH 3COOC 2H5+H 2O CH3COOH+C 2H5OH 3硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚（4）卤代反应：烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等；特点：每取

33、代一个氢原子,消耗一个卤素分子,同时生成一个卤化氢分子；2加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应； 如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等；（要明白共轭二烯烃的加成最好1,2 和 1,4 加成）；3氧化反应（ 1）与 O2反应名师归纳总结 点燃： 有机物燃烧的反应都是氧化反应.）；醛羧酸（ 属加氧氧化反应）第 9 页,共 18 页催化氧化：如：醇醛（属去氢氧化反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2C2H 2+5O 2点燃4CO 2+2H 2O 学习必备欢

34、迎下载2CH 3CH 2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 5502CH 3CHO+O 2锰盐6575（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：RCH=CH 2、R CCH、 ROH （醇羟基）、 RCHO 、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应；（3）银镜反应和使 CuOH 2 转变成 Cu 2O 的反应实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO ）加氧转变为羧基（COOH ）的反应 .因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH ）、甲酸酯（ HCOOR ）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖；CH3CHO+2Ag

35、NH 32OH +2Ag +3NH3+H 2O 4仍原反应： 主要是加氢仍原反应 .能发生加氢仍原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键或三键 .如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等 . CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH 5消去反应： 有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子（如 H2O、HX 等）,而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应,叫做消去反应；如：卤代烃、醇等；卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热（170）满意条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X （ -OH ）相连的碳原子的邻

36、位碳上必须有 H 原子；浓 H 2SO 4C2H 5OH170CH 2 CH2 +H2O 乙醇CH3CH2CH2Br+KOH CH3 CH CH2+KBr+H 2O 6水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7热裂化反应（很复杂 ）名师归纳总结 C16H 34C8H16+C8H 16 C16H34C14H30+C2H 4 第 10 页,共 18 页C16H34C12H 26+C4H88显色反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3作用而呈白色,加热变黄色；9聚合反应：含碳碳双键的烯烃加聚,含11中和反

37、应-OH 、-COOH 、-NH 2官能团的物质间的缩聚十、必记一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：, 所 以不 发+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成生失氢（氧化）反应；（2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；名师归纳总结 （3）酯化反应： 羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：第 11 页,共 18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必

38、备 欢迎下载2反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：加热后,有红色沉淀显现存在醛基；沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基；3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO 4（1） CH3CH2OH 170CH2=CH 2 +H 2O（分子内脱水）浓 H 2SO 42CH3CH2OH 140CH3CH2O CH2CH 3+H2O（分子间脱水）H 2 O（2） CH3CH 2 CH2Cl+NaOH CH 3CH 2CH2OH+NaCl （取代）乙醇CH3CH2 CH2Cl+NaOH CH3 CH=CH2+NaCl+H 2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的

39、条件不同,产物不同；十一、必记常见反应的反应条件名师归纳总结 反应条件常见反应第 12 页,共 18 页催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX 加成；醇的消去（浓硫酸）加热和氧化（ Cu/Ag）；乙醛和氧气反应；酯化反应（浓硫酸）水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代（ FeBr3）只需加热卤代烃消去、乙醛和CuOH2 反应不需外加制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及苯的同系物被KMnO 4 氧化,苯酚的条件溴代,NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - NaOH

40、醇溶液、加热学习必备欢迎下载卤代烃的消去反应稀 H2SO4、加热 酯和糖类的水解反应浓 H2SO4、加热 酯化反应或苯环上的硝化反应浓 H2SO4、170醇的消去反应浓 H2SO4、140* 醇生成醚的取代反应溴水 不饱和有机物的加成反应浓溴水 苯酚的取代反应液 Br 2、Fe 粉 苯环上的取代反应X2、光照 烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热 醇的催化氧化反应O2或 AgNH3 2OH或新制 CuOH2 醛的氧化反应酸性 KMnO 4 溶液 不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂 不饱和有机物的加成反应十二、必记几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸,棕榈酸）C15H31COOH 油酸（ 9-十八碳烯酸）CH3CH27CH=CHCH 27