2022年有机化学-大学有机化学复习重点总结.docx

《2022年有机化学-大学有机化学复习重点总结.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年有机化学-大学有机化学复习重点总结.docx（38页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机化学复习总结一有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物（酰卤,酸酐,酯,酰胺）,多官能团化合物（官能团优先次序：COOH SO3H COOR COX CN CHOC O OH 醇 OH 酚 SH NH2 ORCC CC RX NO2 ,并能够判定出 Z/E 构型和 R/S 构型；2. 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式（伞形式,锯架式,纽曼投影式, Fischer

2、投影式）；立体结构的表示方法：1）伞形式：HCOOHHHHHCH 3HCOOHC2）锯架式：HHOHOHOHH3CC2H5HHOH3） 纽曼投影式：HHHH4）菲舍尔投影式：CH 3HH5）构象 conformation 1 乙烷构象：最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式；2 正丁烷构象：最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式；3 环己烷构象：最稳固构象是椅式构象；一取代环己烷最稳固构象是 e 取代的椅 式构象；多取代环己烷最稳固构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象；名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - -

3、 - - - 学习必备 欢迎下载立体结构的标记方法1.2、Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时,假如在次序规章中两个优先的基团在同一侧,为 Z 构型,在相反侧,为E 构型；CH3CCClCH3CCC2H5HC2H5HClZ3氯 2戊烯E3氯 2戊烯顺/ 反标记法： 在标记烯烃和脂环烃的构型时,假如两个相同的基团在同一侧,就为顺式；在相反侧,就为反式；CH3 CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 H CH3C C C CH H H CH 3 H H CH 3 H顺 2丁烯 反 2丁烯 顺 1,4二甲基环己烷 反 1,4二甲基环己烷3、R/S 标记法： 在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个

4、基团按次序规章排序；然后将最不优先的基团放在远离观看者,再以次观看其它三个基团,假如优先次序是顺时针,就为R 构型,假如是逆时针,就为dS 构型；然后分aadCbCccbR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,别标出其 R/S 构型,假如两者构型相同,就为同一化合物,否就为其对映体；二. 有机化学反应及特点名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1. 反应类型自由基反应自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的H卤代自由基加成：烯, 炔的过氧化效应亲电加成：烯、

5、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应反应类型离子型反应亲核取代：卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应 , 卤苯的取代反应按历程分 亲核加成：炔烃的亲核加成排除反应：卤代烃和醇的反应协同反应：双烯合成仍原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化,芳环氧化）2. 有关规律1） 马氏规律：亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上；2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上；3） 空间效应：体积较大

6、的基团总是取代到空间位阻较小的位置；4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基；5） 查依切夫规律：卤代烃和醇排除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃；6） 休克尔规章：判定芳香性的规章；存在一个环状的大共平面, 电子数符合4n+2规章；键,成环原子必需共平面或接近7） 霍夫曼规章：季铵盐排除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的 烯烃（动力学掌握产物） ；当碳上连有吸电子基或不饱和键时,就排除的是酸性较强的氢,生成较稳固的产物（热力学掌握产物）；8） 基团的“ 次序规章”名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 27 页精选

7、学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载3. 反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴,氯, HOBr （HOCl ）,羟汞化 -脱汞仍原反应 - 反式加成其它亲电试剂：顺式 + 反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H 2O 氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化 -氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1- 取代, 3- 取代, 4- 取代）炔烃：挑选性加氢：Lindlar 催化剂 - 顺式烯烃 Na/NH 3（ L）-反式加氢亲核取代：SN1：外消旋化的同时构型翻转SN2：构型翻转（ Walden

8、翻转）排除反应：E2,E1cb: 反式共平面排除；名师归纳总结 环氧乙烷的开环反应：反式产物第 4 页,共 27 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载四概念、物理性质、结构稳固性、反应活性（一） .概念1 . 同分异构体同分异构构造异构碳架异构CH 3H 2CC HCH 2CH 2H 2CC CH 3位置异构CH2CHCH 2CH 3 CH 3CHCHCH 32. 试剂立体异构官能团异构CH 3CH2OH CH 3OCH 3互变异构CH2CHOHCH3CHO顺反异构构型异构对映异构构象异构亲电试剂 ：简洁地说,对电子具有亲合力的试剂就

9、叫亲电试剂（electrophilic reagent）；亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道,能够接受电子对的中性分子,如：H、Cl、Br、RCH 2、CH 3CO、 NO 2、SO3H 、SO3、BF3、AlCl 3 等,都是亲电试剂；亲核试剂 ：对电子没有亲合力, 但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent ）；亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如： OH、HS、CN、NH 2、RCH 2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H 2O 、ROH 、ROR、NH 3、RNH 2 等,

10、都是亲核试剂；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载自由基试剂 ：Cl 2hv 或高温2ClBr 2hv 或高温2Br均裂均裂Cl 2、Br 2 是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等 也是常用的自由基引发剂；少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去；3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱 ：质子的给体为酸,质子的受体为碱；Lewis 酸碱 ：电子的接受体为酸,电子的给与体为碱；4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩；5. 杂化轨道理论sp3、sp2、sp 杂化；

11、6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质）,左旋体,右旋体：内消旋体、外消旋体,两者的区分：对映异构体,产生条件：名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载非对映异构体：苏式,赤式：HCHOHCHOOHOHHOHHOHCH 2OHCH 2OH赤式苏式差向异构体：Walden 翻转 : 7. 电子效应1） 诱导效应2） 共轭效应（ - 共轭, p- 共轭, -p 超 2 共轭, - 超共轭；3） 空间效应空间阻碍：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用；OHOH立体效应范德华张力：

12、两个原子或原子团距离太近,小于两H HCH3SO3H 和HCH 3者的范德华半径之和而产生的张力；空间效应 扭转张力：在重叠构象中存在着要变 为交叉式构象的一种张力；H HHHSO 3HHHHHH8. 其它内型（ endo ）, 外型（ exo ）：H COCH 3COCH 3 Hendo内型 exo（外型）顺反异构体,产生条件：烯醇式：名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（二） . 物理性质1. 沸点高低的判定？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较；2. 熔点,溶解度的大小判

13、定？3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件：（三） . 稳固性判定1. 烯烃稳固性判RHC=CHR2C=CR 2 R 2C=CHR RCH=CHR（E-构型） RCH=CHR（Z- 构型） 2 CH2=CH22. 环烷烃稳固性判定 3. 开链烃构象稳固性 4. 环己烷构象稳固性 5. 反应中间体稳固大小判定（碳正离子,碳负离子,自由基）碳正离子的稳性次序：CH 2CHCH 2CH 33CCH 32CHCH 3CH 2CH 3CH 2自由基稳固性次序：名师归纳总结 6. CH 2CHCH 2CH 33CCH 32CHCH 3CH 2 CH 3第 8 页,共 27 页CH 23；R碳负离子

14、稳固性次序：CH 2CHCH 2CH 31；R2；RCH 2共振极限结构式的稳固性判定（在共振杂化体中奉献程度）：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（四）酸碱性的判定1. 不同类型化合物算碱性判定HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 HpKa 15.7 1619 25 34 40 49 2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判定1. 烷烃的自由基取代反应X2 的活性： F2 Cl 2 Br 2 I 2挑选性： F2 Cl

15、2 Br 2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH 3. 烯烃环氧化反应活性2 CH 2 =CH 2 CH 2 =CHX R2 C=CR 2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH 2 CH 2 =CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性：CH 2=CH 2 RCH=CH2 RCH=CHR R2 C=CHR R2 C=CR 25. Diles-Alder反应双烯体上连有推电子基团（例如：以下化合物349 页）,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行；A. CH ; B. ; CN C. ; D. CH Cl OCH ；与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱次序为：

16、 6. 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH 2 CHCH 2XCH 2X 3 RX 2 RX 1 RX CH3X（CH 33CBrBrBrBr形成碳正离子 的相对速率1 10-3 10-6 10-11SN 2 反应：CH 3X1o RX2o RX3o RX成环的 SN2 反应速率是：v 五元环 v 六元环 v 中环,大环 v 三元环 v 四元环7. 排除反应卤代烃碱性条件下的排除反应-E2排除3XCH 2 CHCHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CHC

17、HXCH3RI RBr RCl 醇脱水 -主要 E1 CH 2 CHCHCH 3 OH 3 ROH 2 ROH 1 ROH CHCH 3 OH名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载8. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基） 或邻对位定位基-反应活性下降；例如：以下芳香族化合物：2 NO2 CH3；Cl NHA. B. C. D. 硝化反应的相对活性次序为 例如：萘环的 ）；A. 位；B. 位； C. 氯苯； D. 苯在

18、亲电取代反应中相对活性次序为为 例如：以下各化合物中,最简洁与浓硫酸发生磺化反应的是（ClCH3NO2CHCH3 2CH3A. ; B. ; C. ; D. （六）其它1. 亲核性的大小判定：2. 试剂的碱性大小：3. 芳香性的判定：4. 定位基定位效应强弱次序：名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 邻、对位定位基：O学习必备欢迎下载 NCH32 NH2 OH OCH3 NHCOCH3 R OCOCH3 C6H5 F ClBr I 间位定位基：NH3 NO2 CN COOH SO3H CHO COCH3 COOCH3

19、 CONH2 五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理：1. 自由基取代反应机理中间体：自由基2.反应类型：烷烃的卤代,烯烃、芳烃的H 卤代；自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应；3. 亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子,氯鎓离子）反应类型：烯烃与溴,氯,次卤酸的加成中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX ,H 2O ,H 2SO4,B2H 6,羟汞化 -去汞仍原反应）、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成；或环鎓离子） ：名师归纳总结 4. 亲电取代反应机理：第 12 页,共 27 页- - - - - -

20、 -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载中间体： - 络合物（氯代和溴代先生成 络合物）反应类型： 芳烃亲电取代反应 （卤代, 硝化,磺化, 烷基化, 酰基化, 氯甲基化）；5. 亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：炔烃的亲核加成6. 亲核取代反应机理：SN1 反应中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3 ）,醚键断裂反应（3 烃基生成的醚）；SN2 反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1 ）,分子内的亲核取代,醚键断裂反应（ 1 烃基生成的醚,酚醚） ,环氧乙烷的开环反应；7. 排

21、除反应反应机理 E1 机理：中间体：碳正离子,易发生重排；反应类型：醇脱水,E2 机理：3RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的排除反应；中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型： RX 的排除反应E1cb 机理：名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素；重排反应机理： （rearrangement）重排反应规律： 由不稳固的活性中间体重排后生成较稳固的中间体；或由不稳固的反应物重排成较稳固的产物；1、 碳正离子重排H（1）负氢 1,2 迁移：CH3CHC

22、H2CH3CHCH3CH3（2）烷基 1,2 迁移：CH3 CCH2CH3CCH2CH3（3）CH3CH3苯基 1,2 迁移：C6H5C6H5CCH2C6H5CCH 2C6H5C6H5CCH 2C6H5HC6H5CCH2C6H5OHOHOHO频哪醇重排：名师归纳总结 CH3CH 3CH3CH 3HCH3CH3CH3CH3H2OCH3CH3第 14 页,共 27 页CCCCCH3CCCH3OHOHOHOH2HCH3COH重排CH3CCH3CH 3CH3频哪酮 CCCH3OHCH3OCH3在频哪醇重排中,基团迁移优先次序为：Ar RH H2OCHCH3（4）变环重排：CHCH 3HCHCH 3OH

23、OH2ClCl变环重排CH3CH3（5）烯丙位重排：碱性水解- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CH3CHCHCH2ClCl学习必备欢迎下载CH 3 CHCH CH2OHCH3CHCHCH2CH3CHCHCH2CH3CHCHCH2OHOH2、其它重排（1）质子 1,3 迁移（互变异构现象）OHCH2CH 3OCH3CH3CCHH2OCH3HgSO4, H2SO4CC六、鉴别与分别方法七、推导结构1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质：红外光谱：36502500cm1 O H,N H 伸缩振动3

24、3003000cm1 CC H（3300 ）,C=C H （3100 ）,Ar H（3030 伸缩 振动名师归纳总结 30002700cm1 CH 3, CH 2,次甲基,CHO （2720 ,2820 ） 伸缩振动第 15 页,共 27 页18701650cm1C=O 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐伸缩振动16901450cm1C=C ,苯环骨架伸缩振动14751300cm1 CH 3, CH 2,次甲基面内弯曲振动1000670cm1C=C H,Ar H, CH 2 的 面外弯曲振动类别键和官能团伸缩cm-1说明醛、酮C=O1750-1680R-CHO2720- - - - - - -C=O精

25、选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1 规律n+1个,一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时,其共振吸取峰将被裂分为这就是 n+1 规律；依据n+1 规律裂分的谱图叫做一级谱图；在一级谱图中OH NH 2 NHC3CH C2CH 2 C-CH 3环烷烃常用溶剂的质子DCHCl 3 0.515.57.2724.7的化学位移值68.51.7310.5129104.65.90.21.5131211109876543210RCOOHRHCR 2=CH-RCH 2Ar CH 2NR 2 RCHOCH 2F CH 2S C CH CH

26、2ClCH 2C=O CH 2Br CH 2I CH 2O CH 2=CH-CH3CH 2NO 2详细的推到方法：名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载1）.不饱和度的运算（不饱和度） = 1/2 （2 + 2n4 + n3 - n 1）n 41、n 3、n 1 分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数；假如 =1 ,说明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；=2 ,说明该化合物含两个 C=C 双键,或含一个 CC 三键等；4 ,说明该化合物有可能含有苯环；2）. 红外光谱观看官能团区域1. 先观看

27、是否存在C=O 18201660cm-1 , s 2. 假如有 C=O, 确定以下状况 . 羧酸 : 是否存在 O-H 34002400cm-1, 宽峰 , 往往与 C-H 重叠 酰胺 : 是否存在 N-H 3400cm-1 邻近有中等强度吸取 ; 有时是同 等强度的两个吸取峰 酯: 是否存在 C-O 13001000cm-1 有强吸取 酸酐 : 1810 和 1760cm-1 邻近有两个强的 C=O 吸取 醛: 是否存在 O=C-H 2850 和 2750 邻近有两个弱的吸取 酮: 没有前面所提的吸取峰 3. 假如没有 C=O, 确定以下状况 . 是否存在 O-H34003300cm-1,

28、宽峰 ; 13001000cm-1 邻近的 C-O 吸取 醇、酚 : 胺: 是否存在 N-H3400cm-1 邻近有中等强度吸取 ; 有时是同 等强度的两个吸取 醚: 是否存在 C-O13001000cm-1 有强吸取 , 并确认 34003300cm-1 邻近是否有 O-H 吸取峰 4. 观看是否有 C=C 或芳环 C=C : 1650cm-1 邻近有弱的吸取芳环 : 16001450cm-1 范畴内有几个中等或强吸取结合 31003000cm-1 的 C-H 伸缩振动 , 确定 C=C 或芳环；3）分析核磁共振谱图名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页,共 27 页精选学习资

29、料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（1） 依据化学位移（ ）、偶合常数（ J）与结构的关系,识别一些强单峰和特点峰；如：以下孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场（基和形成分子内氢键的羟基信号； 1016 ）显现的羧基,醛O OCH 3O CH 3N CH 3C CH 3C C RC CH 2ClCH3CR 3 RO CH 2CN COOH CHO OH（2）. 采纳重水交换的方法识别-OH 、 -NH 2、 -COOH 上的活泼氢；假如加重水后相应的信号消逝,就可以确定此类活泼氢的存在；（3） 假如 在 6.58.5ppm范畴内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信

30、号,再依据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置；（4）. 解析比较简洁的多重峰（一级谱）,依据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断,并依据 n+1 规律估量其相邻的基团；（5）. 依据化学位移和偶合常数的分析,推出如干个可能的结构单元,最终组合可能的结构式；综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对；转 有机化学鉴别方法终极版找了很久名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机化学鉴别方法的总结1 烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的可以

31、使高锰酸钾褪色,只是快慢不同）ccl4 溶液（烃的含氧衍生物均2 烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯 就不行 3 另外,醇的话,显中性4 酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚仍可以和氯化铁反应显紫色 5 可利用溴水区分醛糖与酮糖6 醚在避光的情形下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚；醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物；7 醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌 ,萘醌 ,菲醌和蒽醌四种类型,详细颜色不同反应类型较多 一各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1 ）溴的四氯化碳溶液,红色腿去（2 ）高锰酸钾溶

32、液,紫色腿去；2含有炔氢的炔烃：（1 ） 硝酸银,生成炔化银白色沉淀（2 ） 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀；3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才显现沉淀；5醇：名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（1 ） 与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）；（2 ） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也

33、无变化；6酚或烯醇类化合物：（1 ） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）；（2 ） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀；7羰基化合物：（1 ） 鉴别全部的醛酮：2,4- 二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；（2 ） 区分醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；（3 ） 区分芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能；（4 ） 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀；8甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能；9胺：区分伯、仲、叔胺有两种方法（1 ）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在 NaOH 溶液中反应,伯胺生成的产物溶于 NaO

34、H ；仲胺生成的产物不溶于 NaOH 溶液；叔胺不发生反应；（2 ）用 NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应；芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体；10 糖：（1 ） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；（2 ） 葡萄糖与果糖：用溴水可区分葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能；名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（3 ）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能；二例题解析例

35、1用化学方法鉴别丁烷、1- 丁炔、 2- 丁炔；分析：上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1- 丁炔和 2- 丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区分饱和烃和不饱和烃,1- 丁炔具有炔氢而2- 丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别；因此,上面一组化合物的鉴别方法为：例 2用化学方法鉴别氯苄、1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷；分析： 上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可依据其反应速度进行鉴别；上面一组化合物的鉴别方法为：例 3用化学方法鉴别以下化合物

36、苯甲醛、丙醛、2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,第一用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区分,然后用托伦试剂区分醛与酮,用斐林试剂区分芳香醛与脂肪醛, 用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区分酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇；鉴别方法可按以下步骤进行：（1 ） 将化合物各取少量分别放在7 支试管中,各加入几滴2,4- 二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、（2 ） 将 4 种羰基化合物各取少量分别放在2- 戊酮、 3- 戊酮,无沉淀生成的是醇与酚；4 支试管中,各加入托伦试剂

37、（氢氧化银的氨溶液）, 在水浴上加热, 有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2- 戊酮和 3-戊酮；名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页,共 27 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载（3 ） 将 2 种醛各取少量分别放在2 支试管中,各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液）,有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛；（4 ） 将 2 种酮各取少量分别放在2 支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为 2- 戊酮,无黄色沉淀生成的是 3- 戊酮；（5 ） 将 3 种醇和酚各取少量分别放在色的为苯酚,无兰紫色的是醇；3 支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,显现兰紫（6 ） 将 2 种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇；1化学分析（1 ）烃类烷烃、环烷烃 不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳固且不和常用试剂反应,故常留待最终鉴别；不与 KMnO4 反应,而与烯烃区分；烯烃 使 Br2 CCl4 （红棕色）褪色；使 KMnO4/OH-（紫色）变成 MnO2 棕色沉淀；在酸中变成无色 Mn2+ ；共轭双烯 与顺丁烯二酸酐